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이민 (화학)

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목차

1. 개요

이민(imine)은 일반식 R₂C=NR을 갖는 유기 화합물로, 탄소-질소 이중 결합(C=N)을 특징으로 한다. 이민은 카르보닐 화합물에서 산소를 NR기로 치환하여 유도되며, 알데히드 또는 케톤과 1차 아민의 반응으로 생성된다. 이민은 다양한 명명법과 분류 체계를 가지며, 질소 치환기에 따라 1차 또는 2차 이민으로, 알데히드 또는 케톤에서 유래했는지에 따라 알디민 또는 케티민으로 구분된다. 이민은 합성, 가수 분해, 헤테로고리 화합물 합성, 산-염기 반응, 루이스 산-염기 반응, 친핵성 첨가 반응, 환원 반응, 중합 반응 등 다양한 화학 반응에 참여한다. 또한, 이민은 비타민 B6와 같은 생물학적 시스템에서도 중요한 역할을 한다. 이민기(-NR-)는 이민과 관련된 2가 치환기를 지칭한다.

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이민 (화학)
일반 정보
이민 공명 구조
이민의 공명 구조
화학식R₂C=NR'
분자량가변적
밀도가변적
녹는점가변적
끓는점가변적
명명법
IUPAC 명명법알킬리덴아민
구조 및 특성
작용기C=N
관련 화합물케톤
알데하이드
아민
옥심
히드라존
에나민
시프 염기
화학 반응
관련 반응이민 형성
슈토르크 에나민 알킬화 반응
만니히 반응
친핵성 아실 치환 반응

2. 구조

이민은 탄소와 질소 원자가 이중 결합으로 연결된 sp2 혼성으로 인해 평면 구조를 가진다. C=N 결합 길이는 비공액 이민의 경우 1.29–1.31 Å, 공액 이민의 경우 1.35 Å이다.[4] 아민과 니트릴의 C−N 결합 길이는 각각 1.47 Å와 1.16 Å이다.[4]

핵자기 공명 분광법을 사용하여 알디민의 ''E'' 이성질체와 ''Z'' 이성질체를 모두 검출할 수 있으며, 입체 효과로 인해 ''E'' 이성질체가 선호된다.[5] 카르보닐 화합물과는 달리, 이민에는 시스-트랜스 입체 이성질체가 존재한다. 질소 상의 치환기가 수소인 경우에는 이성화가 빠르고 분리가 어렵지만, 치환기의 종류에 따라 안정적인 이성질체를 단리할 수 있는 경우도 있다.

2. 1. 1차 알디민

이민에서 5개의 핵심 원자(C2C=NX, 케티민, 그리고 C(H)C=NX, 알디민, X = H 또는 C)는 공면성을 갖는다. 평면성은 서로 이중 결합된 탄소와 질소 원자의 sp2 혼성화에서 기인한다.[4] C=N 거리는 비공액 이민의 경우 1.29–1.31Å이고 공액 이민의 경우 1.35Å이다. 반면, 아민과 니트릴의 C−N 거리는 각각 1.47Å와 1.16Å이다.[4] C=N 결합 주위의 회전은 느리다. 핵자기 공명 분광법을 사용하여 알디민의 ''E'' 이성질체와 ''Z'' 이성질체 모두 검출되었다. 입체 효과로 인해 ''E'' 이성질체가 선호된다.[5]

2. 2. 2차 알디민

탄소 원자가 수소 원자와 탄화수소기에 결합된 2차 이민(RCH=NR')에서 5개의 핵심 원자(C(H)C=NX, 알디민; X = H 또는 C)는 공면성을 갖는다. 평면성은 서로 이중 결합된 탄소와 질소 원자의 sp2 혼성화에서 기인한다. C=N 거리는 비공액 이민의 경우 1.29–1.31 Å이고 공액 이민의 경우 1.35 Å이다. 반면, 아민과 니트릴의 C−N 거리는 각각 1.47 Å와 1.16 Å이다.[4] C=N 결합 주위의 회전은 느리다. 핵자기 공명 분광법을 사용하여 알디민의 ''E'' 이성질체와 ''Z'' 이성질체 모두 검출되었다. 입체 효과로 인해 ''E'' 이성질체가 선호된다.[5]

2. 3. 1차 케티민

이민에서 5개의 핵심 원자(C2C=NX, 케티민; 그리고 C(H)C=NX, 알디민; X = H 또는 C)는 공면성을 갖는다. 평면성은 서로 이중 결합된 탄소와 질소 원자의 sp2 혼성화에서 기인한다. C=N 거리는 비공액 이민의 경우 1.29Å–1.31Å이고 공액 이민의 경우 1.35Å이다. 반면, 아민과 니트릴의 C−N 거리는 각각 1.47Å와 1.16Å이다.[4] C=N 결합 주위의 회전은 느리다. 핵자기 공명 분광법을 사용하여 알디민의 ''E'' 이성질체와 ''Z'' 이성질체 모두 검출되었다. 입체 효과로 인해 ''E'' 이성질체가 선호된다.[5]

2. 4. 2차 케티민

이민에서 5개의 핵심 원자(C2C=NX, 케티민; 그리고 C(H)C=NX, 알디민; X = H 또는 C)는 공면성을 갖는다. 평면성은 서로 이중 결합된 탄소와 질소 원자의 sp2 혼성화에서 기인한다. C=N 거리는 비공액 이민의 경우 1.29Å–1.31Å이고 공액 이민의 경우 1.35Å이다. 반면, 아민과 니트릴의 C−N 거리는 각각 1.47Å와 1.16Å이다.[4] C=N 결합 주위의 회전은 느리다. 핵자기 공명 분광법을 사용하여 알디민의 ''E'' 이성질체와 ''Z'' 이성질체 모두 검출되었다. 입체 효과로 인해 ''E'' 이성질체가 선호된다.[5]

3. 명명법 및 분류

"이민(imine)"이라는 용어는 1883년 독일의 화학자 알베르트 라덴부르크에 의해 처음 사용되었다.[6]

일반적으로 이민은 R2C=NR의 일반식을 갖는 화합물을 지칭한다.[7] 오래된 문헌에서는 이민이 에폭사이드의 '아자'-유사체를 지칭하기도 하여, '에틸렌이민'은 3원 고리 화합물 아지리딘을 의미한다.[8]

이민은 NR 기가 산소를 대체하여 케톤 및 알데히드와 관련이 있다. R = H일 때 그 화합물은 1차 이민이고, R이 탄화수소기일 때는 2차 이민이다. 이 기가 수소 원자가 아니라면, 이 화합물은 때때로 쉬프 염기라고 불릴 수 있다.[9] R3가 OH이면 이민은 옥심이라 불리고, R3가 NH2이면 히드라존이라고 불린다.

C가 탄화수소기와 H (알데히드에서 유래) 모두에 결합된 1차 이민은 '''1차 알디민'''이라고 불리며, 그러한 기를 가진 2차 이민은 '''2차 알디민'''이라고 불린다.[10] C가 두 개의 탄화수소기 (케톤에서 유래)에 결합된 1차 이민은 '''1차 케티민'''이라고 불리며, 그러한 기를 가진 2차 이민은 '''2차 케티민'''이라고 불린다.[11]

1차 알디민, E-이성질체


2차 알디민, E-이성질체


1차 케티민


2차 케티민


N-설피닐 이민은 질소 원자에 설피닐기가 부착된 특별한 종류의 이민이다.

IUPAC 명명법에 따르면 이민은 다음과 같이 명명한다.

# 아민 또는 아잔이 2가 치환기(메틸렌 등)로 치환된 것으로 간주하여 명명한다.

# 모체 골격에 "—이민" 접미사를 붙인다.

(예) CH2=NH : 메틸렌아민, 메틸렌아잔 또는 메탄이민

4. 합성

이민은 주로 1차 아민과 알데하이드 또는 케톤의 축합 반응을 통해 합성된다. 이 반응의 평형은 일반적으로 카보닐 화합물과 아민 쪽으로 기울어져 있으므로, 공비 증류 또는 탈수제를 사용하여 이민 생성을 촉진한다. 최근에는 트리스(2,2,2-트리플루오로에틸)붕산염, 피롤리딘, 티타늄 에톡사이드 등의 촉매를 사용한 이민 합성법이 개발되었다.[14][15][16]

만니히 반응이나 환원적 아미노화 등 이민을 반응 중간체로 하는 합성법에서는 가수 분해가 빠른 이민의 단리가 어려운 경우가 많아, 이민을 반응계 내에서 발생시켜 사용한다.

카보닐 화합물에 트리페닐포스핀 이미드((C6H5)3P=NR)를 작용시키면 이민이 얻어진다. 이 반응은 아자-비티히 반응(aza-Wittig reaction)이라고 불린다. 포스핀 이미드는 포스핀과 유기 아자이드로부터 슈타우딩거 반응을 통해 만들 수 있다.

4. 1. 카보닐-아민 축합 반응

1차 아민과 카르보닐 화합물로부터의 이민 합성


이민은 보통 1차 아민과 알데하이드의 축합 반응으로 만들어진다.[12][13] 케톤도 비슷한 반응을 보이지만, 알데하이드보다는 덜 흔하게 일어난다. 반응 메커니즘 측면에서, 이러한 반응은 친핵성 첨가를 통해 헤미아미날 -C(OH)(NHR)- 중간체를 생성한 후, 물 분자가 제거되면서 이민이 생성된다. (자세한 메커니즘은 알킬리미노-데-옥소-비스치환 참조). 이 반응의 평형은 일반적으로 카보닐 화합물과 아민 쪽으로 기울어져 있어, 이민 생성을 촉진하기 위해 공비 증류를 하거나 분자체 또는 황산마그네슘과 같은 탈수제를 사용해야 한다. 최근에는 트리스(2,2,2-트리플루오로에틸)붕산염(B(OCH2CF3)3),[14] 피롤리딘[15] 또는 티타늄 에톡사이드(Ti(OEt)4)[16]과 같은 여러 시약들이 이민 형성을 돕는 것으로 밝혀졌다.

1차 아민보다 덜 흔하지만, 암모니아를 사용하여 1차 이민을 얻는 경우도 있다.[17] 육플루오로아세톤의 경우, 헤미아미날 중간체를 분리할 수 있다.[18]

일반적으로 이민은 해당 카르보닐 화합물과 1급 아민을 산 촉매 존재 하에 탈수 축합하여 생성된다.

:R'-C(=O)-R'' + RNH2 → R'-C(=NR)-R''

그러나 가수 분해가 빠른 이민은 분리하기 어려운 경우가 많다. 따라서, 만니히 반응이나 환원적 아미노화 등 이민을 반응 중간체로 하는 합성법에서는 이민을 반응계 내에서 생성시켜 사용한다.

카르보닐 화합물에 트리페닐포스핀 이미드((C6H5)3P=NR)를 작용시키면 이민이 얻어진다. 이 반응은 아자-비티히 반응(aza-Wittig reaction)이라고 불린다. 포스핀 이미드는 포스핀과 유기 아자이드로부터 만들 수 있다 (슈타우딩거 반응).

:(C6H5)3P + R-N3 → (C6H5)3P=NR + N2

:R'-C(=O)-R'' + (C6H5)3P=NR → R'-C(=NR)-R'' + (C6H5)3P=O

4. 2. 니트릴로부터의 합성

1차 케티민은 니트릴을 사용한 그리냐르 반응을 통해 합성할 수 있다. 이 방법은 무루-미뇨낙 케티민 합성법으로 알려져 있다.[19][20][21] 예를 들어, 벤조페논 이민은 페닐마그네슘 브로마이드를 벤조니트릴에 첨가한 후 주의 깊게 가수 분해하여 합성할 수 있다(이민이 가수 분해되지 않도록).[22]

:C6H5CN + C6H5MgBr → (C6H5)2C=NMgBr

:(C6H5)2C=NMgBr + H2O → (C6H5)2C=NH + MgBr(OH)

4. 3. 기타 합성법


  • 유기 아자이드와 금속 카르베노이드의 반응 (디아조카르보닐 화합물로부터 생성).[23]
  • 이민포스포란과 유기 아자이드의 아자-비티히 반응.
  • 탄소산과 니트로소 화합물의 축합 반응.
  • 스티글리츠 전위 반응에서 트리틸 N-할로아민의 재배열 반응.
  • 알켄과 아지드산을 슈미트 반응을 통해 반응.
  • 호에쉬 반응에서 니트릴, 염산, 아렌의 반응.
  • 아싱거 반응에서 3-티아졸린의 다성분 합성.
  • 옥심의 열 분해.[24]
  • 카르보닐 화합물에 트리페닐포스핀 이미드 ((C6H5)3P=NR)를 작용시키는 아자-비티히 반응.

5. 반응

이민은 다양한 화학 반응에 참여하며, 유기 합성에서 중요한 중간체로 사용된다.


  • 가수분해: 이민은 물과 반응하여 아민과 카르보닐 전구체로 가수분해될 수 있다.[12][13]

  • 산-염기 반응: 아민과 마찬가지로 이민은 약염기성을 띠며, 가역적으로 양성자화되어 이민늄 염을 생성한다.[28] 1차 이민은 N-알킬화를 허용할 정도로 산성을 띤다.[28] 벤조페논 이민이 그 예시이다. 이민의 질소는 sp2 혼성이며, sp3 질소보다 전기 음성도가 높고 염기성이 약하다.[28]


구분pKa 값
프로톤화 이민5~7[28]
프로톤화 아민9~10[28]


  • 루이스 산-염기 반응: 이민은 배위 화학에서 흔한 리간드이며, 살리실알데히드에서 파생된 쉬프 염기 리간드인 살렌 리간드가 대표적인 예시이다. 시프 염기로서, 이민은 금속 이온이나 루이스 산에 질소의 고립 전자쌍을 제공하여 착물을 형성한다.[2]

  • 친핵성 첨가 반응: 1차 이민은 카바니온 등가물에 의한 친핵성 공격을 받아 2차 아민을 합성할 수 있다.[29][30] 만니히 반응에서는 엔올화 가능한 탄소를 포함하도록 확장되어 β-아미노-카르보닐 화합물을 생성하는 데 사용된다.[31]


만니히 반응


이민 수소 첨가 반응

  • 중합 반응: 환원되지 않은 알디민은 고리화하는 경향이 있다. 폴리이민은 다가 알데하이드와 아민으로부터 합성될 수 있으며, 비트리머로서 응용 가능성이 있다.[37]

  • 기타 반응:
  • 이민은 메타-클로로과산벤조산(mCPBA)으로 산화되어 옥사진을 생성한다.
  • 이민은 에쉬바일러-클라크 반응에서 아민과 포름산의 알킬화 반응의 중간체이다.
  • 탄수화물 화학에서 이민을 포함하는 재배열 반응은 아마도리 전위이다.
  • 이민은 다이알킬포스파이트와 푸도비크 반응 및 카바치니크-필즈 반응에서 반응한다.

5. 1. 가수분해

이민은 물과 반응하여 아민과 카르보닐 전구체로 가수분해되는 경우가 많으며, 이는 흔히 바람직하지 않은 반응으로 여겨진다.[12][13]

:R2C=NR' + H2O ⇌ R2C=O + R'NH2

5. 2. 헤테로고리 화합물 합성

이민은 헤테로고리 화합물 합성에 중간체로 널리 사용된다.

  • 방향족 이민은 에놀 에테르와 반응하여 포바로프 반응에서 퀴놀린을 생성한다.
  • 이민은 열적으로 케텐과 반응하여 [2+2] 고리 부가 반응으로 슈타우딩거 합성에서 β-락탐을 형성한다.[25] 여러 변형이 설명되었다.[26][27]
  • 이민은 다이엔과 이민 딜스-알더 반응에서 반응하여 테트라히드로피리딘을 생성한다.
  • 토실이민은 α,β-불포화 카르보닐 화합물과 반응하여 아자-바일리스-힐만 반응에서 알릴 아민을 생성한다.

5. 3. 산-염기 반응

아민과 마찬가지로, 이민은 약간 염기성이며 가역적으로 양성자화되어 이민늄 염을 생성한다.[28] 일차 이민은 N-알킬화를 허용할 정도로 산성을 띤다.[28] 이는 벤조페논 이민을 통해 설명할 수 있다.

이민의 질소는 sp2 혼성이며, sp3 질소보다 전기 음성도가 높고 염기성이 약하다.[28] 따라서, 프로톤화 이민이나 이미늄 양이온은 아민에 각각 프로톤, 알킬기를 제공하여 이민을 생성한다.[28]

구분pKa 값
프로톤화 이민5~7[28]
프로톤화 아민9~10[28]


5. 4. 루이스 산-염기 반응

이민은 배위 화학에서 흔한 리간드이다. 특히 인기 있는 예는 살리실알데히드에서 파생된 쉬프 염기 리간드인 살렌 리간드에서 발견된다. 이민의 금속 촉매 반응은 이러한 착체를 통해 진행된다. 고전적인 배위 복합체에서 이민은 질소를 통해 금속에 결합한다.

시프 염기로서, 이민은 금속 이온이나 루이스 산에 질소의 고립 전자쌍을 제공하여 착물을 형성한다.[2]

5. 5. 친핵성 첨가 반응

1차 이민은 카바니온 등가물에 의한 친핵성 공격을 받아 2차 아민을 합성할 수 있다.[29][30]

:R2C=NR' + R"Li → R2R"CN(Li)R'

:R2R"CN(Li)R' + H2O → R2R"CNHR' + LiOH

이 반응은 만니히 반응에서 엔올화 가능한 탄소를 포함하도록 확장되어 β-아미노-카르보닐 화합물을 생성하는 데 사용되는 간단하고 일반적인 방법이다.[31]

일반적으로 이민 탄소는 전자 부족 상태이므로 친핵성 첨가 반응이 일어난다. 매우 드물게 질소 원자가 반응 중심으로 작용하는 친핵성 첨가 반응도 가능한데, 이는 이민의 극성을 역전시켜야만 일어날 수 있는 고도의 반응으로 극성 전환 반응 또는 극성 변환이라고 불린다.

5. 6. 환원 반응

이민은 환원 아민화 반응을 통해 아민으로 환원될 수 있다.[32]

수소화 알루미늄 리튬과 붕수소화 나트륨이 환원제로 사용될 수 있다.[33] 이민 염은 친전자성이 향상되어 전이 수소화 반응 또는 시안붕수소화 나트륨의 화학 양론적 작용으로 아민으로 환원될 수 있다. 비대칭 케톤에서 유래된 이민은 프로키랄이므로, 이들의 환원은 키랄 아민 합성 경로를 제공한다.

이민을 수소화 알루미늄 리튬(LAH) 등으로 환원하거나 수소화하면 아민을 얻을 수 있다.

5. 7. 중합 반응

환원되지 않은 알디민은 고리화하는 경향이 있는데, 이는 메틸아민과 포름알데히드의 축합 반응에서 나타나며, 이 반응은 헥사하이드로-1,3,5-트리아진을 생성한다.

폴리이민은 다가 알데하이드와 아민으로부터 합성될 수 있다.[37] 중합 반응은 알데하이드와 아민 단량체를 실온에서 혼합하면 직접 진행된다. 대부분의 경우, (소량의) 용매가 필요할 수 있다. 폴리이민은 비트리머로서의 응용성 때문에 특히 흥미로운 물질이다. 이민 결합의 동적 공유 특성으로 인해 폴리이민은 비교적 쉽게 재활용할 수 있다. 또한, 폴리이민은 자가 치유 거동으로 알려져 있다.[38][39]

5. 8. 기타 반응

이민은 피나콜 결합과 유사하게 환원적 결합에 취약하여 1,2-다이아민을 생성한다.[40]

이민은 메타-클로로과산벤조산(mCPBA)으로 산화되어 옥사진을 생성한다.

이민은 에쉬바일러-클라크 반응에서 아민과 포름산의 알킬화 반응의 중간체이다.

탄수화물 화학에서 이민을 포함하는 재배열 반응은 아마도리 전위이다.

안정화되지 않은 설포늄 일리드에 의한 이민의 메틸렌 전이 반응은 아지리딘 시스템을 생성할 수 있다.

이민은 다이알킬포스파이트와 푸도비크 반응 및 카바치니크-필즈 반응에서 반응한다.

6. 생물학적 역할

비타민 B6는 이민 형성을 통해 아미노산의 탈아미노화를 촉진한다.[41][42] 피리독살 인산 의존성 효소(PLP 효소)는 알디민(또는 쉬프 염기)과 관련된 다양한 반응을 촉매한다.[43] 고리형 이민은 많은 이민 환원 효소의 기질이기도 하다.[44]

알라닌과 시스테인의 피리독살 인산 매개 반응 단계를 보여주는 그림으로, 알디민의 생물학적 역할을 보여준다.

7. 이민기

=NR, -NR- 형태의 2가 치환기는 '''이민기'''라고 불린다.

참조

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[4] 서적 Carbon–Nitrogen Double Bonds John Wiley & Sons
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[46] 문서 imines
[47] 서적 Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure John Wiley & Sons, inc
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[49] 간행물 "Ueber die Imine" https://babel.hathit[...]


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