아세토페논

3. 화학적 성질 및 반응

아세토페논은 환원 반응, 수소화 반응, 산화 반응, 친핵성 첨가 반응, 알돌 반응 등 케톤에 특징적인 여러 반응을 보인다.

실험실에서 아세토페논은 나트륨 붕소 수소화물을 사용하여 카르보닐기를 환원시키고, 알코올의 탈수 반응을 통해 스티렌으로 전환할 수 있다.

산업적으로는 크롬산 구리 촉매를 이용한 수소화 반응으로 환원 단계를 수행한다.

프로키랄성 물질인 아세토페논은 비대칭 수소화 반응 실험을 위한 시험 기질로도 사용된다.

벤젠과 염화 아세틸 또는 무수초산을 염화 알루미늄 등의 루이스 산을 이용한 프리델-크래프츠 반응 조건에서 축합시키면 아세토페논을 얻을 수 있다. 에틸렌 비닐 아세테이트 발포체 제조 시, 가교제인 Dicumyl peroxide|과산화 디큐밀^영어을 사용했을 때 2-Phenyl-2-propanol|2-페닐-2-프로판올^영어과 함께 부산물로 생성될 수도 있다.

알돌 반응(클라이젠-슈미트 축합)을 통해 칼콘을 합성할 수 있다.^[19]

광 여기 상태에서, ³nπ^* 여기 상태(n→π^*로 여기된 디라디칼체, 삼중항)가 안정하여 증감제(photosensitizer)로 이용된다.

4. 용도

비누나 세제 등 저렴한 공업용 조향 향료, 셀룰로스나 에스테르, 수지 등의 용매, 의약품 등의 합성 원료로 사용된다.^[21] 메이지 시대의 정신과 의료 현장에서는 '히프논'이라는 이름으로 최면제로 사용된 기록이 남아있다.^[21][22]

아세토페논 유도체에는 최루탄인 클로로아세토페논과 항진균 활성을 갖는 2',6'-디히드록시-4'-메톡시아세토페논^[23] 등이 있다.

4. 1. 수지

4. 2. 향료

4. 3. 의약품

4. 4. 기타 용도

5. 자연 발생

사과, 치즈, 살구, 바나나, 쇠고기, 콜리플라워 등 다양한 식품에서 자연적으로 발견된다. 비버샘에서 분비되는 카스토레움의 성분이기도 하다.^[8]

6. 독성 및 안전성

LD₅₀은 815mg/kg(쥐 구강 투여)이다.^[26] 아세토페논은 현재 그룹 D 발암물질로 분류되어 있으며, 이는 인간에게 암을 유발한다는 증거는 없음을 의미한다.^[2]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] Ullmann Ketones
_[3] 서적 Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients https://books.google[...] CRC Press
_[4] 웹사이트 Inactive Ingredient Search for Approved Drug Products http://www.accessdat[...]
_[5] 논문 Polystyrene—A multistep synthesis: For the undergraduate organic chemistry laboratory
_[6] 서적 Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia https://archive.org/[...]
_[7] 서적 Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, Volume 2 Taylor & Francis
_[8] 논문 Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis 1991-04
_[9] 서적 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Merck
_[10] 서적 A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics Appleton & Co 1908
_[11] 논문 Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone 1887
_[12] 논문 Hypnone – The new hypnotic 1885
_[13] PubChem
_[14] 웹사이트 The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch) http://www.beroepszi[...] 2018-04-19
_[15] 웹사이트 アセトフェノン及び 2-フェニル-2-プロパノール https://afirm-group.[...] AFIRM Group 2023-12-25
_[16] 서적 2016
_[17] 웹사이트 化学物質の環境リスク評価　第7巻 https://www.env.go.j[...] 환경성 2023-12-25
_[18] 웹사이트 アセトフェノン https://anzeninfo.mh[...] 厚生労働省 職場のあんぜんサイト 2023-12-25
_[19] 웹사이트 Org. Synth. http://www.orgsynth.[...] Org. Synth.
_[20] 웹사이트 Org. Synth. http://www.orgsyn.or[...] Org. Synth.
_[21] 웹사이트 アセトフェノン https://labchem-wako[...] 富士フイルム和光純薬 2023-12-25
_[22] 논문 明治時代の精神科医療における医薬品―医学資料からの調査― https://www.jstage.j[...] 일본약사학회 2023-12-25
_[23] 논문 2',6'-ジヒドロキシ-4'-メトキシアセトフェノンとその関連化合物の抗真菌活性 北海道立総合研究機構森林研究本部林産試験場 2023-12-25
_[24] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[25] 서적 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Merck
_[26] Ullmann Ketones