페난트렌
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1. 개요
페난트렌은 세 개의 융합된 벤젠 고리로 구성된 다환 방향족 탄화수소이다. 1872년 콜타르에서 독립적으로 발견되었으며, 자외선 하에서 형광성을 나타내는 성질을 가지고 있다. 페난트렌은 물에 거의 녹지 않지만, 톨루엔, 벤젠 등 유기 용매에는 잘 녹는다. 주로 9번과 10번 위치에서 반응하며, 크롬산을 이용한 산화 반응, 수소와 라니 니켈을 사용한 환원 반응, 브롬을 이용한 할로겐화 반응 등이 일어난다. 페난트렌은 석탄 타르에서 추출하거나, 바르단-센굽타 합성과 같은 화학적 합성을 통해 얻을 수 있으며, 자연에서는 라바타이트와 같은 광물에서 발견된다. 또한, 페난트렌 유도체인 모르피난은 다양한 정신 활성 물질의 구조를 이루는 데 사용된다.
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| 페난트렌 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
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| 다른 이름 | 트리시클로[8.4.0.02,7]테트라데카-1,3,5,7,9,11,13-헵타엔 |
| 화학식 | C14H10 |
| 스마일즈 (SMILES) | c1ccc2c3ccccc3ccc2c1 |
| 국제 화학 식별자 (InChI) | 1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H |
| 국제 화학 식별자 키 (InChIKey) | YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYAC |
| 표준 국제 화학 식별자 (StdInChI) | 1S/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H |
| 표준 국제 화학 식별자 키 (StdInChIKey) | YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N |
| 물리화학적 성질 | |
| 겉모습 | 무색 고체 |
| 밀도 | 1.18 g/cm3 |
| 녹는점 | 101 °C |
| 끓는점 | 332 °C |
| 용해도 | 1.6 mg/L |
| 자기 감수율 | -127.9·10−6 cm3/mol |
| 위험성 | |
| 인화점 | 171 °C |
| 구조 | |
| 점군 | C2v |
| 쌍극자 모멘트 | 0 D |
2. 역사 및 어원
페난트렌은 1872년 콜타르에서 카를 그레베와 빌헬름 루돌프 피티히 및 그의 박사 과정 학생인 오이겐 오스터마이어|Eugen Ostermayerde에 의해 독립적으로 발견되었다.[5][6][7] 1873년 2월 이전에 피티히는 그레베에게 편지를 보내 바이페닐과 안트라센과의 유사성을 고려하여 이 탄화수소를 페난트렌(Phenanthrende)으로 명명할 것을 제안했고, 이 이름은 곧 채택되었다.[9]
2. 1. 발견
페난트렌은 1872년 콜타르에서 카를 그레베(11월 1일 원고 접수)[5]와 빌헬름 루돌프 피티히와 그의 박사 과정 학생인 오이겐 오스터마이어|Eugen Ostermayerde(11월 19일 원고 접수, 오스터마이어의 논문은 8월에 통과)[6][7]에 의해 독립적으로 발견되었다. 피티히와 오스터마이어는 먼저 페난트렌을 해당 퀴논으로 산화시킨 다음 다이페닐산으로 산화시켜 화합물의 구조를 밝힐 수 있었고, 곧 그레베는 스틸벤으로부터의 합성을 통해 이를 확인했다.[8]1873년 2월 이전에 피티히는 그레베에게 편지를 보내 바이페닐과 안트라센과의 유사성을 고려하여 이 탄화수소를 페난트렌(Phenanthrende)으로 명명할 것을 제안했고, 이 이름은 곧 채택되었다.[9]
2. 2. 어원
페난트렌은 1872년 콜타르에서 카를 그레베(11월 1일 원고 접수)[5]와 빌헬름 루돌프 피티히와 그의 박사 과정 학생인 오이겐 오스터마이어|Eugen Ostermayerde(11월 19일 원고 접수, 오스터마이어의 논문은 8월에 통과)[6][7]에 의해 독립적으로 발견되었다. 피티히와 오스터마이어는 먼저 페난트렌을 해당 퀴논으로 산화시킨 다음 다이페닐산으로 산화시켜 화합물의 구조를 밝힐 수 있었고, 곧 그레베는 스틸벤으로부터의 합성을 통해 이를 확인했다.[8]1873년 2월 이전에 피티히는 그레베에게 편지를 보내 바이페닐과 안트라센과의 유사성을 고려하여 이 탄화수소를 페난트렌(Phenanthrende)으로 명명할 것을 제안했고, 이 이름은 곧 채택되었다.[9]
3. 물리적 성질
페난트렌은 물에는 거의 녹지 않지만, 톨루엔, 사염화탄소, 에테르, 클로로포름, 아세트산, 벤젠과 같은 대부분의 저극성 유기 용매에는 용해된다.
페난트렌은 자외선 아래에서 형광성을 나타내며, 큰 스토크 시프트를 보인다.[10] 이는 섬광체에 사용될 수 있다.
4. 화학적 성질
페난트렌은 일반적으로 9번과 10번 위치에서 반응이 일어난다. 물에는 거의 녹지 않지만, 톨루엔, 사염화 탄소, 에테르, 클로로포름, 아세트산, 벤젠과 같은 저극성 유기 용매에는 잘 녹는다.[23]
고전적인 합성법으로는 바르단-센굽타(Bardhan–Sengupta)의 페난트렌 합성이 있다.
이 합성법은 벤젠의 한 수소를 시클로헥산올기로 치환한 화합물을 오산화 인을 사용하여 히드록시기를 이미 완성된 방향족 고리 상의 수소와 반응시켜 가운데 고리를 완성한다. 이 반응은 방향족 친전자성 치환 반응이다. 그 후 셀렌을 사용하여 방향족 고리가 아닌 두 개의 고리를 탈수소화하여 방향족 고리로 만들어 페난트렌을 합성한다. 셀렌이 관여하는 6원환의 Aromatization|방향족화영어 반응 메커니즘에 대해서는 자세히 알려져 있지 않지만, 이 반응에서는 셀렌화 수소가 생성된다.
또한, 비벤질, 스틸벤 등으로부터 합성되는 일종의 디아릴에텐으로부터 광화학적으로 얻을 수 있다.
4. 1. 주요 반응
페난트렌은 9번과 10번 위치에서 주로 반응하며, 주요 반응은 다음과 같다.- '''유기 산화 반응:''' 크롬산을 이용해 페난트렌퀴논을 생성한다.[11]
- '''유기 환원 반응:''' 수소 기체와 라니 니켈을 사용하여 9,10-다이하이드로페난트렌을 생성한다.[12]
- '''친전자성 할로겐화 반응:''' 브롬을 사용하여 9-브로모페난트렌을 생성한다.[13]
- '''방향족 술폰화 반응:''' 황산을 사용하여 2- 및 3-페난트렌술폰산을 생성한다.[14]
- '''오존 분해 반응:''' 디페닐알데히드를 생성한다.[15]
4. 2. 안정성
페난트렌은 방향환이 직선으로 배열된 이성체인 안트라센보다 안정하다. 이러한 이유는 1964년에 에릭 클라에 의해 확립된 Clar's rule|클라 규칙영어에 의해 설명되어 왔다. 새로운 이론에서는 4위와 5위 탄소에 결합하는 수소-수소 결합의 안정화에 의해 안정화된다고 설명하고 있다.5. 합성
페난트렌은 석탄 타르에서 추출되지만, 화학적으로 합성할 수도 있다.[18] 고전적인 합성법으로는 바르단-센굽타(Bardhan–Sengupta)의 페난트렌 합성이 있다.[23] 또한, 비벤질, 스틸벤 등으로부터 합성되는 일종의 다이아릴에텐으로부터 광화학적으로 얻을 수 있다. 그 외에도 하워스 반응과 바그너-메르바인 유형의 고리 확장을 이용한 합성 방법도 있다.
5. 1. 바르단-센굽타 합성
'''바르단-센굽타 페난트렌 합성'''은 페난트렌을 만드는 고전적인 방법이다.[16]이 과정은 친전자성 방향족 치환을 포함하며, 이인산 오산화물을 사용하여 테더링된 사이클로헥산올 고리를 기존 방향족 고리에 닫는다. 탈수소화 반응은 셀레늄을 사용하여 다른 고리도 방향족 고리로 만든다. 6원 고리의 방향족화는 H2Se를 생성한다.[23]
5. 2. 기타 합성법
페난트렌은 화학적 합성을 통해 얻을 수 있다. '''바르단-센굽타 페난트렌 합성'''은 페난트렌을 만드는 고전적인 방법이다.[16]이 과정은 친전자성 방향족 치환을 포함하며, 이인산 오산화물을 사용하여 테더링된 사이클로헥산올 그룹을 사용하여 중심 고리를 기존 방향족 고리에 닫는다. 탈수소화 반응은 셀레늄을 사용하여 다른 고리도 방향족 고리로 만든다. 6원 고리의 방향족화는 H2Se를 생성한다.[23]
페난트렌은 또한 특정 다이아릴에텐 (맬러리 반응)으로부터 광화학적으로 얻을 수 있다.
다른 합성 경로에는 하워스 반응과 바그너-메르바인 유형의 고리 확장이 있다.
5. 3. 상업적 생산
페난트렌은 석탄 타르에서 추출되며, 무게의 5%를 차지한다.[18]원칙적으로 화학적 합성을 통해 얻을 수 있다. '''바르단-센굽타 페난트렌 합성'''은 페난트렌을 만드는 고전적인 방법이다.[16]
이 과정은 친전자성 방향족 치환을 포함하며, 이인산 오산화물을 사용하여 테더링된 사이클로헥산올 그룹을 사용하여 중심 고리를 기존 방향족 고리에 닫는다. 탈수소화 반응은 셀레늄을 사용하여 다른 고리도 방향족 고리로 만든다. 6원 고리의 방향족화는 H2Se를 생성한다.
페난트렌은 또한 특정 다이아릴에텐 (맬러리 반응)으로부터 광화학적으로 얻을 수 있다.
다른 합성 경로에는 하워스 반응과 바그너-메르바인 유형의 고리 확장이 있으며, 아래에 묘사되어 있다.
상업적으로 페난트렌은 합성되지 않고 석탄 코크스화의 부산물에서 추출되는데, 이는 코크스 오븐 석탄 타르의 약 4~6%를 차지하기 때문이다.[17]
6. 자연에서의 존재
모르피난은 모르핀, 코데인, 덱스트로메토르판 (DXM) 등 여러 정신 활성 물질에서 발견되는 화학 구조이다. 이들은 아편 진통제, 기침 억제제, 해리성 약물 환각제 등에 포함된다.[18]
페난트렌 유도체는 식물에서 페난트레노이드로 나타나며, 주로 난초과에 속하는 속씨식물과 마과, 후박나무과, 자작나무과, 그리고 하등 식물인 우산이끼류에서 보고되었다.[20]
6. 1. 라바타이트
라바타이트는 페난트렌으로 구성된 천연 광물이다.[19] 몇몇 석탄 연소 장소에서 소량으로 발견된다. 라바타이트는 소규모의 유기 광물 그룹을 나타낸다.6. 2. 식물
페난트렌 유도체는 식물에서 페난트레노이드로 나타난다. 이것들은 주로 난초과에 속하는 속씨식물과 마과, 후박나무과, 자작나무과, 그리고 하등 식물인 우산이끼류에서 보고되었다.[20]6. 3. 우주
2014년 2월, NASA는 우주에 존재하는 다환 방향족 탄화수소(PAHs)의 추적 결과에 대한 데이터베이스를 대폭 확장했다고 발표했다. 과학자들에 따르면, 우주에 존재하는 탄소의 20% 이상이 다환 방향족 탄화수소로 여겨지며, 생명의 기원의 출발점이 되는 물질일 가능성이 있다. PAH는 빅뱅 이후 수십억 년 동안 만들어지기 시작하여 우주 전체로 퍼져나가기 때문에, 별 형성과 외계 행성과 관련지어 생각하기 쉽다.[30]참조
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[2]
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Ueber einen neuen dem Anthracen isomeren Kohlenwasserstoff
https://books.google[...]
1872
[6]
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Ueber einen neuen Kohlenwasserstoff aus dem Steinkohlentheer
https://books.google[...]
1872
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https://books.google[...]
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1872
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Ueber das Verhalten der Chinone beim Erhitzen mit Natronkalk
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1873
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