아이소류신
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1. 개요
아이소류신은 필수 아미노산의 일종으로, 단백질의 구성 요소이며 체내에서 합성되지 않아 섭취를 통해 얻어야 한다. 식물과 미생물에서는 피루브산과 α-케토뷰티르산으로부터 여러 단계를 거쳐 합성되며, 분해 과정에서는 포도당생성성 및 케톤체생성성 아미노산으로 작용한다. 아이소류신은 인슐린 저항성과 관련이 있으며, 섭취량을 조절하여 혈당 수치를 개선할 수 있다. 19세 이상 성인의 경우 체중 1kg당 19mg을 매일 섭취해야 하며, 달걀, 콩 단백질, 해조류, 육류, 치즈, 생선 등 다양한 식품에 함유되어 있다. 아이소류신은 4가지 입체 이성질체를 가지며, 1903년 펠릭스 에를리히에 의해 헤모글로빈에서 처음 발견되었고, 1905년 루이 부보에 의해 처음 합성되었다.
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| 아이소류신 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| |
| IUPAC 이름 | 아이소류신 |
| 다른 이름 | (2S,3S)-2-아미노-3-메틸펜탄산 |
| 식별 정보 | |
| IUPHAR 리간드 | 3311 |
| ChemSpider ID | 6067 |
| UNII | 04Y7590D77 |
| KEGG | D00065 |
| InChI | 1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 |
| InChIKey | AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZBB |
| 표준 InChI | 1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 |
| 표준 InChIKey | AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N |
| CAS 등록번호 | 73-32-5 |
| PubChem | 791 |
| DrugBank | DB00167 |
| ChEBI | 58045 |
| SMILES | CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N |
| SMILES (츠비터이온) | CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)[O-])[NH3+] |
| SMILES (츠비터이온) 설명 | 양쪽성 이온 |
| 화학적 성질 | |
| 분자식 | C6H13NO2 |
| 원소 구성 | C: 6 H: 13 N: 1 O: 2 |
| 자기 감수율 | −84.9·10−6 cm3/mol |
2. 물질대사
필수 영양소인 아이소류신은 체내에서 합성되지 않기 때문에 단백질의 구성 요소로 섭취해야 한다. 식물과 미생물에서 아이소류신은 피루브산과 α-케토뷰티르산에서부터 시작하여 여러 단계를 거쳐 합성된다.[22] 아이소류신의 생합성 경로는 발린과 유사하다. 먼저 아세토젖산 생성효소 (EC 2.2.1.6) 및 케토산 환원 이성질화효소 (EC 1.1.1.86)에 의해 디히드록시카르본산이 생성된다. 이후 디히드록시산 탈수효소 (EC 4.2.1.9)의 작용으로 탈수 반응을 거쳐 α-케토카르본산이 되고, 분지쇄 아미노산 아미네이즈 (EC 2.6.1.42)가 글루탐산으로부터 아미노기를 받아 아이소류신이 생성된다.
아이소류신은 포도당생성성 아미노산이면서 케톤체생성성 아미노산이다.[23] α-케토글루타르산으로 아미노기 전이된 후 탄소 골격은 산화되어 프로피오닐-CoA와 아세틸-CoA로 분해된다. 프로피오닐-CoA는 시트르산 회로의 대사 중간생성물인 석시닐-CoA로 전환되며, 석시닐-CoA는 포도당신생합성을 통해 옥살로아세트산으로 전환될 수 있다(따라서 포도당생성성 아미노산). 포유류에서 아세틸-CoA는 탄수화물로 전환될 수 없지만, 옥살로아세트산과 축합하여 시트르산을 형성함으로써 시트르산 회로에 공급되거나 케톤체(따라서 케톤체생성성 아미노산) 또는 지방산 합성에 사용될 수 있다.[23]
다른 가지사슬 아미노산과 마찬가지로 아이소류신은 인슐린 저항성과 관련이 있다. 당뇨병에 걸린 쥐와 사람의 혈액에서 높은 수준의 아이소류신이 관찰된다.[24] 아이소류신이 결핍된 먹이를 하루 동안 섭취한 쥐는 인슐린 감수성이 개선되었으며, 1주일 동안 섭취한 쥐는 혈당 수치가 유의미하게 감소했다.[25] 식이로 유발된 비만 및 인슐린 저항성 쥐에서 아이소류신 수치가 감소된 식이(다른 가지사슬 아미노산의 유무에 관계없이)는 지방 감소 및 인슐린 감수성 개선을 초래한다.[26][27] 저단백질 식이의 유익한 대사 효과를 위해서는 아이소류신 섭취를 줄이는 것이 필요하다.[20] 사람의 경우 단백질 제한 식단은 아이소류신의 혈중 농도를 낮추고 공복 혈당 수치를 감소시킨다.[28] 또한, 아이소류신의 식이 수준이 높아질수록 체질량 지수가 높아진다.[20]
아이소류신의 분해는 다음의 대사 질환에서 손상된다.
| 질환명 |
|---|
| 말론산 및 메틸말론산 혼합 산뇨증 (CMAMMA) |
| 단풍 시럽 소변병 (MSUD) |
| 메틸말론산 혈증 |
| 프로피온산 혈증 |
2. 1. 생합성
필수 영양소로서 아이소류신은 체내에서 합성되지 않기 때문에 일반적으로 단백질의 구성 요소로 섭취해야 한다. 식물과 미생물에서 아이소류신은 피루브산과 α-케토뷰티르산에서부터 시작하여 여러 단계를 거쳐 합성된다. 아이소류신의 생합성에 관여하는 효소들은 다음과 같다.[22]- 아세토락트산 생성효소 (또한 아세토하이드록시산 생성효소라고도 함)
- 아세토하이드록시산 아이소머로리덕테이스
- 다이하이드록시산 탈수효소
- 발린 아미노기전이효소
2-옥소부탄산으로부터 발린과 유사한 경로로, 각종 효소에 의해 합성된다. 즉, 아세토젖산 생성효소 (EC 2.2.1.6) 및 케토산 환원 이성질화효소 (EC 1.1.1.86)에 의해 생성된 디히드록시카르본산이 생성된다. 다음으로 디히드록시산 탈수효소 (EC 4.2.1.9)의 작용에 의해 탈수를 받아 α-케토카르본산이 되고, 이것이 분지쇄 아미노산 아미네이즈 (EC 2.6.1.42)에 의해 글루탐산으로부터 아미노기를 받아 아이소류신이 생성된다.
2. 2. 분해
아이소류신은 포도당생성성 아미노산이면서 케톤체생성성 아미노산이다.[23] 아이소류신은 α-케토글루타르산으로 아미노기 전이 후에 탄소 골격은 산화되어 프로피오닐-CoA와 아세틸-CoA로 분해된다. 프로피오닐-CoA는 시트르산 회로의 대사 중간생성물인 석시닐-CoA로 전환되며, 석시닐-CoA는 포도당신생합성을 위해 옥살로아세트산으로 전환(따라서 포도당생성성 아미노산)될 수 있다. 포유류에서 아세틸-CoA는 탄수화물로 전환될 수 없지만, 옥살로아세트산과 축합하여 시트르산을 형성함으로써 시트르산 회로에 공급되거나 케톤체(따라서 케톤체생성성 아미노산) 또는 지방산의 합성에 사용될 수 있다.[23]아이소류신의 분해는 다음의 대사성 질환에서 장애를 받는다.
- 말론산 및 메틸말론산뇨증 복합 질환 (CMAMMA)
- 단풍 시럽 뇨증 (MSUD)
- 메틸말론산혈증
- 프로피온산혈증
2. 3. 대사 질환
다른 가지사슬 아미노산들과 마찬가지로 아이소류신은 인슐린 저항성과 관련이 있다. 당뇨병에 걸린 쥐 및 사람의 혈액에서 높은 수준의 아이소류신이 관찰된다.[24] 하루 동안 아이소류신이 결핍된 먹이를 섭취한 쥐는 인슐린 감수성이 개선되었으며, 1주일 동안 아이소류신이 결핍된 먹이를 섭취한 쥐는 혈당 수치가 유의미하게 감소되었다.[25] 식이로 유발된 비만 및 인슐린 저항성 쥐에서 아이소류신의 수치가 감소된 식이(다른 가지사슬 아미노산의 유무에 관계없이)는 지방 감소 및 인슐린 감수성의 개선을 초래한다.[26][27] 저단백질 식이의 유익한 대사 효과를 위해서는 아이소류신의 섭취를 줄이는 것이 필요하다.[20] 사람의 경우 단백질을 제한한 식단은 아이소류신의 혈중 농도를 낮추고 공복 혈당 수치를 감소시킨다.[28] 사람의 경우 아이소류신의 식이 수준이 높아질수록 체질량 지수가 높아진다.[20]아이소류신의 분해는 다음의 대사 질환에서 손상된다.
| 질환명 |
|---|
| 말론산 및 메틸말론산 혼합 산뇨증 (CMAMMA) |
| 단풍 시럽 소변병 (MSUD) |
| 메틸말론산 혈증 |
| 프로피온산 혈증 |
2. 4. 인슐린 저항성
다른 가지사슬 아미노산들과 마찬가지로 아이소류신은 인슐린 저항성과 관련이 있다. 당뇨병에 걸린 쥐와 사람의 혈액에서 높은 수준의 아이소류신이 관찰된다.[24] 하루 동안 아이소류신이 결핍된 먹이를 섭취한 쥐는 인슐린 감수성이 개선되었으며, 1주일 동안 아이소류신이 결핍된 먹이를 섭취한 쥐는 혈당 수치가 유의미하게 감소되었다.[25] 식이로 유발된 비만 및 인슐린 저항성 쥐에서 아이소류신의 수치가 감소된 식이(다른 가지사슬 아미노산의 유무에 관계없이)는 지방 감소 및 인슐린 감수성의 개선을 초래한다.[26][27] 저단백질 식이의 유익한 대사 효과를 위해서는 아이소류신의 섭취를 줄이는 것이 필요하다.[20] 사람의 경우 단백질을 제한한 식단은 아이소류신의 혈중 농도를 낮추고 공복 혈당 수치를 감소시킨다.[28] 사람의 경우 아이소류신의 식이 수준이 높아질수록 체질량 지수가 높아진다.[20]3. 필요 요건 및 기능
필수 아미노산인 아이소류신은 체내에서 생성되지 않으므로 반드시 음식을 통해 섭취해야 한다. 미국 의학 연구원 산하 식품 영양 위원회(FNB)는 19세 이상 성인의 경우 매일 체중 1kg당 19mg의 아이소류신 섭취를 권장한다.[29][11]
아이소류신은 포도당 대사 조절에 관여하며,[1] 단백질 합성에 필수적인 구성 요소이다. 특히 태아 헤모글로빈의 감마 사슬 형성에 중요한 역할을 한다.[12]
단풍 시럽 뇨병(MSUD)과 같은 유전 질환은 아이소류신 대사에 문제를 일으켜 체내에 독성 물질이 축적될 수 있다. 따라서 MSUD 환자는 아이소류신, 발린, 류신 섭취를 제한하고, 축적된 독소를 배출하는 약물을 복용해야 한다.[14][15]
아이소류신은 달걀, 대두 단백질, 해조류, 칠면조, 닭고기, 양고기, 치즈, 생선 등 다양한 식품에 함유되어 있다.
4. 영양 공급원
아이소류신은 동물에서 생성되지는 않지만 다량으로 저장된다. 다량의 아이소류신이 함유된 식품에는 계란, 콩 단백질, 해조류, 칠면조, 닭고기, 양고기, 치즈 및 생선이 있다.[30]
5. 이성질체
아이소류신은 2개의 키랄성 중심을 가지고 있기 때문에 4가지의 가능한 입체 이성질체가 존재한다. 그러나 자연에서 존재하는 아이소류신은 (2''S'',3''S'')-2-아미노-3-메틸펜탄산의 에난티오머 형태이다.
  |
| L-아이소류신 (2S,3S) & D-아이소류신 (2R,3R) |
  |
| L-알로-아이소류신 (2S,3R) & D-알로-아이소류신 (2R,3S) |
| 일반명 | 아이소류신 | D-아이소류신 | L-아이소류신 | DL-아이소류신 | D-알로아이소류신 | L-알로아이소류신 | DL-알로아이소류신 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 동의어 | (R)-아이소류신 | L(+)-아이소류신 | (R*,R*)-아이소류신 | 알로아이소류신 | |||
| PubChem | |||||||
| EINECS 번호 | 207-139-8 | 206-269-2 | 200-798-2 | 216-143-9 | 216-142-3 | 221-464-2 | |
| CAS 등록번호 | 443-79-8 | 319-78-8 | 73-32-5 | 1509-35-9 | 1509-34-8 | 3107-04-8 |
6. 합성 및 발견
아이소류신은 2-브로모뷰테인과 말론산 다이에틸로부터 시작되는 다단계 반응으로 합성될 수 있다.[31] 프랑스의 화학자 루이 보우볼트는 1905년에 합성 아이소류신을 처음으로 보고했다.[32]
독일의 화학자 펠릭스 에를리히는 1903년에 헤모글로빈에서 아이소류신을 발견했다.[18]
아이소류신 합성 경로는 여러 가지가 있다. 한 가지 일반적인 다단계 절차는 2-브로모부탄과 다이에틸말론산염에서 시작한다.[16] 1905년 프랑스 화학자 부보와 로캥은 아이소류신의 합성을 처음 보고했다.[17] 1903년 독일 화학자 펠릭스 에를리히는 사탕무 당밀의 조성을 연구하던 중 아이소류신을 발견했다.[18] 에를리히는 1907년에 피브린, 난백, 글루텐, 소 근육에 대한 추가 연구를 수행하여 아이소류신의 자연적 조성을 확인했고,[18] 1908년에는 아이소류신의 자체 합성을 발표했다.[19]
2-옥소부탄산으로부터 발린과 유사한 경로로, 각종 효소에 의해 합성된다. 아세토젖산 생성효소 (EC 2.2.1.6) 및 케토산 환원 이성질화효소 (EC 1.1.1.86)에 의해 생성된 디히드록시카르본산이 생성된다. 다음으로 디히드록시산 탈수효소 (EC 4.2.1.9)의 작용에 의해 탈수를 받아 α-케토카르본산이 되고, 이것이 분지쇄 아미노산 아미네이즈 (EC 2.6.1.42)에 의해 글루탐산으로부터 아미노기를 받아 이소류신이 생성된다.
참조
[1]
논문
IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN). Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides. Recommendations 1983
1984-04
[2]
논문
Interdependence of threonine, methionine and isoleucine metabolism in plants: accumulation and transcriptional regulation under abiotic stress
2010-10
[3]
논문
Pathway for isoleucine formation form pyruvate by leucine biosynthetic enzymes in leucine-accumulating isoleucine revertants of Serratia marcescens
1977-07
[4]
서적
Lehninger principles of biochemistry.
https://www.worldcat[...]
Worth Publishers
2000
[5]
서적
Branched chain amino acids in clinical nutrition
Humana
2015
[6]
논문
Branched-chain amino acids in metabolic signalling and insulin resistance
2014-12
[7]
논문
Restoration of metabolic health by decreased consumption of branched-chain amino acids
2018-02
[8]
논문
The adverse metabolic effects of branched-chain amino acids are mediated by isoleucine and valine
2021-05
[9]
논문
Decreased Consumption of Branched-Chain Amino Acids Improves Metabolic Health
2016-07
[10]
논문
Dietary restriction of isoleucine increases healthspan and lifespan of genetically heterogeneous mice
2023-11
[11]
서적
Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein, and amino acids
https://www.worldcat[...]
National Academies Press
2005
[12]
논문
Inhibition of synthesis of fetal hemoglobin by an isoleucine analogue
1967-11
[13]
논문
Inborn errors of isoleucine degradation: a review
2006-12
[14]
서적
StatPearls
StatPearls Publishing
2023-04-16
[15]
논문
Phenylbutyrate therapy for maple syrup urine disease
2011-02
[16]
논문
dl-Isoleucine
https://doi.org/10.1[...]
1941
[17]
논문
Sur la synthése d'une nouvelle leucine
1905
[18]
논문
The History of the Discovery of the Amino Acids.
1931-10
[19]
논문
Über eine Synthese des Isoleucins
https://zenodo.org/r[...]
1908
[20]
웹인용
Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides
http://www.chem.qmul[...]
IUPAC-IUB Joint Commission on Biochemical Nomenclature
2018-03-05
[21]
저널
Pathway for isoleucine formation form pyruvate by leucine biosynthetic enzymes in leucine-accumulating isoleucine revertants of Serratia marcescens
1977-07
[22]
서적
Lehninger, Principles of Biochemistry
https://archive.org/[...]
Worth Publishing
[23]
서적
Branched Chain Amino Acids in Clinical Nutrition
2022-06-07
[24]
저널
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2014-12
[25]
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2016-07
[29]
서적
Dietary Reference Intakes for Energy, Carbohydrates, Fiber, Fat, Fatty Acids, Cholesterol, Protein, and Amino Acids
https://www.nap.edu/[...]
The National Academies Press
[30]
웹인용
Foods highest in Isoleucine
http://www.nutrition[...]
Condé Nast
[31]
OrgSynth
"''dl''-Isoleucine (α-Amino-β-methylvaleric acid)"
[32]
저널
Action du sodium sur les éthers des acides monobasiques à fonction simple de la série grasse
http://gallica.bnf.f[...]
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