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PETN

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목차

1. 개요

펜타에리트리톨 테트라니트레이트(PETN)는 1894년 독일에서 처음 제조된 폭발물이다. 제1, 2차 세계 대전에서 독일군이 사용했으며, 한국 전쟁 이후 군사용 폭약으로 사용되었다. PETN은 테러 사건에 사용되어 왔으며, 1980년 파리 유대교 회당 폭탄 테러, 1983년 베이루트 주둔지 폭탄 테러 등에 사용되었다. 무색 결정으로, 아세톤 등 유기 용매에 녹으며, TNT보다 강력한 폭발력을 가진다. 군사 및 산업 분야에서 C-4 플라스틱 폭약의 주성분으로 사용되며, 의료 분야에서는 혈관 확장제로 사용된다. 낮은 증기압으로 인해 탐지가 어려우며, X선, 적외선 등의 기술을 활용하여 탐지한다.

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PETN - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
PETN 골격식
골격식
볼-앤-스틱 모델
볼-앤-스틱 모델
아세톤으로부터 결정화된 펜타에리스리톨 테트라니트레이트
아세톤으로부터 결정화된 펜타에리스리톨 테트라니트레이트
IUPAC 명칭2,2-비스[(니트로옥시)메틸]프로페인-1,3-다이일 다이니트레이트
다른 이름'[3-나이트로옥시-2,2-비스(나이트록시메틸)프로필] 나이트레이트'
식별
CAS 등록번호78-11-5
UNII10L39TRG1Z
펍켐(PubChem)6518
켐스파이더(ChemSpider)6271
ChEMBL466659
표준 InChI1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
표준 InChIKeyTZRXHJWUDPFEEY-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C(CO[N+](=O)[O-])(CO[N+](=O)[O-])CO[N+](=O)[O-])O[N+](=O)[O-]
InChIInChI=1S/C5H8N4O12/c10-6(11)18-1-5(2-19-7(12)13,3-20-8(14)15)4-21-9(16)17/h1-4H2
속성
분자식C5H8N4O12
몰 질량316.137 g/mol
밀도1.77 g/cm3 (20 °C에서)
녹는점141.3 °C
끓는점180 °C (150 °C 이상에서 분해)
용해도(정보 없음)
폭발성
충격 민감도중간
마찰 민감도중간
폭발 속도8400 m/s (밀도 1.7 g/cm3)
RE 계수1.66
위험성
GHS 그림 문자' '
신호어위험
H 문구''
P 문구''
NFPA 704F: 1
H: 2
R: 3
인화점해당 없음
자연 발화점190 °C
약리학
ATC 코드C01DA05
투여 경로해당 없음
생체 이용률해당 없음
대사해당 없음
반감기해당 없음
단백질 결합해당 없음
배설해당 없음
법적 지위해당 없음
미국 법적 지위해당 없음
영국 법적 지위해당 없음
호주 법적 지위해당 없음
캐나다 법적 지위해당 없음
임신 카테고리해당 없음
호주 임신 카테고리해당 없음
미국 임신 카테고리해당 없음

2. 역사

PETN은 1894년 독일 쾰른의 폭발물 제조업체인 라인-베스트팔리셰 슈프렌그스토프 A.G.에서 처음 제조되어 특허를 받았다.[6][7][8][9] 1912년 독일 정부가 생산 개선 방법을 특허를 받으면서 생산이 시작되었다. PETN은 제1차 세계 대전에서 독일군에 의해 사용되었으며,[10][11] 제2차 세계 대전에서는 루프트바페의 MG FF/M 자동 기관포 및 기타 여러 무기 시스템에 사용되었다.

2. 1. 테러 이용

1980년 파리 유대교 회당 폭탄 테러에 10킬로그램의 PETN이 사용되었다.[32] 1983년 1983년 베이루트 주둔지 폭탄 테러에서는 PETN으로 채워진 트럭 폭탄이 폭발하여 307명이 사망했다.[32] 같은 해, 테러리스트 요하네스 바이리히는 24kg의 PETN을 폭발시켜 베를린의 "메종 드 프랑스" 건물을 거의 완전히 붕괴시켰다.[32]

1996년 7월 17일 TWA 800편이 대서양에서 폭발하여 추락했을 때 잔해에서 PETN의 흔적이 발견되기도 했다. 1999년, 알프레드 하인츠 로마이어는 알래스카 송유관 시스템을 손상시키려다 실패한 시도에서 자신이 제작한 14개의 사제 폭탄의 주 폭약으로 PETN을 사용했다.

2001년, 알 카에다 조직원 리처드 레이드는 파리에서 마이애미로 향하는 아메리칸 항공 63편을 폭파하려다 실패하면서 신발 밑창에 PETN을 사용했다.[20][33] 그는 고체 트리아세톤 트리페록사이드(TATP)를 기폭제로 사용하려 했다.[21]

2009년, PETN은 아라비아 반도의 알 카에다가 사우디 아라비아 내무부 차관인 무함마드 빈 나예프 왕자를 암살하려는 시도에 사용되었다. 사우디 자살 폭탄 테러범 압둘라 하산 알 아시리가 사용했으며, 목표물은 살아남았고 폭탄 테러범은 폭발로 사망했다. PETN은 폭탄 테러범의 직장에 숨겨져 있었고, 이는 보안 전문가들이 새로운 기술이라고 묘사했다.[34][35][36]

2009년 12월 25일, PETN이 우마르 파루크 압둘무탈라브의 속옷에서 발견되었다.[37] 그는 암스테르담에서 디트로이트로 향하던 노스웨스트 항공 253편을 폭파하려 했다.[39] 압둘무탈라브는 주사기에서 나온 액체를 더해 속옷에 꿰매 넣은 약 80g의 PETN을 폭파하려 했으나 실패했다.[40]

아라비아 반도의 알 카에다의 2010년 10월 화물기 폭탄 테러에서, PETN이 채워진 두 개의 프린터 카트리지가 정보에 의해 이스트 미들랜즈 공항과 두바이에서 미국으로 향하는 항공편에서 발견되었다. 두 소포 모두 PETN으로 채워진 컴퓨터 토너 카트리지에 숨겨진 정교한 폭탄을 포함하고 있었다.[41][42] 영국에서 발견된 폭탄에는 400g의 PETN이 들어 있었고, 두바이에서 발견된 폭탄에는 300g의 PETN이 들어 있었다.[42]

2017년 7월 12일, 150g의 PETN이 인도 우타르프라데시 주 의회에서 발견되었다.[45][46][47][48]

X선이나 적외선 등 많은 방법으로 PETN을 검출하는 방법이 개발되어 테러범 적발에 도움이 되고 있다.

3. 성질

PETN은 무색의 사방정계 비흡습성 결정이다. 20°C에서 밀도는 1.77g/cm3이며, 녹는점은 141°C이다. 폭발 속도는 8400m/s이고, RE 계수는 1.66이다.[63]

물에는 거의 녹지 않으며(50°C에서 0.01g/100mL), 지방족 탄화수소(가솔린 등) 또는 사염화 탄소와 같은 일반적인 비극성 용매에는 약간 녹지만, 아세톤(20°C에서 용액 100g당 약 15g, 60°C에서 55g/100g) 및 디메틸폼아미드(40°C에서 용액 100g당 40g, 70°C에서 70g/100g)와 같은 일부 다른 유기 용매에는 녹는다.[12]

PETN은 트리니트로톨루엔(TNT) 또는 테트릴과 같은 일부 액체 또는 용융된 방향족 니트로 화합물과 공융 혼합물을 형성한다. 인접한 네오펜틸 유사 부분의 입체 장애로 인해 많은 화학 시약의 공격에 저항하며, 실온 또는 약한 알칼리성 수용액에서 가수 분해되지 않는다. 100°C 이상의 물은 가수 분해를 일으켜 디니트레이트를 생성하며, 0.1% 질산의 존재는 반응을 가속화한다.[12]

중성자 방사선은 PETN을 분해하여 이산화탄소와 약간의 펜타에리트리톨 디니트레이트 및 트리니트레이트를 생성한다. 감마선은 PETN의 열분해 감수성을 증가시키고, 녹는점을 몇 도 낮추며, 샘플의 팽창을 일으킨다. 주요 화학적 분해 메커니즘은 이산화 질소의 손실이며, 이 반응은 자기 촉매 반응이다.[14]

환경에서 PETN은 생분해를 겪는다. 일부 박테리아는 PETN을 트리니트레이트로, 그 다음 디니트레이트로 탈질화한 다음 추가로 분해한다.[15] PETN은 낮은 휘발성과 물에 대한 낮은 용해도를 가지고 있어 대부분의 유기체에 대한 낮은 생체 이용률을 가진다. 독성은 비교적 낮으며, 경피 흡수 또한 낮은 것으로 보인다. 이는 수생 생물에게 위협이 되며, 철에 의해 펜타에리트리톨로 분해될 수 있다.[16]

4. 제조

PETN은 펜타에리트리톨을 진한 질산과 반응시켜 합성한다.[17] 반응식은 다음과 같다.

:C(CH2OH)4 + 4HNO3 → C(CH2ONO2)4 + 4H2O

대한민국에서는 주로 군수 공장에서 생산되며, 엄격한 품질 관리를 거친다. 산업적으로는 펜타에리트리톨을 질산만으로 질산에스터화하여 제조한다. 이 방법은 황산을 사용하지 않으므로 조작이 간단하고 저비용이며, 폐산을 묽은 질산으로 회수할 수 있다.[17]

생산된 PETN은 분말 형태나, 니트로셀룰로스 및 가소제와 함께 얇은 가소화 시트(예: 프리마시트 1000 또는 데타시트) 형태로 만들어진다.[18] PETN 잔류물은 이를 다루는 사람의 머리카락에서 쉽게 검출될 수 있는데,[18] 검은색 머리카락에 잔류물의 잔존율이 가장 높으며, 세척 후에도 일부 잔류물이 남는다.[19][20]

5. 용도

PETN은 TNT보다 강력한 고성능 폭발물로, 펜톨라이트(PETN 50% + TNT 50%), Semtex(PETN + RDX) 등의 혼합 폭약 제조에 사용된다. PETN은 1차 폭약보다 폭발시키기 어려운 2차 폭약이지만, 특정 조건에서 폭연에서 폭굉으로의 전이가 일어날 수 있다.

PETN의 주요 폭발 특성은 다음과 같다.

특성값
폭발 에너지5810 kJ/kg (1390 kcal/kg) - TNT 1.24 kg과 동일
폭굉 속도8350 m/s (1.73 g/cm3), 7910 m/s (1.62 g/cm3), 7420 m/s (1.5 g/cm3), 8500 m/s (강철 튜브 압착 시)
생성 가스 부피790 dm3/kg (다른 값: 768 dm3/kg)
폭발 온도4230 °C
산소 균형-6.31 atom -g/kg
융점141.3 °C (순수), 140–141 °C (기술)
Trauzl 납 블록 테스트523 cm3 (모래 밀봉 시 500 cm3, 물 밀봉 시 560 cm3)
임계 직경0.9 mm (1 g/cm3), 밀도 증가에 따라 감소 (다른 값: 1.5 mm)



아세톤에서 결정화되기 전의 펜타에리트리톨 테트라니트레이트

5. 1. 군사 및 산업

PETN은 주로 C4와 같은 플라스틱 폭약의 주요 장약, 소구경 탄약의 폭발 부스터 및 파열 장약, 일부 지뢰 및 포탄의 뇌관 상부 장약, 폭발 뇌관의 폭발성 코어로 사용되는 등 높은 파괴력을 가진 폭발물이다.[22][23] TNT나 테트릴과 같은 다른 2차 폭약보다 충격과 마찰에 더 민감하며,[3][21] 안정성이 낮아 군사 작전에서 단독으로 사용되는 경우는 드물다.

제2차 세계 대전 동안 PETN은 원자 폭탄의 폭발 브리지 와이어 뇌관에 중요하게 사용되었으며, 아지드화 납과 같은 1차 폭약보다 안전했기 때문에 이러한 뇌관에 사용되었다. PETN을 포함하는 폭발 브리지 와이어는 현재의 핵무기에서도 계속 사용되고 있다. 스파크 뇌관에서 PETN은 1차 폭약의 필요성을 피하기 위해 사용된다.[25]

PETN은 Semtex 플라스틱 폭약의 주요 성분이며, TNT와 50/50으로 혼합된 펜톨라이트의 구성 요소이기도 하다. W68 및 W76 핵탄두에 사용되는 XTX8003 압출 폭약은 PETN 80%와 실리콘 고무인 Sylgard 182 20%의 혼합물이다.[26] 둔감화되지 않은 PETN은 약 10%의 수분 함량으로 보관 및 취급된다. PETN 자체는 녹는점보다 약간 높은 온도에서 폭발적으로 분해되기 때문에 주조될 수 없다.

PETN은 레이저로 점화할 수 있으며,[27] 열적으로 더 안정하고 유통 기한이 더 긴 RDX로 많은 응용 분야에서 대체되었다.[28]

5. 2. 의학

PETN영어은 니트로글리세린과 같이 혈관 확장제로 작용하여 심장병 치료에 사용된다.[3] 이러한 약물은 신체에서 일산화 질소를 방출하여 작용한다. 심장약인 '렌토니트라트'는 거의 순수한 PETN영어이다.[56]

기체 크로마토그래피-질량 분석법을 사용하여 환자가 약물을 복용했는지 확인하기 위해 혈장 내 펜타에리트리톨 디니트레이트, 펜타에리트리톨 모노니트레이트, 펜타에리트리톨 등의 분해 생성물의 혈장 수치를 측정한다.[57]

6. 탐지

PETN은 주변 공기로 쉽게 증발하지 않아 탐지하기 어렵다.[41] 낮은 증기압 때문에 폭탄 탐지견이 탐지하기도 어렵다.[20]

화학 센서, X선, 적외선, 마이크로파[50] 및 테라헤르츠파[51] 등 다양한 기술을 사용하여 PETN을 탐지할 수 있으며, 이 중 일부는 항공 여행을 위한 공공 검사 시스템에 구현되었다. PETN은 일반적으로 관심 대상인 폭발물 중 하나이며, 질산염 기반 폭발물 계열에 속하여 같은 테스트로 종종 탐지될 수 있다.

공항에서 사용되는 탐지 시스템 중 하나는 승객과 수하물에서 채취한 면봉 샘플을 분석하는 것이다. 의류 아래 숨겨진 물체를 탐지할 수 있는 무선 주파수 전자기파, 저강도 X선, 또는 테라헤르츠 주파수의 T-선을 사용하는 전신 영상 스캐너는 비용, 여행객 지연, 프라이버시 문제로 인해 널리 사용되지 않는다.[52]

2010년 화물기 폭탄 테러 사건의 두 소포 모두 X선 검사를 받았지만 폭탄은 발견되지 않았다.[54] 카타르 항공은 PETN 폭탄이 "X선 검사나 훈련된 폭탄 탐지견으로 탐지할 수 없었다"고 밝혔다.[53] 독일 연방 경찰청은 두바이 X선 사진을 받았으며, 한 수사관은 독일 직원도 폭탄을 식별하지 못했을 것이라고 말했다.[54][55] 미국에서는 주로 PETN을 방지하기 위해 새로운 공항 보안 절차가 시행되었다.[20]

참조

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