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수크랄로스

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목차

1. 개요

수크랄로스는 설탕의 약 600배의 단맛을 내는 인공 감미료이다. 1976년 테이트 앤 라일의 과학자들에 의해 발견되었으며, 1991년 캐나다에서 처음 사용 승인을 받은 후, 미국, 유럽 연합 등 80개국 이상에서 승인되었다. 자당의 선택적 염소화 반응으로 합성되며, 식품 및 음료 제품에 널리 사용된다. 수크랄로스는 안전성 평가를 거쳐 여러 기관에서 안전성을 인정받았으며, 섭취 시 체내에서 소화·흡수되지 않고 배설되어 생리적 열량이 0이다. 고온에서 분해될 수 있으며, 환경에 배출되면 분해되지만, 하수 처리 과정에서 거의 제거되지 않아 환경 오염의 가능성이 제기되기도 한다.

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수크랄로스 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
수크랄로스의 하워스 투영식
수크랄로스의 하워스 투영식
수크랄로스의 3D 모델
수크랄로스의 3D 모델
IUPAC 명칭1,6-다이클로로-1,6-다이데옥시-β-D-프룩토푸라노실 4-클로로-4-데옥시-α-D-갈락토피라노시드
계통 명칭(2R,3R,4R,5R,6R)-2-{[(2R,3S,4S,5S)-2,5-비스(클로로메틸)-3,4-다이하이드록시옥솔란-2-일]옥시}-5-클로로-6-(하이드록시메틸)옥산-3,4-다이올
다른 이름1′,4,6′-트라이클로로갈락토수크로스
트라이클로로수크로스
E955
4,1′,6′-트라이클로로-4,1′,6′-트라이데옥시갈락토수크로스
TGS
Splenda
화학식C12H19Cl3O8
분자량397.64 g/mol
CAS 등록번호56038-13-2
EINECS 번호259-952-2
PubChem CID71485
UNII96K6UQ3ZD4
ChemSpider ID64561
KEGGC12285
ChEBI32159
SMILESCl[C@H]2[C@H](O[C@H](O[C@@]1(O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)CCl)CCl)[C@H](O)[C@H]2O)CO
InChI1/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
InChIKeyBAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRBF
표준 InChI1S/C12H19Cl3O8/c13-1-4-7(17)10(20)12(3-14,22-4)23-11-9(19)8(18)6(15)5(2-16)21-11/h4-11,16-20H,1-3H2/t4-,5-,6+,7-,8+,9-,10+,11-,12+/m1/s1
표준 InChIKeyBAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N
물리적 성질
외관흰색 내지 회백색 분말
냄새무취
밀도1.69 g/cm³
녹는점125 °C
용해도283 g/L (20°C에서)
pKa12.52±0.70
위험성
NFPA 704H: 1
F: 1
R: 0
기타 정보
식품 첨가물 번호E955

2. 역사

수크랄로스는 1976년 테이트 앤 라일(Tate & Lyle)의 과학자들이 퀸 엘리자베스 칼리지(Queen Elizabeth College, 현재 킹스 칼리지 런던(King's College London)의 일부)의 연구원 레슬리 호프(Leslie Hough)와 샤시칸트 파드니스(Shashikant Phadnis)와 함께 연구하면서 발견되었다.[20] 파드니스는 수크로스와 그 합성 유도체의 새로운 용도를 연구하던 중 염소화된 설탕 화합물을 "시험"해 보라는 지시를 받았다. 일화에 따르면 파드니스는 호프가 그에게 "맛을 보라"고 말한 것으로 생각하고 그렇게 했으며, 그 화합물이 매우 달다는 것을 알게 되었다.[21]

테이트 앤 라일은 1976년에 이 물질에 대한 특허를 냈으며, 2008년 현재 남아 있는 특허는 특정 제조 공정과 관련된 것이었다.[22]

듀크 대학교의 한 동물 연구는 설탕 협회(Sugar Association)[23]의 자금 지원을 받아, 쥐에게 특정 용량의 Splenda(수크랄로스 함유)를 먹인 결과 장내 미생물(gut microbiota)이 감소하고, 장내 pH 수치가 증가하며, 체중 증가에 기여하고, P-당단백질|P-당단백질영어 (P-gp) 수치가 증가한다는 증거를 발견했다.[24] 그러나 이러한 영향은 인간에게 보고된 바 없다.[4] 듀크 대학교, 럿거스 대학교, 뉴욕 의과대학, 하버드 공중 보건 대학원, 컬럼비아 대학교의 과학자를 포함한 전문가 패널은 ''규제 독성학 및 약리학(Regulatory Toxicology and Pharmacology)''에서 듀크 연구가 "과학적으로 엄격하지 않으며, 연구 결과를 신뢰할 수 있게 해석하는 데 방해가 되는 몇 가지 중요한 영역에서 부족하다"고 보고했다.[25]

수크랄로스는 1991년 캐나다에서 처음 사용 승인을 받았다. 이후 1993년 호주, 1996년 뉴질랜드, 1998년 미국, 2004년 유럽 연합에서 승인을 받았다. 2008년까지 멕시코, 브라질, 중국, 인도, 일본을 포함한 80개국 이상에서 승인을 받았다.[26] 2006년, 미국 식품의약국(FDA)은 식품에 수크랄로스를 "비영양 감미료"로 포함하도록 규정을 수정했다.[27]

일본에서는 1999년 7월 30일에 식품 첨가물로 지정되어 사용 기준 및 성분 규격이 정해졌다. 2005년 3월 현재, 세계 80개국 이상에서 인가되어 있으며, 주요 인가 국가는 다음과 같다.[52]

지역국가
아시아일본, 인도, 대한민국, 중국, 홍콩, 대만 등
북미미국, 캐나다
중남미아르헨티나, 칠레, 브라질, 페루, 멕시코 등
유럽EU 가맹 각국, 스위스, 러시아 등
오세아니아오스트레일리아, 뉴질랜드
중동이스라엘, 카타르, 사우디 아라비아 등
아프리카탄자니아, 남아프리카 공화국


3. 제법

수크랄로스는 자당의 수산기 중 3개를 선택적으로 염소로 치환하여 생산된다. 라피노스의 선택적 염소화를 통한 제조법도 있다.[31][32]

4. 성질

수크랄로스는 1,6-디클로로-1,6-디데옥시프룩토스와 4-클로로-4-데옥시갈락토스로 구성된 이당류이다. 설탕의 선택적 염소화 반응으로 합성되며, 여러 단계를 거쳐 세 개의 특정 수산기가 염소 원자로 치환된다.[31][32]

4. 1. 물리화학적 성질

수크랄로스는 '''4,1',6'-트리클로로갈락토수크로스'''라고도 하며, 화학식은 C12H19Cl3O8이며 분자량은 397.64이다. 유기 염소 화합물이지만, 수크로스의 분자 구조와 유사하여 수용성이 높다. 20°C의 물에서 용해도는 283g/L이다. 어느 정도의 열 안정성을 가지며, 수용액 중에서 뛰어난 내산성 및 내열성을 보이며, 내광성 및 장기 보존 안정성도 뛰어나다.

4. 2. 맛

수크랄로스는 자당(설탕)의 약 600배의 단맛을 가진 감미료이다.[43] 사카린이나 스테비아와 같은 고감미도 감미료는 쓴맛이나 떫은맛이 나는 경우가 있지만, 수크랄로스는 그런 맛이 거의 없다. 수크랄로스는 뒷맛과 여운이 있고, 자당과 비슷한 부드러운 단맛을 낸다. 다른 당류나 고감미도 감미료와 함께 사용하면 단맛과 맛 품질이 모두 향상되는 경향이 있어, 청량음료나 아이스크림 등에 자주 사용된다. 단맛을 내는 것 외에도, 식초의 쓴맛을 없애고, 소금의 짠맛을 줄이며, 두유 등의 콩 비린내를 완화하고, 에탄올의 자극을 줄이는 효과가 있다. 미량 첨가하면 매운맛, 유제품의 맛, 깊은 풍미를 더하는 효과도 있다.[44]

4. 3. 생리적 성질

사람은 수크랄로스에서 단맛을 느끼지만, 설탕처럼 체내에서 탄수화물로 소화·흡수되지 않아 생리적 열량은 0이다.[44] 수크랄로스 자체는 비우식성이며, 충치의 원인이 되지 않는 것으로 보고되었다.

수크랄로스는 친수성 화합물이며, 분자 그대로라면 먹이 사슬에 의해 축적되어 생물 농축이 일어날 가능성은 적다.[44] 사람이 수크랄로스를 경구 섭취하더라도, 24시간 후에 거의 100%가 대사·분해되지 않고 배설된다. 수크랄로스는 분자당 3개의 염소 원자를 포함하는 유기 염소 화합물이며, 다이옥신이나 DDT, PCBs와의 유사성 때문에 위험성을 지적하는 논의도 있다.[45] 그러나 이들 유해한 유기 염소 화합물과는 달리, 히드록시기를 많이 가지고 있기 때문에 친수성이며 빠르게 배출되고, 탄소-탄소 이중 결합을 가지지 않으며, 다량 투여해도 신경 독성이나 지방 축적을 나타내지 않고, 체내에서 염소를 유리하지 않는다.[46] 소화관에서는 거의 흡수되지 않으며, 사람, 개, 쥐 등의 연구에서는 약간의 포합만 일어나며, 대사나 가수 분해된 흔적도 없었다.[46]

발암성, 최기성, 유전자에 미치는 영향도 인정되지 않았으며, 그러한 영향을 미칠 수 있는 구조도 가지고 있지 않다.[46][47] 현재, 당뇨병 환자나 어린이를 포함해도, 인구 대다수가 섭취 상한선을 크게 밑돌고 있다.[46]

한편, 마우스에게 수크랄로스를 고용량(사람의 1일 섭취 허용량을 체표 면적으로 환산한 양) 섭취시킨 결과, T 세포의 응답 저하가 관찰되었다.[48]

극단적인 고온이나 저pH 환경에서는 분해되어 위험한 유기 염소 화합물을 생성하는 것으로 알려져 있다.[49] 그러나 일반적인 조리 환경, 사용량에서는 그러한 물질이 다량으로 생성되지 않으므로, 구운 과자 등에도 위험하지 않은 것으로 생각된다.[50][42]

5. 안전성 평가

수크랄로스는 미국 식품의약국(FDA), 식품첨가물에 관한 FAO/WHO 합동 전문가 위원회 보고서, 유럽 연합의 식품 과학 위원회, 캐나다 보건 복지부의 건강 보호 부서, 호주 뉴질랜드 식품 기준청 등 전 세계 여러 식품 안전 규제 기관으로부터 안전성을 인정받았다.[16]

캐나다 당뇨병 협회에 따르면, 평생 동안 부작용 없이 섭취할 수 있는 수크랄로스의 양은 체중 1kg당 하루 9mg이다.[15][16] 유럽 식품 안전청(EFSA)은 체중 1kg당 5mg, FDA는 체중 1kg당 15mg의 허용 일일 섭취량(ADI)을 설정했다.[16]

일반적인 베이킹 온도에서 수크랄로스는 열에 강하여 단맛을 유지하므로 구운 식품에 설탕 대체재로 사용하기에 적합하다.[5]

5. 1. 잠재적 유해성 논란

일부 연구에서는 수크랄로스를 120°C 이상으로 가열하면 폴리염화 디벤조-p-다이옥신(PCDD), 디벤조퓨란 (PCDF), 클로로프로판올 같은 염소화 유기 화합물이 생성될 수 있다는 가능성이 제기되었다.[14] 그러나 일반적인 조리 환경 및 사용량에서는 그러한 물질이 다량으로 생성되지 않는다는 반론도 존재한다.[42][50] 마우스에게 사람의 1일 섭취 허용량을 체표 면적으로 환산한 양의 수크랄로스를 섭취시킨 결과, T 세포의 응답 저하가 관찰되었다는 연구 결과도 있다.[48]

6. 용도

수크랄로스는 비영양 감미료이기 때문에 사탕, 아침 식사 바, 커피 캡슐, 탄산 음료 등 많은 식품 및 음료 제품에 사용된다.[3] 충치를 유발하지 않으며,[7] 당뇨병 환자와 비당뇨병 환자 모두에게 안전하고[8] 인슐린 수치에 영향을 미치지 않는다.[9] 아스파탐, 아세설팜 칼륨 또는 고과당 옥수수 시럽과 같은 다른 인공 또는 천연 감미료를 대체하거나 함께 사용된다.

McNeil Nutritionals에서 Splenda영어 브랜드로 국제적으로 판매하며, 미국과 캐나다에서는 노란색 포장으로 레스토랑에서 발견된다.

1991년에 캐나다에서 식품 사용이 처음으로 인가되었다. 이후 미국 식품의약국(FDA), 유럽 식품 안전청(EFSA)을 비롯한 각국의 규제 당국과 FAO/WHO 합동 식품 첨가물 전문가 회의(JECFA)에서도 안전성이 확인되어 사용이 인정되고 있다.[51]

일본에서는 1999년 7월 30일에 식품 첨가물로 지정되었다. 2005년 3월 현재, 세계 80개국 이상에서 인가되었으며, 주요 인가 국가는 다음과 같다.[52]

아시아북미중남미유럽오세아니아중동아프리카
일본, 인도, 대한민국, 중국, 홍콩, 대만 등미국, 캐나다아르헨티나, 칠레, 브라질, 페루, 멕시코 등EU 가맹 각국, 스위스, 러시아 등오스트레일리아, 뉴질랜드이스라엘, 카타르, 사우디 아라비아 등탄자니아, 남아프리카 공화국


6. 1. 조리

수크랄로스는 설탕과 같은 부피로 대체할 수 있는 과립 형태로 제공된다.[10] 습도가 80% 미만일 때 흡습성이 없는 수크랄로스는 설탕으로 만든 제품보다 눈에 띄게 더 건조하고 밀도가 낮은 질감을 가진 구운 식품을 만들 수 있다.[11]

고온에서 구울 때 녹는 설탕과 달리, 수크랄로스는 건조하고 높은 열에 노출되어도 과립 구조를 유지한다. 순수한 상태에서 수크랄로스는 119°C에서 분해되기 시작한다.[12] 크렘 브륄레와 같이 표면에 설탕을 뿌려 부분적으로 또는 완전히 녹여 결정화해야 하는 경우, 수크랄로스로는 동일한 표면 질감, 바삭함, 결정 구조를 얻을 수 없다.

7. 환경에 미치는 영향

한 연구에 따르면, 수크랄로스는 여러 미생물에 의해 소화 가능하며 환경으로 배출되면 분해된다.[37] 하지만, 스웨덴 환경 연구소의 측정 결과에 따르면 하수 처리는 수크랄로스에 거의 영향을 미치지 않으며, 하수 처리수 배출구에서는 수 μg/L (ppb) 수준으로 존재한다.[38] 이러한 수준에서는 생태독성학적 영향이 알려지지 않았지만, 스웨덴 환경 보호청은 이 화합물이 자연에서 서서히 분해될 경우 수준이 지속적으로 증가할 수 있다고 경고한다. 금속 용기에서 매우 높은 온도 (350°C) 이상으로 가열하면, 수크랄로스는 발생하는 연기에서 폴리염화 디벤조-p-다이옥신 및 기타 잔류성 유기 오염 물질을 생성할 수 있다.[39]

수크랄로스는 자연수에서 검출되었지만, 연구 결과에 따르면 환경에서 발견되는 수치는 특정 종류의 수생 생물에게 유해한 영향을 미치기 위해 필요한 수준보다 훨씬 낮다.[40]

참조

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[51] 웹사이트 All About スクラロース http://www.sucralose[...]
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