푸트레신
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
푸트레신은 독일 의사 루드비히 브리거가 1885년에 처음 발견한 다이아민의 일종이다. 생화학적으로 아르지닌 또는 오르니틴으로부터 합성되며, 세포 분열에 필요한 생장 인자로 알려져 있다. 뇌 및 다른 부위에서 GABA의 전구체로 작용하며, 수용체 TAAR6 및 TAAR8에 결합할 수 있다. 산업적으로는 석시노나이트릴을 수소화하여 생산되며, 폴리아미드인 나일론 46의 제조에 사용된다. 식물에서는 이온 대체물, 삼투질 조절, 스트레스 반응 등에 관여하며, 과일의 유통기한 연장, 천연 과일 코팅제 등으로 활용되기도 한다. 또한 법의학에서 사망 시기를 추정하는 데 사용되기도 하며, 다량 섭취 시 독성을 나타낸다.
더 읽어볼만한 페이지
- 다이아민 - 라이신
라이신은 단백질 생합성에 필수적인 아미노산으로, 두 가지 경로를 통해 생성되며, 식품을 통해 섭취해야 하고, 다양한 생물학적 역할을 수행하며 사료 첨가제로도 사용된다. - 다이아민 - 벤지딘
벤지딘은 과거 염료, 안료, 고무, 플라스틱 합성 및 혈액 검출 시약으로 사용된 유기 화합물이지만, 발암성으로 인해 현재 여러 국가에서 제조가 금지되었다. - NMDA 수용체 대항제 - 케타민
케타민은 NMDA 수용체 길항제로 작용하여 진통, 마취, 항우울 효과를 나타내지만, 정신과적 부작용, 남용 가능성, 장기 사용 시 독성 위험으로 인해 엄격히 규제되는 아릴시클로헥실아민 유도체이다. - NMDA 수용체 대항제 - 일산화 질소
일산화 질소는 조지프 프리스틀리에 의해 처음 확인된 무색 기체 화합물로, 혈관확장제로서 심혈관계에서 중요한 역할을 하며 생물학적 신호 전달 물질이자 대기오염의 원인이 되는 반응성이 큰 물질이다. - 악취가 나는 화학 물질 - 발레르산
발레르산은 5개의 탄소 원자를 가진 카복실산으로 불쾌한 냄새가 나는 무색 액체이며, 휘발성 에스터 제조에 사용되어 향수, 화장품, 식품 등에 활용되고 발레리안 뿌리 등에서 발견된다. - 악취가 나는 화학 물질 - 프로피온산
프로피온산은 화학식 CH3CH2COOH를 가지는 카복실산으로, 개미산과 아세트산의 중간적인 물리적 특성을 가지며, 식품 및 사료의 방부제, 화학 물질 생산의 중간체, 의약품 및 살충제 제조 등 다양한 용도로 사용되는 지방산 및 아미노산 대사의 중간 생성물이다.
푸트레신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
---|---|
일반 정보 | |
![]() | |
![]() | |
IUPAC 명칭 | 뷰테인-1,4-다이아민 |
기타 이름 | 1,4-다이아미노뷰테인 1,4-뷰테인다이아민 |
화학식 | C₄H₁₂N₂ |
분자량 | 88.1516 g/mol |
식별 | |
CAS 등록번호 | 110-60-1 |
UNII | V10TVZ52E4 |
펍켐(PubChem) | 1045 |
케그(KEGG) | C00134 |
화학 스파이더 아이디(ChemSpider ID) | 13837702 |
유럽 화학 물질 정보 시스템 (EINECS) | 203-782-3 |
유엔 번호 (UN Number) | 2928 |
약물 은행 (DrugBank) | DB01917 |
메시 이름 (MeSH Name) | 풋레신 |
화학 물질 및 생물학적 엔티티에 대한 유럽 생물 정보학 연구소 (ChEBI) | 17148 |
화학 물질 데이터베이스 (ChEMBL) | 46257 |
국제 의약품 정보 협회 (IUPHAR) 리간드 | 2388 |
유해 물질 데이터베이스 (RTECS) | EJ6800000 |
베일슈타인 레지스트리 번호 (Beilstein Registry Number) | 605282 |
멜린 번호 (Gmelin) | 1715 |
3DMet | B00037 |
스마일즈 (SMILES) | NCCCCN |
표준 InChI | 1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2 |
표준 InChIKey | KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N |
속성 | |
외관 | 무색 결정 |
냄새 | 생선 비린내, 암모니아 냄새, 자극적인 냄새 |
밀도 | 0.877 g/mL |
녹는점 | 27.5 °C |
끓는점 | 431.7 K |
용해도 | 혼화성 |
로그P | -0.466 |
증기압 | 25°C에서 2.33 mm Hg (추정) |
헨리 상수 | 25°C에서 3.54x10⁻¹⁰ atm-cu m/mol (추정) |
굴절률 | 1.457 |
위험성 | |
GHS 그림 문자 | |
GHS 신호어 | 위험 |
H 문구 | H228 H302 H312 H314 H331 |
P 문구 | P210 P261 P280 P305+351+338 P310 |
인화점 | 51 °C |
폭발 한계 | 0.98–9.08% |
LD50 | 463 mg/kg (경구, 쥐) 1.576 g/kg (피부, 토끼) |
관련 화합물 | |
다른 알칸아민 | 프로필아민 아이소프로필아민 1,2-다이아미노프로페인 1,3-다이아미노프로페인 아이소뷰틸아민 tert-뷰틸아민 n-뷰틸아민 sec-뷰틸아민 1-아미노펜테인 카다베린 |
기타 화합물 | 2-메틸-2-나이트로소프로페인 나일론 46 |
2. 역사
1885년 독일의 의사 루트비히 브리거(Ludwig Brieger)가 푸트레신[40]과 카다베린[41]을 처음으로 발견하고 설명하였다.[42] 이들은 카다베린과 유사하게 살아있거나 죽은 생물체 내에 존재하는 아미노산이 분해되어 생성된다. 건강한 세포 내에서도 오르니틴 탈탄산 효소에 의해 소량 합성된다. 푸트레신은 가장 단순한 폴리아민 중 하나이며, 폴리아민은 세포 분열에 필수적인 증식 인자로 여겨진다.
3. 생화학
스페르미딘 생성효소는 푸트레신과 S-아데노실메티오닌아민(탈카복실화된 S-아데노실메티오닌)을 사용하여 스페르미딘을 생성한다. 이어서 스페르미딘은 스페르민 생성효소에 의해 또 다른 S-아데노실메티오닌아민과 결합하여 스페르민으로 전환된다.[47]
푸트레신은 아르지닌에서 시작하여 두 가지 경로를 통해 생물학적으로 합성된다.
푸트레신은 뇌와 기타 부위에서 γ-아미노부티르산(GABA)의 부차적인 생물학적 전구체로 작용할 수 있다.[6][7][8][9][10][11] 2021년 연구에 따르면 별아교세포에서 MAO-B에 의해 매개되는 GABA 합성 경로에 푸트레신이 관여하며, 해마, 소뇌, 선조체, 대뇌 피질, 흑질 치밀부 등 다양한 뇌 영역에 영향을 미치는 것으로 밝혀졌다.[12][11]
푸트레신은 가장 단순한 폴리아민들 중 하나로, 세포 분열에 필요한 생장 인자인 것으로 보인다.
3. 1. 수용체
사람에서 분자 모델링 및 도킹 실험 결과, 푸트레신은 TAAR6 및 TAAR8 수용체의 결합 포켓에 들어맞는 것으로 나타났다.[43]
4. 생성
산업적으로 푸트레신은 아크릴로나이트릴에 사이안화 수소를 첨가하여 생성되는 석시노나이트릴을 수소화하여 생산한다.[44] 재생 가능한 원료로부터 푸트레신을 생명공학적으로 생산하는 방법이 연구되고 있으며, 포도당 미네랄염 배지에서 높은 역가로 푸트레신을 생성하는 대사 공학적 대장균 균주가 보고되었다.[46]
5. 생리적 역할
푸트레신은 세포 분열에 필요한 생장 인자로 작용하는 가장 단순한 폴리아민 중 하나이다.[13] 식물 조직에서 널리 발견되며,[13] 종종 해당 유기체 내에서 가장 흔한 폴리아민이다. 푸트레신의 발달 역할은 잘 알려져 있으며, 최근 연구에 따르면 식물에서 생물적 및 비생물적 스트레스 요인에 대한 스트레스 반응에도 관여한다.[14] 식물에서 푸트레신 결핍은 기생충 및 곰팡이 개체 수 증가와 관련이 있다.
푸트레신은 이온 대체물, 삼투질, 수송 단백질 등 다양한 방식으로 중요한 역할을 한다.[13] 또한 세포 표면과 미토콘드리아, 엽록체와 같은 소기관의 다양한 표면 단백질을 조절하는 중요한 역할을 한다. 미토콘드리아 및 엽록체 푸트레신 증가와 함께 미토콘드리아의 ATP 생산 증가 및 엽록체의 ATP 합성이 기록되었지만, 푸트레신은 일부 식물에서 발달 억제제로 작용하여 ''애기장대''에서 왜소증과 늦은 개화를 유발할 수 있다.[13]
식물에서 푸트레신 생산은 토양 곰팡이에 의해 촉진될 수 있다.[15] Piriformospora indica (''P. indica'')는 ''애기장대''와 일반 토마토 식물에서 푸트레신 생산을 촉진하는 것으로 밝혀진 곰팡이 중 하나이다. 2022년 연구에서 이 곰팡이의 존재는 식물 뿌리 구조 성장에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 나타났다. 기체 크로마토그래피 검사 후, 이러한 뿌리 구조에서 더 많은 양의 푸트레신이 발견되었다.[16]
''P. indica''로 접종된 식물은 과도한 아르기닌 탈탄산효소를 나타냈다.[16] 이는 식물 세포에서 푸트레신을 만드는 과정에 사용된다. 뿌리 세포에서 푸트레신의 다운스트림 효과 중 하나는 옥신 생산이다. 같은 연구에서 비료로 첨가된 푸트레신은 곰팡이로 접종된 것과 동일한 결과를 보였으며, 이는 ''애기장대''와 보리에서도 나타났다. 이러한 연관성과 푸트레신의 진화적 기반은 아직 불분명하다.
푸트레신은 구취와 세균성 질염의 구성 성분이다.[17] 또한 정액과 일부 미세조류에서 스페르민, 스페르미딘과 함께 발견된다.
6. 용도
아디프산과 반응하여 폴리아마이드인 나일론 46을 생성하며, 이는 엔발리어(구 DSM)에서 Stanyl이라는 상품명으로 판매된다.[18][19]
푸트레신 및 다른 폴리아민은 과일의 숙성 과정을 지연시켜 유통기한을 연장하는 데 사용될 수 있다.[20] 수확 전 푸트레신 처리는 고온 및 가뭄에 대한 식물의 저항성을 증가시키는 것으로 나타났으며,[21] 이는 에틸렌 생성 감소와 관련이 있는 것으로 보인다.[22]
키토산과 함께 천연 과일 코팅제로 사용되어 수확 후 과일의 품질을 보존하고 수명을 연장하는 데 효과적이다.[24] 키토산으로 처리된 푸트레신 과일은 처리하지 않은 과일보다 항산화 능력과 효소 활성이 더 높았다. 코팅된 신선한 딸기는 부패율이 낮고, 조직 경도가 높으며, 총 가용성 고형물 함량이 높다. 키토산이 함유된 푸트레신의 나노 입자는 보관 중 최대 12일까지 딸기의 영양 품질을 보존하고 수확 후 수명을 연장하는 데 효과적이다.[24]
법화학에서는 사후 변화의 생화학적 마커 중 하나로 푸트레신을 이용하여 사망 시기를 추정한다.[35]
7. 독성
다량의 푸트레신은 독성이 있다. 쥐의 경우 2,000 mg/kg의 낮은 급성 독성을 가지고 있으며, 무해용량은 2,000 ppm (180 mg/kg 체중/일)이다.[48][28]
푸트레신은 가열해서 분해하면 질소산화물(NOx)의 유독 가스를 방출한다.[49]
참조
[1]
간행물
CSD Entry: QATWAJ : 1,4-Butanediamine
https://dx.doi.org/1[...]
Cambridge Crystallographic Data Centre
2021-11-07
[2]
간행물
The Melting Point Alternation in ''α'',''ω''-Alkanediols and ''α'',''ω''-Alkanediamines: Interplay between Hydrogen Bonding and Hydrophobic Interactions
[3]
서적
Amines, Aliphatic
[4]
간행물
Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine
[5]
간행물
Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase).
1981-09
[6]
서적
Studies in Natural Products Chemistry
https://www.research[...]
Elsevier
2018
[7]
간행물
Hypothesis/review: contribution of putrescine to 4-aminobutyrate (GABA) production in response to abiotic stress
2012-09
[8]
간행물
Contribution of amine oxidases to the metabolism of xenobiotics
1994
[9]
서적
A Survey of Cell Biology
2002
[10]
간행물
Catabolism of polyamines
2004-06
[11]
간행물
Redefining differential roles of MAO-A in dopamine degradation and MAO-B in tonic GABA synthesis
2021-07
[12]
간행물
Revisiting the Role of Astrocytic MAOB in Parkinson's Disease
2022-04
[13]
간행물
Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage
2019-01
[14]
간행물
Putrescine: A Key Metabolite Involved in Plant Development, Tolerance and Resistance Responses to Stress
2022-01
[15]
간행물
The feeling is mutual: Increased host putrescine biosynthesis promotes both plant and endophyte growth
https://doi.org/10.1[...]
2022-04-01
[16]
간행물
Evidence That Putrescine Modulates the Higher Plant Photosynthetic Proton Circuit
2012-01-12
[17]
간행물
A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.
[18]
웹사이트
Stanyl®
http://www.dsm.com/p[...]
DSM (company)
2017-09-25
[19]
웹사이트
PA46 - Stanyl®
https://www.envalior[...]
Envalior
2024-08-28
[20]
간행물
Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage
2019-01
[21]
간행물
Effect of Putrescine, 4-PU-30, and Abscisic Acid on Maize Plants Grown under Normal, Drought, and Rewatering Conditions
https://doi.org/10.1[...]
1998-12-01
[22]
간행물
Influence of Pre and Postharvest Applications of Putrescine on Ethylene Production, Storage Life and Quality of 'Angelino' Plum
https://www.actahort[...]
2008-05
[23]
간행물
Validation and preliminary application of a GC–MS method for the determination of putrescine and cadaverine in the human brain: a promising technique for PMI estimation
https://www.scienced[...]
2019-04-01
[24]
간행물
Chitosan–putrescine nanoparticle coating attenuates postharvest decay and maintains ROS scavenging system activity of strawberry cv. 'Camarosa' during cold storage
Polish Society of Horticultural Science
2024-02
[25]
웹사이트
Brief biography of Ludwig Brieger
http://www.sammlunge[...]
[26]
서적
Weitere Untersuchungen über Ptomaine
https://archive.org/[...]
August Hirschwald
1885
[27]
서적
Weitere Untersuchungen über Ptomaine
https://archive.org/[...]
August Hirschwald
1885
[28]
간행물
Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats
[29]
웹사이트
Stanyl®
http://www.dsm.com/p[...]
DSM (company)
2024-08-28
[30]
웹사이트
PA46 - Stanyl®
https://www.envalior[...]
Envalior
2024-08-28
[31]
간행물
Effect of Putrescine, 4-PU-30, and Abscisic Acid on Maize Plants Grown under Normal, Drought, and Rewatering Conditions
https://doi.org/10.1[...]
1998-12-01
[32]
간행물
Influence of Pre and Postharvest Applications of Putrescine on Ethylene Production, Storage Life and Quality of 'Angelino' Plum
https://www.actahort[...]
2008-05
[33]
간행물
Effects of Putrescine Application on Peach Fruit during Storage
2019-01
[34]
간행물
Chitosan–putrescine nanoparticle coating attenuates postharvest decay and maintains ROS scavenging system activity of strawberry cv. 'Camarosa' during cold storage
Polish Society of Horticultural Science
2024-02
[35]
간행물
Validation and preliminary application of a GC–MS method for the determination of putrescine and cadaverine in the human brain: a promising technique for PMI estimation
https://www.scienced[...]
2019-04-01
[36]
서적
Forensic taphonomy: The Postmortem Fate of Human Remains
https://archive.org/[...]
CRC Press
[37]
서적
Lewis' Dictionary of Toxicology
https://archive.org/[...]
CRC Press
[38]
서적
Alternative Medicine Magazine's Definitive Guide to Weight Loss
Celestial Arts
[39]
저널
A multi-omic systems-based approach reveals metabolic markers of bacterial vaginosis and insight into the disease.
[40]
간행물
"Weitere Untersuchungen über Ptomaine"
https://archive.org/[...]
August Hirschwald
[41]
간행물
"Weitere Untersuchungen über Ptomaine"
https://archive.org/[...]
August Hirschwald
[42]
웹사이트
Brief biography of Ludwig Brieger
http://www.sammlunge[...]
2011-10-03
[43]
저널
Identifying human diamine sensors for death related putrescine and cadaverine molecules.
[44]
백과사전
Nitriles
http://www.mrw.inter[...]
2007-09-10
[45]
웹인용
Electronic Control Modules (ECU) - Electrical & Electronics - Applications - DSM
http://www.dsm.com/m[...]
2015-12-18
[46]
웹인용
Metabolic Engineering of Escherichia coli for the Production of Putrescine: A Four Carbon Diamine
http://www3.intersci[...]
2010-06-10
[47]
저널
Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase).
1981-09
[48]
저널
Acute and subacute toxicity of tyramine, spermidine, spermine, putrescine and cadaverine in rats
[49]
문서
Hazardous Substances Data Bank (HSDB).” U.S. National Library of Medicine, National Institutes of Health.
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com