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오메가-7 지방산

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목차

1. 개요

오메가-7 지방산은 탄소 사슬에 이중 결합을 하나 가지고 있는 불포화 지방산의 한 종류이다. 팔미톨레산, 박센산, 루멘산 등이 있으며, 신체 내에서 지방산 불포화 효소에 의해 대사된다. 오메가-7 지방산, 특히 팔미톨레산은 연구를 통해 세포 보호 효과가 있어 당뇨병 치료의 후보 물질로 여겨지며, 인슐린 감수성을 개선하고 고밀도 지질단백질(HDL) 콜레스테롤을 증가시키는 것으로 밝혀졌다. 유제품과 마카다미아 등이 공급원이며, 최근에는 조류를 통해 오메가-7 지방산을 생산하는 연구가 진행되고 있다.

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오메가-7 지방산
개요
종류불포화 지방산
지방산 종류오메가-7 지방산
설명
특징불포화 지방산의 한 종류이다.
종류
지방산팔미톨레산
지방산바크센산

2. 종류

일반명지질 번호화학명
없음12:1 (n−7)5-도데센산
없음14:1 (n−7)7-테트라데센산
팔미톨레산16:1 (n−7)9-헥사데센산
박센산18:1 (n−7)11-옥타데센산
루멘산18:2 (n−7)옥타데카-9,11-디엔산
파울린산20:1 (n−7)13-에이코센산
없음22:1 (n−7)15-도코센산
없음24:1 (n−7)17-테트라코센산



자연계에서 가장 흔한 오메가-7 지방산은 팔미톨레산과 박센산이다.[1]

3. 물질대사

16탄소 및 18탄소 오메가-7 불포화 지방산은 신체에서 비선택적 불포화효소에 의해 18탄소 또는 20탄소 고도 불포화 지방산으로 전환되는 것으로 알려져 있다.[22] 동일한 효소들이 오메가-3 지방산, 오메가-6 지방산 및 오메가-9 지방산에도 작용한다.[22] 그 결과, 식이 요법과 같은 요인으로 인해 개별 고도 불포화 지방산의 비율이 조직 유형에 따라 크게 다를 수 있지만, 고도 불포화 지방산의 전체 농도는 살아있는 생물에서 안정적으로 유지된다.[4] 이러한 개별 농도는 세포막의 유지에 필요한 인지질 합성에서 주어진 조직에 의해 사용될 지방산을 결정하는데 큰 영향을 미친다.[4]

ω-7 지방산, 특히 팔미톨레산은 당뇨병과 관련된 상황인 췌장 베타 세포의 포도당 감수성 세포자멸사를 저하시킨다는 것이 ''생체 외''에서 나타났다.[13][14] 성체에서는 새로운 베타 세포는 줄기 세포로부터의 직접적인 세포 분화가 아닌 자기 복제를 통해 생성되는 것이 일반적이다. 이 사실은 베타 세포의 세포 자멸사 방지가 베타 세포 집단의 안정적인 유지에 중요하다는 것을 의미한다. ω-7 지방산은 세포 보호 효과를 나타내기 때문에 당뇨병 치료제 후보가 되고 있다.[13] 또한, ω-7 지방산은 인슐린 감수성을 개선시키는 것으로도 나타났으며, ω-7 지방산을 많이 포함하는 식단은 당뇨병 발생 건수의 감소와 상관관계가 있다.[15]

동물 연구에 따르면 오메가-7 지방산을 많이 함유한 식단은 코코넛 오일이나 카놀라유를 많이 함유한 식단에 비해 High-density lipoprotein|고밀도 지단백질영어 (HDL) 콜레스테롤의 증가를 가져오는 것으로 나타났다.[16]

4. 연구

오메가-7 지방산, 특히 팔미톨레산은 생체 외에서 이자의 β 세포에서 포도당-민감성 세포 자살(당뇨병과 관련된 상태)을 감소시키는 것으로 나타났다.[23][24] 성인에서 새로운 β 세포는 줄기 세포의 직접적인 분화보다는 자기복제로 인한 결과가 가장 일반적이며, 이는 β 세포의 세포 자살을 방지하는 것이 β 세포의 안정적인 수를 유지하는 데 중요하다는 것을 의미한다. 오메가-7 지방산은 세포 보호 효과가 있어서 당뇨병 치료의 후보 물질로 꼽힌다.[23] 오메가-7 지방산은 또한 인슐린 감수성을 개선하는 것으로 밝혀졌으며, 오메가-7 지방산이 풍부한 식이는 당뇨병의 발생률을 크게 감소시키는 것과 관련이 있다.[25]

동물 연구에서 오메가-7 지방산의 섭취는 코코넛유나 카놀라유를 충분히 섭취하는 것보다 고밀도 지질단백질(HDL) 콜레스테롤을 증가시키는 것으로 밝혀졌다.[26]

5. 생산

유제품은 식이 오메가-7 지방산의 주요 공급원 중 하나이다. 그러나 젖소에서 오메가-7 지방산의 생산은 젖소가 섭취하는 먹이에 크게 의존한다.[27] 젖소의 먹이에서 초본식물을 제거하면 1주일 이내에 루멘산과 박센산의 농도가 현저하게 감소하는데, 이는 현대적인 낙농법이 유제품의 유익한 지방산 함량을 감소시킬 수 있다는 것을 시사한다.[27]

마카다미아와 같은 오메가-7 지방산의 전통적인 공급원은 산업적인 규모에서 비싼 것으로 판명되어, 조류와 같이 오메가-7 지방산이 풍부한 새로운 공급원을 찾게 되었다. 이산화 탄소 또는 인산수소 이칼륨의 농축과 같은 조류의 생장 조건 변경은 조류의 지질 생합성을 변화시킬 수 있다.[28] 조류는 건조 중량의 최대 90%까지 지질로 수확될 수 있다. 이 과정에서 생조류는 탈수되어 조류 기름을 생성한다. 조류 기름은 전형적으로 산으로 세척하여 극성 지질 및 금속을 제거하는 탈검(degum) 과정을 거친다. 탈검된 조류 기름은 이어서 에스테르 교환 반응 및 정제되어 오메가-7 에스터 및 에이코사펜타엔산의 혼합물을 생성하고, 이는 수소 탈산소화되어 조류 연료를 형성한다. 이어서, 이들 생성물을 결정화하고 분리하여 원하는 오메가-7 지방산을 얻는다.

6. 공급원

유제품은 식이 오메가-7 지방산의 주요 공급원 중 하나이다. 그러나 젖소에서 오메가-7 지방산의 생산은 젖소가 섭취하는 먹이에 크게 의존한다.[27] 젖소의 먹이에서 초본식물을 제거하면 1주일 이내에 루멘산과 바세닌산의 농도가 현저하게 감소하는데, 이는 현대적인 낙농법이 유제품의 유익한 지방산 함량을 감소시킬 수 있다는 것을 시사한다.[27]

마카다미아와 같은 오메가-7 지방산의 전통적인 공급원은 산업적인 규모에서 비싼 것으로 판명되어 조류와 같은 오메가-7 지방산이 풍부한 새로운 공급원의 발견을 촉발시켰다. 이산화 탄소 또는 인산수소 이칼륨의 농축과 같은 조류의 생장 조건에 대한 변경은 조류의 지질 생합성에 영향을 줄 수 있다.[28] 조류는 건조 중량의 최대 90%까지 지질로 수확될 수 있다. 이 과정에서 생조류는 탈수되어 조류 기름을 생성한다. 조류 기름은 전형적으로 산으로 세척하여 극성 지질 및 금속을 제거하여 탈검(degum)된다. 탈검된 조류 기름은 이어서 에스터 교환 및 정제되어 오메가-7 에스터 및 에이코사펜타엔산의 혼합물을 생성하고, 이는 수소첨가탈산소화되어 조류 연료를 형성한다. 이어서, 이들 생성물을 결정화하고 분리하여 원하는 오메가-7 지방산을 얻는다.

자연계에서 가장 흔한 오메가-7 지방산은 팔미톨레산과 바세닌산이다.[1] 오메가-7 지방산이 풍부한 식단은 HDL 콜레스테롤 수치를 높이고 LDL 콜레스테롤 수치를 낮추는 등 건강에 유익한 효과가 있는 것으로 나타났다.

풍부한 공급원으로는 팔미톨레산 형태의 마카다미아 오일과 비타민나무(열매) 오일이 있으며, 유제품은 바세닌산과 루멘산의 주요 공급원이다.[2] 팔미톨레산의 덜하지만 유용한 공급원은 아보카도 열매(25,000ppm)이다.[3]

일반명지질명화학명
없음12:1 (n−7)5-도데센산
없음14:1 (n−7)7-테트라데센산
팔미톨레산16:1 (n−7)9-헥사데센산
바세닌산18:1 (n−7)11-옥타데센산
루멘산18:2 (n−7)옥타데카-9,11-디에노산
파울린산20:1 (n−7)13-에이코센산
없음22:1 (n−7)15-도코센산
없음24:1 (n−7)17-테트라코센산


참조

[1] 논문 Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants 1980-10
[2] 논문 Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats 2005-02
[3] 서적 Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press
[4] 논문 Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids 1992-05
[5] 논문 Unsaturated fatty acids as cytoprotective agents in the pancreatic beta-cell 2010-04
[6] 논문 Effects of Dietary Fatty Acids in Pancreatic Beta Cell Metabolism, Implications in Homeostasis 2018-03
[7] 서적 Rapid decline of contents of beneficial omega-7 fatty acids in milk from grazing cows with decreasing herbage allowance vdf Hochschulverlag 2004
[8] 특허 Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids
[9] 논문 Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants 1980-10
[10] 논문 Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats 2005-02
[11] 서적 Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. CRC Press
[12] 논문 Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids 1992-05
[13] 논문 Unsaturated fatty acids as cytoprotective agents in the pancreatic beta-cell 2010-04
[14] 논문 Effects of Dietary Fatty Acids in Pancreatic Beta Cell Metabolism, Implications in Homeostasis 2018-03
[15] 논문 Trans-palmitoleic acid, metabolic risk factors, and new-onset diabetes in U.S. adults: a cohort study 2010-12
[16] 논문 Effects of dietary palmitoleic acid on plasma lipoprotein profile and aortic cholesterol accumulation are similar to those of other unsaturated fatty acids in the F1B golden Syrian hamster 2009-02
[17] 서적 Rapid decline of contents of beneficial omega-7 fatty acids in milk from grazing cows with decreasing herbage allowance vdf Hochschulverlag 2004
[18] 특허 Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids
[19] 논문 Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants 1980-10
[20] 논문 Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats https://archive.org/[...] 2005-02
[21] 서적 Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. https://archive.org/[...] CRC Press
[22] 논문 Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids https://archive.org/[...] 1992-05
[23] 논문 Unsaturated fatty acids as cytoprotective agents in the pancreatic beta-cell 2010-04
[24] 논문 Effects of Dietary Fatty Acids in Pancreatic Beta Cell Metabolism, Implications in Homeostasis 2018-03
[25] 논문 Trans-palmitoleic acid, metabolic risk factors, and new-onset diabetes in U.S. adults: a cohort study 2010-12
[26] 논문 Effects of dietary palmitoleic acid on plasma lipoprotein profile and aortic cholesterol accumulation are similar to those of other unsaturated fatty acids in the F1B golden Syrian hamster https://archive.org/[...] 2009-02
[27] 서적 Rapid decline of contents of beneficial omega-7 fatty acids in milk from grazing cows with decreasing herbage allowance vdf Hochschulverlag 2004
[28] 특허 Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids


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