아스타잔틴

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1. 개요
2. 구조
3. 자연에서 구할 수 있는 곳
4. 생합성
5. 인공 합성
6. 대사 공학
7. 생리적 역할
8. 용도
- 8.1. 식품 및 사료 첨가제
- 8.2. 건강기능식품
9. 규제
10. 기타
11. 한국의 아스타잔틴 산업
참조

1. 개요

아스타잔틴은 분자식 C₄₀H₅₂O₄를 갖는 붉은색의 카로티노이드 색소로, 주로 해양 생물에 존재하며, 강력한 항산화 작용을 한다. 구조적으로는 β-카로틴과 유사하며, 3R,3'R, 3R,3'S 메조, 3S,3'S의 세 가지 입체 이성질체와 기하 이성질체를 갖는다. 아스타잔틴은 크릴새우, 새우, 연어 등에서 발견되며, 자연에서 조류가 주요 공급원이다. 생합성은 아이소펜테닐 피로인산과 다이메틸알릴 피로인산으로부터 시작하여 여러 단계를 거쳐 이루어진다. 인공 합성 방법이 개발되어 사료 첨가제 및 건강 보조 식품으로 널리 사용되며, 식품 착색료로도 활용된다. 아스타잔틴은 식품의약품안전처의 규제를 받으며, 한국에서도 건강기능식품 및 화장품 등의 개발이 이루어지고 있다.

2. 구조

아스타잔틴의 분자식은 C₄₀H₅₂O₄이다. 구조적으로 β-카로틴과 매우 유사하지만, 분자 양쪽 끝에 있는 시클로헥센 고리의 특정 수소 원자가 다른 작용기로 치환되어 있다는 차이가 있다. 구체적으로는 3번과 3' 위치의 수소가 히드록시기(-OH)로, 4번과 4' 위치의 수소가 카르보닐기(=O)로 각각 치환된 형태이다.

한편, 아스타잔틴과 유사한 구조를 가지지만 3번과 3' 위치에 히드록시기가 없는 물질은 칸타잔틴(canthaxanthin)이라고 한다. 플라밍고는 먹이로 섭취한 아스타잔틴을 칸타잔틴으로 변환하여 몸에 축적하는데, 이것이 플라밍고 특유의 분홍색 깃털 색깔을 나타내는 원인 물질 중 하나이다.

2. 1. 광학 이성질체

아스타잔틴은 3개의 광학 이성질체가 존재한다.^[50] 이는 분자 구조 내 3번과 3'번 위치에 두 개의 키랄 중심을 가지고 있기 때문이며, 이로 인해 세 가지 고유한 입체 이성질체 (3''R'',3′''R'', 3''R'',3′''S'' 메조, 3''S'',3''S'')가 존재한다. 3번과 3' 위치의 히드록시기 위치에 따라 다음과 같은 세 종류로 나뉜다.

(3''R'',3′''R'') 체
(3''R'',3′''S'') 체 (메조체)
(3''S'',3''S'') 체

자연계에는 이 세 가지 입체 이성질체가 모두 존재하지만, 생물 종에 따라 상대적인 분포는 상당히 다르다.^[27] 반면, 합성된 아스타잔틴은 이 세 가지 입체 이성질체가 대략 1:2:1의 비율로 혼합된 형태로 존재한다.^[28]

2. 2. 기하 이성질체

분자 중앙부의 공액 이중 결합에서 ''cis''- 또는 ''trans''- 배열의 차이에 따라 다음과 같은 4가지 기하 이성질체가 존재한다.^[50]

All-''E''
9''Z''
13''Z''
15''Z''

2. 3. 에스테르화

아스타잔틴은 크게 두 가지 주요 형태로 존재하는데, 하나는 비에스테르화 형태이고 다른 하나는 에스테르화된 형태이다. 비에스테르화 아스타잔틴은 효모나 합성을 통해 얻어지며, 에스테르화 아스타잔틴은 다양한 길이의 지방산 잔기가 결합된 형태이다. 이 에스테르화된 형태의 구체적인 조성은 아스타잔틴을 공급하는 유기체와 그 성장 조건에 따라 달라진다.^[29] 예를 들어, 연어의 살 색깔을 개선하기 위해 사료로 사용되는 아스타잔틴은 비에스테르화 형태이다.^[29]

체내 흡수 과정에서는 대부분의 증거가 아스타잔틴 분자에서 지방산이 떨어져 나가는 탈에스테르화가 흡수 전 또는 흡수와 동시에 일어난다는 것을 뒷받침한다. 즉, 비에스테르화된 아스타잔틴이 혈액을 통해 순환하고 조직에 쌓이게 된다. 유럽식품안전청(EFSA)은 비슷한 크산토필 계열 카로티노이드인 루테인에 대해 "위장관을 통과하거나 흡수된 후 루테인 에스테르는 다시 유리 루테인을 형성하기 위해 가수분해된다"는 과학적 의견을 발표한 바 있다.^[30] 이론적으로는 장에서 지방산 성분을 가수분해하는 추가적인 효소 단계가 필요하기 때문에 비에스테르화 아스타잔틴이 에스테르화 아스타잔틴보다 생체 이용률이 더 높을 것으로 추정할 수 있다. 하지만 여러 연구에 따르면, 실제 생체 이용률은 에스테르화 여부보다는 아스타잔틴이 어떤 형태로 제형화되었는지에 더 크게 영향을 받는다.^[31]^[32]

생체 내에서 아스타잔틴은 유리형, 모노에스테르형, 디에스테르형의 세 가지 형태로 존재할 수 있지만, 대부분은 지방산과 결합한 에스테르 형태이며, 혈장의 리포단백질과 결합하여 운반된다. 특히 갑각류에서는 아스타잔틴이 단백질(오보르빈, 크라스타시아닌)과 결합하여 카로테노프로테인이라는 복합체 형태로 존재한다. 단백질과 결합한 상태의 아스타잔틴은 검푸른색이나 청회색을 띠지만, 가열하면 단백질 분자가 변성되어 아스타잔틴이 분리되면서 본래의 붉은색을 나타낸다. 새우나 게 등을 삶으면 붉게 변하는 것은 바로 이 현상 때문이다.

3. 자연에서 구할 수 있는 곳

아스타잔틴은 대부분의 붉은색 해양 생물에 존재한다.^[10] 그 함량은 종에 따라 다르며, 먹이나 생활 조건에 따라 개체별로도 차이가 크다.^[16] 북극 지역의 일부 지의류에서도 아스타잔틴과 관련 카로티노이드가 발견되었다.

아스타잔틴을 산업적으로 생산하기 위한 주요 천연 공급원은 다음과 같다.^[10]^[58]

태평양난바다곤쟁이 (''Euphausia pacifica'')
남극크릴새우 (''Euphausia superba'')
헤마토코쿠스 플루비아리스 (''Haematococcus pluvialis'') - 녹조류의 일종
북쪽분홍새우 (''Pandalus borealis'')
크산토필로마이세스 덴드로하우스 (''Xanthophyllomyces dendrorhous'', 과거 명칭: ''Phaffia rhodozyma'') - 효모의 일종

''Pandalus borealis''(북극 새우)의 껍질과 작은 신체 조직 부위는 아스타잔틴으로 붉게 물들어 있으며, 아스타잔틴 추출물로 사용 및 판매된다.

아스타잔틴으로 가득 찬 ''Haematococcus pluvialis''(녹조류) 낭포 (빨간색)

자연계에서 발견되는 아스타잔틴의 대략적인 농도는 다음과 같다.

공급원	아스타잔틴 농도 (ppm)
연어	~ 5
플랑크톤	~ 60
크릴	~ 120
북극 새우 (Pandalus borealis)	~ 1,200
Phaffia 효모	~ 10,000
Paracoccus carotinifaciens	~ 21,000
Haematococcus pluvialis	~ 40,000

조류는 수생 먹이 사슬에서 아스타잔틴의 주요 천연 공급원이다. 특히 미세 조류인 ''Haematococcus pluvialis''는 건조 중량의 약 3.8%에 달하는 고농도의 아스타잔틴을 함유하고 있어, 천연 아스타잔틴의 주요 산업적 공급원으로 활용된다.^[17] 동물은 아스타잔틴을 스스로 합성하지 못하고, 헤마토코쿠스와 같은 조류를 먹이 사슬을 통해 섭취함으로써 아스타잔틴을 얻는다.^[51] 이런 이유로 아스타잔틴은 식물 유래 파이토케미컬로 분류되기도 한다.^[52]

갑각류의 경우, 아스타잔틴은 주로 껍질에 집중되어 있으며 살코기에는 소량만 존재한다. 갑각류를 가열하면 붉게 변하는데, 이는 아스타잔틴과 결합하고 있던 단백질(오보르빈, 크라스타시아닌)이 열에 의해 변성되면서 아스타잔틴이 분리되어 본래의 붉은색을 띠기 때문이다. 이 때문에 남극크릴새우나 새우 가공 과정에서 나오는 폐기물에서 아스타잔틴을 추출하기도 한다.^[18]

이 외에도 도미, 연어 등 다양한 생물에서 발견된다. 참돔은 체표에, 연어과 어류는 근육의 붉은 부분에 아스타잔틴이 축적된다.

생체 내에서 아스타잔틴은 유리형, 모노에스테르형, 디에스테르형으로 존재할 수 있으나, 대부분은 지방산과 결합한 에스테르 형태이며, 혈장의 리포단백질과 결합하여 존재한다.

4. 생합성

아스타잔틴 생합성은 세 분자의 아이소펜테닐 피로인산(IPP)과 한 분자의 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)으로 시작하며, IPP 이성질화효소에 의해 결합되어 GGPP 합성효소에 의해 제라닐제라닐 피로인산(GGPP)으로 전환된다. 두 분자의 GGPP는 파이토엔 합성효소에 의해 결합되어 파이토엔을 형성한다. 다음으로 파이토엔 불포화효소는 파이토엔 분자에 네 개의 이중 결합을 생성하여 라이코펜을 형성한다. 불포화 후, 라이코펜 고리화효소는 먼저 라이코펜의 ψ 비고리형 말단 중 하나를 β-고리로 변환하여 γ-카로틴을 형성한 다음, 다른 하나를 변환하여 β-카로틴을 형성한다. β-카로틴으로부터 가수분해효소(파란색)는 두 개의 3-하이드록시 그룹을 포함시키는 역할을 하고, 케톨라제(녹색)는 두 개의 4-케토 그룹을 첨가하여 여러 중간 분자를 형성하여 최종 분자인 아스타잔틴을 얻는다.

아스타잔틴 생합성은 세 분자의 아이소펜테닐 피로인산(IPP)과 한 분자의 다이메틸알릴 피로인산(DMAPP)에서 시작된다. 이들은 IPP 이성질화효소에 의해 결합되고, GGPP 합성효소에 의해 제라닐제라닐 피로인산(GGPP)으로 전환된다. 두 분자의 GGPP는 파이토엔 합성효소에 의해 결합되어 파이토엔을 형성한다. 다음으로 파이토엔 불포화효소가 파이토엔 분자에 네 개의 이중 결합을 만들어 라이코펜을 형성한다. 불포화 후, 라이코펜 고리화효소는 먼저 라이코펜의 ψ 비고리형 말단 중 하나를 β-고리로 변환하여 γ-카로틴을 만들고, 이어서 다른 말단도 변환하여 β-카로틴을 형성한다. β-카로틴으로부터 가수분해효소는 두 개의 3-하이드록시 그룹을 도입하고, 케톨라제는 두 개의 4-케토 그룹을 첨가한다. 이 과정을 통해 여러 중간 분자를 거쳐 최종적으로 아스타잔틴이 생성된다.^[19]

5. 인공 합성

아스타잔틴의 합성에 의한 구조는 1975년에 밝혀졌다.^[20] 양식용으로 상업적으로 이용 가능한 아스타잔틴은 거의 대부분 합성으로 생산되며, 2019년 기준 연간 시장 규모는 약 10억달러에 달한다.^[21]

아이소포론, ''cis''-3-메틸-2-펜텐-4-인-1-올 및 대칭형 C₁₀-다이알데히드를 이용한 효율적인 합성이 개발되어 산업 생산에 사용되고 있다. 이 방법은 이들 화학 물질을 알킨화와 비티히 반응을 통해 결합시키는 방식이다.^[22] 특히 비티히 반응을 이용할 경우, 적절한 일리드 2당량과 적절한 다이알데히드를 메탄올, 에탄올 또는 두 용매의 혼합물 속에서 반응시켜 최대 88%의 수율로 아스타잔틴을 얻을 수 있다.^[23]

6. 대사 공학

아스타잔틴은 추출 비용이 많이 들고 시장 가격이 높으며, 효율적인 발효 생산 시스템이 부족하고 화학적 합성 과정이 복잡하여 상업적 개발에 어려움이 있다. 이러한 문제를 해결하기 위해 세균인 대장균의 대사 공학 기술이 활용된다. 대사 공학을 통해 베타-카로틴을 시작 물질로 사용하여 제아잔틴 또는 칸타잔틴을 중간체로 거쳐 아스타잔틴을 효율적으로 생산할 수 있다.^[3]^[24]^[25]^[26]

7. 생리적 역할

아스타잔틴은 높은 항산화 작용을 하며, 자외선이나 지질 과산화 반응으로부터 생체를 방어하는 인자로 작용하는 것으로 여겨진다. 아스타잔틴의 피부에 대한 항산화력은 베타카로틴의 약 10배, 코엔자임 Q10의 약 800배, 비타민 E의 약 1000배, 비타민 C의 약 6000배에 달한다고 알려져 있다^[53] 또한, 아스타잔틴은 광 손상으로부터 눈을 보호한다고 한다. 따라서, 아스타잔틴을 배합한 건강 보조 식품이나 건강 식품, 스킨케어 용품(기초 화장품) 등도 출시되고 있다. 그러나, 아스타잔틴을 인간이 섭취했을 경우의 유효성을 나타내는 신뢰할 수 있는 데이터는 없으며, 건강 보조 식품으로서의 안전성에 대한 확실한 정보도 존재하지 않는다^[54]

8. 용도

아스타잔틴은 식이 보충제 및 사료 보충제, 식품 착색료 등 다양한 용도로 사용된다.^[3]^[17]

8. 1. 식품 및 사료 첨가제

아스타잔틴은 식이 보충제 및 사료 보충제로 사용되며, 연어, 게, 새우, 닭, 그리고 달걀 생산을 위한 식품 착색료로도 쓰인다.^[3]^[17] 오늘날 합성 아스타잔틴은 주로 사료 첨가제로 사용되어 양식 연어와 닭의 계란 노른자 등에 색을 입히는 역할을 한다.^[3]^[33] 노란색, 빨간색 또는 주황색의 합성 카로티노이드 색소는 상업용 연어 사료 생산 비용의 약 15~25%를 차지한다.^[34] 21세기 들어 양식을 위한 상업용 아스타잔틴은 대부분 합성 방식으로 생산되고 있다.^[35]

과거 일부 주요 식료품 체인점을 상대로 아스타잔틴으로 처리된 연어에 "착색 첨가" 표시를 명확하게 하지 않았다는 이유로 집단 소송이 제기된 바 있다.^[36] 해당 체인점들은 소송 이후 모든 연어에 "착색 첨가" 표시를 하였으나, 손해 배상 소송은 계속되었다. 그러나 시애틀 법원은 해당 식품법의 시행은 정부의 권한이며 개인이 소송을 제기할 수 없다는 이유로 이 사건을 기각했다.^[37]

8. 2. 건강기능식품

아스타잔틴은 식이 보충제 및 건강 보조 식품으로 사용되며, 이에 대한 예비 연구가 진행 중이다.^[3] 2020년 유럽 식품 안전청은 식품 보충제로부터 하루 8mg의 아스타잔틴 섭취가 성인에게 안전하다고 보고했다.^[38] 이 외에도 아스타잔틴은 연어, 게, 새우, 닭, 달걀 생산을 위한 식품 착색료나 사료 보충제로도 사용된다.^[3]^[17]

9. 규제

2009년 4월, 미국 식품의약국은 아스타잔틴을 안정화된 착색제 혼합물의 성분으로서만 어류 사료 첨가물로 승인했다. 아스타잔틴으로 만든 어류 사료용 착색제 혼합물은 적합한 희석제만 포함할 수 있다.^[12] 아스타잔틴 외에도 울트라마린 블루, 칸타잔틴, 합성 산화철, 건조 조류 식분, ''금잔화'' 식분 및 추출물, 옥수수 배유유 등은 동물 사료의 특정 용도로 승인되었다.^[40] 특히 연어류의 색상을 내기 위해 어류 사료에 사용되는 ''헤마토코쿠스'' 조류 식분 (21 CFR 73.185)과 ''파피아'' 효모 (21 CFR 73.355)는 2000년에 추가되었다.^[41]^[42]^[43]

유럽 연합에서는 유럽에서 식품 공급원으로 사용된 이력이 없는 출처에서 유래한 아스타잔틴 함유 식품 보충제는 신규 식품 법규(EC No. 258/97)의 적용을 받는다. 1997년 이후, 이러한 새로운 출처에서 추출된 아스타잔틴을 포함하는 제품과 관련하여 5건의 신규 식품 신청이 있었다. 각 경우, 아스타잔틴이 EU 식단에서 식품 성분으로 인정되기 때문에, 이러한 신청은 단순화되거나 실질적 동등성 신청으로 처리되었다.^[44]^[45]^[46]^[47]

10. 기타

오키나와에서는 독을 가진 야자게를 요리할 때, 삶아서 껍질이 붉게 변하지 않으면 독이 없는 것으로 여기는 믿음이 있었다. 하지만 아스타잔틴은 가열하면 붉은색을 띠는 특성이 있으므로 이는 잘못된 믿음이다.

또한, 본래 흰살생선인 연어의 살이 붉은색을 띠는 것은 먹이에 포함된 아스타잔틴 때문이다. 하지만 산란 직전에는 아스타잔틴이 수컷의 피부(혼인색)나 암컷의 연어알 (이크라)로 이동하여 살은 다시 본래의 흰색으로 돌아간다.

11. 한국의 아스타잔틴 산업

1994년, 후지 제약 공업 그룹의 아스타리얼 그룹은 헤마토코쿠스 조류를 이용한 천연 아스타잔틴의 공업적 생산에 성공했다. 2016년 기준으로 스웨덴과 미국에 제조 공장을 두고 있으며, 생산된 아스타잔틴은 전 세계에 판매되고 있다. 이는 일본 내 유통량의 50% 이상을 차지하는 규모이다.

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