염화 아실

"오늘의AI위키"는 AI 기술로 일관성 있고 체계적인 최신 지식을 제공하는 혁신 플랫폼입니다.
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.

1. 개요
2. 명명법
3. 성질
4. 합성
5. 반응
6. 위험
참조

1. 개요

염화 아실은 카복실산의 명명법에 따라 명명되며, 카복실산의 "-산"을 "-일 클로라이드"로 변경하여 이름을 붙인다. 염화 아실은 카복실산보다 낮은 끓는점과 녹는점을 가지며, 적외선 분광법에서 카보닐기의 특징적인 흡수띠를 보인다. 산업적으로는 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응, 프로피온산의 염소화, 벤조트리클로라이드의 부분 가수분해 등을 통해 합성된다. 염화 아실은 반응성이 뛰어나 유기산 무수물, 에스터, 아미드보다 반응성이 크며, 물과 반응하여 가수분해되어 카복실산과 염산을 생성한다. 또한, 그리냐르 시약, 유기 구리 화합물, 유기 카드뮴 화합물 등과 반응하며, 프리델-크래프츠 아실화 반응, 로젠문트 환원, 아른트-아이슈테르트 합성 등의 기질로 사용된다. 저분자 염화 아실은 최루성을 가지며, 물, 알코올, 아민과 격렬하게 반응하므로 취급에 주의해야 한다.

더 읽어볼만한 페이지

염화 아실 - 염화 아세틸
염화 아세틸은 아세틸화 반응에 사용되는 화학 물질로, 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응 또는 아세트산과 염소화 탈수제의 반응으로 합성되며, 알코올 및 아민과 반응하여 에스터 및 아미드를 생성하고, 물과 반응하여 아세트산과 염화 수소로 분해된다.
염화 아실 - 포스젠
포스젠은 일산화 탄소와 염소로 합성된 푸른 풀 냄새가 나는 무색 기체로, 과거 화학 무기로 사용되었으나 현재는 규제되며, 폴리우레탄 전구체 생산 등 산업적으로 활용되지만 독성이 강하다.
작용기 - 황화물
황화물은 황이 다른 원소와 결합한 화합물로, 금속 황화물, 황화광물, 유기 황화물 등 다양한 형태로 존재하며 반도체 특성, 안료, 촉매 등으로 활용되지만 부식성과 유해성을 지니기도 한다.
작용기 - 에스터
에스터는 옥소산의 수산화기에서 수소 원자가 유기 원자단으로 치환된 화합물로, 카복실산 에스터가 대표적이며, 자연계에 널리 분포하고 향료 및 향수 산업에 사용되며 폴리에스터와 같은 중합체에서도 발견된다.

염화 아실
일반 정보
아실 클로라이드의 일반적인 화학 구조
일반명	아실 클로라이드
다른 이름	산 염화물
화학식	RCOCl
몰 질량	다양함 (R에 따라)
구조
분자 구조	R-C(=O)-Cl (R은 알킬 또는 아릴)
작용기	-C(=O)Cl
성질
끓는점	다양함 (R에 따라)
반응성	반응성이 매우 강함 (물, 알코올, 아민과 격렬하게 반응)
안전성
유해성	부식성, 자극성, 눈, 피부, 호흡기에 심각한 손상을 일으킬 수 있음
주의사항	물과의 접촉을 피하고, 환기가 잘 되는 곳에서 취급해야 함
관련 화합물
관련 화합물	카복실산 에스터 아미드 산 무수물

2. 명명법

염화 아실은 작용기가 우선시되므로, 모체 카복실산의 이름에서 "-산"을 "-일 클로라이드"로 바꾸어 명명한다. 따라서 다음과 같이 명명된다.^[1]

아세트산(CH₃COOH) → 아세틸 클로라이드(CH₃COCl)
벤조산(C₆H₅COOH) → 벤조일 클로라이드(C₆H₅COCl)
뷰티르산(C₃H₇COOH) → 뷰티릴 클로라이드(C₃H₇COCl)

일부 통속명에서는 "-산"이 "-오일 클로라이드"로 대체되기도 한다. 예를 들어 피발산은 피발오일 클로라이드, 아크릴산은 아크릴오일 클로라이드가 된다. 피발릴 클로라이드와 아크릴릴 클로라이드는 덜 일반적으로 사용되지만, 논리적으로 더 타당하다고 주장할 수 있다.

다른 작용기가 우선시되는 경우에는 염화 아실을 접두사로 간주하여 "-클로로카보닐-"로 표기한다.^[1]

아세트산 (CH₃COOH) → (클로로카보닐)아세트산 (ClOCCH₂COOH)

3. 성질

수소 결합을 형성할 수 없기 때문에, 염화 아실은 유사한 카르복실산보다 낮은 끓는점과 녹는점을 갖는다. 예를 들어, 아세트산은 118°C에서 끓지만, 아세틸 클로라이드는 51°C에서 끓는다. 대부분의 카보닐 화합물과 마찬가지로, 적외선 분광법은 1750 cm^-1 근처에서 띠를 나타낸다.

가장 간단한 안정된 염화 아실은 아세틸 클로라이드이다. 포르밀 클로라이드는 실온에서 안정하지 않지만, -60°C 이하에서 제조할 수 있다.^[2]^[3]

염화 아실은 가수분해(물과 반응)되어 해당 카르복실산과 염산을 형성한다.

:RCOCl + H2O -> RCOOH + HCl

4. 합성

아세틸 클로라이드의 산업적 제조 경로는 아세트산 무수물과 염화 수소의 반응을 포함한다.^[5]

:(CH₃CO)₂O + HCl → CH₃COCl + CH₃CO₂H

프로피오닐 클로라이드는 포스겐으로 프로피온산을 염소화하여 생산된다.^[6]

:CH₃CH₂CO₂H + COCl₂ → CH₃CH₂COCl + HCl + CO₂

벤조일 클로라이드는 벤조트리클로라이드의 부분적인 가수분해로 생산된다.^[7]

:C₆H₅CCl₃ + H₂O → C₆H₅C(O)Cl + 2 HCl

마찬가지로, 벤조트리클로라이드는 카르복실산과 반응하여 산 클로라이드를 생성한다. 이러한 변환은 1,4-비스(트리클로로메틸)벤젠을 반응시켜 테레프탈로일 클로라이드를 얻는 데 사용된다.

:C₆H₄(CCl₃)₂ + C₆H₄(CO₂H)₂ → 2 C₆H₄(COCl)₂ + 2 HCl

실험실에서 아실 클로라이드는 일반적으로 카르복실산을 염화 티오닐(SOCl₂)로 처리하여 제조한다.^[8] 이 반응은 다이메틸폼아마이드 및 기타 첨가제에 의해 촉매된다.^[9]^[10]

염화 티오닐^[11]은 부산물(HCl, SO₂)이 기체이고 잔류 염화 티오닐은 낮은 끓는점(76 °C)으로 쉽게 제거할 수 있으므로 적합한 시약이다. 삼염화 인 (PCl₃)은 널리 사용되지만,^[12] 시약의 과잉이 필요하다.^[9] 오염화 인 (PCl₅) 또한 효과적이지만,^[13]^[14] 염소 원자 하나만 옮겨진다.

:RCO₂H + PCl₅ → RCOCl + POCl₃ + HCl

또 다른 방법으로는 옥살릴 클로라이드를 사용하는 방법이 있다.

:RCO₂H + ClCOCOCl →[DMF] RCOCl + CO + CO₂ + HCl

이 반응은 다이메틸폼아마이드(DMF)에 의해 촉매되는데, 다이메틸폼아마이드는 옥살릴 클로라이드와 반응하여 빌스마이어 시약을 생성한다. 이 시약은 카르복실산과 반응하여 혼합된 이미노-무수물을 형성하는 이민 반응 중간체이다. 이 구조는 방출된 염화물과 아실 치환을 거쳐 산 무수물을 형성하고 재생된 DMF 분자를 방출한다.^[1] 티오닐 클로라이드에 비해 옥살릴 클로라이드는 더 비싸지만, 더 순한 시약이므로 선택성이 더 높다.

염화 아실은 염화물의 공급원으로 사용될 수 있다.^[15] 따라서 아세틸 클로라이드는 벤조일 클로라이드와 아세트산의 혼합물로부터 증류될 수 있다:^[9]

:CH₃CO₂H + C₆H₅COCl → CH₃COCl + C₆H₅CO₂H

염산(HCl)을 생성하지 않는 다른 방법으로는 아펠 반응이 있다.^[16]

:RCO₂H + Ph₃P + CCl₄ → RCOCl + Ph₃PO + HCCl₃

또 다른 방법은 시아누르산 클로라이드를 사용하는 것이다.^[17]

:RCO₂H + C₃N₃Cl₃ → RCOCl + C₃N₃Cl₂OH

카르복실산 염화물은 카르복실산과 염화 티오닐의 반응으로 합성된다. ''N,N''-디메틸폼아미드를 촉매로 사용할 수 있다.

: R-COOH + SOCl₂ → R-COCl + SO₂ + HCl

생성되는 이산화황과 염화 수소는 기체이므로 반응조에서 제거할 수 있다.

삼염화 인이나 오염화 인, 염화 설퓨릴을 사용하여 합성할 수도 있다.

: R-COOH + PCl₅ → R-COCl + POCl₃ + HCl

옥살릴 클로라이드를 사용하는 방법도 자주 사용된다.

: R-COOH + (COCl)₂ → R-COCl + CO + CO₂ + HCl

염화 수소를 발생시키지 않는 방법도 있다.

: R-COOH + Ph₃P + CCl₄ → R-COCl + Ph₃PO + HCCl₃

:R-COOH + 2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진 → R-COCl

5. 반응

염화 아실은 반응성이 커서 유기산 무수물, 에스터, 아미드와 같은 다른 카르복실산 유도체보다 더 활발하게 반응한다.^[1] 염소(Cl)가 카보닐 탄소에 결합하여 친전자성을 높이고, 염화물 이온이 쉽게 떨어져 나가 친핵체와 치환 반응을 하기 때문이다.

염화 아실은 물과 반응하여 가수 분해되어 카르복실산을 생성하는데, 이는 보통 원치 않는 반응이다.

:R-COCl + HO-H -> R-COOH + HCl

이러한 반응에서 염화 아실의 염소와 친핵체의 수소가 만나 염화 수소(HCl)를 생성한다.

염화 아실은 공기 중의 수증기와도 반응하므로, 무수 조건에서 다루어야 한다.

그리냐르 시약과 반응하면 케톤을 거쳐 3차 알코올까지 반응이 진행되지만, 길만 시약과 같은 유기 구리 화합물이나 유기 카드뮴 화합물을 사용하면 케톤에서 반응을 멈출 수 있다.

그 외에도 프리델-크래프츠 아실화 반응, 로젠문트 환원, 아르트-아이슈타트 합성 등 다양한 반응에 사용된다.

일반적으로 방향족 염화 아실은 지방족 염화 아실보다 반응성이 낮아 더 강한 반응 조건이 필요하다.

5. 1. 일반적인 반응

염화 아실은 반응성이 뛰어나고 다재다능한 시약이다.^[18] 염화 아실은 유기산 무수물, 에스터 또는 아미드와 같은 다른 카르복실산 유도체보다 반응성이 더 크다.

염화 아실은 가수분해되어 카르복실산을 생성한다.

이 가수분해는 일반적으로 의도적인 것보다 방해 요소이다. 염소(Cl)가 카보닐 탄소에 결합되어 있어 친전자성이 크게 향상되므로 반응성은 카르복실산에 비해 훨씬 크다. 또한 염화물 이온은 이탈하기 쉬워 친핵체와 쉽게 치환된다. 따라서 카르복실산 염화물은 에스터, 아미드, 카르복실산 무수물을 합성하기 위한 기질로 자주 사용된다. 또한 물과도 반응하여 가수분해되어 카르복실산을 생성한다. 이러한 대부분의 반응에서는 카르복실산 염화물 유래의 염소와 친핵체 유래의 수소로 HCl(염화 수소 또는 염산)을 형성한다.

: (예) R-COCl + HO-H → R-COOH + HCl

카르복실산 염화물은 공기 중의 수증기와도 반응하므로 무수 조건에서 취급해야 한다.

그리냐르 시약(유기 마그네슘 화합물)과 반응시키면 케톤을 거쳐 3급 알코올까지 반응이 진행되지만, 유기 구리 화합물(특히 길만 시약) 또는 유기 카드뮴 화합물을 사용하면 케톤에서 반응을 멈출 수 있다.

그 외에 프리델-크래프츠 아실화 반응이나 로젠문트 환원, 아르트-아이슈타트 합성 등 카르복실산 할로겐화물에 일반적인 반응의 기질이 된다.

일반적으로, 방향족 카르복실산 염화물은 지방족 카르복실산 염화물보다 반응성이 낮으므로 더 가혹한 조건에서 반응시킬 필요가 있다.

5. 2. 친핵체와의 반응

염화 아실은 반응성이 뛰어나고 다재다능한 시약이다.^[18] 염화 아실은 유기산 무수물, 에스터, 아미드와 같은 다른 카르복실산 유도체보다 반응성이 더 크다.

산 할로겐화물은 가장 반응성이 높은 아실 유도체이며, 다른 유도체로 쉽게 전환될 수 있다.

알코올과 아민은 산 할로겐화물과 반응하여 각각 에스터와 아미드를 생성하며, 이 반응은 형식적으로 쇼텐-바우만 반응으로 알려져 있다.^[19]

피리딘 또는 ''N,N''-디메틸포름아미드와 같은 염기는 아실화를 촉매한다.^[10] 이 시약들은 친핵성 촉매 메커니즘을 통해 아실 클로라이드를 활성화시킨다. 아민은 카르보닐 결합을 공격하여 먼저 과도적인 사면체 중간체를 형성한 다음 이탈기의 치환에 의해 4급 아실암모늄 염을 형성한다. 이 4급 아실암모늄 염은 알코올 또는 다른 친핵체의 공격에 더 취약하다.

두 개의 상(아민에 대한 수성, 아실 클로라이드에 대한 유기)을 사용하는 것을 쇼텐-바우만 반응이라고 한다. 이 방법은 ''나일론 로프 트릭''을 통해 나일론을 제조하는 데 사용된다.^[24]

염소(Cl)가 [카보닐 탄소]에 결합되어 있어 [친전자성]이 크게 향상되므로 반응성은 [카르복실산]에 비해 훨씬 크다. 또한 [염화물] 이온은 이탈하기 쉬워 [친핵체]와 쉽게 치환된다. 따라서 카르복실산 염화물은 에스터, 아미드, 카르복실산 무수물을 합성하기 위한 기질로 자주 사용된다. 이러한 대부분의 반응에서는 카르복실산 염화물 유래의 염소와 친핵체 유래의 수소로 HCl(염화 수소 또는 염산)을 형성한다.

카르복실산 염화물은 공기 중의 수증기와도 반응하므로 무수 조건에서 취급해야 한다.

그리냐르 시약(유기 마그네슘 화합물)과 반응시키면 [케톤]을 거쳐 3급 [알코올]까지 반응이 진행되지만, 유기 구리 화합물(특히 길만 시약) 또는 유기 카드뮴 화합물을 사용하면 케톤에서 반응을 멈출 수 있다.

5. 3. 탄소 친핵체와의 반응

염화 아실은 유기산 무수물, 에스터, 아미드와 같은 다른 카르복실산 유도체보다 반응성이 더 크다.^[18]

그리냐르 시약과 같은 탄소 친핵체는 아실 클로라이드를 케톤으로 전환하며, 이는 다시 두 번째 당량의 공격을 받아 3급 알코올을 생성한다. 예를 들어, 벤조일 클로라이드('''1''')에 2당량의 그리냐르 시약(예: 메틸 마그네슘 브로마이드(MeMgBr))을 처리하면 2-페닐-2-프로판올('''3''')이 뛰어난 수율로 얻어진다. 아세토페논('''2''')은 이 반응의 중간체이지만, 생성된 후 두 번째 당량의 MeMgBr과 빠르게 반응하기 때문에 분리할 수 없다.^[25]

벤조일 클로라이드는 과량의 메틸마그네슘 그리냐르 시약과 반응하여 3급 알코올을 형성한다. 케톤 중간체가 반응에서 형성되지만 분리할 수 없다.

다른 대부분의 탄소 친핵체와 달리, 길먼 시약이라고 불리는 리튬 다이알킬구프레이트는 산 할로겐화물에 한 번만 부가되어 케톤을 생성할 수 있다. 와인레브 케톤 합성 역시 산 할로겐화물을 케톤으로 전환하는 데 사용할 수 있다. 이 반응에서 산 할로겐화물은 먼저 와인레브 아미드라고 알려진 N-메톡시-N-메틸아미드로 전환된다. 탄소 친핵체(예: 그리냐르 시약 또는 유기리튬 시약)가 와인레브 아미드에 첨가되면 금속은 카르보닐 및 N-메톡시 산소에 의해 킬레이션되어 추가적인 친핵성 첨가를 방지한다.^[26]

유기 카드뮴 시약의 반응은 케톤 단계에서 멈춘다.^[27] 길먼 시약과의 반응 역시 케톤을 제공하며, 이는 이들 리튬 다이오르가노구리움 화합물의 낮은 친핵성을 반영한다.^[1]

5. 4. 환원 반응

염화 아실은 수소화 알루미늄 리튬과 다이아이소뷰틸알루미늄 수소화물에 의해 환원되어 1차 알코올을 생성한다. 부피가 큰 수소화물 공여체인 트라이-tert-부톡시알루미늄 수소화 리튬은 독성 팔라듐 촉매를 사용한 로젠문트 환원과 마찬가지로 염화 아실을 알데히드로 환원시킨다.^[28]

그리냐르 시약 (유기 마그네슘 화합물)과 반응시키면 케톤을 거쳐 3급 알코올까지 반응이 진행되지만, 유기 구리 화합물 (특히 길만 시약) 또는 유기 카드뮴 화합물을 사용하면 케톤에서 반응을 멈출 수 있다.

5. 5. 기타 반응

염화 아실은 반응성이 뛰어나고 다재다능한 시약이다.^[18] 염화 아실은 유기산 무수물, 에스터 또는 아미드와 같은 다른 카르복실산 유도체보다 반응성이 더 크다.

염화 아실은 가수분해되어 카르복실산을 생성한다.

이 가수분해는 일반적으로 의도적인 것보다 방해 요소이다.

프리델-크래프츠 아실화 반응에서, 산 할라이드는 친전자성 방향족 치환 반응에 대한 친전자체 역할을 한다. 염화 아연(ZnCl₂), 염화 철(III)(FeCl₃) 또는 염화 알루미늄(AlCl₃)과 같은 루이스 산은 산 할라이드의 할로젠에 배위하여, 활성화된 방향족 고리에 의한 친핵성 공격에 대한 화합물을 활성화시킨다. 특히 전자가 풍부한 방향족 고리의 경우, 루이스 산 없이도 반응이 진행된다.^[29]^[12]^[1]

가혹한 조건과 중간체의 반응성으로 인해, 이 유용한 반응은 지저분해지는 경향이 있으며, 환경 친화적이지 않다.

염화 아실은 저원자가 금속 중심과 반응하여 전이 금속 아실 착물을 생성한다. 예시로, 바스카 착물에 아세틸 클로라이드를 산화적 부가시키는 반응을 들 수 있으며, 이는 사각 평면형 Ir(I)을 팔면체 Ir(III)로 전환시킨다.^[30]

:IrCl(CO)(PPh3)2 + CH3COCl -> CH3COIrCl2(CO)(PPh3)2

염소(Cl)가 카보닐 탄소에 결합되어 친전자성이 크게 향상되므로 반응성은 카르복실산에 비해 훨씬 크다. 또한 염화물 이온은 이탈하기 쉬워 친핵체와 쉽게 치환된다. 따라서 카르복실산 염화물은 에스터, 아미드, 카르복실산 무수물을 합성하기 위한 기질로 자주 사용된다. 또한 물과도 반응하여 가수분해되어 카르복실산을 생성한다. 이러한 대부분의 반응에서는 카르복실산 염화물 유래의 염소와 친핵체 유래의 수소로 HCl(염화 수소 또는 염산)을 형성한다.

:(예)R-COCl + HO-H -> R-COOH + HCl

카르복실산 염화물은 공기 중의 수증기와도 반응하므로 무수 조건에서 취급해야 한다.

그리냐르 시약 (유기 마그네슘 화합물)과 반응시키면 케톤을 거쳐 3급 알코올까지 반응이 진행되지만, 유기 구리 화합물 (특히 길만 시약) 또는 유기 카드뮴 화합물을 사용하면 케톤에서 반응을 멈출 수 있다.

그 외에 프리델-크래프츠 아실화 반응, 로젠문트 환원, 아르트-아이슈타트 합성 등 카르복실산 할로겐화물에 일반적인 반응의 기질이 된다.

일반적으로, 방향족 카르복실산 염화물은 지방족 카르복실산 염화물보다 반응성이 낮으므로 더 가혹한 조건에서 반응시킬 필요가 있다.

6. 위험

저분자 염화 아실은 최루제이며, 물, 알코올, 아민과 격렬하게 반응한다.^[1] 카복실산 염화물은 반응성이 매우 커 취급에 특히 주의해야 한다. 눈의 수분과 반응하여 염화 수소 및 유기산을 발생시키므로 최루성을 갖는다.^[1]

참조

_[1] 문서 Nomenclature of Organic Chemistry http://www.acdlabs.c[...]
_[2] 간행물 Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, Ltd 2001-04-15
_[3] 서적 Principles of Organic Synthesis, 3rd Edition https://books.google[...] CRC Press 1993-09-16
_[4] 논문 3,5-Dinitrobenzoyl chloride
_[5] 특허 Process for preparing acetyl chloride
_[6] Ullmann Propionic acid and derivatives
_[7] Ullmann Benzoic acid and derivatives
_[8] 논문 n-Butyrl chloride 1929
_[9] 서적 Acyl Halides
_[10] 서적 Organic chemistry https://archive.org/[...] Oxford University Press
_[11] 문서 Synthetic Reagents Halsted Press
_[12] 논문 Desoxybenzoin 1932
_[13] 논문 p-Nitrobenzoyl Chloride 1923
_[14] 서적 Organic Chemistry Prentice Hall
_[15] 논문 Fumaryl Chloride
_[16] 웹사이트 Triphenylphosphine-carbon tetrachloride http://www.mrw.inter[...]
_[17] 논문 Cyanuric chloride : a useful reagent for converting carboxylic acids into chlorides, esters, amides and peptides
_[18] 논문 The Reactions of Aliphatic Acid Chlorides. 1953-04-01
_[19] 서적 Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis Elsevier Academic Press
_[20] 논문 SN2 Mechanism for Alcoholysis, Aminolysis, and Hydrolysis of Acetyl Chloride https://pubs.acs.org[...] 1996-01
_[21] 문서 Comprehensive Chemical Kinetics: Ester Formation and Hydrolysis and Related Reactions Elsevier
_[22] 논문 Computational Studies of Nucleophilic Substitution at Carbonyl Carbon: the S N 2 Mechanism versus the Tetrahedral Intermediate in Organic Synthesis https://pubs.acs.org[...] 2004-10
_[23] 논문 Mechanism of Amine-Catalyzed Ester Formation from an Acid Chloride and Alcohol https://pubs.acs.org[...] 1998-02
_[24] 논문 The nylon rope trick: Demonstration of condensation polymerization https://pubs.acs.org[...] 1959-04
_[25] 문서 McMurry
_[26] 문서 Kürti and Czakó
_[27] 논문 The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium
_[28] 웹사이트 Carboxylic Acid Derivatives http://www.cem.msu.e[...] Michigan State University 2009-02-19
_[29] 문서 Kürti and Czakó
_[30] 서적 Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis University Science Books

본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.

문의하기 : help@durumis.com