케토산
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1. 개요
케토산은 카복실기에 인접한 탄소에 카보닐기를 가진 유기 화합물이다. 케토산은 α-, β-, γ-케토산의 세 가지 유형으로 분류되며, 각각 카보닐기의 위치에 따라 구분된다. α-케토산은 아미노산의 산화적 탈아미노화에 의해 생성되며, 피루브산, 옥살로아세트산, α-케토글루타르산 등이 있다. β-케토산은 클라이젠 축합에 의해 형성되며, 아세토아세트산 등이 있으며, 열에 의한 탈카복실화가 쉽다. γ-케토산에는 레불린산 등이 있다. 케토산은 물질대사의 다양한 경로에 관여하며, 에너지 생산과 지방산 합성에 사용된다.
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| 케토산 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| 화학식 | RCOCOOH |
| 몰 질량 | 가변적 |
| 정의 | |
| 설명 | 카르복실산(-COOH)과 케톤(=O) 작용기를 모두 포함하는 유기 화합물 부류 |
| 일반식 | R-CO-COOH (R은 유기 잔기) |
| 관련 화합물 | 피루브산 옥살아세트산 알파-케토글루타르산 |
| 특성 | |
| 특징 | 케톤과 카르복실산의 성질을 모두 가짐 |
| 반응성 | 다양한 유기 반응에 참여 (아실화제 등) |
| 생화학적 중요성 | |
| 역할 | 아미노산 대사 중간체 에너지 생성 과정 참여 신호 전달 과정 참여 |
| 관련 효소 | 철 및 2-옥소글루타르산 의존성 산소화 효소 |
| 종류 | |
| 알파-케토산 | 카르보닐기가 카르복실기에 가장 가까운 탄소에 위치 |
| 베타-케토산 | 카르보닐기가 카르복실기에서 두 번째 탄소에 위치 |
| 합성 | |
| 방법 | 다양한 유기 화학 반응을 통해 합성 가능 |
| 활용 | |
| 용도 | 유기 합성, 의약품 개발 등 다양한 분야에서 활용 |
2. 종류
케토산은 카복실기에 대한 카보닐기의 위치에 따라 다음과 같이 분류된다.
- α-케토산 (2-옥소산): 카복실기에 인접한 α-탄소에 카보닐기가 있다. 아미노산의 산화적 탈아미노화로 생성되며, 아실화제로 작용한다.[11] 페닐피루브산 등은 일산화 탄소 및 제약 전구약물 지지체의 내인성 공급원이다.[12]
- 피루브산: 물질대사의 주요 대사 중간생성물이다.
- 옥살로아세트산: 시트르산 회로의 구성 성분이다.[13]
- α-케토글루타르산: 글루탐산에서 유도된 5탄소 케토산으로, 세포 신호전달에 관여한다.[14]
- β-케토산 (3-옥소산): 카복실기에서 두 번째 탄소인 β-탄소에 카보닐기가 있다. 아세토아세트산이 대표적이며, 클라이젠 축합으로 형성된다. β-탄소의 카보닐기는 열에 의한 탈카복실화를 촉진한다.[15]
- 아세토아세트산
- 옥살아세트산
- 아세톤디카르본산
- γ-케토산 (4-옥소산): 카복실기에서 세 번째 탄소인 γ-탄소에 카보닐기가 있다. 레불린산이 그 예이다.
2. 1. α-케토산 (2-옥소산)
α-케토산(α-keto acid영어) 또는 2-옥소산(2-oxo acid영어)은 카복실기에 인접한 α-탄소에 카보닐기를 가지고 있다. α-케토산은 아미노산의 산화적 탈아미노화에 의해 생성되며, 상호적으로 이들은 동일한 것의 전구체이다. α-케토산은 아실화제로서 광범위한 화학적 특성을 가지고 있다.[11] 또한 페닐피루브산과 같은 α-케토산은 일산화 탄소(기체전달물질) 및 제약 전구약물 지지체의 내인성 공급원이다.[12]중요한 α-케토산은 다음과 같다.
- 피루브산 – 물질대사에서 중요한 대사 중간생성물이다.
- 옥살로아세트산 – 시트르산 회로의 구성원이다.[13]
- α-케토글루타르산 – 글루탐산으로부터 유도된 5탄소 케토산이다. α-케토글루타르산은 조효소로 기능하여 세포 신호전달에 참여한다.[14] α-케토글루타르산은 아미노기 전이반응에 일반적으로 사용된다.
케톤기가 알파 탄소에 있는 것을 α-케토산이라고 한다.
예: 피루브산, 옥살아세트산, 알파-케토글루타르산
2. 2. β-케토산 (3-옥소산)
'''β-케토산'''(β-keto acid 또는 β-ketoacid영어) 또는 '''3-옥소산'''(3-oxo acid 또는 3-oxoacid영어)은 카복실기로부터 두 번째 탄소인 β-탄소에 카보닐기를 가지고 있는 화합물이다. 아세토아세트산이 β-케토산의 예시이다. β-케토산은 일반적으로 클라이젠 축합에 의해 형성된다. β-탄소에 카보닐기가 존재하면 열에 의한 탈카복실화를 쉽게 겪을 수 있다.[15]β-케토산은 케톤기가 β 탄소에 있는 것을 말한다.
β-케토산의 예시는 다음과 같다.
- 아세토아세트산
- 옥살아세트산
- 아세톤디카르본산
2. 3. γ-케토산 (4-옥소산)
'''γ-케토산'''(γ-keto acid영어) 또는 '''4-옥소산'''(4-oxo acid영어)은 카복실기로부터 세 번째 탄소인 γ-탄소에 카보닐기를 가지고 있는 화합물이다. γ-케토산의 예로는 레불린산이 있다.
3. 물질대사에서의 역할
케토산은 물질대사의 다양한 동화 경로에 나타난다. 예를 들어, 식물(구체적으로 독당근, 벌레잡이풀, 아에투사 시나피움)에서 5-옥소-옥탄산은 효소적 및 비효소적 단계를 통해 고리형 코니인 알칼로이드로 전환된다.[16]
섭취한 당분과 탄수화물의 수치가 낮을 때 저장된 지방과 단백질이 에너지 생산의 주된 공급원이 된다. 단백질로부터 유래된 포도당생성성 아미노산 및 트라이글리세라이드로부터 유래된 글리세롤은 포도당으로 전환된다. 케톤체생성성 아미노산은 탈아미노화되어 α-케토산과 케톤체를 생성할 수 있다.
α-케토산은 주로 간세포에서 에너지로 사용되며 간에서 지방산 합성에도 사용된다.
참조
[1]
간행물
Oxocarboxylic Acids
Wiley-VCH, Weinheim
2005
[2]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
Worth Publishing: New York
2000
[3]
논문
α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis
2019-04-16
[4]
논문
Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication
https://doi.org/10.1[...]
2020-12-23
[5]
논문
α-Oxocarboxylic Acids
2010-10
[6]
논문
The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling
2003-06-01
[7]
간행물
Functional Group Exchange Reactions
https://linkinghub.e[...]
Elsevier
2022-06-01
[8]
논문
5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine
https://pubs.rsc.org[...]
1970
[9]
간행물
Oxocarboxylic Acids
Wiley-VCH, Weinheim
2005
[10]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
Worth Publishing: New York
2000
[11]
논문
α-Keto Acids: Acylating Agents in Organic Synthesis
2019-04-16
[12]
논문
Role of Carbon Monoxide in Host–Gut Microbiome Communication
https://doi.org/10.1[...]
2020-12-23
[13]
논문
α-Oxocarboxylic Acids
2010-10
[14]
논문
The role of iron and 2-oxoglutarate oxygenases in signalling
2003-06-01
[15]
간행물
Functional Group Exchange Reactions
https://linkinghub.e[...]
Elsevier
2022-06-01
[16]
논문
5-Oxo-octanoic acid and 5-oxo-octanal, precursors of coniine
https://pubs.rsc.org[...]
1970
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