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락토스

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1. 개요

락토스는 포유류의 젖에 존재하는 이당류로, 갈락토스와 글루코스의 결합으로 형성된다. 1633년 최초로 분리되었으며, 1843년 프랑스 화학자 장바티스트 앙드레 뒤마에 의해 락토스라는 이름으로 명명되었다. 락토스는 유청에서 얻어지며, 분유, 흑맥주 제조, 의약품 등에 사용된다. 락토스는 락테이스에 의해 글루코스와 갈락토스로 분해되며, 락토스 불내증이 있는 사람에게는 소화 불량을 일으킬 수 있다.

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락토스 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
베타-D-락토스
베타-D-락토스 구조
IUPAC 명칭β-D-갈락토피라노실-(1→4)-D-글루코스
다른 이름젖당
락토비오스
4-O-β-D-갈락토피라노실-D-글루코스
식별 정보
ChemSpider ID5904
InChI1/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
InChIKeyGUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMBP
표준 InChI1S/C12H22O11/c13-1-3-5(15)6(16)9(19)12(22-3)23-10-4(2-14)21-11(20)8(18)7(10)17/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7-,8-,9-,10-,11-,12+/m1/s1
표준 InChIKeyGUBGYTABKSRVRQ-DCSYEGIMSA-N
CAS 등록번호63-42-3
EC 번호200-559-2
KEGGC01970
PubChem6134
ChEMBL417016
Gmelin342369
Beilstein90841
UNII3SY5LH9PMK
ChEBI36218
SMILESC([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O[C@@H]2[C@H](O[C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)CO)O)O)O)O
속성
분자식C12H22O11
몰 질량342.29648 g/mol
외관흰색 고체
밀도1.525 g/cm³
용해도195 g/L
녹는점252 °C (무수물)
202 °C (일수화물)
비선광도+55.4° (무수물)
+52.3° (일수화물)
열화학
연소열5652 kJ/mol, 1351 kcal/mol, 16.5 kJ/g, 3.94 kcal/g
위험성
인화점357.8 °C
자연 발화점해당 없음
NFPA 704보건: 0
화재: 0
반응성: 0

2. 역사

1633년 이탈리아의 의사 파브리지오 바톨레티(Fabrizio Bartoletti, 1576~1630)가 락토스를 최초로 분리했다는 내용의 출판물이 출간되었다.[38] 1700년에 베네치아의 약사 로도비코 테스티(Lodovico Testi, 1640~1707)는 락토스가 관절염 증상을 완화시키는 효과가 있음을 추천하는 소책자를 발간했다.[39] 1715년 안토니오 발리스네리(Antonio Vallisneri)가 테스티의 락토스 제조 절차를 출판했다.[40] 1780년에 칼 빌헬름 셸레가 락토스를 당(糖)으로 확인했다.[41][42]

1812년 하인리히 포겔(Heinrich Vogel, 1778~1867)은 락토스를 가수분해하면 글루코스가 생성된다는 것을 확인했다.[43] 1856년 루이 파스퇴르는 락토스의 또 다른 구성 단당류갈락토스를 결정화했다.[44] 1894년 에밀 피셔는 락토스를 구성하는 단당류인 글루코스와 갈락토스의 입체배치를 밝혀냈다.[45]

1843년 프랑스 화학자 장바티스트 앙드레 뒤마가 "락토스"라는 이름을 명명했다.[46] 1856년 루이 파스퇴르는 현재 갈락토스에 해당하는 물질에 "락토스"라는 이름을 붙였다. 1860년 피에르 베르텔로(Pierre Berthelot)는 파스퇴르가 명명한 "락토스"를 "갈락토스"로 바꾸고, 현재 젖당이라고 불리는 이당류에 "락토스"라는 이름을 붙였다.

3. 구조와 반응

β-D-락토스의 구조


락토스는 갈락토스글루코스축합 반응을 통해 β(1→4) 글리코사이드 결합으로 연결된 이당류이다. 락토스의 계통명은 β-D-갈락토피라노실-(1→4)-D-글루코피라노스이다. 글루코스는 α-피라노스 또는 β-피라노스 형태를 가질 수 있지만, 갈락토스는 β-피라노스 형태만 가능하다. 따라서 α-락토스와 β-락토스는 글루코피라노스 고리의 아노머 탄소 입체배치에 따라 구분된다.[42]

락토스는 글루코스와 갈락토스로 가수분해되며, 알칼리성 용액에서 락툴로스로 이성질화되고, 촉매 반응을 통해 당알코올락티톨로 수소화된다. 락툴로스는 변비 치료용 상업 제품으로 사용된다.

4. 존재 및 분리

락토스는 우유 중량의 약 2~8%를 차지한다. 매년 수백만 톤의 락토스가 낙농 산업의 부산물로 생산된다.[47]

유청치즈 등을 제조할 때 우유가 응고되고 걸러진 후 잔류하는 액체를 말한다. 유청은 6.5%의 고형분으로 구성되며, 이 중 4.8%는 결정화에 의해 정제된 락토스이다.[47] 산업적으로 락토스는 유청 투과물, 즉 모든 주요 단백질에 대해 여과된 유청으로부터 생산된다. 단백질 분획물은 유아 영양 및 스포츠 영양에 사용되고, 투과물은 증발시켜 고체로 만들고 냉각시키는 동안 결정화될 수 있다.[48] 또한 락토스는 유청을 에탄올로 희석시켜 분리할 수도 있다.[49]

요구르트, 크림, 신선한 치즈와 같은 유제품들은 우유와 비슷한 락토스 함량을 가지고 있다. 치즈는 숙성 과정에서 젖산균에 의해 락토스가 젖산으로 대부분 전환되므로, 숙성된 치즈는 락토스가 거의 없거나 전혀 없다.

5. 물질대사

포유류의 새끼는 어미의 젖을 섭취하는데, 젖에는 락토스가 풍부하다. 락테이스(β-D-갈락토시데이스)는 소장 내벽에 있는 융털 상피세포의 세포막에 존재하며 락토스를 소화하는 역할을 한다. 락테이스는 락토스를 글루코스갈락토스로 분해하고, 분해된 글루코스와 갈락토스는 소장의 융털을 통해 흡수된다. 대부분의 포유류는 젖을 섭취하는 시기가 지나면 락테이스의 생성이 점차 감소한다.

유럽, 서아시아, 남아시아, 서아프리카동아프리카사헬 벨트, 중앙아프리카의 일부 지역 사람들은 성인이 되어서도 락테이스 생성을 유지한다. 이들 지역에서는 , 염소, 과 같은 포유류의 젖을 음식물의 원천으로 사용하기 때문에, 평생 락테이스를 생성하는 유전자가 진화하였다. 성인이 되어도 락테이스를 생성하는 유전자는 다양한 지역, 민족에서 독립적으로 진화하였다.[50] 서유럽 지역 사람들의 70% 이상이 성인이 되어서도 우유를 잘 섭취할 수 있지만, 동아시아, 동남아시아, 오세아니아 지역의 사람들은 우유를 잘 섭취할 수 있는 비율이 30% 미만이다.[51]

젖당 불내증인 사람들은 락토스가 분해되지 않고 장내 세균에 의해 가스를 생성하여 설사, 팽만감, 속이 부글거림, 기타 위장관의 이상 증상을 겪을 수 있다. β-갈락토시다아제는 락토스를 갈락토오스와 포도당으로 가수 분해한다. 혈중 포도당 농도가 0.14%를 크게 초과하면 당화 반응에 의해 신체에 독성을 나타내지만, 포도당을 유당으로 재합성하면 수 퍼센트의 농도에서도 신체의 세포에 독성을 나타내지 않는다. 유유 중의 유당은 모체에 악영향을 주지 않고 아이에게 다량의 당분을 공급하는 수단이 된다. 유당의 대부분은 유아의 소장에서 락타아제에 의해 포도당과 갈락토오스로 분해·흡수되며, 갈락토오스는 유아의 간에서 포도당으로 변환되어 이용된다[31]

모유에 포함된 유당의 일부는 분해되지 않고 대장에 도달하여 유아의 장내 비피더스균을 증식시키는 작용이 있다[32]

5. 1. 젖분비

락토스 합성은 골지체를 거치지 않으며, 락토스 축적은 삼투압을 형성하여 우유의 수분 함량을 결정하는 주요 원인이 된다.[52]

6. 생물학적 특성

락토스의 단맛은 수크로스(설탕)를 1.0으로 했을 때 0.2~0.4이다.[14] 소장에서 락토스가 완전히 소화될 때, 그 열량은 다른 탄수화물과 동일하게 1g당 4kcal이다.[14] 락토스의 혈당 지수는 46~65이다.[15] 락토스는 당류 중 충치 유발성이 비교적 낮다.[16]

7. 이용

락토스는 순한 풍미와 취급하기 쉬운 특성으로 인해 아로마 제품 및 의약품의 운반체, 안정제로 사용된다.[37] 락토스는 용해도가 낮기 때문에 다른 당류처럼 음식에 직접 첨가되지는 않지만, 유아용 분유에는 모유 조성과 일치시키기 위해 첨가된다.

락토스는 양조 과정 중에 효모에 의해 발효되지 않는 특성을 이용해 스타우트 맥주(흑맥주)를 달게 만드는 데 사용될 수 있다. 이렇게 만들어진 맥주는 밀크 스타우트 또는 크림 스타우트라고 불린다.

Kluyveromyces 속(屬)에 속하는 효모는 락토스를 발효시켜 에탄올을 생성할 수 있기 때문에 산업적으로 독특한 쓰임새를 갖는다. 유제품 생산 과정의 부산물인 유청으로부터 얻은 여분의 락토스는 대체 에너지의 잠재적인 공급원이다.[53]

또한 락토스는 제약 산업에서도 중요하게 사용된다. 락토스의 물리적, 기능적 특성, 즉, 압축성과 비용적인 측면에서 효과적인 활용이 가능하기 때문에 정제 및 캡슐 제제의 성분으로 첨가된다. 이러한 측면에서 락토스는 약을 불법적으로 희석시키는데 사용될 수도 있다.

8. 화학적 성질

락토스는 갈락토스글루코스축합 반응으로 β(1→4) 글리코사이드 결합이 만들어져 형성되는 이당류이다. 락토스의 계통명은 β-D-갈락토피라노실-(1→4)-D-글루코피라노스이다. 글루코스는 α-피라노스 형태 또는 β-피라노스 형태일 수 있지만, 갈락토스는 β-피라노스 형태만을 가질 수 있다. 따라서 α-락토스와 β-락토스는 글루코피라노스 고리의 아노머 탄소의 입체배치에 따라 결정된다.[42]

락토스는 글루코스와 갈락토스로 가수분해되고, 알칼리성 용액에서 락툴로스로 이성질화되고, 촉매작용으로 당알코올락티톨로 수소화된다.[42] 락툴로스는 상업 제품으로 변비 치료에 사용된다.

X선 결정학에 의해 결정된 α-젖당의 분자 구조


편광 하에서 관찰한 젖당 결정


락토스는 갈락토스글루코스로 구성된 이당류로, β-1→4 배당체 결합을 형성한다. 락토스의 계통명은 β-D-갈락토피라노실-(1→4)-D-글루코스이다.

락토스는 글루코스와 갈락토스로 가수 분해되고, 이성질화되어 염기성 용액에서 락툴로스로, 촉매 수소화 반응을 통해 해당하는 다수산 알코올인 락티톨로 전환된다.[24]

화학식은 C12H22O11, 분자량은 342.3이며, 갈락토스글루코스가 β-1,4-배당체 결합된 이당류이다. 유청에서 만들어진다.

9. 기타

모유에 포함된 락토스의 일부는 분해되지 않고 대장에 도달하여 유아의 장내 비피더스균을 증식시키는 작용이 있다.[32]

식품에 사용할 때 환원 락토스를 다량 섭취하면 완하 작용(배가 묽어짐)이 있을 수 있어, 정장 작용이 있는 환원 난소화성 덱스트린을 병용하는 경우가 있다.

참조

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