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옥살리플라틴

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목차

1. 개요

옥살리플라틴은 대장암 치료에 사용되는 화학 요법 약물로, FOLFOX 또는 CAPOX 요법의 일부로 투여된다. 유방암, 생식세포종, 난소암, 비소세포폐암, 췌장암 등의 다른 암 치료에도 효과가 있을 수 있다. 옥살리플라틴은 세포 DNA와 결합하여 DNA 복제와 전사를 방해하여 세포자살을 유도하는 작용 기전을 가진다. 1978년 일본에서 처음 합성되었으며, 유럽에서 시스플라틴의 대안으로 개발되어 1996년 승인되었고, 미국에서는 2002년 승인되었다. 부작용으로는 신경독성, 피로, 메스꺼움, 구토, 설사, 혈구 감소증 등이 나타날 수 있다.

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옥살리플라틴 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
옥살리플라틴 2D 골격 구조
옥살리플라틴 2D 골격 구조
옥살리플라틴 3D 구조
옥살리플라틴 3D 구조
상품명엘록사틴
약물 식별Drugs.com: 옥살리플라틴
MedlinePlus: a607035
DailyMedID: Oxaliplatin
투여 경로정맥 주사
ATC 코드접두사: L01
분류: XA03
법적 규제 현황호주: S4처방 의약품: 새로운 제네릭 의약품 및 바이오시밀러 의약품 등록, 2017
미국: 처방전 필요엘록사틴 - 옥살리플라틴 주사, 용액, 농축액
약동학적 정보생체 이용률: 완전
대사: 간에서 대사됨
제거 반감기: ~10 – 25분Ehrsson H, Wallin I, Yachnin J. 사람에서 옥살리플라틴의 약동학. Med Oncol. 2002;19(4):261-5.
배설: 신장
화학 정보CAS 등록번호: 61825-94-3
PubChem: 77994
DrugBank: DB00526
ChemSpiderID: 8062727
UNII: 04ZR38536J
KEGG: D01790
ChEMBL: 414804
PDB ligand: 1PT
IUPAC 명칭: [(1R,2R)-사이클로헥세인-1,2-다이아민](에테인다이오아토-O,O')백금(II)
분자식: C8H14N2O4Pt
SMILES: O1C(=O)C(=O)O[Pt-2]12[NH2+]C0CCCCC0[NH2+]2
참고 문헌
일본어 정보
IUPAC 명칭시스-（(1R,2R)-1,2-사이클로헥산디아민-N,N）(옥살라토(2−)-O,O) 백금(II)
DrugBankAPRD00186
분자량397.2858 g/mol
한국어 정보
법적 규제 현황 (미국)처방전 필요엘록사틴 - 옥살리플라틴 주사, 용액, 농축액
배설콩팥
분자량397.29 g/mol

2. 의학적 사용

옥살리플라틴은 폴린산(류코보린), 플루오로우라실과 함께 FOLFOX[9], 또는 카페시타빈과 함께 CAPOX[10]나 XELOX[11] 병용 요법으로 대장암 치료에 사용된다. 유방암, 생식 세포 종양, 난소암, 비소세포 폐암, 췌장암에도 어느 정도 효과가 있다.[12]

일본 후생노동성에서 승인된 적응증은 다음과 같으며,[34] 이는 임상 개발국 프랑스나 미국 FDA에서 승인된 적응증과 같다.

적응증
치유 절제 불가능한 진행성/재발성 결장/직장암
결장암 수술 후 보조 화학요법[35]
치유 절제 불가능한 췌장암
위암
소장암[36]


2. 1. 대장암

FOLFOX (폴리닌산, 플루오로유라실, 옥살리플라틴) 또는 CAPOX (카페시타빈, 옥살리플라틴) 화학요법은 대장암 치료에 사용된다.[43][44] 옥살리플라틴은 폴린산(류코보린) 및 플루오로우라실과 함께 FOLFOX[9], 또는 카페시타빈과 함께 CAPOX[10] (XELOX)[11] 병용 요법으로 사용된다. 옥살리플라틴 단독으로는 진행성 대장암에 대한 효과가 미미하다.[13] 5-플루오로우라실과 폴린산만을 드 그라몽 요법에 따라 투여한 경우와 비교했을 때, FOLFOX4 요법은 전체 생존율의 유의미한 증가는 없었지만, 제3상 무작위 임상시험의 주요 평가 변수인 무진행 생존 기간의 개선을 보였다.[14]

일본 후생노동성 및 임상 개발국 프랑스, 미국 FDA에서 승인된 적응증은 다음과 같다.[34]

  • 치유 절제 불가능한 진행성/재발성 결장/직장암 (대장암)
  • 결장암에서의 수술 후 보조 화학요법[35]

2. 2. 기타 암

옥살리플라틴은 유방암, 생식세포종, 난소암, 비소세포폐암, 췌장암 치료에도 어느 정도 효과가 있을 수 있다.[45]

2. 3. 투여 방법

옥살리플라틴은 폴린산(류코보린) 및 플루오로우라실과 함께 FOLFOX[9] 병용 요법으로, 또는 카페시타빈과 함께 CAPOX[10] 또는 XELOX[11] 병용 요법으로 대장암 치료에 사용된다.[11] 유방암, 생식 세포 종양, 난소암, 비소세포 폐암, 췌장암에도 효과적일 수 있다.[12]

레보호리나트·플루오로우라실의 지속 정맥 주사 투여법에 옥살리플라틴을 점적 투여로 병용한다. 이 레보호리나트·플루오로우라실의 지속 정맥 주사 투여법은 항암제 플루오로우라실(5-FU)의 효과(세포 독성)를 레보호리나트(아이소보린)라는 약제로 증강하는 방법이다.

미국 등에서는 레보호리나트가 아닌, 호리나트·플루오로우라실의 지속 정맥 주사 투여법에 병용한다. 일본에서는 호리나트(류코보린)의 "결장·직장암에 대한 플루오로우라실 효과 증강"이 승인되지 않았다.

3. 부작용

옥살리플라틴은 화학요법 유발 말초 신경병증을 유발할 수 있는 신경독성을 가진다. 이 외에도 피로, 메스꺼움, 구토, 설사, 호중구 감소증(백혈구의 일종인 호중구 수 감소), 이독성(청력 손실), 혈관 외 유출(주입 정맥에서 약물이 새어 나와 결합 조직에 손상을 일으키는 현상), 저칼륨혈증(혈중 칼륨 수치 감소), 지속적인 딸꾹질, 횡문근융해증 등의 부작용이 나타날 수 있다.[19][20] 저칼륨혈증과 급성 독성은 남성보다 여성에게 더 흔하게 나타난다.[18]

일부 환자는 백금 함유 약물에 대한 알레르기 반응을 경험할 수 있으며, 이 역시 여성에게 더 흔하게 나타난다.[18]

옥살리플라틴은 시스플라틴, 카보플라틴에 비해 이독성과 신독성이 적다.[15] 임신 중에 사용하면 아기에게 해를 끼칠 수 있다.[47]

3. 1. 신경독성

옥살리플라틴은 화학요법 유발 말초 신경병증을 일으킬 수 있는 신경독성을 가진다. 이는 손과 발에서 시작하여 때로는 팔과 다리까지 이어지는 진행성이며, 지속적이고 종종 비가역적인 따끔거림, 무감각, 심한 통증, 냉감 과민증을 유발하며, 고유수용성 감각 결핍을 동반하기도 한다.[15] 이러한 만성 신경병증은 주입 시 발생하며, 전압 개폐 Na+ 채널의 흥분과 관련된 일시적인 급성 신경병증을 동반할 수 있다.[16][17]

옥살리플라틴의 신경 독성은 다른 백금 제제와 달리, 급성 신경 독성(투여 직후부터 1~2일 후)과 축적성 신경 독성(총 투여량 >800m2)의 두 가지 형태로 나타난다.[37] 급성 신경 독성은 주로 옥살리플라틴의 배위자인 옥살산이 착체에서 떨어져 나가면서 발생한다고 알려져 있다. 한랭 자극은 이러한 급성 신경 독성을 악화시키므로, 차가운 것에 닿거나 추운 곳에서 맨손으로 있는 것을 피해야 한다. 축적성 신경 독성은 주로 척수 후근 신경절 등 신경 세포의 변성 및 세포사멸에 의한 것으로 추정된다. 축적성 독성은 적절히 감량하거나 휴약하여 회복을 기다리는 것 외에 확실한 치료법이 없으며, 증상이 진행되면 회복에 오랜 시간이 걸린다. (Grade 3 말초 신경 장애가 Grade 2로 회복되는 기간의 중앙값은 13주이다.[38])

3. 2. 기타 부작용

폴리닌산 및 플루오로유라실 병용요법 치료를 받고 있는 대장암 환자들에게서 말초신경증, 피로, 구역질, 설사, 혈구감소증이 나타난다. 다른 심각한 부작용으로는 과민반응이 있다. 저칼륨혈증과 급성 독성은 여성에서 더 흔하다.[46] 임신 중에 사용하면 아기에게 해를 끼칠 수 있다.[47] 시스플라틴과 카보플라틴에 비해 이독성이 적고 신독성이 없다.[48]

옥살리플라틴 치료의 부작용은 다음과 같을 수 있다.

  • 신경독성은 화학요법 유발 말초 신경병증을 유발할 수 있으며, 이는 손과 발에서 시작하여 때로는 팔과 다리까지 이어지는 진행성, 지속적이며 종종 비가역적인 따끔거림, 무감각, 심한 통증, 냉감 과민증이며, 종종 고유수용성 감각 결핍을 동반한다.[15] 이러한 만성 신경병증은 또한 주입 시 발생하고 전압 개폐 Na+ 채널의 흥분과 관련된 일시적인 급성 신경병증을 동반할 수 있다.[16][17]
  • 피로
  • 메스꺼움, 구토, 또는 설사
  • 호중구 감소증 (백혈구의 일종인 호중구 수 감소)
  • 이독성 (청력 손실)
  • 혈관 외 유출: 옥살리플라틴이 주입 정맥에서 새어 나오면 결합 조직에 심각한 손상을 일으킬 수 있다.
  • 저칼륨혈증 (혈중 칼륨 수치 감소), 이는 남성보다 여성에게 더 흔하게 나타난다.[18]
  • 지속적인 딸꾹질[19]
  • 횡문근융해증[20]


또한 일부 환자는 백금 함유 약물에 대한 알레르기 반응을 경험할 수 있다. 이는 여성에게 더 흔하게 나타난다.[18]

옥살리플라틴은 시스플라틴과 카보플라틴보다 이독성 및 신독성이 적다.[15] 옥살리플라틴의 특징적인 부작용은 손, 발, 입술 주변 부위의 감각 이상 및 지각 부전으로, 거의 모든 사례에서 나타난다. 또한, 다른 항암제와 마찬가지로 골수 억제, 식욕 부진, 구토 등의 부작용도 있다.

옥살리플라틴의 신경 독성은 다른 백금 제제와는 달리, 급성 신경 독성(투여 직후부터 1일에서 2일 후)과 축적성 신경 독성(총 투여량 >800mg/m2 이상)의 2상으로 구성된다.[37] 급성 신경 독성은 주로 옥살리플라틴의 배위자인 옥살산이 착체에서 이탈하여 발생한다고 생각된다. 한랭 자극으로 악화되므로, 차가운 것에 닿거나, 추운 곳에서 맨손으로 있는 것을 피해야 한다. 축적성 신경 독성은 주로 척수 후근 신경절 등의 신경 세포의 변성 및 세포사멸에 의한 것으로 생각된다. 축적성 독성은 적절히 감량·휴약하여 회복을 기다리는 것 외에 결정적인 치료법이 없으며, 증상이 진행되면 회복에 장기간이 소요된다(Grade 3 말초 신경 장애가 Grade 2로 회복되는 기간의 중앙값은 13주[38]).

3. 3. 추가 정보

폴리닌산 및 플루오로유라실 병용요법 치료를 받는 대장암 환자들에게서 말초신경증, 피로, 구역질, 설사, 혈구감소증이 나타난다. 다른 심각한 부작용으로는 과민반응이 있다. 저칼륨혈증과 급성 독성은 여성에게 더 흔하다.[46] 임신 중에 사용하면 아기에게 해를 끼칠 수 있다.[47] 시스플라틴과 카보플라틴에 비해 이독성이 적고 신독성이 없다.[48]

옥살리플라틴 치료의 부작용은 다음과 같을 수 있다.

  • 신경독성은 화학요법 유발 말초 신경병증을 유발할 수 있으며, 이는 손과 발에서 시작하여 때로는 팔과 다리까지 이어지는 진행성, 지속적이며 종종 비가역적인 따끔거림, 무감각, 심한 통증, 냉감 과민증이며, 종종 고유수용성 감각 결핍을 동반한다.[15] 이러한 만성 신경병증은 또한 주입 시 발생하고 전압 개폐 Na+ 채널의 흥분과 관련된 일시적인 급성 신경병증을 동반할 수 있다.[16][17]
  • 피로
  • 메스꺼움, 구토, 또는 설사
  • 호중구 감소증 (백혈구의 일종인 호중구 수 감소)
  • 이독성 (청력 손실)
  • 혈관 외 유출: 옥살리플라틴이 주입 정맥에서 새어 나오면 결합 조직에 심각한 손상을 일으킬 수 있다.
  • 저칼륨혈증 (혈중 칼륨 수치 감소), 이는 남성보다 여성에게 더 흔하게 나타난다.[18]
  • 지속적인 딸꾹질[19]
  • 횡문근융해증[20]


또한 일부 환자는 백금 함유 약물에 대한 알레르기 반응을 경험할 수 있다. 이는 여성에게 더 흔하게 나타난다.[18]

옥살리플라틴은 시스플라틴과 카보플라틴보다 이독성 및 신독성이 적다.[15] 옥살리플라틴의 특징적인 부작용은 손, 발, 입술 주변 부위의 감각 이상 및 지각 부전으로, 거의 모든 사례에서 나타난다. 또한, 다른 항암제와 마찬가지로 골수 억제, 식욕 부진, 구토 등의 부작용도 있다.

옥살리플라틴의 신경 독성은 다른 백금 제제와는 달리, 급성 신경 독성(투여 직후부터 1일에서 2일 후)과 축적성 신경 독성(총 투여량 >800mg/m2 이상)의 2상으로 구성된다.[37] 급성 신경 독성은 주로 옥살리플라틴의 배위자인 옥살산이 착체에서 이탈하여 발생한다고 생각된다. 한랭 자극으로 악화되므로, 차가운 것에 닿거나, 추운 곳에서 맨손으로 있는 것을 피해야 한다. 축적성 신경 독성은 주로 척수 후근 신경절 등의 신경 세포의 변성 및 세포사멸에 의한 것으로 생각된다. 축적성 독성은 적절히 감량·휴약하여 회복을 기다리는 것 외에 결정적인 치료법이 없으며, 증상이 진행되면 회복에 장기간이 소요된다(Grade 3 말초 신경 장애가 Grade 2로 회복되는 기간의 중앙값은 13주[38]).

4. 작용 기전

옥살리플라틴은 세포 DNA와 부가생성물을 형성하여 DNA 복제와 전사 등 필수 과정을 방해함으로써 세포자살을 일으킨다.[49] ''생체 내'' 연구에 따르면, 비표적 세포 독성 효과를 통해 결장암과 싸우는 것으로 나타났다. 다른 백금 화합물과 마찬가지로, 옥살리플라틴의 세포 독성은 세포 내 DNA 합성 억제에서 비롯되는 것으로 보인다. 옥살리플라틴은 DNA에 가닥 간 및 가닥 내 가교 결합을 형성하여[22] DNA 복제 및 전사를 방지한다. 또한 체내에서 활성체로 변환되어 암세포 DNA와 결합하여 DNA 복제 및 전사를 억제한다.

4. 1. 상세 기전

옥살리플라틴은 사각 평면 백금(II) 중심 화합물이다. 시스플라틴, 카보플라틴 등 다른 백금 기반 항종양제와 달리, 옥살리플라틴은 두 개의 단자리 아민 리간드 대신 이자리 리간드인 ''trans''-1,2-다이아미노사이클로헥세인을 가진다. 또한 이자리 옥살산기를 특징으로 한다.[6] 분자 구조는 X선 결정학으로 밝혀졌으나, 결정 구조의 유사 대칭성 때문에 해석에 혼란이 있었다.[21]

''생체 내'' 연구에서 옥살리플라틴은 비표적 세포 독성 효과로 결장암과 싸운다. 다른 백금 화합물처럼 옥살리플라틴의 세포 독성은 세포 내 DNA 합성 억제에서 비롯되는 것으로 보인다. 옥살리플라틴은 DNA에 가닥 간 및 가닥 내 가교 결합을 형성하여[22] DNA 복제 및 전사를 막아 세포 사멸을 유발한다. 즉, 세포 DNA와 부가생성물을 만들어 DNA 복제, 전사 등 필수 과정을 방해함으로써 세포자살을 일으킨다.[49] 옥살리플라틴은 체내에서 활성체로 변환되어 암세포 DNA와 결합하며, 이로 인해 DNA 복제 및 전사가 억제된다.

5. 구조

옥살리플라틴 화합물은 사각 평면 백금(II) 중심을 특징으로 한다. 시스플라틴, 카보플라틴과 같은 다른 백금 기반 항종양제 계열의 약물과 달리, 옥살리플라틴은 두 개의 단자리 아민 리간드 대신 이자리 리간드 ''trans''-1,2-다이아미노사이클로헥세인을 특징으로 한다. 또한 이자리 옥살산기를 특징으로 한다.[6] 분자의 3차원 구조는 X선 결정학에 의해 밝혀졌다.[21]

6. 역사

나고야 시립 대학의 키다니 요시노리가 1978년에 옥살리플라틴을 처음 합성했다.[50] 이후 유럽에서 시스플라틴보다 독성이 적고 더 효과적인 대체 약물로 개발되었다.[51][24] 2002년에는 미국 식품의약국(FDA) 승인을 받았다.[52][25] 제네릭 의약품 옥살리플라틴은 2009년 8월 미국에서 처음 승인되었으나,[26] 특허 분쟁으로 인해 2010년에 제네릭 생산이 중단되었다가 2012년에 재개되었다.[27][28]

7. 특허 정보

엘록사틴은 특허 번호 5338874 (2013년 4월 7일 만료), 5420319 (2016년 8월 8일 만료), 5716988 (2015년 8월 7일 만료) 및 5290961 (2013년 1월 12일 만료)에 의해 보호받았다 (엘록사틴에 대한 전자 오렌지 북 특허 정보 참조).[29] 독점 코드 I-441은 2007년 11월 4일에 만료되었으며, 이는 원발 종양을 완전 절제한 3기 대장암 환자의 보조 치료를 위해 주입 5-FU/LV와의 병용에 사용되는 것으로, 4년 후 전체 생존율의 뚜렷한 이점 없이 질병 없는 생존율의 개선을 기반으로 한다. 독점 코드 NCE (신규 화학 물질)는 2007년 8월 9일에 만료되었다.[29]

참조

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