제아잔틴

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1. 개요

제아잔틴은 루테인과 화학식이 같지만 이중 결합 위치의 차이로 인해 입체 이성질체가 다른 카로티노이드이다. 제아잔틴은 주로 (3R,3′R)-제아잔틴 형태로 존재하며, 황반에 (3R,3′R)- 및 메조-제아잔틴 형태로 존재한다. 제아잔틴은 파프리카, 옥수수, 사프란, 구기자 등 여러 식물에 색소를 부여하며, 눈 건강과의 관련성에 대한 연구가 진행되어 왔다. 일부 연구에서는 루테인과 제아잔틴을 포함한 식품 섭취가 연령 관련 황반 변성(AMD)의 발병률 감소와 관련이 있다고 제시했지만, 2023년 코크란 리뷰에서는 보충제의 효과가 거의 없다고 결론 내렸다. 제아잔틴의 안전성은 입증되었으며, 일일 흡수 허용량은 70kg 성인 기준 53mg/일이다.

제아잔틴 - [화학 물질]에 관한 문서
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2. 이성질체 및 황반 흡수

루테인과 제아잔틴은 동일한 화학식을 가지며 이성질체이지만, 입체 이성질체는 아니다. 이 둘의 유일한 차이점은 한쪽 끝 고리의 이중 결합 위치에 있다. 이러한 차이로 인해 루테인은 3개의 키랄 중심을 갖는 반면, 제아잔틴은 2개를 갖는다. 대칭성 때문에 제아잔틴의 (3R,3′S) 및 (3S,3′R) 입체 이성질체는 동일하다. 따라서 제아잔틴은 단 세 가지의 입체 이성질 형태만을 갖는다. (3R,3′S) 입체 이성질체는 메조-제아잔틴이라고 불린다.

제아잔틴의 주요 자연 형태는 (3R,3′R)-제아잔틴이다. 황반은 주로 (3R,3′R)- 및 메조-제아잔틴 형태를 포함하지만, 세 번째 (3S,3′S) 형태도 훨씬 적은 양으로 포함한다. 특정 제아잔틴-결합 단백질이 황반 내에서 섭취하기 위해 순환하는 제아잔틴과 루테인을 모집한다는 증거가 있다.

3. 생합성

루테인과 제아잔틴은 동일한 화학식을 가지며 이성질체이지만, 입체 이성질체는 아니다. 이 둘의 유일한 차이점은 한쪽 끝 고리의 이중 결합 위치에 있다. 이러한 차이로 인해 루테인은 3개의 키랄 중심을 갖는 반면, 제아잔틴은 2개를 갖는다. 대칭성 때문에 제아잔틴의 (3R,3′S) 및 (3S,3′R) 입체 이성질체는 동일하다. 따라서 제아잔틴은 단 세 가지의 입체 이성질 형태만을 갖는다. (3R,3′S) 입체 이성질체는 메조-제아잔틴이라고 불린다.

제아잔틴의 주요 자연 형태는 (3R,3′R)-제아잔틴이다. 황반은 주로 (3R,3′R)- 및 메조-제아잔틴 형태를 포함하지만, 세 번째 (3S,3′S) 형태도 훨씬 적은 양으로 포함한다. 특정 제아잔틴-결합 단백질이 황반 내에서 섭취하기 위해 순환하는 제아잔틴과 루테인을 모집한다는 증거가 있다.

카로티노이드의 상업적 가치 때문에, 천연물대장균 및 효모 사카로마이세스 세레비지애와 같은 비자연적(이종) 시스템 모두에서 카로티노이드의 생합성이 광범위하게 연구되어 왔다. 제아잔틴 생합성은 베타-카로틴 히드록실라아제라고 알려진 단일 단백질의 작용을 통해 베타-카로틴에서 진행되며, 이 단백질은 베타-카로틴 분자의 탄소 3 및 3′에 수산기(-OH)를 추가할 수 있다. 따라서 제아잔틴 생합성은 베타-카로틴에서 베타-크립토잔틴(단일 수산화 중간체)을 거쳐 제아잔틴(이중 수산화 생성물)으로 진행된다. 기능적으로는 동일하지만, 여러 개의 별개의 베타-카로틴 히드록실라아제 단백질이 알려져 있다.

제아잔틴의 특성 때문에, 아스타잔틴 (상업적으로 상당한 가치를 지닌 카로티노이드)과 관련하여 베타-카로틴 히드록실라아제 단백질이 광범위하게 연구되었다.

4. 눈 건강과의 관계

여러 관찰 연구에서 연령 관련 황반 변성(AMD)의 발병률 감소와 함께 루테인과 제아잔틴을 포함한 식품의 높은 식이 섭취에 대한 예비 증거를 제공했으며, 특히 Age-Related Eye Disease Study(AREDS2)가 주목할 만하다. 이러한 카로티노이드 중 하나가 풍부한 식품은 다른 카로티노이드도 풍부한 경향이 있으므로, 연구에서는 하나의 효과를 다른 효과와 분리하지 않는다.

* 식이 루테인과 제아잔틴에 대한 세 번의 후속 메타 분석 결과, 이러한 카로티노이드가 초기 AMD에서 후기 AMD로의 진행 위험을 낮춘다는 결론을 내렸다.
* 그러나 2023년 여러 국가의 26개 연구에 대한 코크란 리뷰에서는 제아잔틴과 루테인을 함유한 식이 보충제가 AMD의 진행에 거의 또는 전혀 영향을 미치지 않는다고 결론지었다. 일반적으로 초기 AMD의 치료 또는 예방에 식이 또는 보충 제아잔틴 또는 루테인의 효과를 평가할 충분한 증거가 아직 없다.

백내장의 경우, 두 번의 메타 분석에서 루테인과 제아잔틴의 높은 혈청 농도와 핵 백내장의 위험 감소 사이의 상관관계를 확인했지만, 피질 또는 후낭 백내장과는 관련이 없었다. 보고서에서는 제아잔틴의 효과를 루테인의 효과와 구분하지 않았다. AREDS2 임상 시험에서는 연령 관련 황반 변성 진행 위험이 있는 피험자를 등록했다. 전반적으로 루테인 (10mg)과 제아잔틴 (2mg)을 섭취한 그룹은 백내장 수술의 필요성을 줄이지 못했다. 어떤 이점이라도 과도한 산화 스트레스에 노출된 개인, 예를 들어 흡연자, 알코올 중독자 또는 카로티노이드가 풍부한 식품의 섭취가 적은 사람과 같은 하위 집단에서 더 뚜렷하게 나타날 가능성이 높다.

2005년, 미국 식품의약국은 AMD 예방에 루테인 및 제아잔틴 함유 보충제의 사용을 뒷받침하는 증거가 불충분하다는 이유로 Xangold의 "자격 있는 건강 주장" 신청을 거부했다. 미국에서 식이 보충제 회사는 FDA 면책 조항 ("이러한 진술은 평가되지 않았습니다...")이 라벨에 있는 한 "눈 건강 유지에 도움"과 같은 "식이 보충제"를 사용하여 루테인 및 루테인 플러스 제아잔틴 제품을 판매할 수 있다. 유럽에서는 2014년까지 유럽 식품 안전청에서 루테인 또는 루테인 플러스 제아잔틴이 시력을 개선한다는 주장을 검토하고 거부했다.

5. 자연 발생

제아잔틴은 파프리카, 옥수수, 사프란, 구기자 등 많은 식물에서 붉은색, 주황색 또는 노란색을 띠게 하는 색소이다. 스피루리나 또한 제아잔틴이 풍부하여 식이 보충제로 사용될 수 있다. 제아잔틴은 분해되어 피크로크로신과 사프라날을 형성하는데, 이는 사프란의 맛과 향을 담당한다.

케일, 시금치, 순무 잎, 콜라드, 로메인 상추, 물냉이, 근대, 겨자 잎과 같은 짙은 녹색 잎채소에는 루테인이 풍부하지만, 제아잔틴은 거의 또는 전혀 함유하지 않는다. 단, 기름에 요리된 파는 예외적으로 제아잔틴을 함유한다. 주황색 피망(녹색, 빨간색, 노란색 피망은 제외)은 제아잔틴 함량이 높다.

기후 약과 대학 그룹의 연구에 따르면, 나가라강의 천연 은어의 눈에는 제아잔틴이 많이 포함되어 있다. 전갱이 눈 부위의 카로티노이드 함량은 3μg이고 그 중 제아잔틴은 20.1%인 반면, 은어는 552μg 중 78.3%가 제아잔틴이었다.

5.1. 식품별 루테인 및 제아잔틴 함량 (μg/100g)

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과일 및 채소의 루테인 및 제아잔틴 농도 (μg / 100 g)
식품 (100 g)루테인 trans (μg)제아잔틴 trans (μg)
시금치, 조리12,6400
시금치, 생6,6030
케일, 조리8,8840
고수7,7030
, 기름에 조리2,488
, 생7820
피망, 녹색1730
피망, 주황색2081,665
피망, 빨간색022
피망, 노란색13918
옥수수 가루, 노란색1531
옥수수 가루, 흰색1313
옥수수, 냉동 조리202202
토르티야, 옥수수276255

6. 안전성

제아잔틴의 일일 흡수 허용량은 일일 체중 1kg 당 0.75mg이며, 70kg 성인 기준 하루 53mg이다. 사람의 경우 최대 6개월 간 하루 20mg을 섭취해도 부작용이 없다. 2016년 현재, 미국 식품의약국과 유럽 식품 안전청은 루테인 또는 제아잔틴에 대한 내약성 상한 섭취량(UL)을 설정하지 않았다.