유기 반응
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1. 개요
유기 반응은 유기 화합물의 변환을 다루는 화학 반응의 한 종류이다. 첨가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 산화 환원 반응, 전위 반응, 축합 반응 등으로 분류할 수 있으며, 반응 메커니즘, 작용기, 특정 시약, 고리 크기 등에 따라서도 분류된다. 유기 반응에는 클라이젠 재배열과 같은 명명 반응이 존재하며, 반응에 관여하는 작용기에 따라 다양한 반응이 일어난다.
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| 유기 반응 |
|---|
2. 유기 반응의 분류
유기 반응은 다양한 기준으로 분류될 수 있으며, 이는 반응의 특징과 메커니즘을 이해하는 데 도움을 준다.
크게 반응 메커니즘, 작용기, 헤테로고리 화합물, 탄소 골격 변화, 결합 유형 등에 따라 분류할 수 있다.
- 반응 메커니즘에 따른 분류: 첨가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 유기 산화 환원 반응, 재배열 반응 등으로 나뉜다. 자세한 내용은 하위 섹션을 참고한다.
- 작용기에 따른 분류: 반응에 참여하거나 생성되는 작용기를 기준으로 분류한다. 자세한 내용은 하위 섹션의 표를 참고한다.
- 기타 분류: 헤테로고리 화합물의 고리 크기 및 헤테로 원자 유형, 탄소 골격 변화, 탄소와 다른 원소 간 결합 유형에 따라서도 유기 반응을 분류할 수 있다.
유기 화학은 특정 반응을 발명한 사람의 이름을 따서 명명하는 전통이 있으며, 1000개 정도로 추정되는 '''명명 반응''' 목록이 존재한다.[5][6] 오래된 명명 반응으로는 클라이젠 재배열(1912)이 있으며, 최근의 명명 반응으로는 빙겔 반응(1993)이 있다. 코리-하우스-포스너-화이트사이즈 반응과 같이 이름이 길거나 발음하기 어려운 경우에는 CBS 환원처럼 약어를 사용하기도 한다.
유기 시약의 유형에 따라서도 유기 반응을 분류할 수 있는데, 사산화 오스뮴과 같은 산화제, 수소화 알루미늄 리튬과 같은 환원제, 디이소프로필아미드 리튬과 같은 염기, 황산과 같은 산 등이 있다.
2. 1. 반응 메커니즘에 따른 분류
유기 반응은 반응 메커니즘에 따라 여러 가지 기본 유형으로 분류할 수 있다. 일부 반응은 두 개 이상의 범주에 속하기도 한다. 예를 들어, 일부 치환 반응은 첨가 반응 후 제거 반응이 일어나는 경로를 따르기도 한다.[5][6]| 반응 유형 | 설명 |
|---|---|
| 첨가 반응 | 할로겐화 반응, 할로겐화수소 첨가 반응, 수화 반응 등을 포함한다. |
| 제거 반응 | 탈수 반응 등을 포함하며, E1, E2, E1cB 제거 반응 등의 메커니즘을 따른다. |
| 치환 반응 | 분자 내의 원자나 원자단이 다른 것으로 치환되는 반응이다. |
| 유기 산화 환원 반응 | 유기 화합물에 특정한 산화 환원 반응이다. |
| 재배열 반응 | 분자 내에서 원자 또는 원자단의 위치가 바뀌는 반응이다. |
축합 반응은 두 반응물이 결합하면서 작은 분자(주로 물)가 떨어져 나가는 반응이다. 반대로 물 분자가 소모되면서 진행되는 반응은 가수분해라고 한다. 많은 중합 반응은 유기 반응에서 유래하며, 첨가 중합과 단계 중합 반응으로 나뉜다.
일반적으로 반응 메커니즘의 단계적 진행은 전자 이동 화살표를 사용하여 나타낼 수 있다. 곡선 화살표는 반응물이 중간체와 생성물로 전환됨에 따라 전자가 어떻게 이동하는지를 보여준다.
2. 1. 1. 첨가 반응
첨가 반응은 둘 이상의 분자가 결합하여 하나의 큰 분자를 생성하는 반응이다.[5][6] 첨가 반응은 불포화 결합(이중 결합, 삼중 결합)을 가진 화합물에서 주로 일어난다.첨가 반응의 종류는 다음과 같다.
| 하위 유형 | 설명 |
|---|---|
| 친전자성 첨가 반응 | 알켄 및 알카인에서 일어난다. |
| 친핵성 첨가 반응 | 알데하이드나 케톤에서 일어난다. |
| 라디칼 첨가 반응 | 할로겐화 반응, 할로겐화수소 첨가 반응 및 수화 반응과 같은 반응을 포함한다. |
2. 1. 2. 제거 반응
한 분자에서 작은 분자 (예: 물, 할로겐화 수소)가 떨어져 나가면서 불포화 결합이 생성되는 반응이다.[5][6] 탈수 반응과 같은 과정을 포함하며, E1, E2 또는 E1cB 제거 반응 메커니즘을 따른다.| 하위 유형 | 설명 |
|---|---|
| E1 (일분자 제거 반응) | 알킬 할라이드 등 이탈기가 있는 화합물에서 일어난다. |
| E2 (이분자 제거 반응) | 알킬 할라이드 등 이탈기가 있는 화합물에서 일어난다. |
| E1cB 제거 반응 |
2. 1. 3. 치환 반응
분자 내의 특정 원자 또는 원자단이 다른 원자 또는 원자단으로 교체되는 반응이다.[5][6] 치환 반응은 다음과 같이 여러 종류로 나뉜다.| 종류 | 세부 종류 | 설명 |
|---|---|---|
| 치환 반응 | 친핵성 지방족 치환 반응 | SN1 반응, SN2 반응 및 SNi 반응 반응 메커니즘을 포함한다. |
| 친핵성 방향족 치환 반응 | ||
| 친핵성 아실 치환 반응 | ||
| 친전자성 치환 반응 | ||
| 친전자성 방향족 치환 반응 | ||
| 라디컬 치환 반응 |
위의 표에서 나타난 바와 같이, 치환 반응은 크게 친핵성, 친전자성, 라디칼 치환 반응으로 분류할 수 있다.
- 친핵성 치환 반응: SN1 반응, SN2 반응, SNi 반응 반응 메커니즘이 있다.
- 친핵성 방향족 치환 반응 (NAS)
- 친핵성 아실 치환 반응
- 친전자성 치환 반응 (ES)
- 친전자성 방향족 치환 반응 (EAS)
- 라디칼 치환 반응 (RS)
2. 1. 4. 유기 산화 환원 반응
유기 화합물의 산화 또는 환원 반응으로, 탄소의 산화수가 변하는 반응이다. 유기 화합물에 특정한 산화 환원 반응이 매우 흔하게 일어난다.[5][6]2. 1. 5. 재배열 반응
분자 내에서 원자 또는 원자단의 위치가 바뀌는 반응이다.[5][6]| 하위 유형 |
|---|
| 1,2-재배열 |
| 주기적 반응 |
| 메타테시스 |
2. 2. 작용기에 따른 분류
유기 반응은 반응에 참여하는 작용기의 유형과 이 반응의 결과로 형성되는 작용기를 기준으로 분류할 수 있다. 예를 들어, 프리스 재배열에서 반응물은 에스터이고, 반응 생성물은 알코올이다.다음은 작용기의 작성 및 반응성에 대한 개요이다.
| 작용기 | 작성 | 반응 |
|---|---|---|
| 산 무수물 | 작성 | 반응 |
| 아실 할로겐화물 | 작성 | 반응 |
| 아실로인 | 작성 | 반응 |
| 알코올 | 작성 | 반응 |
| 알데하이드 | 작성 | 반응 |
| 알케인 | 작성 | 반응 |
| 알켄 | 작성 | 반응 |
| 알킬 할로겐화물 | 작성 | 반응 |
| 알킬 아질산염 | 작성 | 반응 |
| 알카인 | 작성 | 반응 |
| 아마이드 | 작성 | 반응 |
| 아민 옥사이드 | 작성 | 반응 |
| 아민 | 작성 | 반응 |
| 아렌 화합물 | 작성 | 반응 |
| 아자이드 | 작성 | 반응 |
| 아지리딘 | 작성 | 반응 |
| 카복실산 | 작성 | 반응 |
| 사이클로프로페인 | 작성 | 반응 |
| 다이아조 화합물 | 작성 | 반응 |
| 다이올 | 작성 | 반응 |
| 에스터 | 작성 | 반응 |
| 에테르 | 작성 | 반응 |
| 에폭사이드 | 작성 | 반응 |
| 할로케톤 | 작성 | 반응 |
| 이민 | 작성 | 반응 |
| 아이소사이아네이트 | 작성 | 반응 |
| 케톤 | 작성 | 반응 |
| 락탐 | 작성 | 반응 |
| 락톤 | 작성 | 반응 |
| 나이트릴 | 작성 | 반응 |
| 니트로 화합물 | 작성 | 반응 |
| 페놀 | 작성 | 반응 |
| 티올 | 작성 | 반응 |
2. 3. 기타 분류
헤테로고리 화학에서 유기 반응은 고리 크기 및 헤테로원자 유형에 따라 형성되는 헤테로고리의 유형에 따라 분류된다. 예를 들어 인돌의 화학을 참조하면 된다. 반응은 또한 탄소 골격의 변화에 따라서도 분류된다. 고리 확장 및 고리 축소, 동족체 반응, 중합 반응, 삽입 반응, 고리 열림 반응 및 고리 닫힘 반응이 그 예시이다.유기 반응은 관련된 원소와 관련하여 탄소에 대한 결합 유형에 따라 분류할 수도 있다. 유기 실리콘 화학, 유기 황 화학, 유기 인 화학 및 유기 불소 화학에서 더 많은 반응을 찾을 수 있다. 탄소-금속 결합이 도입되면 이 분야는 유기금속 화학으로 넘어간다.
3. 명명 반응
유기 화학에는 특정 반응을 발견하거나 개발한 과학자의 이름을 딴 '''명명 반응'''이 많이 존재한다. 오래된 명명 반응으로는 클라이젠 재배열(1912)이 있으며, 비교적 최근의 명명 반응으로는 빙겔 반응(1993)이 있다. 코리-하우스-포스너-화이트사이즈 반응과 같이 이름이 길거나 발음하기 어려운 경우 CBS 환원처럼 약어를 사용하기도 한다.
참조
[1]
서적
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis
Academic Press
2005-03-04
[2]
서적
Organic Chemistry
Oxford University Press
2012
[3]
서적
Organic Chemistry
Benjamin Cummings
1992
[4]
논문
Analysis of the reactions used for the preparation of drug candidate molecules
2006
[5]
논문
Is This Reaction a Substitution, Oxidation–Reduction, or Transfer?
1993
[6]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
Wiley, New York
1992
[7]
서적
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis
Academic Press
2005-03-04
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