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2,4-디클로로페녹시아세트산

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1. 개요

2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-D)은 제2차 세계 대전 중 농산물 수확량 증대를 위해 개발된 페녹시 제초제이다. 2,4-D는 1940년대에 상업적으로 출시되어 쌀, 밀, 옥수수와 같은 곡물 작물에서 광엽 잡초를 방제하는 데 사용되었으며, 고엽제의 성분으로도 사용되었다. 2,4-D는 선택적 제초제로, 광범위한 육상 및 수생 잡초를 죽이지만 잔디는 죽이지 않으며, 농업, 가정, 임업, 도로 및 수로 등 다양한 분야에서 활용된다. 2,4-D는 생식 능력 문제, 급성 독성, 발암성 등 건강에 미치는 영향에 대한 연구가 진행되었으며, 환경에서의 잔류성 및 미생물 분해에 대한 정보도 존재한다. 현재 2,4-D는 여러 국가에서 규제를 받고 있으며, 유전자 변형 작물 개발에도 활용되고 있다.

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2,4-디클로로페녹시아세트산 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
2,4-다이클로로페녹시아세트산 구조
2,4-다이클로로페녹시아세트산
2,4-다이클로로페녹시아세트산의 볼-앤-스틱 모델
2,4-다이클로로페녹시아세트산의 볼-앤-스틱 모델
IUPAC 명칭(2,4-다이클로로페녹시)아세트산
다른 이름2,4-D
식별 정보
ChEBI28854
SMILESClc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O
PubChem CID1486
KEGGC03664
InChI1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
InChIKeyOVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM
ChEMBL367623
표준 InChI1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
표준 InChIKeyOVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호94-75-7
UNII2577AQ9262
ChemSpider ID1441
특성
분자식C8H6Cl2O3
몰 질량221.04 g/mol
외관흰색 내지 노란색 분말
용해도900 mg/L
녹는점140.5 °C
끓는점160 °C
끓는점 주석0.4 mm Hg
구조
위험성
외부 MSDSICSC 0033
인화점불연성
PELTWA 10 mg/m3
RELTWA 10 mg/m3
IDLH100 mg/m3
LD50500 mg/kg (경구, 햄스터)
관련 화합물
기타 화합물2,4,5-T
다이클로프로프

2. 역사

2,4-D는 1944년 코네티컷주에서 C. B. 돌지 컴퍼니의 프랭클린 D. 존스에 의해 처음 보고되었다.[5] 제2차 세계 대전 중 영국과 미국에서 2,4-D 및 유사 호르몬 제초제 (2,4,5-T, MCPA)에 대한 연구가 비밀리에 진행되었으며, 이는 네 그룹의 동시 발견 사례로 이어진다:


  • 영국 ICI의 윌리엄 G. 템플먼과 그의 동료들
  • 영국 로담스테드 연구소의 필립 S. 너트먼과 그의 동료들
  • 아메리칸 케미컬 페인트 컴퍼니의 프랭클린 D. 존스와 그의 동료들
  • 시카고 대학교 및 미국 농무부의 에즈라 크라우스, 존 W. 미첼과 그의 동료들.


이들 그룹은 전쟁 비밀 유지 법률의 적용을 받아 일반적인 출판 및 특허 공개 절차를 따르지 않았다. 1942년 12월, 농림부 회의 이후 로담스테드와 ICI 연구진은 자원을 공유했고, 너트먼은 ICI 연구에 합류했다.[6] 최초의 과학적 출판물은 보이스 톰슨 연구소의 퍼시 W. 짐머만과 앨버트 E. 히치콕에 의해 발표되었다.[7]

윌리엄 템플먼은 자연 발생 옥신인 인돌-3-아세트산 (IAA)을 고농도로 사용하면 식물 성장을 멈출 수 있다는 것을 발견하고, 1940년에 IAA가 곡물밭에서 광엽 식물을 죽인다는 사실을 발표했다.[9] MCPA는 그 무렵 ICI 그룹에 의해 발견되었다.[6][10]

미국에서는 대사적, 환경적으로 더 안정적인 화합물을 찾기 위한 연구가 진행되어 2,4-D와 2,4,5-트리클로로페녹시아세트산 (2,4,5-T)이 개발되었다. 이들은 페녹시 제초제이자 IAA의 기능적 유사체이다. 로버트 포코르니는 1941년에 이들의 합성을 발표했다.[11]

2,4-D는 전쟁 중 화학 무기로 사용되지 않았다.[10] 제2차 세계 대전 연합국은 감자 및 쌀 작물을 파괴하여 적국을 굴복시키려 했으나, 2,4-D는 이 작물들에 효과가 없었다. 전쟁 후 2,4-D는 쌀, 밀 등 곡물 작물의 광엽 잡초 방제용 제초제로 상업 출시되었고,[12] 1950년대에는 감자 크기 조절 및 피부색 향상을 위해 미국에서 등록되었다.[13]

1944년, 2,4-D의 선택적 제초제 사용에 대한 최초의 출판물이 나왔고,[14][15] 같은 해 잔디밭 광엽 잡초 방제 능력이 문서화되었다.[16] 1945년, 아메리칸 케미컬 페인트 컴퍼니는 "Weedone"이라는 제초제를 출시하여 쌍자엽식물은 방제하고 단자엽식물은 방제하지 않는 혁신적인 잡초 방제 방법을 제시했다.[10]

현재 2,4-D는 선택성, 저렴한 가격, 낮은 독성을 장점으로 다양한 상품명으로 판매되며 널리 사용된다. 쥐에 대한 LD50은 375 또는 666 mg/kg이며, 인간에게는 간 독성, 생식 독성 등이 보고되었다.

2000년대 Dow AgroSciences는 휘발성이 적은 2,4-D 콜린 염 형태를 개발하여 글리포세이트 등과 함께 "Enlist Duo" 제초제에 포함시켰다.[65][18][19]

2. 1. 개발 과정

2,4-D는 제2차 세계대전 동안 영국 하트퍼드셔주의 로담스테드 농업시험장에서 생화학자 주다 허쉬 카스텔(Juda Hirsch Quastel) 등에 의해 농산물 수량 증가를 목적으로 합성되었다. 1946년에는 밀가루와 옥수수에 대한 제초제로 판매가 시작되었다.

2. 2. 베트남 전쟁과 고엽제

베트남 전쟁에서 2,4,5-T 등과 함께 고엽제로 사용되었다. 제조 과정에서 부산된 다이옥신류가 섞여 들어가 사회 문제의 원인이 되었다.

3. 제조 방법

2,4-D는 페녹시 제초제에 속하는 제초제이다.[50] 클로로아세트산과 2,4-다이클로로페놀을 사용하여 제조되는데, 2,4-다이클로로페놀은 페놀의 염소화 반응으로 만들어진다. 또는 페녹시아세트산의 염소화를 통해 생산되기도 한다. 이러한 제조 과정에서 다이클로로디벤조-p-다이옥신, 트라이클로로디벤조-p-다이옥신, 테트라클로로디벤조-p-다이옥신 이성질체, 니트로사민, 그리고 모노클로로페놀과 같은 여러 오염 물질이 생성될 수 있다.[20]

4. 작용 기작

2,4-D는 옥신의 합성 물질로, 민감한 식물에 작용하여 통제되지 않는 생장을 유발하고 결국 식물을 죽게 만든다.[21][22][23] 2,4-D는 잎을 통해 흡수되어 식물의 분열조직으로 이동하며, 줄기 꼬임, 잎 시듦 등의 현상을 일으킨다. 2,4-D는 일반적으로 아민 염 형태로 사용되지만, 더 강력한 에스터 형태도 존재한다.[24]

''란타나''에 2,4-D를 엽면 살포했을 때 나타나는 효과

5. 활용 분야

2,4-D는 제초제로 널리 사용되며, 농업, 임업, 가정 정원, 수로 등 다양한 분야에서 활용된다. 잡초를 선택적으로 제거하는 특성을 가지고 있어 농작물 생산량 증대에 기여해 왔다.

2,4-D는 MS 배지와 같은 식물 세포 배양 배지에서 보충제로 사용되어 식물 연구에 활용되기도 한다. 탈분화(캘러스 유도) 호르몬으로 작용하며, 옥신 식물 호르몬 유도체로 분류된다.[32][33]

2010년 미국과 캐나다에서 실시된 모니터링 연구에 따르면, 2,4-D에 대한 현재 노출은 해당 노출 지침 값보다 낮다.[31]

국제 암 연구소는 2,4-D를 인체 발암 물질 가능성이 있는 물질로 분류하지만, 미국 환경 보호국은 그렇지 않다고 본다.[37][38]

5. 1. 농업

제2차 세계 대전 중 영국 허트퍼드셔주의 로담스테드 농업시험장에서 생화학자 주다 허쉬 카스텔(Juda Hirsch Quastel) 등에 의해 농산물 수량 증가를 목적으로 합성되었다. 1946년 밀, 옥수수에 대한 제초제로 판매가 시작되었다.[26]

2,4-D는 선택성, 저가격, 저독성이라는 장점을 가지며 다양한 상품명으로 널리 사용되는 제초제이다. 1,500개 이상의 제초제 제품이 2,4-D를 활성 성분으로 포함하고 있다.[25] 1945년부터 목초지, 과수원, 그리고 옥수수, 귀리, 벼, 밀과 같은 곡물 작물에서 광엽 잡초를 방제하는 데 사용되어 왔다.[27] 특히 곡물은 파종 전에 2,4-D를 살포하면 내성이 매우 뛰어나다. 2,4-D는 농부들이 가을에 살포하여 겨울철 연간 잡초를 방제하는 가장 저렴한 방법이며, 종종 권장되는 최저 비율로 사용된다. 이는 콩, 완두콩, 렌즈콩, 병아리콩을 파종하기 전에 특히 효과적이다.[28]

2019년까지 미국에서의 2,4-D 사용 추정치


미국 지질 조사국은 미국 농업에서 2,4-D 사용량을 지도화하여 제공한다. 2019년(최신 데이터 기준)에는 연간 약 20411640.00kg에 달했다.[29]

5. 2. 비농업

2,4-D는 가정용 잔디 및 정원 관리, 임업, 도로, 철도, 전력선, 수로 등 다양한 비농업 분야에서 잡초와 원치 않는 식물을 제거하는 데 사용된다. 임업에서는 그루터기 처리, 줄기 주사, 침엽수림의 덤불 방제에 사용되며, 도로변 등에서는 안전 운행을 방해하고 장비를 손상시킬 수 있는 잡초와 덤불을 제어한다.[58] 수로에서는 보트 운행, 낚시, 수영을 방해하거나 관개 및 수력 발전 장비를 막을 수 있는 수생 잡초를 제거하는 데 사용된다.[58] 정부 기관은 침입성, 유해성 및 외래 잡초 종의 확산을 막고 토착종을 보호하며, 옻나무와 떡갈나무 같은 유독성 잡초를 제거하기 위해 2,4-D를 사용한다.[58][30]

5. 3. 기타

2,4-D는 주로 광범위한 육상 및 수생 잡초를 죽이지만 잔디는 죽이지 않는 선택적 제초제이다. 메코프로프 및 디캄바를 포함한 다른 활성 성분을 포함하는 상업용 잔디 제초제 혼합물에서 발견될 수 있다. 1,500개 이상의 제초제 제품이 2,4-D를 활성 성분으로 포함하고 있다.[25]

2,4-D는 다양한 분야에서 잡초와 원치 않는 식물을 제거하는 데 사용된다. 농업에서는 잡초만 선택적으로 죽이는 최초의 제초제였다. 1945년부터[26] 목초지, 과수원, 옥수수, 귀리, 벼, 밀과 같은 곡물 작물에서 광엽 잡초를 방제하는 데 사용되어 왔다.[27] 특히 곡물은 파종 전에 2,4-D를 살포하면 내성이 매우 뛰어나다. 2,4-D는 농부가 가을에 살포하여 겨울철 연간 잡초를 방제하는 가장 저렴한 방법이며, 종종 권장되는 최저 비율로 사용된다. 이는 콩, 완두콩, 렌즈콩, 병아리콩을 파종하기 전에 특히 효과적이다.[28] 미국 농업에서 2,4-D의 사용 추정치는 미국 지질 조사국에서 지도화하며, 2019년(최신 데이터 기준)에는 연간 약 20411640.00kg에 달했다.[29]

가정용 잔디 및 정원 관리에도 2,4-D가 일반적으로 사용된다. 임업에서는 그루터기 처리, 줄기 주사 및 침엽수림에서 덤불의 선택적 방제에 사용된다. 도로, 철도 및 전력선에서는 안전한 작동을 방해하고 장비를 손상시킬 수 있는 잡초와 덤불을 제어하는 데 사용된다. 수로에서는 보트 타기, 낚시, 수영을 방해하거나 관개 및 수력 발전 장비를 막을 수 있는 수생 잡초를 제어하는 데 사용된다. 정부 기관은 종종 침입성, 유해성 및 외래 잡초 종의 확산을 제어하고 토착 종이 고갈되는 것을 방지하며, 옻나무와 떡갈나무와 같은 많은 유독성 잡초를 제어하기 위해 2,4-D를 사용한다.[58][30]

2010년 미국과 캐나다에서 실시된 모니터링 연구에 따르면 "2,4-D에 대한 현재 노출은 해당 노출 지침 값보다 낮다"고 한다.[31]

2,4-D는 1962년 이후부터 MS 배지와 같은 식물 세포 배양 배지에서 보충제로 식물 연구를 위한 실험실에서 사용되어 왔다.[32] 2,4-D는 탈분화(캘러스 유도) 호르몬으로 식물 세포 배양에 사용되며, 옥신 식물 호르몬 유도체로 분류된다.[33]

국제 암 연구소는 2,4-D를 인체에 발암 물질일 가능성이 있는 물질로 분류하는 반면, 미국 환경 보호국은 그렇지 않다고 본다.[37][38] 국제 암 연구소(IARC)는 2,4-D를 "인체에 발암 가능성이 있는 물질 (2B군)"으로 분류했는데, 이는 인간에 대한 증거가 불충분하고 실험 동물에 대한 증거가 제한적이기 때문이다.[39]

2015년 6월 세계 보건 기구의 국제 암 연구소는 2,4-D를 발암 가능성이 있는 물질로 분류한 1987년의 결정을 재확인했다.[40][41] 2007년 8월 8일, EPA는 기존 데이터가 2,4-D 노출과 인간 암 사이의 연관성을 뒷받침하지 않는다는 판결을 내렸다.[42]

1995년 2,4-D의 발암성에 대한 연구를 검토한 13명의 과학자 패널은 의견이 엇갈렸다. 누구도 증거의 무게가 2,4-D가 인간 암의 "알려진" 또는 "개연성 있는" 원인임을 나타낸다고 생각하지 않았다. 주된 의견은 2,4-D가 인간에게 암을 유발할 수 있다는 가능성이 있지만, 모든 패널 위원이 그 가능성이 동등하게 높다고 믿지는 않았다. 한 명은 그 가능성이 강하고 개연성이 높다고 생각했고, 다섯 명은 그 가능성이 희박하고 가능성이 낮다고 생각했다. 두 명의 패널 위원은 2,4-D가 인간에게 암을 유발할 가능성이 낮다고 믿었다.[43]

이전의 1987년 보고서에서 IARC는 2,4-D, MCPA, 2,4,5-T를 포함한 일부 클로로페녹시 제초제를 집단으로 2B군 발암 물질, 즉 "인체에 발암 가능성이 있는 물질"로 분류했다.[44]

2,4-D는 개에게서 림프종 및 방광암과 연관되어 있다.[45]

2013년 7월 《포 코너스》 조사에 따르면, 호주에서 가장 널리 사용되는 제초제 중 하나인 2,4-디의 일반 제형에서 높은 수준의 다이옥신이 검출되었다. 중국에서 수입된 샘플은 "지난 10~20년 동안 2,4-디에서 가장 높은 다이옥신 수치 중 하나였으며 잠재적인 건강 위험을 초래할 수 있다."[46]

6. 건강 영향

2,4-D는 쥐에서 LD50 375 또는 666 mg/kg의 독성을 나타낸다. 인간에게는 간 독성, 생식 독성 등이 나타날 수 있다.[34] 베트남 전쟁에서 사용된 고엽제에는 2,4-D가 포함되었는데, 제조 과정에서 다이옥신류가 섞여 들어가 사회 문제가 되기도 했다.

6. 1. 급성 독성

2,4-D를 취급하는 남성은 정자 모양이 비정상적으로 변형되어 생식 능력 문제를 겪을 위험이 있다. 위험은 노출량과 기간, 기타 개인적인 요인에 따라 달라진다.[34] 쥐의 LD50은 375 또는 666 mg/kg이다. 인간에 대한 독성으로는 간독성, 생식독성 등이 지적되고 있다.

6. 2. 생식 독성

2,4-D를 취급하는 남성은 정자 모양이 비정상적으로 변형되어 생식 능력 문제를 겪을 위험이 있다. 위험은 노출량과 기간, 기타 개인적인 요인에 따라 달라진다.[34] 인간에 대한 독성으로는 간 독성, 생식 독성 등이 지적되고 있다.

6. 3. 발암성

2,4-D를 취급하는 남성은 정자 모양이 비정상적으로 변형되어 생식 능력 문제를 겪을 위험이 있다. 위험은 노출량과 기간, 기타 개인적인 요인에 따라 달라진다.[34]

7. 환경 영향

2,4-D는 사용 기간과 범위가 넓어 규제 기관과 검토 위원회에서 여러 차례 평가를 받았다.[47][48][49]

방사성 동위원소로 표지된 2,4-D를 가축에게 투여했을 때, 총 방사성 잔류물(TRR)의 90% 이상이 변화 없이 또는 2,4-D의 결합 형태로 소변으로 배출되었다. 2,4-D의 비교적 적은 부분은 디클로로페놀, 디클로로아니솔, 4-클로로페녹시아세트산(우유 내 TRR의 6.9%), 그리고 2,4-디클로로페놀(우유 내 TRR의 5%, 계란 내 TRR의 7.3%, 닭 간 내 TRR의 4%)로 대사되었다. 신장 내 잔류물 수치가 가장 높았다.[58]

7. 1. 잔류성

2,4-D 아민염과 에스테르는 대부분의 환경 조건에서 잔류성이 높지 않다.[50] 2,4-D는 호기성 광물 토양에서 빠르게 분해되며 반감기는 6.2일이다.[35] 토양 내 미생물에 의해 분해되며, 수산화 반응, 산 측쇄의 절단, 탈카복실화 반응, 고리 열기를 포함하는 과정을 거친다. 이 화합물의 에틸헥실 형태는 토양과 물에서 2,4-D 산으로 빠르게 가수분해된다.[50] 2,4-D는 광물 토양과 퇴적물에 대한 결합 친화력이 낮으며, 이러한 조건에서 중간에서 높은 이동성을 보이고, 분해되지 않으면 침출될 가능성이 높다고 여겨진다.[50]

호기성 수생 환경에서 반감기는 15일이다. 혐기성 수생 환경에서 2,4-D는 더 오래 지속되며 반감기는 41일에서 333일이다.[51] 농촌과 도시 지역 모두에서 하천과 얕은 지하수에서 낮은 농도로 검출되었으며, 분해는 pH에 따라 달라진다.[50] 일부 에스테르 형태는 물고기와 기타 수생 생물에게 매우 독성이 강하다.[52]

미국 환경 보호국(EPA)에 따르면 "2,4-D의 에스테르 형태는 물고기와 기타 수생 생물에게 매우 독성이 강할 수 있다. 2,4-D는 일반적으로 조류와 포유류에 중간 정도의 독성을 보이며, 물고기와 수생 무척추동물에는 약간의 독성을 보이고, 꿀벌에게는 거의 독성이 없다."라고 한다.[53]

7. 2. 수생 환경

2,4-D는 물에 대한 용해도가 900 mg/L (25 ℃)이며, 대부분의 환경 조건에서 잔류성이 높지 않다.[47][48][49][50] 호기성 광물 토양에서는 미생물에 의해 빠르게 분해되며(반감기 6.2일),[35] 이 과정은 수산화 반응, 산 측쇄의 절단, 탈카복실화 반응, 고리 열기를 포함한다. 2,4-D의 에틸헥실 형태는 토양과 물에서 2,4-D 산으로 빠르게 가수분해된다.[50] 2,4-D는 광물 토양과 퇴적물에 대한 결합 친화력이 낮아, 분해되지 않으면 침출될 가능성이 높다.[50]

호기성 수생 환경에서 2,4-D의 반감기는 15일이며, 혐기성 조건에서는 더 오래 지속되어 41일에서 333일의 반감기를 가진다.[51] 2,4-D는 농촌과 도시 지역의 하천과 얕은 지하수에서 낮은 농도로 검출되었으며, 분해는 pH에 따라 달라진다.[50] 일부 에스테르 형태는 물고기와 기타 수생 생물에게 매우 독성이 강하다.[52]

미국 환경 보호국(EPA)에 따르면 2,4-D의 에스테르 형태는 물고기와 기타 수생 생물에게 매우 독성이 강할 수 있다. 2,4-D는 일반적으로 조류와 포유류에 중간 정도의 독성을 보이며, 물고기와 수생 무척추동물에는 약간의 독성을, 꿀벌에게는 거의 독성이 없다.[53]

7. 3. 미생물 분해

2,4-D는 토양 내 미생물에 의해 분해되며, 수산화 반응, 산 측쇄의 절단, 탈카복실화 반응, 고리 열기를 포함하는 과정을 거친다.[50] 호기성 광물 토양에서 빠르게 분해되며 반감기는 6.2일이다.[35] 이 화합물의 에틸헥실 형태는 토양과 물에서 2,4-D 산으로 빠르게 가수분해된다.[50] 2,4-D는 광물 토양과 퇴적물에 대한 결합 친화력이 낮으며, 이러한 조건에서 중간에서 높은 이동성을 보이고, 분해되지 않으면 침출될 가능성이 높다고 여겨진다.[50]

호기성 수생 환경에서 반감기는 15일이다. 혐기성 수생 환경에서 2,4-D는 더 오래 지속되며 반감기는 41일에서 333일이다.[51] 분해는 pH에 따라 달라진다.[50]

다수의 2,4-D 분해 세균이 다양한 환경 서식지에서 분리 및 특성화되었다.[54][55] 화합물의 분해 대사 경로는 수년 동안 알려져 왔으며, 2,4-D 이화 작용을 암호화하는 유전자가 여러 생물체에서 확인되었다. 2,4-D는 ''생체 내'' 분해를 적극적으로 담당하는 세균이 처음으로 입증된 제초제였다.[56] 이는 DNA 기반 안정 동위 원소 프로빙 기술을 사용하여 달성되었으며, 이를 통해 관련된 유기체를 배양할 필요 없이 화학 물질 분해와 같은 미생물 기능(활성)을 유기체의 정체성과 연결할 수 있다.[57]

8. 규제 현황

2,4-D의 규제 현황은 국가별로 다르다. 유럽 연합(EU)에서는 2002년 최대 잔류 허용 기준이 설정되었고, 2011년 유럽 식품 안전청에서 재평가되었다. 덴마크, 노르웨이, 쿠웨이트, 캐나다 일부 주에서는 잔디밭과 정원에서의 사용이 승인되지 않았으며, 벨리즈에서는 엄격히 제한된다. 미국에서는 관련 소송과 승인 철회 시도가 있었지만, Enlist Duo와 같은 특정 제품은 여전히 사용 가능하다. 호주 살충제 및 수의약품 관리청(APVMA)은 환경 위험으로 인해 특정 2,4-D 고휘발성 에스테르(HVE) 제품을 금지했다.[68]

8. 1. 국제

최대 잔류 허용 기준은 2002년 유럽 연합(EU)에서 처음 설정되었으며, 2011년 유럽 식품 안전청에서 재평가하여 코덱스 최대 잔류 허용 기준이 "유럽 소비자에게 우려를 줄 것으로 예상되지 않는다"고 결론 내렸다.[58] 총 만성 노출량은 허용 일일 섭취량(ADI)의 10% 미만이었다.[58] 2,4-D는 현재 덴마크, 노르웨이, 쿠웨이트, 그리고 캐나다의 퀘벡[59] 및 온타리오[60] 주에서는 잔디밭과 정원에서 사용이 승인되지 않았다. 벨리즈에서는 2,4-D 사용이 엄격히 제한된다. 2008년, 다우 아그로사이언스(Dow AgroScience, LLC)는 퀘벡의 2,4-D 금지를 허용한 혐의로 캐나다 정부를 고소했지만, 2011년에 합의했다.[61]

2012년, 미국 환경 보호청(EPA)은 천연자원보호위원회가 2008년 11월 6일에 제기한 모든 허용량을 철회하고 2,4-D의 모든 등록을 취소하라는 청원을 거부했다. EPA는 새로운 연구와 EPA의 포괄적인 검토를 통해 2,4-D 허용량이 예상되는 노출량에서 안전하다는 EPA의 이전 결론을 확인했다고 밝혔다.[49][62][63] 미국 지질 조사국은 미국의 농업에서 2,4-D의 연간 예상 사용량을 지도화했다.[64]

2014년 10월, 미국 EPA는 휘발성이 낮은 2,4-D 콜린염, 글리포세이트 및 비산 방지제를 함유한 제초제인 Enlist Duo를 일리노이, 인디애나, 아이오와, 오하이오, 사우스다코타 및 위스콘신 등 6개 주에서 사용할 수 있도록 등록했다.[65] 2015년 11월, EPA는 두 개의 미국 단체의 소송으로 인해 Enlist Duo에 대한 자체 승인을 철회하려 했다. 그러나 이 조치는 승인이 "취소"된 것으로 암시되었지만, 실제로는 법원의 결정이 나올 때까지 Enlist Duo는 여전히 승인된 상태였다. 2016년 1월 25일, 미국 제9 순회 항소 법원은 EPA의 Enlist Duo 등록 취소 신청을 기각했다. 다우는 이 제품이 2016년 작물 수확기에 미국 15개 주와 캐나다에서 출시될 것이라고 밝혔다.[66][67]

2013년 8월 21일, 호주 살충제 및 수의약품 관리청(APVMA)은 환경 위험으로 인해 특정 2,4-D 고휘발성 에스테르(HVE) 제품을 금지했다. HVE 2,4-D 제품은 이미 유럽과 북미에서 20년 동안 금지되었으며, 저휘발성 에스테르 제품은 호주와 전 세계에서 계속 사용할 수 있다.[68] 2013년 7월 APVMA는 보고서 결과를 발표했다.[69]

9. 유전자 변형 작물 (GMO)

다우는 2010년에 세균의 아릴옥시알카노에이트 디옥시게나제 유전자, ''aad1''을 삽입하여 2,4-D에 내성을 갖도록 만들어진 유전자 변형 콩을 개발했다고 발표했다.[70][73][71] 글리포세이트 내성 잡초가 증가함에 따라, 다우는 이를 라운드업 레디 작물의 대안 또는 보완재로 사용할 의도였다.[72]

2014년 4월 현재, 2,4-D와 글리포세이트에 내성을 갖는 유전자 변형 옥수수와 콩이 캐나다에서 승인되었다.[18] 2014년 9월, USDA도 다우의 옥수수와 콩을 승인했으며, 10월에는 EPA가 2,4-D와 글리포세이트를 포함하는 "Enlist Duo" 제초제를 등록했다.[65][73][74]

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