피넨

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1. 개요
2. 이성질체
- 2.1. α-피넨
  - 2.1.1. (1''R'')-(+)-α-피넨
  - 2.1.2. (1''S'')-(−)-α-피넨
- 2.2. β-피넨
  - 2.2.1. (1''R'')-(+)-β-피넨
  - 2.2.2. (1''S'')-(−)-β-피넨
3. 생합성
4. 자연에서의 존재
5. 반응
6. 용도
참조

1. 개요

피넨은 α-피넨과 β-피넨의 두 가지 주요 이성질체로 나뉘는 유기 화합물이다. 이들은 분자량 136.24를 가지며, 무색 액체로 특유의 향을 지닌다. 물에는 녹지 않지만, 아세트산, 에탄올, 아세톤에는 혼화된다. α-피넨은 산성 조건에서 반응성이 높으며, 다양한 유도체를 생성한다. β-피넨은 α-피넨으로 변환될 수 있으며, 열분해되어 미르센을 생성한다. 피넨은 제라닐 피로인산으로부터 생합성되며, 소나무, 로즈마리, 파슬리 등 다양한 식물에 존재한다. α-피넨은 테레빈유의 주요 구성 성분이며, 연료, 의약품, 향료 등의 생산에 사용된다. 또한, 유기 합성 분야에서 불균등 환원제로 사용된다.

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피넨 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
피넨
IUPAC 명칭	(1S,5S)-2,6,6-트라이메틸바이사이클로[3.1.1]헵트-2-엔 (1S,5S)-6,6-다이메틸-2-메틸렌바이사이클로[3.1.1]헵테인
기타 명칭	해당 없음
화학식	C₁₀H₁₆
분자량	136.24 g/mol
외형	액체
밀도	0.86 g·cm⁻³ (알파, 15 °C)
용해도	물에 거의 녹지 않음
녹는점	−62 ~ −55 °C (알파)
끓는점	155 ~ 156 °C (알파)
식별 정보
CAS 등록번호	1330-16-1 (혼합물)
CAS 등록번호 2	7785-70-8 (1R-α)
CAS 등록번호 3	7785-26-4 (1S-α)
CAS 등록번호 4	19902-08-0 (1R-β)
CAS 등록번호 5	18172-67-3 (1S-β)
ChEBI	17187
ChEBI 2	28261
ChEBI 3	28660
ChEBI 5	50025
ChemSpider ID 2	74205
ChemSpider ID 3	389795
ChemSpider ID 4	8466294
ChemSpider ID 5	14198
EC 번호 2	232-087-8
PubChem CID 2	82227
PubChem CID 3	15837102
PubChem CID 4	10290825
PubChem CID 5	440967
UNII	996299PUKB
UNII 2	H6CM4TWH1W
UNII 3	TZR3GM95PR
UNII 4	IGO73S04D5
UNII 5	AFN153A7SU
RTECS	해당 없음
스마일즈 표기법	CC1=CCC2CC1C2(C)C

2. 이성질체

피넨은 α-피넨과 β-피넨의 두 가지 주요 이성질체로 나뉜다. 이 두 이성질체는 구조, 물리화학적 성질, 반응성 등에서 차이를 보인다.

이성질체	α-피넨	β-피넨
골격 구조식
막대-구 모형
CAS 등록 번호	7785-70-8, 7785-26-4	19902-08-0, 18172-67-3

각 이성질체는 모두 분자량이 136.24이다. 상온 상압에서 무색 액체이며 특유의 향을 지닌다. 물에는 녹지 않지만, 아세트산, 에탄올, 아세톤에는 잘 섞인다. α-피넨의 사원환은 반응성이 높으며, 특히 산성 조건에서는 바그너-메르바인 전위가 쉽게 일어난다. 묽은 황산 또는 무수 초산 조건에서는 테르피네올 유도체나 테르펜이, 염산 조건에서는 보르네올 또는 리모넨의 골격을 가진 염화물이 생성된다. 요오드나 삼염화 인에서는 방향족화가 일어나 시멘이 된다.^[23] β-피넨은 강염기 존재 하에 α-피넨으로 변환될 수 있으며,^[18] 400°C에서 열분해되어 미르센을 생성한다.

2. 1. α-피넨

α-피넨은 (1''R'')-(+)-α-피넨과 (1''S'')-(−)-α-피넨 두 가지 이성질체로 존재하며, 분자량은 136.24이다. 상온 상압에서 무색 액체이며 특유의 향을 지닌다. 물에는 녹지 않지만, 아세트산, 에탄올, 아세톤에는 잘 섞인다. 융점은 -57℃, 끓는점은 155-156℃, 비중은 0.8584-0.8600이다.^[23]

α-피넨의 사원환 구조는 반응성이 높아, 특히 산성 조건에서 바그너-메르바인 전위가 쉽게 일어난다. 묽은 황산 또는 무수 초산 조건에서는 테르피네올 유도체나 테르펜이, 염산 조건에서는 보르네올 또는 리모넨의 골격을 가진 염화물이 생성된다. 요오드나 삼염화 인에서는 방향족화가 일어나 시멘이 된다.^[23]

α-피넨의 선택적 산화는 알릴 위치에서 일어나 베르베논을 생성하며, 피넨 옥사이드, 베르베놀 및 이의 과산화물과 함께 생성된다.^[14]^[15]

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α-피넨은 아이소보르닐 아세테이트를 거쳐 캠퍼로 전환될 수 있다. 피넨의 수소화 반응은 유용한 피난과산화물의 전구체인 피난을 생성한다.

α-피넨의 하이드로보레이션은 광범위하게 연구되었다. 보란-다이메틸설파이드를 사용하면 α-피넨 2당량이 반응하여 (다이아이소피노캄페일)보란을 생성한다.^[16] 9-BBN과의 반응은 알파인 보란이라고 하는 시약을 생성한다. 이 입체적으로 덜 복잡한 키랄 트라이알킬보란은 입체 선택성적으로 알데하이드를 환원시킬 수 있으며, 이는 미들랜드 알파인 보란 환원으로 알려져 있다.^[17]

2. 1. 1. (1''R'')-(+)-α-피넨

구조식
이름	(1R)-(+)-α-피넨
CAS 등록 번호	7785-70-8

2. 1. 2. (1''S'')-(−)-α-피넨

이름	(1S)-(−)-α-피넨
골격 구조식
원근법적 시각	원근법적 시각
막대-구 모형
CAS 등록 번호	7785-26-4

2. 2. β-피넨

β-피넨은 강염기 존재 하에 α-피넨으로 변환될 수 있으며,^[18] 400°C에서 열분해되어 미르센을 생성한다. 각 이성질체는 분자량 136.24를 가지는 무색 액체이며 특유의 향을 지닌다. 물에는 녹지 않지만, 아세트산, 에탄올, 아세톤에는 섞인다. 녹는점 -60 ℃, 끓는점 164 ℃, 비중 0.8740. 로즈마리, 파슬리, 바질, 딜, 장미 등에 포함되어 있다.

2. 2. 1. (1''R'')-(+)-β-피넨

이름	(1R)-(+)-β-피넨
CAS 등록 번호	19902-08-0
구조식

2. 2. 2. (1''S'')-(−)-β-피넨

(1''S'')-(−)-β-피넨의 CAS 등록 번호는 18172-67-3이다.

3. 생합성

α-피넨과 β-피넨은 모두 제라닐 피로인산으로부터 생성되며, 리날릴 피로인산의 고리화 반응과 탄소 양이온 등가물로부터 양성자의 손실을 거쳐 생성된다.^[5] 조지아 공과대학교와 공동 바이오에너지 연구소의 연구원들은 박테리아를 이용하여 피넨을 합성적으로 생산할 수 있었다.^[5]

α체와 β체는 모두 게라닐 이인산을 출발 물질로 하여, 리나로일 이인산의 고리화를 거쳐 골격이 완성된다. 최종 단계에서 탈리되는 양성자의 위치에 따라 α체와 β체로 나뉜다.

4. 자연에서의 존재

알파-피넨은 자연에서 가장 널리 발견되는 테르페노이드 중 하나이며, 곤충에 매우 기피성을 보인다.^[7] 구과식물과 수많은 다른 식물에서 발견된다.^[10] 피넨은 ''Sideritis'' spp.(아이언워트)와^[8] ''Salvia'' spp.(세이지)의 정유의 주요 성분이다.^[9] ''대마'' 또한 알파-피넨^[10]과 베타-피넨을 함유하고 있다.^[11] ''Pistacia terebinthus''(테레빈스 또는 테레빈 유수라고도 함)에서 추출한 수지는 피넨이 풍부하다. 소나무과 나무에서 생산되는 잣에는 피넨이 들어 있다.^[10] 카피르 라임 열매 껍질에는 라임 열매 껍질 오일과 유사한 정유가 들어 있으며, 주요 성분은 리모넨과 β-피넨이다.^[12] 두 가지 형태의 피넨의 라세미 혼합물은 유칼립투스 오일과 같은 일부 오일에서 발견된다.^[13]

5. 반응

α-피넨의 선택적 산화는 알릴 위치에서 일어나 베르베논을 생성하며, 피넨 옥사이드, 베르베놀 및 이의 과산화물과 함께 생성된다.^[14]^[15]

피넨의 수소화 반응은 유용한 피난과산화물의 전구체인 피난을 생성한다. α-피넨의 하이드로보레이션은 광범위하게 연구되었다. 보란-다이메틸설파이드를 사용하면 α-피넨 2당량이 반응하여 (다이아이소피노캄페일)보란을 생성한다.^[16] 9-BBN과의 반응은 알파인 보란이라고 하는 시약을 생성한다. 이 입체적으로 덜 복잡한 키랄 트라이알킬보란은 입체 선택성적으로 알데하이드를 환원시킬 수 있으며, 이는 미들랜드 알파인 보란 환원으로 알려져 있다.^[17]

6. 용도

피넨은 테레빈유의 주요 구성 성분이다.^[3]

점화 엔진의 바이오 연료로 사용하는 연구가 진행되어 왔다.^[19] 피넨 이량체는 JP-10 (연료) 제트 연료와 비슷한 발열량을 갖는 것으로 나타났다.^[5]

피넨을 적절한 촉매를 사용하여 산화시키면 다양한 의약품이나 향료 등의 성분을 생산할 수 있다. 가장 간단한 산화 생성물은 베르베논이며, 공기 산화에 의해서도 생성되지만, 사산 납(IV)을 촉매로 사용하는 경우도 있다.^[24]

α-피넨과 보란으로부터 얻어지는 이소피노캄페닐보란류는 유기 합성 분야에서 불균등 환원제로 사용된다.

참조

_[1] GESTIS 2016-01-07
_[2] GESTIS 2016-01-07
_[3] Ullmann Turpentines
_[4] 논문 The Volatile Constituents of Camphorweed, ''Heterotheca subaxillaris'' 1984
_[5] 논문 Microbial Synthesis of Pinene 2014
_[6] 서적 Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications https://www.taylorfr[...] CRC Press
_[7] 논문 Repellent activity of essential oils: a review
_[8] 논문 Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey 2010
_[9] 논문 Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity 2010
_[10] 논문 Taming THC: potential cannabis synergy and phytocannabinoid-terpenoid entourage effects 2011
_[11] 논문 A chemotaxonomic analysis of terpenoid variation in Cannabis 2004
_[12] 논문 Extraction of ''Citrus hystrix'' D.C. (Kaffir Lime) Essential Oil Using Automated Steam Distillation Process: Analysis of Volatile Compounds http://www.ukm.my/mj[...] 2013
_[13] 웹사이트 alpha-Pinene - Compound Summary https://pubchem.ncbi[...] NCBI 2017-11-14
_[14] 논문 Mechanism of the Aerobic Oxidation of α-Pinene 2010
_[15] 논문 (1R,5R)-(+)-Verbenone of High Optical Purity
_[16] 논문 Preparation of Crystalline (Diisopinocampheyl)borane
_[17] 논문 B -3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane 2001-04-15
_[18] 논문 (a)-b-PINENE BY ISOMERIZATION OF (B)-b-PINENE
_[19] 논문 α-Pinene - A High Energy Density Biofuel for SI Engine Applications 2016
_[20] GESTIS 2008-01-24
_[21] GESTIS 2008-01-24
_[22] 논문 α-ピネンの利用に就て https://doi.org/10.3[...] 日本エネルギー学会
_[23] 서적 Textbook of Organic Chemistry John Wiley & Sons.
_[24] 논문 http://www.orgsyn.or[...]
_[25] GESTIS 2016-01-07
_[26] GESTIS 2016-01-07

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