맨위로가기

캡사이신

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
목차

1. 개요

캡사이신은 고추에 함유된 지용성 화합물로, 매운맛을 내는 주요 성분이다. TRPV1 수용체를 자극하여 작열감을 유발하며, 식품의 매운맛을 더하거나 통증 완화, 해충 방지, 승마 스포츠 금지 물질 등 다양한 용도로 사용된다. 캡사이신은 항산화 작용을 하며, 자연적으로 고추 씨앗을 보호하고 종자 분산을 돕는 역할을 한다. 캡사이신은 통각 신경을 탈감작시켜 통증을 완화하는 효과가 있어, 진통제로 사용되기도 한다.

더 읽어볼만한 페이지

  • 캡사이신류 - 노르디하이드로캡사이신
    노르디하이드로캡사이신은 캡사이신과 비슷한 캡사이시노이드의 일종으로 매운맛을 내는 화합물이며, 캡사이신보다 덜 맵고 TRPV1 수용체를 활성화시켜 통증, 열감 등을 유발하는 자극제 역할을 한다.
  • 생리활성물질 - 알리신
    알리신은 마늘 특유의 냄새를 유발하는 항균 물질로, 알리인이 알리네이즈 효소에 의해 분해되어 생성되며, 항균 효과 외에 동맥경화 예방, 항산화 작용 등의 효과가 있지만 불안정하여 위장 장애를 일으킬 수 있고 가열 시 다른 물질로 변환된다.
  • 생리활성물질 - 갑상샘 호르몬
    갑상샘 호르몬은 갑상샘에서 생성되어 갑상샘 자극 호르몬에 의해 조절되는 트리요오드티로닌(T3)과 티록신(T4) 두 종류의 호르몬으로, 대사 조절, 성장 및 발달, 체온 유지 등 인체의 생리적 과정에 중요한 역할을 하며, 과다 또는 결핍 시 갑상선 기능 항진증이나 저하증과 같은 질환을 유발하여 혈액 검사, 영상 검사, 갑상샘 호르몬 제제, 항갑상선제, 방사성 요오드 치료, 갑상선 절제술 등으로 진단 및 치료한다.
  • 의약품 - 생리식염수
    생리식염수는 0.9% 농도의 염화나트륨 용액으로, 일반생리식염수와 멸균생리식염수로 구분되며 상처 세척, 비강 세척, 수액 보충 등 다양한 용도로 사용된다.
  • 의약품 - 진통제
    진통제는 통증을 완화하는 약물로, 비스테로이드성 항염증제, 오피오이드, COX-2 억제제 등 종류가 다양하며, 통증 종류와 강도에 따라 적절한 선택과 전문가의 처방이 중요하고, 알코올, 의료용 대마, 침술 등의 사용은 신중해야 한다.
캡사이신 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
캡사이신 구조
캡사이신 구조
캡사이신 3D 모델
캡사이신 3D 모델
IUPAC명(6E)-N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
다른 이름(E)-N-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl)-8-methylnon-6-enamide
8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide
trans-8-Methyl-N-vanillylnon-6-enamide
(E)-Capsaicin
Capsicine
Capsicin
CPS
C
약물
발음또는
식별 정보
IUPHAR 리간드2486
InChI1/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQBQ
ChEMBL294199
표준 InChI1S/C18H27NO3/c1-14(2)8-6-4-5-7-9-18(21)19-13-15-10-11-16(20)17(12-15)22-3/h6,8,10-12,14,20H,4-5,7,9,13H2,1-3H3,(H,19,21)/b8-6+
표준 InChIKeyYKPUWZUDDOIDPM-SOFGYWHQSA-N
CAS 등록번호404-86-4
ChemSpider ID1265957
EINECS206-969-8
PubChem1548943
ChEBI3374
Beilstein 등록번호2816484
UNIIS07O44R1ZM
DrugBankDB06774
SMILESO=C(NCc1cc(OC)c(O)cc1)CCCC/C=C/C(C)C
KEGGC06866
니카지 번호J1.529F
속성
분자식C18H27NO3
분자량305.41 g/mol
최대 흡수 파장280 nm
외형결정성 흰색 가루
냄새매우 자극적임
증기압at
녹는점62 ~ 65 °C
끓는점210 ~ 220 °C
끓는점 주석0.01 토르
용해도0.0013 g/100 mL
다른 용매에 대한 용해도알코올에 용해됨
에터에 용해됨
벤젠에 용해됨
CS2에 약간 용해됨
HCl에 약간 용해됨
석유에 약간 용해됨
밀도해당 없음
구조
결정 구조단사정계
약리학
ATC 코드M02AB01
유럽 연합 라이선스예
미국 법적 규제전문의약품
미국 법적 규제 주석Qutenza- capsaicin kit Drug Approval Package: Qutenza (capsaicin) NDA #022395
위험성
외부 SDS참조
GHS 신호어위험
H 문구H301: 삼키면 유독함
H302: 삼키면 유해함
H315: 피부에 자극을 일으킴
H318: 눈에 심한 손상을 일으킴
P 문구P264: 취급 후에는 손을 철저히 씻으시오.
P270: 이 제품을 사용할 때에는 먹거나, 마시거나 흡연하지 마시오.
P280: 보호 장갑/보호 의류/눈 보호구/안면 보호구를 착용하시오.
P301+P310: 삼켰다면 즉시 의료기관(의사)의 도움을 받으시오.
P301+P312: 삼켰다면 불편함을 느끼면 의료기관(의사)의 도움을 받으시오.
P302+P352: 피부에 묻으면 다량의 물과 비누로 씻으시오.
P305+P351+P338: 눈에 들어가면 몇 분 동안 물로 조심스럽게 씻으시오. 가능하면 콘택트 렌즈를 제거하시오. 계속 씻으시오.
P310: 즉시 의료기관(의사)의 도움을 받으시오.
P321: 특별한 치료가 필요함 (… 참조).
P330: 입을 헹구시오.
P332+P313: 피부 자극이 있으면 의학적인 조언/진료를 받으시오.
P362: 오염된 의류는 벗고 다시 사용하기 전에 세척하시오.
P405: 잠금장치가 있는 곳에 저장하시오.
P501: (용기/포장재는) 규정에 따라 폐기하시오.
인화점해당 없음
자연 발화점해당 없음
NFPA 704NFPA-H: 2
NFPA-F: 1
NFPA-R: 0
고추 정보
매운 정도최고 수준 이상 (순수한 캡사이신은 독성이 있음)
스코빌 지수16,000,000

2. 특성

지용성의 무색 결정으로, 알코올에는 잘 녹지만 냉수에는 거의 녹지 않는다. 섭취하면 수용체 활성화 채널 중 하나인 TRPV1을 자극하여, 온도가 실제로는 상승하지 않음에도 격렬한 작열감을 일으킨다. 이 기구는 멘톨에 의한 냉자극과 유사하다.[90][91] 또한, 통각 신경을 자극하여 국소 자극 작용 또는 매운맛을 느끼게 한다. 체내에 흡수된 캡사이신은 뇌로 운반되어 내장 감각 신경에 작용하며, 부신의 아드레날린 분비를 활발하게 하여 발한 및 강심 작용을 촉진한다. 와사비, 겨자의 매운맛 성분 알릴 이소티오시아네이트와는 풍미가 다르다.

캡사이신은 항산화 작용을 한다.[92]

3. 자연적 기능

캡사이신은 속 ''고추''(Capsicum) 식물 열매의 태좌 조직(씨앗을 담고 있는 부분), 내부 막, 그리고 덜하지만 다른 과육 부분에 다량으로 존재한다. 씨앗 자체는 캡사이신을 생성하지 않지만, 캡사이신의 가장 높은 농도는 씨앗이 부착된 내부 벽의 흰색 과육에서 발견된다.[7]

고추 식물의 씨앗은 주로 조류에 의해 종자 산포된다. 조류의 TRPV1 채널은 캡사이신 또는 관련 화학 물질에 반응하지 않지만, 포유류의 TRPV1은 이에 매우 민감하다. 이는 식물에게 유리한데, 조류가 섭취한 고추 씨앗은 소화관을 통과하여 나중에 발아할 수 있지만, 포유류는 이러한 씨앗을 파괴하여 발아를 방해하는 어금니를 가지고 있기 때문이다. 따라서 자연 선택은 식물이 씨앗을 퍼뜨리는 데 도움이 되지 않는 동물에게 먹힐 가능성을 줄이기 때문에 캡사이신 생산을 증가시키는 방향으로 작용했을 수 있다.[8] 또한 캡사이신이 살균제로서 진화했을 수 있다는 증거도 있다.[9] 캡사이신은 야생 고추를 감염시켜 씨앗의 생존력을 감소시키는 것으로 알려진 곰팡이 병원균 ''푸사리움''(Fusarium)을 억제하므로, 이러한 형태의 종자 산포 전 사망률을 제한한다.

특정 타란툴라 종(''Psalmopoeus cambridgei'')의 바닐로톡신을 함유한 독은 캡사이신에 의해 활성화되는 것과 동일한 통증 경로를 활성화시키는데, 이는 식물과 동물의 항-포유류 방어에 공유되는 경로의 한 예이다.[10]

4. 용도

캡사이신은 점막과 접촉했을 때 타는 듯한 느낌을 유발하기 때문에, 주로 고춧가루, 파프리카와 같은 향신료 형태로 식품에 매운맛이나 자극을 더하기 위해 사용된다.[11] 음식의 매운 정도는 스코빌 척도로 측정한다.[11]

캡사이시노이드는 최루액 및 개인 방어용 후추 스프레이의 활성 성분으로, 피부, 특히 눈이나 점막에 닿으면 통증과 호흡 곤란을 유발한다.[2] 또한 캡사이신은 쥐, 사슴, 토끼, 다람쥐, 곰, 곤충, 공격적인 개 등 포유류 해충을 억제하는 데 사용된다.[23] 조류는 캡사이신에 대한 무감각성을 가지므로, 땅에 갈거나 으깬 말린 고추 꼬투리를 새 모이에 사용하여 설치류를 억제할 수 있다.[24]

캡사이신은 과민성 및 진통 완화 특성으로 인해 승마 스포츠에서 금지된 물질이다.[27] 2008년 하계 올림픽 장애물 경기에서 4마리의 말이 캡사이신 양성 반응을 보여 실격 처리되었다.[27]

4. 1. 식품

캡사이신은 점막과 접촉했을 때 타는 듯한 느낌을 유발하기 때문에, 주로 고춧가루, 파프리카와 같은 향신료 형태로 식품에 매운맛이나 자극을 더하기 위해 사용된다.[11] 음식의 매운 정도는 스코빌 척도로 측정된다.[11]

고추, 타바스코 소스와 같은 핫 소스, 멕시코 살사와 같은 캡사이신 향신료 제품은 오랫동안 수요가 있었다.[11] 사람들은 캡사이신을 섭취함으로써 즐겁고 심지어 행복감을 느끼는 것이 일반적이다.[11] 자칭 "칠리 헤드" 사이에서 전해지는 민간 설화에 따르면, 이는 통증으로 자극된 엔도르핀 방출 때문이며, 이는 국소 수용체 과부하로 인한 국소 진통제로서 캡사이신이 효과적인 것과는 다른 메커니즘이다.[12]

4. 2. 연구 및 의약품

캡사이신은 0.025%~0.1% 농도의 진통제로 국소 제제와 경피 패치에 사용되어 통증을 완화한다.[13] 관절염, 요통, 염좌, 근육통 등 경미한 통증을 일시적으로 완화하기 위해 크림 형태로 사용되며, 다른 발적제와 혼합되기도 한다.[13]

대상 포진 후 신경병증이나 당뇨병성 신경병증 같은 말초 신경병증 증상 완화에도 사용된다.[13] 대상포진 후 신경통 관리를 위한 캡사이신 경피 패치(Qutenza)는 2009년 미국 식품의약국(FDA)과[14][15] 유럽 연합에서 치료제로 승인되었다.[16] 그러나 HIV 신경통에 대한 진통제 사용 FDA 신청은 거부되었다.[17] 2017년 연구에 따르면 고용량 국소 캡사이신(8%)은 대조군(0.4%)에 비해 대상포진 후 신경통, HIV-신경병증, 당뇨병성 신경병증에 대해 상당한 통증 완화 효과를 제공했다.[18]

캡사이신 크림은 건선 치료 및 가려움증 감소에 사용되지만,[13][19][20] 소양증 치료 효과에 대한 증거는 불충분하다.[21] 경구 캡사이신은 LDL 콜레스테롤 수치를 약간 감소시킨다.[22]

비만, 당뇨병, 암, 심혈관 질환 등 여러 질환에 대한 캡사이신 섭취의 역할은 아직 임상적 증거가 부족하다.[13] TRPV1 작용제인 캡사이신은 해당 수용체를 자극하여 통각 신경을 탈감작시켜 통증을 완화한다. 이 기전으로 대상포진 후 통증이나 당뇨병성 신경병증 통증 개선에 캡사이신 크림이 사용되지만, 잦은 도포와[119] 도포 직후 타는 듯한 통증 부작용이 있다.[120]

1997년부터 많은 제약 회사에서 TRPV1 길항제를 이용한 진통제 개발 연구가 진행 중이다. 캡사이신 수용체와 결합하는 레시니페라톡신을 변형한 요오드레시니페라톡신(I-RTX)은 캡사이신 수용체 길항제로 작용한다. 실험용 시약으로는 캡사이제핀, 루테늄 레드 등이 있으며, 임상용 길항제로는 SB-366791, SB-705498, SB-750364, A-425619 등이 개발되었다.

캡사이신 단독은 아니지만, 고추 팅크는 습포나 외용 소염 진통제 등에 사용된다.

4. 3. 후추 스프레이 및 해충 방지

캡사이시노이드는 최루액 및 개인 방어용 후추 스프레이의 활성 성분이다.[2] 스프레이가 피부, 특히 눈이나 점막에 닿으면 해당 개인에게 통증과 호흡 곤란을 유발한다.[2]

캡사이신은 또한 포유류 해충을 억제하는 데 사용된다. 캡사이신 기피제의 대상에는 쥐, 사슴, 토끼, 다람쥐, 곰, 곤충, 공격적인 개 등이 있다.[23] 조류는 캡사이신에 대한 무감각성을 가지므로, 땅에 갈거나 으깬 말린 고추 꼬투리를 새 모이에 사용하여 설치류를 억제할 수 있다.[24] Elephant Pepper Development Trust는 고추를 방어 작물로 사용하면 아프리카 시골 농부들이 코끼리가 작물을 먹는 것을 막는 지속 가능한 수단이 될 수 있다고 주장한다.[25]

최루 스프레이나 고추 기피제의 성분으로 사용되며, 사람이나 동물에게 사용 시 피부나 점막에 얼얼한 통증을 느끼게 하고, 기침과 눈물을 유발한다.

4. 4. 승마 스포츠

캡사이신은 과민성 및 진통 완화 특성으로 인해 승마 스포츠에서 금지된 물질이다.[27] 2008년 하계 올림픽 장애물 경기에서 4마리의 말이 캡사이신 양성 반응을 보여 실격 처리되었다.[27]

5. 자극 효과

캡사이신은 피부, 눈, 섭취 및 흡입 시에 자극을 유발할 수 있다.[28][29] 캡사이신이 함유된 고추로 인한 고통스러운 노출은 독극물 센터에 접수되는 가장 흔한 식물 관련 문제 중 하나이다.[30] 피부에 닿으면 화끈거림이나 따끔거림을 유발하며, 눈에 노출될 경우 심한 눈물, 통증, 결막염, 눈꺼풀 경련을 유발한다.[31]

5. 1. 급성 건강 효과

캡사이신은 강력한 자극 물질이므로 취급 시 주의가 필요하다. 캡사이신은 피부 접촉(자극제, 감작제), 눈 접촉(자극제), 섭취 및 흡입(폐 자극제, 폐 감작제) 시에 작용한다.[28][29] 캡사이신 함유 고추에 의한 고통스러운 노출은 독극물 센터에 제시되는 가장 흔한 식물 관련 노출 중 하나이다.[30] 피부에 화끈거림이나 따끔거림을 유발하며, 성인이 대량으로 섭취하거나 어린이가 소량으로 섭취할 경우 메스꺼움, 구토, 복통, 작열감 설사를 일으킬 수 있다. 눈에 노출될 경우 심한 눈물, 통증, 결막염, 눈꺼풀 경련을 유발한다.[31] 쥐의 LD50은 47.2mg/kg이다.[28][29]

5. 2. 노출 후 치료

주된 치료법은 캡사이신을 제거하는 것이다. 물은 캡사이신을 제거하는 데 효과가 없다.[28] 캡사이신은 알코올에 용해되므로 오염된 물품을 닦는 데 사용할 수 있다.[28]

캡사이신을 섭취했을 때, 찬 우유가 우유 속 카세인으로 인해 발생하는 화끈거림을 완화하는 데 효과적일 수 있다. 또한 우유의 물은 계면활성제 역할을 하여 캡사이신이 우유와 유화되도록 돕는다.[32]

5. 3. 체중 감소 및 재증가

2007년을 기준으로 캡사이신 섭취와 체중 감소가 직접적인 관련이 있다는 증거는 없었다. 연구에서 처방된 용량의 캡사이신의 매운맛 때문에 연구 대상자들이 연구에 순응하지 못하여, 잘 설계된 임상 연구가 수행되지 않았다.[33] 2014년에 추가적인 임상 시험에 대한 메타 분석에서는 식사 전에 캡사이신을 섭취하면 섭취하는 음식의 양을 약간 줄일 수 있으며, 탄수화물 선호도를 높일 수 있다는 미약한 증거가 발견되었다.[34]

5. 4. 소화성 궤양

2006년의 한 연구에 따르면 캡사이신은 소화성 궤양의 원인이 되기보다는 증상을 완화할 수 있다고 한다.[35]

5. 5. 사망

캡사이신 다량 섭취는 치명적일 수 있으며,[36] 특히 심장 질환이 있는 사람에게 위험하다.[37] 건강한 젊은 사람도 캡사이신 캡슐 섭취 후 심근 경색과 같은 부작용을 겪을 수 있다.[38]

6. 작용 기전

캡사이신은 바닐로이드 계열의 물질로서, 통각 수용체 섬유에 존재하는 바닐로이드 수용체 서브타입 1(TRPV1)이라는 수용체에 결합한다.[39][40][41] TRPV1은 열, 양성자 및 물리적 마찰로도 자극될 수 있으며, 활성화되면 양이온이 세포막을 통과하도록 한다.[39] 그 결과 뉴런의 탈분극이 발생하여 뇌로 활동 전위를 보낸다.[39] 캡사이신이 TRPV1 수용체에 결합하면 과도한 열이나 마찰에 의한 손상과 유사한 감각, 즉 따뜻함, 얼얼함, 가려움 또는 찌르는 듯한 느낌을 생성하는데, 이는 캡사이신이 피부와 눈에 자극적이며 섭취 시에도 마찬가지인 이유를 설명한다.[39]

캡사이신이 피부 통각 수용체에 미치는 영향의 메커니즘을 밝힌 것은 2021년 노벨 생리학·의학상 수상에 기여했다.[42][43]

캡사이신은 지용성의 무색 결정으로, 알코올에는 잘 녹지만 냉수에는 거의 녹지 않는다. 섭취하면 수용체 활성화 채널 중 하나인 TRPV1을 자극하여, 온도가 실제로는 상승하지 않음에도 격렬한 작열감을 일으킨다. 이 기전은 멘톨에 의한 냉자극과 유사하다.[90][91]

7. 역사

크리스티안 프리드리히 부홀츠(Christian Friedrich Bucholz)가 1816년에 캡사이신을 처음으로 추출했지만, 불순한 형태였다.[98][99][100][101][102] 부홀츠는 고추속의 학명 ''Capcisum''에서 따와 "capsicin"이라고 명명했다. 1876년 존 클라우프 쓰레시(John Clough Thresh)가 거의 순수한 형태의 캡사이신을 추출하여 "캡사이신(capsaicin)"이라는 이름을 부여했다.[103][104][105] 1898년에는 카를 미코가 순수한 형태의 캡사이신을 분리해냈다.[106][107]

1919년 E. K. 넬슨이 캡사이신의 실험식(화학 조성)을 밝히고 화학 구조를 부분적으로 규명했다.[108] 1930년에는 에른스트 스파스와 스티븐 F. 달링이 캡사이신을 합성하는 데 성공했다.[109] 1961년 일본 화학자 코스게 사다요시(小菅貞良)와 이나가키 유키오(稲垣幸男)는 칠리 페퍼에서 캡사이신과 유사한 물질을 분리하여 캡사이시노이드라고 명명했다.[110][111]

1873년 독일 약리학자 루돌프 부흐하임(Rudolf Buchheim)[112][113]과 1878년 헝가리 의사 엔드레 호지스[114]는 "캡시콜"(부분 정제된 캡사이신)[115]이 점막에 닿으면 화끈거리는 느낌을 유발하고 위산 분비를 증가시킨다고 밝혔다.

캡사이신이 피부 통각 수용체에 미치는 영향의 메커니즘을 밝힌 데이비드 줄리어스는 TRPV1을 발견하여 2021년에 노벨 생리학·의학상을 수상했다.[42][43]

8. 캡사이시노이드류

고추에 함유된 주요 캡사이시노이드는 캡사이신(69%)이며, 그 외에 디하이드로캡사이신(22%), 노르디하이드로캡사이신(7%), 호모캡사이신(1%), 호모디하이드로캡사이신(1%) 등이 있다.[60] 캡사이신과 디하이드로캡사이신(모두 1600만 SHU)이 가장 매운 캡사이시노이드이다. 노르디하이드로캡사이신(910만 SHU), 호모캡사이신 및 호모디하이드로캡사이신(모두 860만 SHU)은 그 절반 정도의 매운맛을 낸다.[5]

천연 캡사이시노이드에는 다음 6가지가 있다(아래 표 참조). 노난산 바닐릴아미드(노니바미드, VNA, PAVA)는 대부분 합성되지만, ''고추'' 종에서도 자연적으로 발생한다.[61]

캡사이시노이드 이름약자일반적인 상대적 양스코빌 매운맛 단위화학 구조
캡사이신CPS69%16,000,000
캡사이신의 화학 구조
디하이드로캡사이신DHC22%16,000,000
디하이드로캡사이신의 화학 구조
노르디하이드로캡사이신NDHC7%9,100,000
노르디하이드로캡사이신의 화학 구조
호모캡사이신HC1%8,600,000
호모캡사이신의 화학 구조
호모디하이드로캡사이신HDHC1%8,600,000
호모디하이드로캡사이신의 화학 구조
노니바미드PAVA9,200,000
노니바미드의 화학 구조


9. 생합성

캡사이신 및 기타 캡사이시노이드의 일반적인 생합성 경로는 1960년대에 베넷과 커비, 리트와 로든에 의해 밝혀졌다. 방사성 동위원소 표지 연구를 통해 페닐알라닌과 발린이 캡사이신의 전구체로 확인되었다.[62][70] 페닐프로파노이드 경로의 효소인 페닐알라닌 암모니아 분해 효소(PAL), 신나메이트 4-하이드록실라제(C4H), 카페산 ''O''-메틸트랜스퍼라제(COMT) 및 캡사이시노이드 생합성에서의 기능은 후지와케 등과 수크라스노와 요먼에 의해 밝혀졌다.[63][64][65] 스즈키 등은 류신이 가지 사슬 지방산 경로의 또 다른 전구체임을 밝히는 데 기여했다.[66] 1999년에는 고추의 매운맛이 페닐프로파노이드 경로의 주요 효소인 페닐알라닌 암모니아 분해 효소, 신나메이트 4-하이드록실라제, 카페산 ''O''-메틸트랜스퍼라제의 더 높은 전사 수준과 관련이 있다는 사실이 밝혀졌다. 유사한 연구를 통해 가지 사슬 지방산 경로를 담당하는 유전자의 높은 전사 수준이 매운맛이 강한 고추의 태반에서 나타났다.[67]

''고추'' 속 식물은 알칼로이드인 캡사이시노이드를 생산한다.[68] 캡사이신은 고추의 중격에서 합성되는 것으로 여겨지며, ''pun1'' 유전자좌에 위치하고 가설적인 아실전이효소를 암호화하는 ''AT3'' 유전자에 의존한다.[69]

캡사이시노이드의 생합성은 고추 열매의 샘에서 일어나며, 여기서 캡사이신 합성효소는 페닐프로파노이드 경로에서 유래된 바닐릴아민을 분지쇄 지방산 생합성 경로에서 생성된 아실-CoA 잔기와 축합한다.[70][71][72][73]

캡사이신은 ''고추'' 속에서 발견되는 가장 풍부한 캡사이시노이드이지만, 적어도 10가지 다른 캡사이시노이드 변종이 존재한다.[74] 페닐알라닌은 페닐프로파노이드 경로의 전구체를 제공하며, 류신 또는 발린은 분지쇄 지방산 경로의 전구체를 제공한다.[70][71] 캡사이신을 생성하기 위해 8-메틸-6-노네노일-CoA는 분지쇄 지방산 경로에 의해 생성되어 바닐릴아민과 축합된다. 다른 캡사이시노이드는 바닐릴아민을 분지쇄 지방산 경로에서 유래된 다양한 아실-CoA 생성물과 축합하여 생성되며, 이는 다양한 사슬 길이와 불포화 정도의 다양한 아실-CoA 잔기를 생성할 수 있다.[75] 페닐프로파노이드 경로와 분지쇄 지방산 경로의 생성물 사이의 모든 축합 반응은 캡사이신 합성효소에 의해 매개되어 최종 캡사이시노이드 생성물을 생성한다.[70][71]

캡사이신은 고추에 함유된 주요 캡사이시노이드이다. 그 외에 디히드로캡사이신이 있다. 이 두 화합물은 양이 적은 노르디히드로캡사이신, 호모디히드로캡사이신, 호모캡사이신보다 맛과 감각이 2배 정도 강하다. 순수한 캡사이시노이드의 묽은 용액은 서로 다른 종류의 매운맛을 낸다. 그러나 이러한 차이는 더 진한 용액에서는 나타나지 않는다.

캡사이신은 고추의 방실 간 격벽에서 바닐릴 아민에 분지쇄 지방산을 부가하여 합성되는 것으로 생각된다. 구체적으로, 캡사이신은 바닐릴 아민과 8-메틸-6-노넨오일-CoA로부터 만들어진다.[116][117]

생합성은 ''Pun1'' 유전자좌에 위치하며, 추정 아실트랜스퍼라제를 코딩하는 ''AT3'' 유전자에 의존한다.[118]

6종의 천연 캡사이시노이드 외에 하나의 합성 캡사이시노이드가 있다. Nonivamide|노난산 바닐릴아미드영어(VNA, PAVA)가 캡사이시노이드의 상대적 매운맛을 결정하는 기준 물질로 사용된다.

명칭약칭상대량스코빌 지수
캡사이신C69%16,000,000
디히드로캡사이신DHC22%16,000,000
노르디히드로캡사이신NDHC7%9,100,000
호모디히드로캡사이신HDHC1%8,600,000
호모캡사이신HC1%8,600,000
노니바미드PAVA9,200,000


10. 진화

고추속 식물의 씨앗은 주로 조류가 종자 산포한다. 조류의 TRPV1 채널은 캡사이신에 반응하지 않지만, 포유류의 TRPV1은 이에 매우 민감하다. 포유류는 어금니로 씨앗을 파괴하여 발아를 방해하지만, 조류는 고추 씨앗을 소화관을 통과시켜 발아를 돕는다. 따라서 자연 선택은 씨앗을 퍼뜨리는 데 도움이 되지 않는 포유류에게 먹힐 가능성을 줄이기 위해 캡사이신 생산을 증가시키는 방향으로 작용했을 수 있다.[8]

캡사이신이 살균제로서 진화했을 수 있다는 증거도 있다.[9] 야생 고추를 감염시켜 씨앗 생존력을 감소시키는 곰팡이 병원균 ''푸사리움''(Fusarium)은 캡사이신에 의해 억제되므로, 캡사이신은 이러한 형태의 종자 산포 전 사망률을 제한한다.

특정 타란툴라 종(''Psalmopoeus cambridgei'')의 바닐로톡신 함유 독은 캡사이신에 의해 활성화되는 것과 동일한 통증 경로를 활성화시키는데, 이는 식물과 동물의 항-포유류 방어에 공유되는 경로의 한 예이다.[10]

10. 1. 항진균 특성

캡사이신은 네 가지 주요 방식으로 항진균 작용을 한다. 첫째, 캡사이신은 진균 바이오필름을 구성하는 세포의 대사율을 억제한다.[78] 이는 진균이 성장하고 캡사이신이 존재하는 고추에 부착할 수 있는 영역을 바이오필름이 생성하기 때문에 진균의 면적과 성장률을 억제한다.[79] 캡사이신은 또한 진균 균사 형성을 억제하여, 나머지 진균이 얻을 수 있는 영양소의 양에 영향을 미친다.[80] 셋째, 캡사이신은 진균 세포의 구조[81]와 진균 세포막을 파괴한다. 이는 진균 세포의 온전성과 생존 및 증식 능력에 부정적인 영향을 미친다. 또한, 성장하는 진균의 에르고스테롤 합성은 성장 영역에 존재하는 캡사이신의 양과 관련하여 감소한다. 이는 진균 세포막에 영향을 미치며, 진균 세포막이 환경 스트레스 요인에 적응하고 번식하는 방식에도 영향을 미친다.[82]

10. 2. 살충 특성

캡사이신은 곤충의 산란을 억제한다.[83] 섭취하면 곤충의 신진대사를 교란하고 세포막을 손상시켜 이형성증을 유발할 수 있다.[84][85] 이는 곤충의 정상적인 먹이 섭취 반응을 방해한다.

캡사이신은 쥐, 사슴, 토끼, 다람쥐, 곰, 곤충, 공격적인 개 등 포유류 해충을 억제하는 데 사용된다.[23] 조류는 캡사이신에 대한 무감각성을 이용하는데, 땅에 갈거나 으깬 말린 고추 꼬투리를 새 모이에 섞어 설치류를 억제할 수 있다.[24]

10. 3. 종자 분산 및 곡물 섭취 포유류에 대한 억제

고추 식물의 씨앗은 주로 조류가 종자 산포한다. 조류의 TRPV1 채널은 캡사이신에 반응하지 않지만, 포유류의 TRPV1은 이에 매우 민감하다. 포유류는 어금니로 씨앗을 파괴하여 발아를 방해하지만, 조류는 고추 씨앗을 소화관을 통과시켜 발아를 돕는다. 따라서 자연 선택은 씨앗을 퍼뜨리는 데 도움이 되지 않는 포유류에게 먹힐 가능성을 줄이기 위해 캡사이신 생산을 증가시키는 방향으로 작용했을 수 있다.[8]

곡물 섭식 포유류는 어금니로 고추 씨앗을 갈아 새로운 고추 식물로 자랄 수 없게 만들기 때문에 고추 번식에 위협적이다.[86][8] 그 결과, 현대 고추는 곡물 섭식 포유류의 위협을 완화하기 위한 방어 기작을 진화시켰다. 캡사이신은 고추의 모든 부분에 어느 정도 존재하지만, 씨앗 근처 조직에 가장 높은 농도로 존재한다.[7] 새는 고추를 먹고 배설물로 씨앗을 분산시켜 번식을 돕는다.[8]

10. 4. 다양한 수분 수준에 대한 적응

캡사이신 합성은 물 자원에 부담을 준다.[88] 이는 고추의 생존력에 직접적인 영향을 미치는데, 물이 많은 환경에서 고추 씨앗과 과피에 캡사이신의 표준 농도가 있으면 씨앗 생산량이 50% 감소하는 것이 관찰되었다.[89] 고추의 캡사이신 농도 변화는 건조한 환경에서 생존하는 것과 곰팡이 번식, 곤충, 곡물을 먹는 포유류에 대한 방어 기작을 갖는 것 사이의 진화적 분열에 의해 발생하는 것으로 보인다.[87]

참조

[1] 웹사이트 Capsaicin http://www.chemspide[...] ChemSpider, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK 2018
[2] 웹사이트 Capsaicin https://pubchem.ncbi[...] PubChem, US National Library of Medicine 2023-05-27
[3] 웹사이트 Qutenza- capsaicin kit https://dailymed.nlm[...] 2023-01-10
[4] 웹사이트 Drug Approval Package: Qutenza (capsaicin) NDA #022395 https://www.accessda[...] 2013-10-03
[5] 논문 Capsicum--production, technology, chemistry, and quality. Part V. Impact on physiology, pharmacology, nutrition, and metabolism; structure, pungency, pain, and desensitization sequences
[6] 웹사이트 What Made Chili Peppers So Spicy? https://www.npr.org/[...] 2008-08-15
[7] 웹사이트 Chile Information – Frequently Asked Questions http://spectre.nmsu.[...] New Mexico State University – College of Agriculture and Home Economics
[8] 논문 Seed dispersal. Directed deterrence by capsaicin in chilies 2001-07
[9] 논문 Evolutionary ecology of pungency in wild chilies 2008-08
[10] 논문 Spider toxins activate the capsaicin receptor to produce inflammatory pain 2006-11
[11] 뉴스 A Perk of Our Evolution: Pleasure in Pain of Chilies https://www.nytimes.[...] 2010-09-20
[12] 논문 Bioavailability of capsaicin and its implications for drug delivery 2014-12
[13] 논문 Capsaicin: Current Understanding of Its Mechanisms and Therapy of Pain and Other Pre-Clinical and Clinical Uses 2016-06
[14] 간행물 FDA Approves New Drug Treatment for Long-Term Pain Relief after Shingles Attacks https://www.fda.gov/[...] U.S. Food and Drug Administration 2009-11-17
[15] 웹사이트 Drug Approval Package: Qutenza (capsaicin) NDA #022395 https://www.accessda[...] 2009-11-13
[16] 웹사이트 Qutenza EPAR https://www.ema.euro[...] 2018-09-17
[17] 웹사이트 FDA Turns Down Capsaicin Patch for Painful Neuropathy in HIV http://www.medscape.[...] Medscape Medical News, WebMD 2012-03-09
[18] 논문 Topical capsaicin (high concentration) for chronic neuropathic pain in adults https://spiral.imper[...] 2017-01
[19] 논문 Neurogenic inflammation induced by capsaicin in patients with psoriasis
[20] 논문 A double-blind evaluation of topical capsaicin in pruritic psoriasis 1993-09
[21] 논문 Systematic review of topical capsaicin in the treatment of pruritus 2010-08
[22] 논문 Dietary supplementation of transient receptor potential vanilloid-1 channel agonists reduces serum total cholesterol level: a meta-analysis of controlled human trials 2021-04
[23] 웹사이트 R.E.D. Facts for Capsaicin http://www.epa.gov/o[...] United States Environmental Protection Agency
[24] 논문 Field evaluation of capsaicin as a rodent aversion agent for poultry feed 2003-09
[25] 웹사이트 Human Elephant Conflict and Chilli Pepper http://www.elephantp[...] Elephant Pepper
[26] 논문 Toxicity and repellency of hot pepper extracts to spider mite, Tetranychus urticae Koch
[27] 뉴스 Olympic horses fail drugs tests http://news.bbc.co.u[...] BBC News Online 2008-08-21
[28] 웹사이트 Capsaicin Material Safety Data Sheet http://www.sciencela[...] sciencelab.com
[29] 논문 Final report on the safety assessment of capsicum annuum extract, capsicum annuum fruit extract, capsicum annuum resin, capsicum annuum fruit powder, capsicum frutescens fruit, capsicum frutescens fruit extract, capsicum frutescens resin, and capsaicin
[30] 논문 Plant exposures ... a national profile of the most common plant genera 1997-08
[31] 서적 Goldfrank's Toxicologic Emergencies McGraw-Hill 2007-03-23
[32] 웹사이트 Fire and Spice https://antoine.fros[...] Department of Chemistry, Frostburg State University 2018-02-23
[33] 논문 Obesity and thermogenesis related to the consumption of caffeine, ephedrine, capsaicin, and green tea https://cris.maastri[...] 2007-01
[34] 논문 Could capsaicinoids help to support weight management? A systematic review and meta-analysis of energy intake data 2014-02
[35] 논문 Capsaicin and gastric ulcers 2006
[36] 웹사이트 The Health Risks of Eating Extremely Spicy Foods https://health.cleve[...] 2023-03-12
[37] 뉴스 Teen died from eating a spicy chip as part of social media challenge, autopsy report concludes https://apnews.com/a[...] 2024-05-16
[38] 논문 Acute myocardial infarction and coronary vasospasm associated with the ingestion of cayenne pepper pills in a 25-year-old male 2012-01
[39] 웹사이트 Capsaicin https://go.drugbank.[...] DrugBank 2023-01-04
[40] 논문 Feel the burn 2007-07
[41] 논문 The capsaicin receptor: a heat-activated ion channel in the pain pathway 1997-10
[42] 웹사이트 The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2021 https://www.nobelpri[...] Nobel Prize Outreach
[43] 뉴스 Nobel Prize Awarded to Scientists for Research About Temperature and Touch https://www.nytimes.[...] 2021-10-04
[44] 서적 Almanach oder Taschenbuch für Scheidekünstler und Apotheker 1816
[45] 논문 Isolation of capsaicin 1876
[46] 논문 John Clough Thresh, M.D., D.Sc., D.P.H 1932-06
[47] 서적 A King's American Dispensatory. Eclectic Medical Publications 1905
[48] 논문 Zur Kenntniss des Capsaïcins https://books.google[...]
[49] 논문 Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers https://books.google[...]
[50] 논문 The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum https://books.google[...]
[51] 논문 Synthese des Capsaicins
[52] 논문 Studies on the pungent principles of red pepper. Part VIII. On the chemical constitutions of the pungent principles. https://www.jstage.j[...] 1961
[53] 논문 Studies on the pungent principles of red pepper. Part XI. Determination and contents of the two pungent principles. 1962
[54] 논문 Über die 'scharfen' Stoffe 1873
[55] 논문 Fructus Capsici 1872
[56] 논문 Fructus Capsici. 1873
[57] 논문 Adatok a Capsicum annuum (paprika) alkatrészeinek élettani hatásához. 1877
[58] 논문 Mittheilungen aus dem Institute für allgemeine Pathologie und Pharmakologie an der Universität zu Klausenburg. https://zenodo.org/r[...] 1878-06
[59] 서적 Pharmakognosie des Pflanzenreiches Gaertner's Verlagsbuchhandlung 1891
[60] 논문 Constitution and biosynthesis of capsaicin
[61] 논문 Nonivamide, a Constituent of ''Capsicum'' oleoresin 1996-04
[62] 논문 Constitution and biosynthesis of capsaicin 1968
[63] 논문 Intracellular distributions of enzymes and intermediates involved in biosynthesis of capsaicin and its analogues in Capsicum fruits. 1982-11
[64] 논문 Capsaicinoid formation in the protoplast from the placenta of Capsicum fruits. 1982-10
[65] 논문 Phenylpropanoid metabolism during growth and development of ''Capsicum frutescens'' fruits
[66] 논문 Formation and metabolism of pungent principle of ''Capsicum'' fruits. 9. Biosynthesis of acyl moieties of capsaicin and its analogs from valine and leucine in ''Capsicum'' fruits
[67] 논문 Transcripts for possible capsaicinoid biosynthetic genes are differentially accumulated in pungent and non-pungent ''Capsicum'' spp
[68] 논문 Constitution of capsaicin, the pungent principle of ''Capsicum''. III 1923
[69] 논문 The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase 2005-06
[70] 논문 Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens 1968-11
[71] 논문 Constitution and biosynthesis of capsaicin
[72] 논문 Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of ''Capsicum annuum'' var. ''annuum'' cv. Karayatsubusa
[73] 서적 Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals Springer 2011
[74] 논문 Analysis of eight capsaicinoids in peppers and pepper-containing foods by high-performance liquid chromatography and liquid chromatography-mass spectrometry 2005-11
[75] 논문 Chili pepper fruits: presumed precursors of fatty acids characteristic for capsaicinoids 2008-06
[76] 논문 DNA sequence analysis tells the truth of the origin, propagation, and evolution of chili (red pepper) 2017-09-01
[77] 논문 Evolutionary ecology of pungency in wild chilies 2008-08
[78] 논문 Anticandidal Activity of Capsaicin and Its Effect on Ergosterol Biosynthesis and Membrane Integrity of ''Candida albicans'' 2023-01
[79] 논문 Fungal Biofilms and Polymicrobial Diseases 2017-05
[80] 웹사이트 How fungi are constructed http://website.nbm-m[...] 2023-05-05
[81] 논문 Understand spiciness: mechanism of TRPV1 channel activation by capsaicin 2017-03
[82] 논문 Regulation of Ergosterol Biosynthesis in ''Saccharomyces cerevisiae'' 2020-07
[83] 논문 Capsaicin Functions as Drosophila Ovipositional Repellent and Causes Intestinal Dysplasia 2020-06
[84] 웹사이트 Capsaicin Technical Fact Sheet http://npic.orst.edu[...] 2023-05-05
[85] 논문 Insecticidal Properties of Capsaicinoids and Glucosinolates Extracted from ''Capsicum chinense'' and ''Tropaeolum tuberosum'' 2019-05
[86] 논문 A field test of the directed deterrence hypothesis in two species of wild chili 2006-11
[87] 논문 Why are not all chilies hot? A trade-off limits pungency 2012-05
[88] 논문 Water Deficit Affects the Accumulation of Capsaicinoids in Fruits of Capsicum chinense Jacq. https://journals.ash[...] 2011-03-01
[89] 논문 Effect of Drought Stress on Capsaicin and Antioxidant Contents in Pepper Genotypes at Reproductive Stage 2021-06
[90] 논문 LECTURES 生体はいかに温度をセンスするか:TRPチャネル温度受容体 http://physiology.jp[...] 日本生理学会 2003
[91] 논문 温度受容の分子機構―ＴＲＰチャネル温度センサー― https://doi.org/10.1[...] 日本薬理学会 2004
[92] 논문 カプサイシンの抗酸化活性部位の特定に関する研究 https://www.jstage.j[...] 2013
[93] 논문 Cocarcinogenic Effect of Capsaicin Involves Activation of EGFR Signaling but Not TRPV1 http://cancerres.aac[...] 2010-09
[94] 학위논문 カプサイシンによるアポトーシス誘導機構の解析 https://t2r2.star.ti[...] 東京工業大学
[95] 웹사이트 「世界一辛い」トウガラシで脳血管にダメージ、男性入院 https://www.cnn.co.j[...] CNN 2018-04-14
[96] 서적 King's American Dispensatory http://www.henriette[...] Ohio Valley Co.
[97] 학위논문 A century of the United States pharmocopoeia 1820-1920. I. The galenical oleoresins https://archive.org/[...] University of Wisconsin
[98] 논문 Chemische Untersuchung der trockenen reifen spanischen Pfeffers" [Chemical investigation of dry, ripe Spanish peppers]
[99] 서적 The Elements of Materia Medica and Therapeutics https://books.google[...] Blanchard and Lea
[100] 서적 A New General Biographical Dictionary https://books.google[...]
[101] 웹사이트 ADB:Bucholtz, Christian Friedrich http://de.wikisource[...] 2012-05-14
[102] 논문 Examen chemique du Piment, de son principe âcre, et de celui des plantes de la famille des renonculacées https://books.google[...]
[103] 논문 Isolation of capsaicin
[104] 논문 John Clough Thresh, M.D., D. Sc., and D.P.H.
[105] 서적 A King's American Dispensatory Eclectic Medical Publications
[106] 논문 Zur Kenntniss des Capsaïcins https://books.google[...]
[107] 논문 Über den wirksamen Bestandtheil des Cayennespfeffers https://books.google[...]
[108] 논문 The constitution of capsaicin, the pungent principle of capsicum https://books.google[...]
[109] 논문 Synthese des Capsaicins
[110] 논문 蕃椒辛味成分に関する研究(第8報) : 辛味成分の化学構造について(その5) 辛味成分IIの化学構造 https://doi.org/10.1[...]
[111] 논문 蕃椒辛味成分に関する研究(第11報) 二辛味成分の定量と含量 https://doi.org/10.1[...]
[112] 논문 Über die 'scharfen' Stoffe
[113] 논문 Fructus Capsici
[114] 논문 Adatok a paprika (Capsicum annuum) élettani hatásához
[115] 서적 Pharmakognosie des Pflanzenreiches Gaertner's Verlagsbuchhandlung
[116] 논문 Enzymatic formation of capsaicinoid from vanillylamine and iso-type fatty acids by cell-free extracts of Capsicum annuum var. annuum cv. Karayatsubusa null
[117] 서적 Recent Advances in Phytochemistry 41: The Biological Activity of Phytochemicals https://books.google[...] Springer
[118] 논문 The Pun1 gene for pungency in pepper encodes a putative acyltransferase null
[119] 문서 メルクマニュアル医学百科 痛みの治療 鎮痛補助薬
[120] 논문 痛みとQOL https://doi.org/10.1[...]
[121] 웹사이트 トウガラシ属 2018-02-05
[122] 웹사이트 防鼠加工用マイクロカプセル製剤 R-731 http://www.nipponkay[...]
[123] 웹사이트 カプサイシンによる嚥下障害・誤嚥性肺炎予防に関する研究〜 http://www.mico-falm[...]
[124] 웹인용 Capsaicin http://www.chemspide[...] ChemSpider, Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK 2018-06-09
[125] 웹인용 Capsaicin, Experimental Properties https://pubchem.ncbi[...] PubChem, US National Library of Medicine 2018-06-09


본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com