알리신

3. 성질

알리인 상태로 존재하다가 세포가 죽거나 파괴되면서 공존하는 효소 알리네이즈에 의해 분해되어 항균성 물질인 알리신으로 되는 것으로 알려져 있다. 항균 물질인 페니실린보다 그 효과가 강하다.

알리신은 티오설피네이트 작용기를 특징으로 하며, R-S-(O)-S-R이다. 이 화합물은 조직 손상이 발생하지 않는 한 마늘에는 존재하지 않으며,^[1] 효소 알리이나제가 알리인에 작용하여 생성된다.^[1] 알리신은 키랄성을 띠지만 자연 상태에서는 라세미체로만 존재한다.^[7] 이 라세미체 형태는 다이알릴 디설파이드의 산화에 의해서도 생성될 수 있다.^[8][9]

:(SCH₂CH=CH₂)₂ + 2 RCO₃H + H₂O → 2 CH₂=CHCH₂SOH + 2 RCO₂H

:2 CH₂=CHCH₂SOH → CH₂=CHCH₂S(O)SCH₂CH=CH₂ + H₂O

알리이나제는 pH 3 미만에서 비가역적으로 비활성화된다. 따라서 신선하거나 가루 형태의 마늘 섭취로는 일반적으로 체내에서 알리신이 생성되지 않는다.^[10][11] 또한 알리신은 불안정하여 23°C에서 16시간 이내에 분해될 수 있다.^[12]

알리신은 그다지 안정적인 화합물이 아니어서, 방치해두면 서서히 사라지고, 조리하면 빠르게 분해된다. 알리신은 의학적인 용도로도 사용되며, 동맥 경화에 대항하는 데 도움이 되고, 지방 덩어리를 축소시키거나, 어느 정도는 항산화 작용을 한다.^[20][21]

또한 가열에 의해 아호엔이나 다이알릴 디설파이드 등으로 변화한다.

현재 미국에서는 라임병 증상에 대해 알리신에서 추출한 유효 성분인 Allimax에 대한 임상 시험이 제조원인 Allimax Neutraceuticals Inc.에 의해 진행되고 있다.^[22]

4. 연구 및 의학적 이용

알리신은 안정적인 화합물이 아니어서 방치하면 서서히 사라지고, 조리하면 빠르게 분해된다. 동맥 경화를 억제하고, 지방 덩어리를 줄이거나, 항산화 작용을 하는 등 의학적인 용도로도 사용된다.^[20][21] 가열하면 아호엔이나 다이알릴 디설파이드 등으로 변화한다.

현재 미국에서는 라임병 증상에 대해 알리신에서 추출한 유효 성분인 Allimax에 대한 임상 시험이 제조원인 Allimax Neutraceuticals Inc.에 의해 진행되고 있다.^[22]

4. 1. 감기 예방 효과

4. 2. 다제내성 세균 문제 해결 가능성

4. 3. 기타 의학적 용도

5. 역사

알리신은 1944년 체스터 J. 카발리토(Chester J. Cavallito)와 존 헤이즈 베일리(John Hays Bailey)가 실험실에서 처음으로 분리하고 연구하였다.^[17][7]

1940년대에는 주로 일본에서 티아민 유도체를 만들기 위한 노력의 일환으로 알리신이 발견되었다. 알리신은 다른 티아민 이황화물을 만들기 위한 의약 화학 노력의 모델이 되었다. 그 결과 설부티아민, 푸르설티아민(티아민 테트라하이드로푸르푸릴 이황화물), 벤포티아민이 포함되었다. 이 화합물들은 소수성이며, 장에서 혈류로 쉽게 통과하며, 시스테인 또는 글루타티온에 의해 티아민으로 환원된다.^[18]

6. 섭취 시 주의사항

알리신의 살균 효과는 강력하기 때문에, 마늘, 양파, 부추 등을 생으로 섭취하거나 과다 섭취하면 위장 내에 존재하는 유익균인 장내 세균류까지 죽여 위장 장애를 일으킬 위험이 있다.

참조

_[1] 논문 The Chemistry of Garlic and Onions 1985-03
_[2] 논문 Effect on active oxygen species of alliin and Allium sativum (garlic) powder 1991-11
_[3] 논문 Allicin and related compounds: Biosynthesis, synthesis and pharmacological activity http://facta.junis.n[...] 2011
_[4] 논문 Allicin: chemistry and biological properties 2014-08
_[5] 논문 Mechanism and kinetics of synthesis of allicin 2004-01
_[6] 논문 The mode of action of allicin: trapping of radicals and interaction with thiol containing proteins 1998-02
_[7] 서적 Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science Royal Society of Chemistry 2010
_[8] 서적 An introduction to organosulfur chemistry Wiley
_[9] 논문 Allicin: chemistry and biological properties 2014-08
_[10] 논문 Flavor components of garlic extract
_[11] 논문 Stability of Allicin in Garlic Juice
_[12] 서적 Garlic: the science and therapeutic application of ''Allium sativum'' L and related species Williams and Wilkins
_[13] 논문 Antifungal and antibacterial activities of allicin: A review
_[14] 논문 Complementary and alternative medicine for prevention and treatment of the common cold 2011-01
_[15] 논문 Garlic for the common cold 2014-11
_[16] 논문 Effect of physicochemical parameters on the stability and activity of garlic alliinase and its use for in-situ allicin synthesis 2021-03-19
_[17] 논문 Allicin, the Antibacterial Principle of Allium sativum. I. Isolation, Physical Properties and Antibacterial Action
_[18] 서적 Handbook of vitamins CRC Press 2014
_[19] 간행물 The chemistry of garlic and onions Scientific American 1985-03
_[20] 간행물 The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin http://www.current-b[...] Current Biology 2005-05-24
_[21] 간행물 Pungent products from garlic activate the sensory ion channel Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A. 2005
_[22] 웹사이트 Allimax Nutraceuticals Updates Lyme Disease Study Data http://www.npicenter[...] npicenter.com