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이부프로펜

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목차

1. 개요

이부프로펜은 1960년대 부츠 그룹에서 프로피온산을 기반으로 개발된 비스테로이드성 소염진통제(NSAID)이다. 류마티스 관절염 치료제로 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 출시되었으며, 1983년과 1984년에는 아스피린을 제외하고 일반의약품으로 판매되었다. 이부프로펜은 발열, 통증, 월경통, 골관절염 등 다양한 질환에 사용되며, 경구 및 정맥 투여가 가능하다. 부작용으로는 위장 장애, 두통, 고혈압 등이 있으며, 심근경색 위험 증가와 같은 심각한 부작용도 보고되었다.

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이부프로펜
지도 정보
기본 정보
이름이부프로펜
로마자 표기Ibuprofen
다른 이름이소부틸페닐프로피온산
상품명애드빌
모트린
뉴로펜
기타
발음

화학식C13H18O2
분자량206.29 g/mol
CAS 등록번호15687-27-1
UNIIWK2XYI10QM
KEGGD00126
PubChem3672
IUPHAR 리간드2713
약물 은행DB01050
ChemSpider ID3544
ChEBI5855
ChEMBL521
PDB 리간드IBP
법적 규제대한민국: 일반의약품
영국: 일반의약품
미국: 일반의약품 (고용량은 처방전 필요)
캐나다: 일반의약품
유럽연합: 일반의약품
호주: 일반의약품
약리학 정보
약물 분류비스테로이드 항염증제 (NSAID)
투여 경로경구 투여
직장 투여
국소 투여
정맥 주사
생체 이용률경구: 80-100%
직장: 87%
단백질 결합98%
대사간 (CYP2C9)
대사 산물이부프로펜 글루쿠로니드
2-히드록시이부프로펜
3-히드록시이부프로펜
카르복시이부프로펜
1-히드록시이부프로펜
반감기2-4 시간
작용 시작 시간30분
배설소변 (95%)
ATC 코드C01EB16
G02CC01
M01AE01
M02AA13
R02AX02
화학 정보
IUPAC 이름(RS)-2-(4-(2-메틸프로필)페닐)프로판산
녹는점75-78 °C
끓는점157 °C (4 mmHg)
용해도0.021 g/mL
밀도1.03 g/mL
입체 이성질체라세미 혼합물
SMILESCC(C)Cc1ccc(cc1)[C@@H](C)C(=O)O
StdInChI1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15)
StdInChIKeyHEFNNWSXXWATRW-UHFFFAOYSA-N
임신 및 수유 정보
호주 임신 분류C
미국 임신 분류C (임신 30주 이상 D)
임신 관련 참고임신 30주 이상에서 동맥관 조기 폐쇄 가능성
기타 정보
효능진통제
해열제
소염제
발견자스튜어트 애덤스
최초 발견1961년

2. 역사

이부프로펜은 1960년대 부츠 그룹의 연구 부서에서 프로피온산을 기반으로 개발되었다.[72] 이름은 이소부틸(ibu), 프로피온산(pro), 페닐(fen)의 세 가지 작용기에서 유래되었다.[73] 이 약물의 발견은 1950년대와 1960년대에 아스피린보다 안전한 대안을 찾기 위한 연구의 결과였다.[3] 스튜어트 애덤스(Stewart Adams)가 이끄는 연구팀이 이 분자를 발견하고 합성하여 1961년 특허를 신청했다. 애덤스는 처음에 이 약을 자신의 숙취 치료제로 테스트했다.[74] 1985년 부츠의 이부프로펜에 대한 전 세계 특허가 만료되고 제네릭 제품이 출시되었다.[75]

왕립 화학 학회(Royal Society of Chemistry)의 명판(blue plaque)이 설치된 노팅엄 바이오시티(BioCity Nottingham)


이 약물은 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 류마티스 관절염 치료제로 출시되었다. 그 후 1983년과 1984년에 아스피린을 제외하고는 최초로 이 두 국가에서 일반의약품(Over-the-counter drug, OTC)으로 판매되었다.[3][76] 부츠는 이 약물 개발로 1985년 기술 성취 여왕상(Queen's Award for Technical Achievement)을 수상했다.[77]

2013년 11월, 이부프로펜 연구에 대한 공로를 인정하여 노팅엄에 있는 부츠 비스턴 공장 부지에 왕립 화학 학회(Royal Society of Chemistry)의 명판(blue plaque)이 세워졌다.[78]

2. 1. 개발

이부프로펜은 1960년대 부츠 그룹의 연구 부문에 의해 프로피온산에서 추출되었다.[115][72] 이름은 이소부틸(ibu), 프로피온산(pro), 페닐(fen)의 세 가지 작용기에서 유래되었다.[73] 이 약물의 발견은 1950년대와 1960년대에 아스피린보다 안전한 대안을 찾기 위한 연구의 결과였다.[3] 스튜어트 애덤스(Stewart Adams)가 이끄는 연구팀이 이 분자를 발견하고 합성하여 1961년 특허를 신청했다. 애덤스는 처음에 이 약을 자신의 숙취 치료제로 테스트했다.[74]

이 약물은 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 류마티스 관절염 치료제로 출시되었다.[3] 그 후 1983년과 1984년에 아스피린을 제외하고는 최초로 이 두 국가에서 일반의약품(Over-the-counter drug, OTC)으로 판매되었다.[76] 부츠는 이 약물 개발로 1985년 기술 성취 여왕상(Queen's Award for Technical Achievement)을 수상했다.[77] 1985년 부츠의 이부프로펜에 대한 전 세계 특허가 만료되고 제네릭 제품이 출시되었다.[75]

2013년 11월, 이부프로펜 연구에 대한 공로를 인정하여 노팅엄에 있는 부츠 비스턴 공장 부지에 왕립 화학 학회(Royal Society of Chemistry)의 명판(blue plaque)이 세워졌다.[78]

2. 2. 출시 및 상용화

이부프로펜은 1960년대 부츠 그룹의 연구 부문에 의해 프로피온산에서 추출되었다.[115] 이름은 이소부틸(ibu), 프로피온산(pro), 페닐(fen)의 세 가지 작용기에서 유래되었다.[73] 1950년대와 1960년대에 아스피린보다 안전한 대안을 찾기 위한 연구의 결과 개발되었으며,[3] 스튜어트 애덤스(Stewart Adams)가 이끄는 연구팀이 이 분자를 발견하고 합성하여 1961년 특허를 신청했다. 애덤스는 처음에 이 약을 자신의 숙취 치료제로 테스트했다.[74]

이 약물은 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 류마티스 관절염 치료제로 출시되었다.[3] 그 후 1983년과 1984년에 아스피린을 제외하고는 최초로 이 두 국가에서 일반의약품(Over-the-counter drug, OTC)으로 판매되었다.[76] 부츠는 이 약물 개발로 1985년 기술 성취 여왕상(Queen's Award for Technical Achievement)을 수상했다.[77] 1985년 부츠의 이부프로펜에 대한 전 세계 특허가 만료되고 제네릭 제품이 출시되었다.[75]

2013년 11월, 이부프로펜 연구에 대한 공로를 인정하여 노팅엄에 있는 부츠 비스턴 공장 부지에 왕립 화학 학회(Royal Society of Chemistry)의 명판(blue plaque)이 세워졌다.[78]

2. 3. 한국 시장

이부프로펜은 1960년대 부츠 그룹의 연구 부서에서 프로피온산을 기반으로 개발되었다.[72] 1985년 부츠의 이부프로펜에 대한 전 세계 특허가 만료되고 제네릭 제품이 출시되었다.[75]

3. 의학적 용도

200mg 이부프로펜 정제 예시


그리스에서 판매되는 150ml 이부프로펜 시럽(100mg/5ml 용량)


이부프로펜은 주로 발열(예방접종 후 발열 포함), 경증에서 중등증 통증(수술 후 통증 완화 포함), 월경통, 골관절염, 치통, 두통, 신결석으로 인한 통증을 치료하는 데 사용된다.[17] 51건의 비스테로이드성 항염증제(NSAID)에 대한 요통 치료 임상시험에 대한 코크란 의학 검토에 따르면 "NSAID는 급성 요통 환자의 단기적인 증상 완화에 효과적이다"라고 밝혔다.[18]

소아 특발성 관절염 및 류마티스 관절염과 같은 염증성 질환에도 사용된다.[19][20] 또한 심낭염과 동맥관 개존증에도 사용된다.[7][21][22]

저용량 이부프로펜(200mg~400mg)은 전 세계 대부분의 국가에서 일반의약품으로 구입 가능하다(의사의 처방이 필요한 의약품으로는, 科研製薬(카켄 세이야쿠)의 「ブルフェン(부르펜)」이 있다(100mg 정과 200mg 정이 존재). 이에 상응하는 제네릭 의약품에 대해서는, 후술하는 #제네릭 의약품을 참조). 이부프로펜의 효과는 4~8시간 지속되며, 이는 용량 의존적이지만, 반감기로 추정되는 지속시간보다 길다. 권장 투여량은 체중과 적응증에 따라 달라진다. 일반적으로 경구 투여량은 4시간~6시간마다 200mg~400mg(소아의 경우 5~10mg/kg)이며, 1일 최대 투여량은 800~1200mg이다. 3200mg의 최대 투여량도 때때로 사용된다(※모두 외국 자료임).

3. 1. 주요 적응증



이부프로펜은 주로 발열(예방접종 후 발열 포함), 경증에서 중등증 통증(수술 후 통증 완화 포함), 월경통, 골관절염, 치통, 두통, 신결석으로 인한 통증을 치료하는 데 사용된다.[17] 51건의 비스테로이드성 항염증제(NSAID)에 대한 요통 치료 임상시험에 대한 코크란 의학 검토에 따르면 "NSAID는 급성 요통 환자의 단기적인 증상 완화에 효과적이다"라고 밝혔다.[18]

소아 특발성 관절염 및 류마티스 관절염과 같은 염증성 질환에도 사용된다.[19][20] 또한 심낭염과 동맥관 개존증에도 사용된다.[7][21][22] 현재는 관절염, 통풍, 신결석, 요로결석, 편두통뿐만 아니라, 소규모에서 중규모의 수술 후나 외상, 생리통, 치통, 요통, 근육통, 신경통 등의 진통 목적으로 사용되고 있다. 약 60%의 사람들이 비스테로이드성 항염증제(NSAID)에 반응하며, 특정 약물에 잘 반응하지 않는 사람들은 다른 약물에 반응할 수 있다.[17]

3. 2. 이부프로펜 리신

이부프로펜 리신(이부프로펜의 리신염, 때로는 "이부프로펜 라이시네이트"라고도 함)은 수용성이 더 높기 때문에 일부 국가에서 이부프로펜과 동일한 질환 치료에 사용이 허가된다.[23]

2006년 미국 식품의약국(FDA)은 일반적인 의학적 치료(체액 제한, 이뇨제, 호흡기 지원 등)가 효과적이지 않은 재태 기간 32주 이내의 체중 500-1500g 미만 미숙아의 동맥관 개존증 치료에 이부프로펜 리신을 승인했다.[24]

4. 부작용

일반적인 부작용으로는 구역질, 속쓰림, 소화불량, 설사, 변비, 위궤양, 두통, 현기증, 발진, 체액 및 나트륨 저류, 그리고 고혈압이 있다.[12][20][25] 드물게 발생하는 부작용으로는 식도 궤양, 울혈성 심부전, 고칼륨혈증, 신부전, 혼돈, 그리고 기관지경련이 있다.[20] 이부프로펜은 천식을 악화시킬 수 있으며, 때로는 치명적일 수 있다.[26] 아나필락시스를 포함한 알레르기 반응이 나타날 수 있다.[27]

이부프로펜은 모든 비선택적 NSAIDs 중에서 위장장애가 가장 적지만, 이는 저용량일 경우이며, 시판되는 이부프로펜 제제는 1일 최대량이 600mg으로 되어 있다. 미국국립과학원회보(PNAS)에 게재된 논문은 이부프로펜 복용 후 고환 기능 부전의 징후가 나타난다는, 남성 불임과 관련된 부작용을 보고했다. 저용량(200-400mg)의 단회 투여 및 1일 1,200mg까지의 투여에서는 부작용 발생률이 낮지만, 1,200mg을 초과하는 용량으로 장기간 투여받는 환자의 중단율은 10-15%이다.

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAID)와 마찬가지로 이부프로펜은 수포성 박피증(bullous pemphigoid) 또는 박피증 유사 수포 발생과 관련이 있다.[36] 다른 NSAID와 마찬가지로 이부프로펜은 광과민성(photosensitizing) 약물로 보고되었지만,[37] 다른 2-아릴프로피온산 계열 약물에 비해 약한 광과민성 약물로 간주된다. 다른 NSAID와 마찬가지로 이부프로펜은 스티븐스-존슨 증후군(Stevens–Johnson syndrome, SJS) 및 독성 표피괴사용해(toxic epidermal necrolysis)와 같은 자가면역질환(autoimmune diseases)을 유발하는 극히 드문 원인이다.[38][39][54]

2020년 10월, 미국 FDA는 모든 비스테로이드성 항염증제(NSAID) 약물의 약물 라벨을 업데이트하여 태아에게서 양수 감소를 초래하는 신장 문제의 위험을 설명하도록 했다.[29][30]

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAID)와 마찬가지로, 이부프로펜 장기간 사용은 여성의 고혈압 진행 위험 증가와 관련이 있지만, 파라세타몰(아세트아미노펜)보다는 낮다.[31] 특히 고용량을 장기간 사용하는 사람들에게서 심근경색(심장마비) 위험이 증가한다.[32] 2015년 7월 9일, 미국 식품의약국(FDA)은 이부프로펜 및 관련 NSAID와 관련된 심장마비 및 뇌졸중 위험 증가에 대한 경고를 강화했으며, 유럽의약품청(EMA)도 2015년에 유사한 경고를 발표했다.[33][34][35]

캐나다에서 실시된 임산부 연구에 따르면, 이부프로펜을 포함한 비스테로이드성 항염증제(NSAID)를 복용한 여성은 유산 위험이 2.4배 높았으나,[49] 이스라엘 연구에서는 NSAID 사용과 유산 위험 증가 사이에 관련성이 없었다.[50]

아스피린(Aspirin)을 제외한 다른 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)와 마찬가지로, 이부프로펜 복용자의 심장 질환 유무나 심장 질환 위험 여부와 관계없이 복용 시작 후 수주 이내에 심근경색 위험을 증가시킨다. 복용량 증가, 심장 질환 또는 심장 질환 위험이 있을 경우, 그리고 복용 기간이 길수록 위험성이 증가할 수 있다.

이부프로펜은 심장의 Na+ 및 Ca2+ 채널을 억제하여 심장 내 흥분 전파를 감소시키고, 이는 심방세동 등의 부정맥 유발성 재진입 회로를 만들 수 있다.[107]

4. 1. 일반적인 부작용

일반적인 부작용으로는 구역질, 속쓰림, 소화불량, 설사, 변비, 위궤양, 두통, 현기증, 발진, 체액 및 나트륨 저류, 그리고 고혈압이 있다.[12][20][25] 이부프로펜은 모든 비선택적 NSAIDs 중에서 위장장애가 가장 적지만, 이는 저용량일 경우이며, 시판되는 이부프로펜 제제는 1일 최대량이 600mg으로 되어 있다. 미국국립과학원회보(PNAS)에 게재된 논문은 이부프로펜 복용 후 고환 기능 부전의 징후가 나타난다는, 남성 불임과 관련된 부작용을 보고했다. 저용량(200-400mg)의 단회 투여 및 1일 1,200mg까지의 투여에서는 부작용 발생률이 낮지만, 1,200mg을 초과하는 용량으로 장기간 투여받는 환자의 중단율은 10-15%이다.

드물게 발생하는 부작용으로는 식도 궤양, 울혈성 심부전, 고칼륨혈증, 신부전, 혼돈, 그리고 기관지경련이 있다.[20] 이부프로펜은 천식을 악화시킬 수 있으며, 때로는 치명적일 수 있다.[26] 아나필락시스를 포함한 알레르기 반응이 나타날 수 있다.[27] 이부프로펜은 아나필락시스 반응을 경험한 사람에게서 약물의 존재를 입증하거나, 입원한 사람에게서 중독 진단을 확인하거나, 법의학적 사망 조사를 돕기 위해 혈액, 혈장 또는 혈청에서 정량화될 수 있다. 이부프로펜 혈장 농도, 섭취 후 시간, 그리고 과다 복용한 사람의 신장 독성 발생 위험과 관련된 단일 논문이 발표되었다.[28] 2020년 10월, 미국 FDA는 모든 비스테로이드성 항염증제(NSAID) 약물의 약물 라벨을 업데이트하여 태아에게서 양수 감소를 초래하는 신장 문제의 위험을 설명하도록 했다.[29][30]

4. 2. 드물게 발생하는 부작용

드물게 발생하는 부작용으로는 식도궤양, 울혈성 심부전, 고칼륨혈증, 신부전, 혼돈, 그리고 기관지경련이 있다.[20] 이부프로펜은 천식을 악화시킬 수 있으며, 때로는 치명적일 수 있다.[26]

아나필락시스를 포함한 알레르기 반응이 나타날 수 있다.[27] 이부프로펜은 아나필락시스 반응을 경험한 사람에게서 약물의 존재를 입증하거나, 입원한 사람에게서 중독 진단을 확인하거나, 법의학적 사망 조사를 돕기 위해 혈액, 혈장 또는 혈청에서 정량화될 수 있다. 이부프로펜 혈장 농도, 섭취 후 시간, 그리고 과다 복용한 사람의 신장 독성 발생 위험과 관련된 단일 논문이 발표되었다.[28]

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAID)와 마찬가지로 이부프로펜은 수포성 박피증(bullous pemphigoid) 또는 박피증 유사 수포 발생과 관련이 있다.[36] 다른 NSAID와 마찬가지로 이부프로펜은 광과민성(photosensitizing) 약물로 보고되었지만,[37] 다른 2-아릴프로피온산 계열 약물에 비해 약한 광과민성 약물로 간주된다. 다른 NSAID와 마찬가지로 이부프로펜은 스티븐스-존슨 증후군(Stevens–Johnson syndrome, SJS) 및 독성 표피괴사용해(toxic epidermal necrolysis)와 같은 자가면역질환(autoimmune diseases)을 유발하는 극히 드문 원인이다.[38][39][54]

4. 3. 기타 부작용

이부프로펜의 부작용으로는 구역질, 속쓰림, 소화불량, 설사, 변비, 위궤양, 두통, 현기증, 발진, 체액 및 나트륨 저류, 고혈압 등이 있다.[12][20][25] 드물게 식도 궤양, 울혈성 심부전, 고칼륨혈증, 신부전, 혼돈, 기관지경련이 발생할 수 있으며,[20] 아나필락시스를 포함한 알레르기 반응도 나타날 수 있다.[27] 이부프로펜은 천식을 악화시킬 수 있으며, 때로는 치명적일 수 있다.[26]

이부프로펜 혈장 농도는 과다 복용한 사람의 신장 독성 발생 위험과 관련이 있다.[28] 2020년 10월, 미국 FDA는 모든 비스테로이드성 항염증제(NSAID) 약물의 약물 라벨을 업데이트하여 태아에게서 양수 감소를 초래하는 신장 문제의 위험을 설명하도록 했다.[29][30]

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAID)와 마찬가지로, 이부프로펜 장기간 사용은 여성의 고혈압 진행 위험 증가와 관련이 있지만, 파라세타몰(아세트아미노펜)보다는 낮다.[31] 특히 고용량을 장기간 사용하는 사람들에게서 심근경색(심장마비) 위험이 증가한다.[32] 2015년 7월 9일, 미국 식품의약국(FDA)은 이부프로펜 및 관련 NSAID와 관련된 심장마비 및 뇌졸중 위험 증가에 대한 경고를 강화했으며, 유럽의약품청(EMA)도 2015년에 유사한 경고를 발표했다.[33][34][35]

캐나다에서 실시된 임산부 연구에 따르면, 이부프로펜을 포함한 비스테로이드성 항염증제(NSAID)를 복용한 여성은 유산 위험이 2.4배 높았으나,[49] 이스라엘 연구에서는 NSAID 사용과 유산 위험 증가 사이에 관련성이 없었다.[50] 이부프로펜은 모든 비선택적 NSAIDs 중에서 위장장애가 가장 적지만, 이는 저용량의 경우에 해당한다.

미국국립과학원회보(PNAS)에 게재된 논문은 이부프로펜 복용 후 남성 불임과 관련된 고환 기능 부전 징후가 나타난다고 보고했다. 저용량(200-400mg) 단회 투여 및 1일 1,200mg까지의 투여에서는 부작용 발생률이 낮지만, 1,200mg을 초과하는 용량으로 장기간 투여받는 환자의 중단율은 10-15%이다.

일반적인 부작용은 메스꺼움, 소화불량, 소화성궤양·출혈, 간 효소 증가, 설사, 어지러움, 나트륨 및 체액 저류, 고혈압이다. 드문 부작용은 식도궤양, 심부전, 고칼륨혈증, 신장장애, 혼수, 기관지경련, 발진이다.

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)와 마찬가지로, 이부프로펜도 광과민증을 유발한다는 보고가 있지만,[105][106] 이부프로펜의 자외선 흡수는 매우 약하며, 단일 벤젠 고리만 가지고 있어 매우 약한 광과민증만을 유발한다.

아스피린(Aspirin)을 제외한 다른 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)와 마찬가지로, 이부프로펜 복용자의 심장 질환 유무나 심장 질환 위험 여부와 관계없이 복용 시작 후 수주 이내에 심근경색 위험을 증가시킨다. 복용량 증가, 심장 질환 또는 심장 질환 위험이 있을 경우, 그리고 복용 기간이 길수록 위험성이 증가할 수 있다.

이부프로펜은 심장의 Na+ 및 Ca2+ 채널을 억제하여 심장 내 흥분 전파를 감소시키고, 이는 심방세동 등의 부정맥 유발성 재진입 회로를 만들 수 있다.[107]

5. 상호작용

5. 1. 알코올

이부프로펜을 복용하는 동안 알코올을 섭취하면 위 출혈 위험이 증가할 수 있다.[40]

5. 2. 아스피린

미국 식품의약국(FDA)에 따르면, 이부프로펜은 저용량 아스피린의 항혈소판 효과를 방해하여 심혈관 질환 및 뇌졸중 예방을 위해 사용되는 아스피린의 효과를 떨어뜨릴 수 있다고 한다.[41] 이 문제를 피하려면 이부프로펜과 즉시 방출형(IR) 아스피린 복용 사이에 충분한 시간을 두면 된다. 이부프로펜과 아스피린 복용 간의 권장 시간 간격은 어떤 약을 먼저 복용하느냐에 따라 다른데, 즉시 방출형 아스피린 복용 후 이부프로펜을 복용하는 경우 30분 이상, 즉시 방출형 아스피린 복용 전 이부프로펜을 복용하는 경우 8시간 이상의 간격을 두어야 한다.[41] 그러나 이 시간 간격은 장용성 코팅 아스피린에는 권장할 수 없다.[41] 하지만 권장 시간 간격 없이 이부프로펜을 가끔 복용하는 경우, 매일 아스피린을 복용하는 심혈관 질환 및 뇌졸중 예방 효과의 감소는 미미하다.[41]

5. 3. 기타 약물

아세트아미노펜과 이부프로펜을 함께 복용하는 것은 어린이가 단기간 사용하는 경우 일반적으로 안전하다.[42]

6. 약리 작용

이부프로펜과 같은 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)는 시클로옥시게나제(COX) 효소가 아라키돈산을 프로스타글란딘 H₂(PGH₂)로 전환하는 것을 억제하는 효소 저해제로 작용한다.[51] PGH₂는 다른 효소에 의해 통증, 염증, 발열의 매개체인 여러 프로스타글란딘과 혈소판 응집을 자극하여 혈전 형성을 유도하는 트롬복산 A₂로 전환된다.

아스피린, 인도메타신과 마찬가지로 이부프로펜은 비선택적 COX 저해제로, 시클로옥시게나제의 두 가지 아이소폼인 COX-1과 COX-2를 모두 저해한다.[51] NSAIDs의 진통제, 해열제, 항염증 작용은 주로 COX-2 저해를 통해 염증, 통증, 발열, 부기를 매개하는 프로스타글란딘 합성을 감소시켜 나타난다. 해열 효과는 시상하부에 작용하여 말초 혈류 증가, 혈관 확장, 열 방산 증가로 인해 나타날 수 있다.[51] 반대로 COX-1 저해는 위장관에 대한 부작용을 초래할 수 있다.[51] 그러나 NSAIDs의 진통, 항염 및 위 손상 효과에 대한 개별 COX 아이소폼의 역할은 불확실하며, 서로 다른 화합물이 서로 다른 정도의 진통 및 위 손상을 유발한다.[52]

이부프로펜은 라세미 혼합물로 투여된다. ''R''-거울상이성질체는 ''in vivo''에서 ''S''-거울상이성질체로 상호 전환되며, ''S''-거울상이성질체가 약리학적으로 더 활성이 있는 거울상이성질체로 여겨진다.[53] ''R''-거울상이성질체는 아실-CoA-신테타제, 2-아릴프로피오닐-CoA 에피머라제, 히드롤라아제를 포함한 세 가지 주요 효소를 통해 전환된다.[54] 이부프로펜은 ''S''-거울상이성질체로 전환되는 것 외에도 신체는 수많은 히드록실, 카르복실 및 글루쿠로닐 대사산물을 포함한 여러 가지 다른 화합물로 이부프로펜을 대사할 수 있다. 이러한 대사산물은 사실상 모두 약리학적 효과가 없다.[54]

대부분의 다른 NSAIDs와 달리 이부프로펜은 Rho 키나제의 저해제로도 작용하여 척수 손상 회복에 유용할 수 있으며,[55][56] 단맛 수용체를 억제하기도 한다.[57]

6. 1. 작용 기전

이부프로펜과 같은 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)는 시클로옥시게나제(COX) 효소가 아라키돈산을 프로스타글란딘 H₂(PGH₂)로 전환하는 것을 억제하는 효소 저해제로 작용한다.[51] PGH₂는 다른 효소에 의해 통증, 염증, 발열의 매개체인 여러 프로스타글란딘과 혈소판 응집을 자극하여 혈전 형성을 유도하는 트롬복산 A₂로 전환된다.

아스피린, 인도메타신과 마찬가지로 이부프로펜은 비선택적 COX 저해제로, 시클로옥시게나제의 두 가지 아이소폼인 COX-1과 COX-2를 모두 저해한다.[51] NSAIDs의 진통제, 해열제, 항염증 작용은 주로 COX-2 저해를 통해 염증, 통증, 발열, 부기를 매개하는 프로스타글란딘 합성을 감소시켜 나타난다. 해열 효과는 시상하부에 작용하여 말초 혈류 증가, 혈관 확장, 열 방산 증가로 인해 나타날 수 있다.[51] 반대로 COX-1 저해는 위장관에 대한 부작용을 초래할 수 있다.[51] 그러나 NSAIDs의 진통, 항염 및 위 손상 효과에 대한 개별 COX 아이소폼의 역할은 불확실하며, 서로 다른 화합물이 서로 다른 정도의 진통 및 위 손상을 유발한다.[52]

이부프로펜은 라세미 혼합물로 투여된다. ''R''-거울상이성질체는 ''in vivo''에서 ''S''-거울상이성질체로 상호 전환되며, ''S''-거울상이성질체가 약리학적으로 더 활성이 있는 거울상이성질체로 여겨진다.[53] ''R''-거울상이성질체는 아실-CoA-신테타제, 2-아릴프로피오닐-CoA 에피머라제, 히드롤라아제를 포함한 세 가지 주요 효소를 통해 전환된다.[54] 이부프로펜은 ''S''-거울상이성질체로 전환되는 것 외에도 신체는 수많은 히드록실, 카르복실 및 글루쿠로닐 대사산물을 포함한 여러 가지 다른 화합물로 이부프로펜을 대사할 수 있다. 이러한 대사산물은 사실상 모두 약리학적 효과가 없다.[54]

대부분의 다른 NSAIDs와 달리 이부프로펜은 Rho 키나제의 저해제로도 작용하여 척수 손상 회복에 유용할 수 있으며,[55][56] 단맛 수용체를 억제하기도 한다.[57]

6. 2. 약동학

이부프로펜은 경구 투여 후 1~2시간 뒤에 혈청 중 최고 농도에 도달하며, 약물의 최대 99%가 혈장 단백질에 결합한다.[58] 이부프로펜의 대부분은 24시간 이내에 소변으로 대사되어 배설된다. 그러나 변화되지 않은 약물의 1%는 담즙 배설을 통해 제거된다.[53]

7. 화학적 특성

이부프로펜은 물에는 거의 녹지 않지만, 에탄올(40°C에서 90% 에탄올 기준 66.18 g/100 mL)[59], 메탄올, 아세톤, 디클로로메탄과 같은 대부분의 유기 용매에는 매우 잘 녹는다.

이부프로펜의 현대적 합성


부츠 그룹(Boots Group)에 의한 초기 합성은 이소부틸벤젠 화합물로 시작되었으며, 6단계의 과정을 거쳤다. 1980년대 셀라니즈 케미칼 컴퍼니(Celanese Chemical Company)에서 개발된 현대적인 친환경 기술은 부산물이 적은 3단계 과정으로 이루어진다.[60][61] 이 합성은 재활용 가능한 루이스 산 촉매인 불화수소를 사용하여 이소부틸벤젠의 아실화 반응으로 시작된다.[62][63] 다음으로, 라니 니켈 또는 탄소 담지 팔라듐을 사용하여 이소부틸아세토페논의 촉매적 수소화 반응을 수행하여 핵심 단계인 1-(4-이소부틸페닐)에탄올의 카르보닐화 반응으로 이어진다. 이는 PdCl2(PPh3)2 촉매를 사용하여 약 50 bar의 CO 압력 하에서 HCl(10%) 존재 하에 수행된다.[64] 이 반응은 아마도 스티렌 유도체(알코올의 산성 제거)와 (1-클로로에틸)벤젠 유도체(이중 결합에 대한 HCl의 마르코프니코프 첨가)의 중간체를 거쳐 진행될 것이다.[65]

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(R)-이부프로펜(S)-이부프로펜



이부프로펜은 케토프로펜, 플루르비프로펜, 나프록센과 같은 다른 2-아릴프로피온산 유도체와 마찬가지로 프로피온산(프로피온산) 부분의 α 위치에 키랄 중심을 포함하고 있다. 약국에서 판매되는 제품은 S 및 R 이성질체의 라세미 혼합물이다. S(덱스트로회전성) 이성질체가 생물학적으로 더 활성이 높으며, 이 이성질체는 분리되어 의학적으로 사용되어 왔다 (자세한 내용은 덱시부프로펜 참조).[3]

이성질화효소인 알파-메틸아실-CoA 라세마제는 (R)-이부프로펜을 (S)-거울상이성질체로 전환시킨다.[66][67][68] (S)-이부프로펜, 즉 우성이성질체는 원하는 치료 효과를 지닌다. 비활성 (R)-거울상이성질체인 열성이성질체는 단방향 키랄 반전을 거쳐 활성 (S)-거울상이성질체를 제공한다. 즉, 이부프로펜이 라세미체로 투여될 때 열성이성질체는 생체 내에서 우성이성질체로 전환되는 반면, 우성이성질체는 영향을 받지 않는다.[69][70][71]

7. 1. 구조

이부프로펜은 물에는 거의 녹지 않지만, 에탄올(40°C에서 90% 에탄올 기준 66.18 g/100 mL)[59], 메탄올, 아세톤, 디클로로메탄과 같은 대부분의 유기 용매에는 매우 잘 녹는다.

부츠 그룹(Boots Group)에 의한 초기 합성은 이소부틸벤젠 화합물로 시작되었으며, 6단계의 과정을 거쳤다. 1980년대 셀라니즈 케미칼 컴퍼니(Celanese Chemical Company)에서 개발된 현대적인 친환경 기술은 부산물이 적은 3단계 과정으로 이루어진다.[60][61] 이 합성은 재활용 가능한 루이스 산 촉매인 불화수소를 사용하여 이소부틸벤젠의 아실화 반응으로 시작된다.[62][63] 다음으로, 라니 니켈 또는 탄소 담지 팔라듐을 사용하여 이소부틸아세토페논의 촉매적 수소화 반응을 수행하여 핵심 단계인 1-(4-이소부틸페닐)에탄올의 카르보닐화 반응으로 이어진다. 이는 PdCl2(PPh3)2 촉매를 사용하여 약 50 bar의 CO 압력 하에서 HCl(10%) 존재 하에 수행된다.[64] 이 반응은 아마도 스티렌 유도체(알코올의 산성 제거)와 (1-클로로에틸)벤젠 유도체(이중 결합에 대한 HCl의 마르코프니코프 첨가)의 중간체를 거쳐 진행될 것이다.[65]

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(R)-이부프로펜(S)-이부프로펜



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이부프로펜은 케토프로펜, 플루르비프로펜, 나프록센과 같은 다른 2-아릴프로피온산 유도체와 마찬가지로 프로피온산(프로피온산) 부분의 α 위치에 키랄 중심을 포함하고 있다. 약국에서 판매되는 제품은 S 및 R 이성질체의 라세미 혼합물이다. S(덱스트로회전성) 이성질체가 생물학적으로 더 활성이 높으며, 이 이성질체는 분리되어 의학적으로 사용되어 왔다 (자세한 내용은 덱시부프로펜 참조).[3]

이성질화효소인 알파-메틸아실-CoA 라세마제는 (R)-이부프로펜을 (S)-거울상이성질체로 전환시킨다.[66][67][68] (S)-이부프로펜, 즉 우성이성질체는 원하는 치료 효과를 지닌다. 비활성 (R)-거울상이성질체인 열성이성질체는 단방향 키랄 반전을 거쳐 활성 (S)-거울상이성질체를 제공한다. 즉, 이부프로펜이 라세미체로 투여될 때 열성이성질체는 생체 내에서 우성이성질체로 전환되는 반면, 우성이성질체는 영향을 받지 않는다.[69][70][71]

다른 2-아릴프로피온산 유도체(케토프로펜, 플루르비프로펜, 나프록센 등)와 마찬가지로, 이부프로펜은 프로피온산 부분의 α 위치에 비대칭 탄소를 가지므로, 서로 다른 두 가지 생물학적 효과와 대사를 가진 이부프로펜의 거울상이성질체를 가질 수 있다. 시험관 내 및 생체 내 실험 결과 (S)-(+)체(덱시부프로펜)가 유효 성분임이 밝혀졌다. 일반적으로, 광학 활성 화합물을 의약품으로 사용하는 경우, 유효한 거울상이성질체만을 투여함으로써 선택성 및 유효성이 높아질 것으로 기대하는 것은 당연하다(나프록센과 같은 다른 NSAIDs처럼). 그러나 이부프로펜의 경우, 지금까지의 생체 내 시험에서 (R)체를 유효한 (S)체로 전환하는 이성질화 효소의 존재가 밝혀졌다. 따라서 단일 거울상이성질체로 판매하는 것은 비용 대비 효율이 없으며, 시판되고 있는 이부프로펜에는 두 가지 거울상이성질체의 혼합물(라세미체)이 사용되고 있다.

7. 2. 용해도

7. 3. 합성법



이부프로펜은 물에는 거의 녹지 않지만, 에탄올(40°C에서 90% 에탄올 기준 66.18 g/100 mL)[59], 메탄올, 아세톤, 디클로로메탄과 같은 대부분의 유기 용매에는 매우 잘 녹는다.

부츠 그룹(Boots Group)에 의한 이부프로펜의 초기 합성은 이소부틸벤젠 화합물로 시작되었으며, 6단계의 과정을 거쳤다. 1980년대 셀라니즈 케미칼 컴퍼니(Celanese Chemical Company)에서 개발된 현대적인 친환경 기술은 부산물이 적은 3단계 과정으로 이루어진다.[60][61] 이 합성은 재활용 가능한 루이스 산 촉매인 불화수소를 사용하여 이소부틸벤젠의 아실화 반응으로 시작된다.[62][63] 다음으로, 라니 니켈 또는 탄소 담지 팔라듐을 사용하여 이소부틸아세토페논의 촉매적 수소화 반응을 수행하여 핵심 단계인 1-(4-이소부틸페닐)에탄올의 카르보닐화 반응으로 이어진다. 이는 PdCl2(PPh3)2 촉매를 사용하여 약 50 bar의 CO 압력 하에서 HCl(10%) 존재 하에 수행된다.[64] 이 반응은 아마도 스티렌 유도체(알코올의 산성 제거)와 (1-클로로에틸)벤젠 유도체(이중 결합에 대한 HCl의 마르코프니코프 첨가)의 중간체를 거쳐 진행될 것이다.[65]

부츠 합성법은 먼저, 이소부틸벤젠을 무수 아세트산과 염화알루미늄을 사용하여 프리델-크래프츠 반응으로 아세틸화한다. 그 생성물에 클로로아세트산 에틸과 나트륨 에톡사이드 하에서 달젠 축합을 수행하여 α,β-에폭시에스터인 3-메틸-3-(4-(2-메틸프로필)페닐)옥시란-2-카르복시산 에틸을 얻는다. 여기에 가수분해와 탈탄산을 실시하여 알데히드를 얻는다. 이 알데히드에 히드록실아민을 작용시켜 옥심으로 만들고, 더욱 변환하여 니트릴을 얻는다. 이 니트릴을 가수분해하여 (R,S)-2-(p-이소부틸페닐)프로판산, 즉 이부프로펜을 얻는다.[108]

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8. 입수 및 투여 방법

이부프로펜은 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 처방약으로 시판되었다.[79] ''이부프로펜''은 국제 비독점 명칭(INN), 영국 승인 명칭(BAN), 호주 승인 명칭(AAN) 및 미국 채택 명칭(USAN)이다.

일반 이부프로펜 병


미국에서는 1974년부터 모트린(Motrin)이라는 브랜드명으로,[80] 1984년부터 애드빌(Advil)이라는 브랜드명으로 판매되었다.[81] 미국에서는 일반적으로 1984년 FDA의 일반의약품 최대 복용량 제한까지 판매되며, 그 이상의 용량은 처방을 통해 드물게 사용된다.[82] 2009년 미국에서는 칼돌러(Caldolor)라는 브랜드명으로 이부프로펜의 첫 번째 주사제가 승인되었다.[83][84]

이부프로펜은 경구 투여(정제, 캡슐 또는 현탁액 형태) 및 정맥 투여가 가능하다.[12]

8. 1. 일반의약품 및 전문의약품

이부프로펜은 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 처방약으로 시판되었다.[79] 국제 비독점 명칭(INN), 영국 승인 명칭(BAN), 호주 승인 명칭(AAN) 및 미국 채택 명칭(USAN)이다.

미국에서는 1974년부터 모트린(Motrin)[80], 1984년부터 애드빌(Advil)[81]이라는 브랜드명으로 판매되었다. 1984년 FDA의 일반의약품 최대 복용량 제한까지 판매되며, 그 이상의 용량은 처방을 통해 드물게 사용된다.[82] 2009년에는 칼돌러(Caldolor)라는 브랜드명으로 이부프로펜의 첫 번째 주사제가 승인되었다.[83][84]

이부프로펜은 경구 투여(정제, 캡슐 또는 현탁액 형태) 및 정맥 투여가 가능하다.[12] 저용량(200mg~400mg)은 전 세계 대부분의 국가에서 일반의약품으로 구입 가능하다. 이부프로펜의 효과는 4~8시간 지속되며, 권장 투여량은 체중과 적응증에 따라 달라진다.

미국에서는 Brufen이라는 상품명으로 특허되었지만, Advil, Motrin, Nuprin 또는 Nurofen 등의 상품명으로도 판매된다. 이부프로펜은 1969년 영국에서 처방약으로 허가된 후, 전 세계적으로 일반의약품으로 재분류되었다. 미국에서는 슈퍼마켓이나 잡화점에서 구입할 수 있으며, 아세트아미노펜, 아스피린과 함께 일반의약품 진통제로 가장 널리 사용되고 있다.

일본에서는 1985년 12월 일반의약품 전환 제도를 통해 에스에스제약(エスエス製薬)에서 "이브(イブ)"가 발매되었고, 이후 같은 회사의 종합감기약 "에스타크 이브(エスタック イブ)" 시리즈에 배합되거나 다른 진통 성분을 첨가한 제품도 등장했다.

8. 2. 투여 경로

이부프로펜은 경구 투여(정제, 캡슐 또는 현탁액 형태) 및 정맥 투여가 가능하다.[12] 1969년 영국에서, 1974년 미국에서 처방약으로 시판되었다.[79] 미국에서는 1974년부터 모트린(Motrin)이라는 브랜드명으로,[80] 1984년부터 애드빌(Advil)이라는 브랜드명으로 판매되었다.[81] 일반적으로 1984년 FDA의 일반의약품 최대 복용량 제한까지 판매되며, 그 이상의 용량은 처방을 통해 드물게 사용된다.[82] 2009년 미국에서는 칼돌러(Caldolor)라는 브랜드명으로 이부프로펜의 첫 번째 주사제가 승인되었다.[83][84]

9. COVID-19 관련 주의사항

2020년 3월 14일, 프랑스 연대 보건부 장관 올리비에 베랑(Olivier Véran)은 이부프로펜과 같은 항염증제가 코로나바이러스감염증-19 감염을 악화시킬 우려가 있다며, 발열 시에는 아세트아미노펜을 사용할 것을 촉구했다.[98][99] 같은 날 프랑스 연대 보건부는 의료 관계자를 위한 가이드라인에 COVID-19 감염 시 일반적인 발열이나 통증에는 비스테로이드성 항염증제(NSAID) 사용을 금지하고 아세트아미노펜을 권장하는 내용을 게재했다.[100]

반면, 빈 대학교(Medical University of Vienna) 관계자들은 같은 날 이부프로펜과 같은 비스테로이드성 항염증제가 증상을 악화시킬 수 있다는 의견이 최근 학술지 등에 등장하고 있지만, 과학적 근거가 없다고 밝혔다.[101]

세계보건기구(WHO) 대변인은 2020년 3월 17일 이 문제와 관련하여 이부프로펜 사용으로 인한 악화는 조사 단계이며 증명되지 않았지만, 코로나바이러스 감염증이 의심되고 의사의 조언이 없는 경우에는 항염증 작용이 적은 아세트아미노펜 사용이 바람직하다고 밝혔다.[102] WHO는 3월 20일까지 조사 결과, 일반적인 부작용 이외의 악화 보고는 없었으며, "사용을 자제하라는 권고는 하지 않는다"고 입장을 수정했다.[103]

일본 후생노동성은 과학적 근거가 확보되지 않았다고 밝혔다.[104]

10. 연구 동향

이부프로펜은 항염증 효과 때문에 여드름 치료에 사용되기도 하며, 일본에서는 국소 도포제 형태로 성인 여드름 치료제로 판매되고 있다.[85][86] 다른 비스테로이드성 항염증제(NSAID)와 마찬가지로 이부프로펜은 심한 기립성 저혈압 치료에 효과적일 수 있다.[87] 알츠하이머병의 예방 및 치료에 있어 NSAID의 효용성은 아직 불분명하다.[88][89]

이부프로펜은 파킨슨병 위험 감소와 질병의 지연 또는 예방과 관련이 있다. 아스피린, 다른 NSAID, 그리고 파라세타몰(아세트아미노펜)은 파킨슨병 위험에 영향을 미치지 않았다.[90] 2011년 3월, 하버드 의과대학 연구진은 ''신경학(Neurology)'' 저널에 이부프로펜이 파킨슨병 발병 위험에 대해 신경 보호 효과를 가지고 있다고 발표했다.[91][92][93] 이부프로펜을 정기적으로 복용하는 사람들은 파킨슨병 발병 위험이 38% 낮은 것으로 보고되었지만, 아스피린이나 파라세타몰과 같은 다른 진통제에서는 그러한 효과가 발견되지 않았다. 일반 인구의 파킨슨병 위험 감소를 위해 이부프로펜을 사용하는 것은 요로계와 소화기계에 대한 부작용 가능성을 고려할 때 문제가 없지는 않을 것이다.[94]

일부 건강기능식품은 이부프로펜 및 다른 NSAID와 함께 복용하면 위험할 수 있지만, 2016년 현재 더 많은 연구가 필요하다. 이러한 건강기능식품에는 혈소판 응집을 억제할 수 있는 것들(은행나무, 마늘, 생강, 블루베리, 당귀, 피버퓨, 인삼, 강황, 짚신나물, 버드나무 등), 쿠마린을 함유한 것들(카모마일, 칠엽수, 센나, 붉은토끼풀 등), 그리고 출혈 위험을 증가시키는 것들(타마린드 등)이 포함된다.[95]

이부프로펜 리신은 빠른 통증 완화를 위해 판매된다.[96] 리신 염 형태로 제공되기 때문에 흡수 속도가 훨씬 빠르다. 그러나 사노피가 자금을 지원한 2020년 임상 시험에서는 이부프로펜과 이부프로펜 리신 사이에 최종적인 작용 개시 또는 진통 효과에 유의미한 차이가 없다는 사실이 밝혀졌다.[97]

참조

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