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메틸 에틸 케톤

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1. 개요

메틸 에틸 케톤(MEK)은 2-뷰탄올을 산화시켜 얻는 유기 화합물로, 고무, 레진, 코팅, 비닐 필름 공정 등에 사용되는 용매이다. MEK는 플라스틱 용접제로도 사용되며, 과산화 메틸 에틸 케톤의 전구체, 다이메틸글라이옥심 및 하이드라진의 제조에도 활용된다. MEK는 인화성이 높고, 눈과 코에 자극을 줄 수 있으며, 다른 용제와 혼합 시 독성을 증폭시킬 수 있다. 미국 환경 보호청은 MEK를 유해 화학 물질로 지정했으며, 대한민국에서는 위험물 및 유해화학물질로 지정되어 있다.

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메틸 에틸 케톤 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
뷰탄온의 골격 구조식
뷰탄온의 골격 구조식
뷰탄온의 3차원 구-막대 모형
뷰탄온의 3차원 구-막대 모형
뷰탄온의 3차원 공간 충전 모형
뷰탄온의 3차원 공간 충전 모형
메틸 에틸 케톤
메틸 에틸 케톤
선호되는 IUPAC 명칭뷰탄-2-온 (Butan-2-one)
다른 이름2-뷰탄온 (2-Butanone)
에틸 메틸 케톤 (Ethyl methyl ketone)
에틸메틸케톤 (Ethylmethylketone)
메틸 에틸 케톤 (Methyl ethyl ketone)
메틸프로판온 (Methylpropanone)
메틸아세톤 (Methylacetone)
화학식C4H8O
분자량72.11 g/mol
밀도0.8050 g/mL
용해도27.5 g/100 mL
녹는점-86 °C
끓는점79.64 °C
pKa14.7
점성0.43 cP
굴절률1.37880
증기압78 mmHg (20 °C)
자기 감수율-45.58·10−6 cm3/mol
LogP0.37
냄새박하 또는 아세톤과 유사
화학 약어 사전 (ChEBI)28398
화학 물질 데이터베이스 (ChEMBL)15849
화학 구조 데이터베이스 (ChemSpider)6321
PubChem6569
미국 식품의약국 (FDA) 식별자 (UNII)6PT9KLV9IO
교토 백과사전 (KEGG)C02845
일본 화학 물질 사전 번호 (日化辞番号)J1.960G
RTECS 번호EL6475000
Gmelin 번호25656
Beilstein 번호741880
UN 번호1193
InChI1/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChIKeyZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYAW
SMILESO=C(C)CC
표준 InChI1S/C4H8O/c1-3-4(2)5/h3H2,1-2H3
표준 InChIKeyZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록 번호78-93-3
구조
분자 모양해당 없음
쌍극자 모멘트2.76 D
위험성
GHS 신호어위험
H 문구H225, H319, H336
P 문구P233, P210, P280, P240, P241, P243, P242, P264, P261, P271, P370+378, P303+361+353, P305+351+338, P337+313, P304+340, P312, P403+235, P501, P403+233, P405
NFPA 704건강: 1
화재: 3
반응성: 0
인화점-9 °C
자연 발화점505 °C
LD502737 mg/kg (경구, 쥐)
4050 mg/kg (경구, 생쥐)
PEL (허용 노출 기준)TWA 200 ppm (590 mg/m3)
폭발 한계1.4–11.4%
IDLH (즉시 위험한 농도)3000 ppm
REL (권장 노출 기준)TWA 200 ppm (590 mg/m3) ST 300 ppm (885 mg/m3)
LC5012667 ppm (포유류)
13333 ppm (생쥐, 2시간)
7833 ppm (쥐, 8시간)
관련 화합물
관련 작용기케톤
기타 케톤아세톤, 3-펜탄온, 3-메틸뷰탄온
법적 규제 (일본)
독극물 및 극물 지정령독물 및 극물 지정령 (쇼와 40년 1월 4일 정령 제2호, 최종 개정: 헤이세이 28년 7월 1일 정령 제255호) 제2조 98의 12

2. 제법

메틸 에틸 케톤(MEK)은 2-뷰탄올을 산화시켜 얻을 수 있다. 2-뷰탄올의 탈수소화에는 구리, 아연, 청동 등을 촉매로 사용한다.

:CH3CH(OH)CH2CH3 → CH3C(O)CH2CH3 + H2

이 방법으로 연간 약 7억kg을 생산한다. 이 외에도 2-뷰틸렌의 와커 산화나 아이소뷰틸벤젠의 산화 등 아세톤의 공업적 제법과 비슷한 방법들이 시도되었으나 실용화되지는 않았다.[37] 페놀 및 아세톤을 생산하는 큐멘 공정을 수정하여 페놀 및 MEK와 아세톤의 혼합물을 생산할 수도 있다.[38] 또한 피셔-트롭슈 공정 반응이나 중질 나프타의 액상 산화에서 나오는 혼합 산소화물 (Oxygenates)을 분별 처리하여 MEK를 추출하기도 한다.[39] 부텐에 첨가하여 얻는 2-부탄올을 원료로, 구리, 아연 촉매를 사용하여 탈수소화함으로써 생산된다.[29] 2016년도 일본 국내 메틸 에틸 케톤 생산량은 235,436t이다.[30]

3. 이용

메틸 에틸 케톤(MEK)은 고무, 레진, 초산면, 질화면 코팅 및 비닐 필름 공정에 사용되는 효과적인 용매이다.[11] 플라스틱 및 직물 생산, 파라핀 왁스 제조, 라커, 바니시, 페인트 리무버, 변성 알코올의 변성제, 접착제, 세척제 등에 사용되며, 화이트보드용 마커의 지워지는 염료 용제로도 쓰인다. 아세톤과 성질이 유사하나, 끓는점이 더 높고 증발 속도가 더 느리다.[12] 물과 섞였을 때 아제오트로프를 만들기 때문에[13][14] 여러 용도에서 수분의 아제오트로프 증류에 용이하다.

폴리스타이렌을 비롯한 여러 플라스틱을 녹이는 특성을 이용하여 축소모형류 부품들을 연결하는 데 사용되는 '프라모델용 시멘트'로 판매되기도 하는데, 이는 접착제가 아닌 접합제이다.

중합 반응의 촉매인 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드(Methyl Ethyl Ketone Peroxide, 과산화 메틸 에틸 케톤, MEKP)의 전구체이기도 하다.

다이메틸글라이옥심 제조 시 MEK를 질산에틸과 반응시킨 후 다이옥심으로 치환하는 과정을 사용할 수 있다.[43]



하이드라진 생산 시 과산화 과정에서도 MEK가 사용된다. 이때 MEK는 원하는 히드라진을 생산한 후 마지막 과정에서 재생성된다.


3. 1. 용제

메틸 에틸 케톤(MEK)은 효과적인 용매로, 고무, 레진, 초산면, 질화면 코팅 및 비닐 필름 공정에 사용된다.[11] 플라스틱 및 직물 생산, 파라핀 왁스 제조, 라커, 바니시, 페인트 리무버, 변성 알코올의 변성제, 접착제, 세척제 등에 사용되며, 화이트보드용 마커의 지워지는 염료 용제로도 쓰인다. 아세톤과 성질이 유사하나, 끓는점이 더 높고 증발 속도가 더 느리다.[12] 아세톤과 달리 물과 섞였을 때 아제오트로프를 만들기 때문에[13][14] 여러 용도에서 수분의 아제오트로프 증류에 용이하다.

3. 2. 플라스틱 접합제

MEK는 폴리스타이렌을 비롯한 여러 플라스틱을 녹이는 특성을 이용하여, 축소모형류 부품들을 연결하는 데 사용되는 '프라모델용 시멘트'로 판매되기도 하는데, 이는 접착제가 아닌 접합제이다.

3. 3. 기타 용도

MEK는 중합 반응의 촉매인 메틸 에틸 케톤 퍼옥사이드(Methyl Ethyl Ketone Peroxide, 과산화 메틸 에틸 케톤, MEKP)의 전구체이기도 하다.

다이메틸글라이옥심 제조 시 MEK를 질산에틸과 반응시킨 후 다이옥심으로 치환하는 과정을 사용할 수 있다.[43]

하이드라진 생산 시 과산화 과정에서도 MEK가 사용된다. 이때 MEK는 원하는 히드라진을 생산한 후 마지막 과정에서 재생성된다.

4. 안전성

메틸 에틸 케톤(MEK)으로 인한 수송 사고 발생 시에는 후생노동성의 "독물 및 극물 사고 시의 응급 조치에 관한 기준"에 따라야 한다. 응급 조치로는 다음과 같은 작업이 권장된다.

"누출된 액체가 소량일 경우에는 토사 등에 흡수시켜 빈 용기에 회수한다. 다량일 경우에는 토사 등으로 그 흐름을 막고 액체 표면을 거품으로 덮어 가능한 한 빈 용기에 회수한다."

4. 1. 인화성

메틸 에틸 케톤(MEK)은 대부분의 산화재와 반응하여 불을 일으킬 수 있다.[40] 중간 수준의 폭발성을 지녀 소량의 불 또는 스파크에도 격렬한 반응이 일어난다.[40] MEK로 인한 화재 진화에는 이산화탄소, 건조사 등의 건식 소화재, 항알코올성 포소화재를 사용하여야 한다.[40] 증기가 인화 농도만큼 공기 중에 있을 경우 인간은 증기의 자극성으로 인해 불편감을 느낀다.[40]

부타논 증기는 공기보다 무거워 낮은 지점에 축적될 수 있으며, 1.4%에서 11.4% 사이의 농도에서 폭발한다.[21] 부타논 화재는 이산화 탄소, 건조 소화제 또는 알코올 저항성 폼으로 진압해야 한다.[10]

부타논 증기의 점화는 2007년 엑셀 에너지 캐빈 크릭 화재의 직접적인 원인이었으며, 수력 압력 수조에서 5명의 작업자가 사망했다. 이 사건 이후, 미국 화학 안전 및 위험 조사 위원회는 밀폐된 공간에서 부타논이 제기하는 위험을 특별히 언급했으며, 더 안전한 대안으로 1,1,1-트리클로로에탄 또는 리모넨을 제안했다.[16]

메틸 에틸 케톤으로 수송 사고가 발생한 경우에는 후생노동성의 통지 "독물 및 극물 사고 시의 응급 조치에 관한 기준"에 따라야 한다. 예를 들어, 응급 조치로 다음과 같은 작업을 권장한다.

"누출된 액체가 소량일 경우에는 토사 등에 흡수시켜 빈 용기에 회수한다. 다량일 경우에는 토사 등으로 그 흐름을 막고 액체 표면을 거품으로 덮어 가능한 한 빈 용기에 회수한다."

4. 2. 건강 영향

MEK는 인간의 눈과 에 자극을 초래하며, 담배 연기의 구성 성분이기도 하다.[44] 동물 실험에서 심각한 건강 영향은 매우 높은 농도에서만 관찰되었다. 예를 들어 마우스에서 고농도(일 7시간씩 3000ppm) 노출 시 골격 기형 및 저체중 출산이 관찰되었으나,[45] 동물의 경구나 호흡을 통한 발암성 및 장기적인 연구는 보고된 바 없다.[46][47]

MEK는 다른 용제와 혼합·노출되었을 때 단순히 독성 수준을 합한 것보다 더 큰 독성을 나타낼 수 있다는 연구 결과가 있다.[48]

또한 마약 및 향정신성물질의 불법거래방지에 관한 국제연합협약의 표 2 전구체에 등재되어 있으며, 대한민국에서도 마약류 관리에 관한 법률 및 동법 시행령에 따라 마약류 원료물질로 등록되어 있다.

메틸 에틸 케톤으로 인한 수송 사고 발생 시에는 후생노동성의 "독물 및 극물 사고 시의 응급 조치에 관한 기준"에 따라야 한다. 응급 조치로는 다음과 같은 작업이 권장된다.

"누출된 액체가 소량일 경우에는 토사 등에 흡수시켜 빈 용기에 회수한다. 다량일 경우에는 토사 등으로 그 흐름을 막고 액체 표면을 거품으로 덮어 가능한 한 빈 용기에 회수한다."

5. 규제 현황

메틸 에틸 케톤(MEK)은 지상에서 오존 생성에 기여하는 휘발성 유기화합물로서 미국 환경보호청의 유해대기오염물질로 지정되었다가 2005년에 지정 해제되었다.[23][24][25] 대한민국에서는 제4류 위험물이면서 동시에 유해화학물질로 지정되어 있다.

유엔 마약 및 향정신성 물질 불법 거래 방지 협약에 따라 표 2 전구 물질로 등재되어 있다.[22]

참조

[1] 서적 Merck Index
[2] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[3] 웹사이트 butan-2-one_msds https://www.chemsrc.[...]
[4] 웹사이트 Safety Data Sheet - Klean Strip - Methyl Ethyl Ketone (MEK) http://www.kleanstri[...] Klean Strip 2019-11-05
[5] 문서 PGCH
[6] 문서 IDLH
[7] 서적 2-Butanone Wiley-VCH
[8] 웹사이트 Direct Routes to Phenol https://web.archive.[...] 2017-12-13
[9] 서적 Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals
[10] 서적 The Chemistry of Fire and Hazardous Materials Allyn and Bacon, Inc.
[11] 서적 Printing Ink Technology https://archive.org/[...] Leonard Hill Books Limited
[12] 서적 Industrial Toxicology The Williams and Wilkins Company
[13] 서적 Lange's Handbook of Chemistry
[14] 서적 CRC Handbook of Chemistry and Physics
[15] 논문 Dimethylglyoxime
[16] 웹사이트 Investigation Report: Xcel Energy Hydroelectric Plant Penstock Fire https://www.csb.gov/[...] U.S. Chemical Safety and Hazard Investigation Board 2010-08
[17] 논문 Hazardous Compounds in Tobacco Smoke
[18] 웹사이트 Methyl ethyl ketone (MEK) (CASRN 78-93-3) http://www.epa.gov/i[...] EPA 2015-03-16
[19] 웹사이트 US Toxicological review of Methyl ethyl ketone In Support of Summary Information on the Integrated Risk Information System (IRIS) http://www.epa.gov/i[...] US Environmental Protection Agency 2015-03-16
[20] 논문 Solvent neurotoxicity 2006
[21] 논문 Implications for cognitive rehabilitation and brain injury from exposure to Methyl Ethyl Ketone (MEK): a review http://www.jofcr.com[...] 2010
[22] 웹사이트 List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control http://www.incb.org/[...] International Narcotics Control Board
[23] 간행물 Federal Register 2005-12-19
[24] 웹사이트 MEK No Longer a HAP https://web.archive.[...] Bfksolutions newsletter 2015-04-02
[25] 웹사이트 EPA De-Lists MEK from CAA HAP List http://www.pcimag.co[...] 2016-07-30
[26] 문서 PGCH
[27] 문서 IDLH
[28] 웹사이트 毒物及び劇物指定令 https://laws.e-gov.g[...] 総務省行政管理局 2019-12-12
[29] 웹사이트 触媒工業協会 石油化学製品製造用触媒(その3) ~ 脱水素触媒 https://web.archive.[...] 2007-07-25
[30] 웹사이트 経済産業省生産動態統計年報 化学工業統計編 https://www.meti.go.[...]
[31] 서적 Merck Index
[32] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
[33] 웹사이트 butan-2-one_msds https://www.chemsrc.[...]
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[35] 문서 PGCH
[36] IDLH
[37] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH
[38] 웹사이트 Archived copy https://web.archive.[...] 2017-12-13
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[41] 서적 Lange's Handbook of Chemistry
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[43] OrgSynth Dimethylglyoxime
[44] 저널 Hazardous Compounds in Tobacco Smoke
[45] 저널 Developmental toxicity of inhaled methyl ethyl ketone in Swiss mice https://zenodo.org/r[...]
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[48] 저널 Solvent neurotoxicity https://www.ncbi.nlm[...]



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