프로펜
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1. 개요
프로펜은 상온에서 무색 기체로 존재하는 알켄으로, 냄새가 거의 없어 산업용으로 사용할 때는 냄새를 첨가한다. 프로펜은 가연성이 크고 폭발성이 있어 취급에 주의해야 하며, 대부분은 중합 반응을 통해 폴리프로필렌을 만드는 데 사용된다. 프로펜은 휘발유 제조 과정이나 에틸렌 생산 과정에서 부산물로 생성되며, 스팀 크래킹, 유동 접촉 분해, 프로판 탈수소화 등의 공정을 통해 생산된다. 프로펜은 폴리프로필렌, 아크릴로니트릴, 프로필렌옥사이드 등 다양한 화학 제품의 원료로 사용되며, 큐멘 공정을 통해 아세톤과 페놀로 전환되기도 한다. 프로펜은 비교적 독성이 약하지만 고농도로 흡입 시 어지러움 등의 증상이 나타날 수 있으며, 산소 결핍으로 인한 위험성도 존재한다.
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프로펜 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
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IUPAC 명칭 | 프로펜 (Propene) |
기타 명칭 | 프로필렌 |
화학식 | C3H6 |
분자량 | 42.08 g/mol |
외관 | 무색 기체 |
밀도 | 1.81 kg/m³, 기체 (1.013 bar, 15 °C) |
용해도 | 0.61 g/m³ |
녹는점 | -185.2 °C |
끓는점 | -47.6 °C |
점성 | 8.34 μPa·s (16.7 °C) |
자기 감수율 | -31.5·10⁻⁶ cm³/mol |
쌍극자 모멘트 | 0.366 D (기체) |
식별 | |
CAS 등록번호 | 115-07-1 |
ChemSpider ID | 7954 |
UN 번호 | 1077 |
RTECS 번호 | UC6740000 |
KEGG | C11505 |
ChEBI | 16052 |
PubChem CID | 8252 |
EINECS 번호 | 204-062-1 |
Beilstein 등록번호 | 1696878 |
Gmelin 등록번호 | 852 |
UNII | AUG1H506LY |
ChEMBL | 117213 |
SMILES | C=CC |
InChI | 1/C3H6/c1-3-2/h3H,1H2,2H3 |
InChIKey | QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYAA |
위험성 | |
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인화점 | -108 °C |
GHS 신호어 | 위험 |
H 문구 | H220 |
P 문구 | P210, P377, P381, P403 |
관련 화합물 | |
관련 알켄 | 에틸렌, 부텐 |
관련 작용기 | 알릴, 프로페닐 |
관련 화합물 | 프로페인, 프로파인, 프로파다이엔, 1-프로페인올, 2-프로페인올 |
기타 정보 | |
안전 보건 정보 센터 (일본) | 안전 보건 정보 센터 |
2. 특성
상온에서는 무색 기체로 존재한다. 산업용으로 사용할 때는 냄새를 약간 첨가한다. 분자량은 42.08이다. 끓는점은 -47.6°C, 녹는점은 -185.2°C이며 비중은 0.5139이다. 물에 잘 녹지 않으며 pKa는 25°C에서 1158이다. 가연성이 있으며 발화점은 460°C이다. 기체 상태에서의 밀도는 공기 평균 밀도의 약 1.5배에 해당한다.
프로펜은 보통 휘발유를 만드는 크래킹 과정이나 에틸렌을 만드는 수증기 분해 과정에서 부산물로 생성된다.[34]
프로펜은 가연성이 크고 기체 상태에서는 폭발성을 가지기 때문에 취급에 주의를 요한다.
3. 제법
프로펜은 폴리프로필렌, 아크릴로니트릴, 산화프로필렌, 옥소알코올, 쿠멘, 이소프로필 알코올 등 다양한 화합물을 만드는 데 사용된다.[34]
공학적으로 설계된 효소를 사용한 방법이 연구되었지만 상업화되지는 않았다.[15]
프로판의 산화 탈수소화 반응에 대한 산소 전달 촉매 사용에 대한 연구가 진행 중이다. 이 반응 메커니즘은 기존의 탈수소화보다 낮은 온도에서 발생할 수 있으며, 산소가 수소 부산물을 연소시키므로 평형 제한을 받지 않을 수 있다는 장점이 있다.[16]
3. 1. 석유화학 공정
휘발유를 만드는 크래킹 과정이나 수증기 분해(Steam Cracking)로 에틸렌을 만드는 과정에서 부산물로 프로필렌이 생성된다.[8]
프로필렌 생산의 지배적인 기술은 스팀 크래킹이며, 프로페인을 원료로 사용한다. 프로페인 크래킹은 에틸렌, 프로필렌, 메탄, 수소 가스 및 기타 관련 화합물의 혼합물을 생성한다. 프로필렌의 수율은 약 15%이다. 다른 주요 원료는 특히 중동 및 아시아 지역의 납사이다.[8]
프로필렌은 크래킹 및 기타 정제 공정에서 얻은 탄화수소 혼합물로부터 분별 증류에 의해 분리될 수 있다. 정유 등급 프로펜은 약 50~70%이다.[9] 미국에서는 셰일 가스가 프로페인의 주요 공급원이다.
고강도 유동 접촉 분해 공정(FCC)은 프로펜 및 기타 경질 생성물의 양을 극대화하기 위해 가혹한 조건(더 높은 촉매 대 오일 비율, 더 높은 증기 주입 속도, 더 높은 온도 등)에서 기존 FCC 기술을 사용한다. 고강도 FCC 장치는 일반적으로 가스 오일(파라핀) 및 잔사유를 공급받으며, 원료 기준 약 20~25% (질량 기준)의 프로펜과 함께 더 많은 양의 자동차 가솔린 및 유출물을 생산한다. 이러한 고온 공정은 비용이 많이 들고 탄소 발자국이 크다. 이러한 이유로 프로필렌에 대한 대체 경로는 지속적으로 관심을 끌고 있다.[13]
프로필렌의 공업적 제조 방법[34]3. 2. 올레핀 전환 기술
올레핀 전환 기술인 필립스 트리올레핀에서 프로펜은 에틸렌 및 2-부텐과 상호 변환된다. 레늄 및 몰리브덴 촉매가 사용된다.[10]
:
이 기술은 필립스 석유 회사(Phillips Petroleum Company)에서 발견된 올레핀 메타테시스 반응에 기반을 두고 있다.[11][12] 프로필렌 수율은 약 90 중량%에 달한다.
3. 3. 기타
프로펜은 보통 휘발유를 만드는 크래킹 과정이나 에틸렌을 만드는 수증기 분해 과정에서 부산물로 생성된다.[34]
프로펜은 폴리프로필렌, 아크릴 섬유의 원료인 아크릴로니트릴, 폴리우레탄 수지의 원료인 산화프로필렌, PVC 가소제 옥소알코올, 에폭시 수지와 폴리카보네이트의 원료 쿠멘, 용매로 쓰이는 이소프로필 알코올 등 다양한 화합물을 만드는 데 사용된다.[34]
20세기에는 목적형 프로필렌 생산 기술이 개발되었다. CATOFIN, OLEFLEX 같은 프로판 탈수소화 기술이 일반화되었지만, 시장 점유율은 낮으며, 대부분의 올레핀은 크래킹 기술로 공급된다. 프로판 탈수소화 공정에는 백금, 크로미아, 바나듐 촉매가 주로 사용된다.[34]
프로필렌의 공업적 제조 방법은 다음과 같다.[34]
4. 용도
프로펜은 휘발유 및 에틸렌 생산 과정의 부산물로 얻어지며, 다양한 화합물 생성의 원료로 사용된다. 특히 폴리프로필렌, 아크릴로니트릴, 산화프로필렌 등 중요한 화학 물질 생산에 쓰인다.[17] 2000년대 후반, 전 세계 프로펜 생산량은 정체되었으나, 동아시아 지역에서 증가하는 추세를 보인다.[14]
산소-연료 용접 및 절단에서 아세틸렌을 대체하여 금속 가공에 사용되기도 한다.[20]
4. 1. 주요 화학 제품
프로펜은 여러 화합물을 생성하는 원료로 많이 이용된다. 석유화학 산업에서 에틸렌 다음으로 두 번째로 중요한 출발 물질이며, 광범위한 제품의 원료이다. 전 세계 프로펜 생산량의 약 3분의 2를 폴리프로필렌 제조업체가 소비한다.[17] 폴리프로필렌은 필름, 섬유, 용기, 포장재, 캡 및 마개 등의 최종 용도로 사용된다.
프로펜은 프로필렌옥사이드, 아크릴로니트릴, 큐멘, 부티르알데히드, 아크릴산과 같은 중요한 화학 물질의 생산에도 사용된다.[17] 또한 아이소프로필 알코올(프로판-2-올), 프로필렌옥사이드, 에피클로로히드린을 생산하는 데 사용된다.[18] 아크릴산의 산업적 생산에는 프로펜의 촉매 부분 산화가 포함되며,[19] 프로필렌은 아크릴산으로의 산화 과정에서 중간체 역할을 한다. 프로펜과 벤젠은 큐멘 공정을 통해 아세톤과 페놀로 전환된다.

산업 및 작업 현장에서는 프로펜이 금속을 구부리기 위한 목적으로 산소-연료 용접 및 절단, 브레이징 및 가열 시 아세틸렌의 대체 연료로 사용된다.
다음은 프로펜을 원료로 하는 주요 화학 제품 및 반응이다.
반응 종류 | 주요 화학 제품 | 용도 |
---|---|---|
중합 반응 | 폴리프로필렌 | 합성 수지, 섬유, 필름 |
중합 반응 | 에틸렌-프로필렌 공중합체 | 합성 고무 |
산소 산화 반응 | 산화 프로필렌 | 우레탄 폼 |
산소 산화 반응 | 프로필렌 글리콜 | 폴리에스터(PET 등), 계면 활성제(AE 등) |
벤젠의 알킬화 반응 | 큐멘 | |
페놀 | 페놀 수지, 비스페놀 A, 염료·의약 중간체 | |
수화 반응 | 2-프로판올 | |
아세톤 | 메타크릴산 에스터, 공업 중간체, 용매 | |
암모 산화 반응(소하이오법) | 아크릴로니트릴 | 합성 고무, 합성 수지 |
히드로포르밀화 반응(옥소법) | n-부틸알데히드 | 공업 중간체 원료 |
n-부틸알코올 | 용제, 향료, 가소제, 의약품 원료 |
4. 2. 기타 용도
프로펜은 석유화학 산업에서 에틸렌 다음으로 중요한 출발 물질이며, 광범위한 제품의 원료로 사용된다. 전 세계 프로펜 생산량의 약 3분의 2는 폴리프로필렌 제조에 사용된다.[17] 폴리프로필렌은 필름, 섬유, 용기, 포장재, 캡 및 마개 등 다양한 용도로 사용된다.프로펜은 프로필렌옥사이드, 아크릴로니트릴, 큐멘, 부티르알데히드, 아크릴산과 같은 중요한 화학 물질 생산에도 사용된다.[17] 2013년에는 전 세계적으로 약 8,500만 톤의 프로펜이 가공되었다.
프로펜과 벤젠은 큐멘 공정을 통해 아세톤과 페놀로 전환된다.
프로펜은 아이소프로필 알코올(프로판-2-올), 아크릴로니트릴, 프로필렌옥사이드, 에피클로로히드린을 생산하는 데도 사용된다.[18] 아크릴산의 산업적 생산에는 프로펜의 촉매 부분 산화가 포함되며,[19] 프로필렌은 아크릴산으로의 산화 과정에서 중간체 역할을 한다.
산업 및 작업 현장에서는 프로펜이 금속을 구부리기 위한 목적으로 산소-연료 용접 및 절단, 브레이징 및 가열 시 아세틸렌의 대체 연료로 사용된다. 진정한 MAPP 가스는 더 이상 사용할 수 없게 되었기 때문에 BernzOmatic 제품 및 기타 MAPP 대체품의 표준이 되었다.[20]
프로펜의 주요 반응은 다음과 같다.
반응 종류 | 반응명 | 생성물 | 용도 |
---|---|---|---|
중합 반응 | 폴리프로필렌 | 폴리프로필렌 | 합성 수지, 섬유, 필름 |
에틸렌-프로필렌 공중합체 | 에틸렌-프로필렌 공중합체 | 합성 고무 | |
산소 산화 반응 | 산화 프로필렌 | 산화 프로필렌 | 우레탄 폼 |
프로필렌 글리콜 | 프로필렌 글리콜 | 폴리에스터(PET 등), 계면 활성제(AE 등) | |
아크릴산 | 아크릴산 | ||
벤젠의 알킬화 반응 | 큐멘 | ||
페놀 | 페놀 수지, 비스페놀 A, 염료·의약 중간체 | ||
수화 반응 | 2-프로판올 | ||
아세톤 | 메타크릴산 에스터, 공업 중간체, 용매 | ||
암모 산화 반응(소하이오법) | 아크릴로니트릴 | 합성 고무, 합성 수지 | |
히드로포르밀화 반응(옥소법) | n-부틸알데히드 | 공업 중간체 원료 | |
n-부틸알코올 | 용제, 향료, 가소제, 의약품 원료 |
5. 안전
비교적 독성이 약하나, 흡입 시 고농도일 경우 어지러움, 방향감각 상실, 평형감각 상실, 구역질, 그리고 마취 효과가 나타날 수 있다. 산소 부족으로 인한 숨 가쁨, 정신적 경계심 감소, 근육 조정 손상, 판단력 상실, 감각 둔화, 정신적 불안정, 피로를 일으킬 수 있다. 질식 과정에서 구역질, 구토, 피로, 의식 상실 등이 일어날 수 있으며 심할 경우 발작, 혼수상태, 사망에까지 이를 수 있다.
눈에 자극을 줄 수 있다.
프로펜은 산불, 담배 연기, 자동차 및 항공기 배기가스 연소의 부산물이다.[5] 일부 난방 가스에 불순물로 존재한다. 관찰된 농도는 농촌 대기에서 0.1ppb~4.8ppb 범위, 도시 대기에서 4ppb~10.5ppb, 산업 대기 시료에서 7ppb~260ppb로 나타났다.[9]
미국과 일부 유럽 국가에서는 직업적 노출(8시간 시간 가중 평균)에 대해 500ppm의 노출 기준이 설정되었다. 이는 휘발성 유기 화합물(VOC)로 간주되며 많은 정부에서 배출을 규제하지만, 미국 환경 보호청(EPA)에서는 청정 대기법에 따라 유해 대기 오염 물질로 지정하지 않았다. 반감기가 비교적 짧아 생물 농축될 것으로 예상되지 않는다.[9]
프로펜은 흡입으로 인한 급성 독성이 낮고 발암 물질로 간주되지 않는다. 쥐를 대상으로 한 만성 독성 연구에서는 유해한 영향에 대한 유의미한 증거가 나타나지 않았다. 4000ppm에 잠시 노출된 인간은 눈에 띄는 영향을 경험하지 않았다.[23] 프로펜은 질식 가스로 작용하여 산소를 대체할 가능성이 있고, 인화성/폭발 위험이 높아 위험하다.
'''바이오 프로필렌'''은 드롭인 바이오플라스틱 기반의 프로필렌이다.[24][25]
이는 탄소 발자국과 같은 다양한 관심사로 인해 검토되었다. 글루코스로부터의 생산이 고려되었다.[26] 이러한 문제를 해결하는 더 발전된 방법은 증기 분해에 대한 전기화 대안에 초점을 맞춘다.
프로펜은 가연성 물질이다. 프로펜은 일반적으로 압력 하에서 액체 상태로 저장되지만, 승인된 용기에 상온에서 기체 상태로 안전하게 보관하는 것도 가능하다.[27]
6. 환경
프로펜은 산불, 담배 연기, 자동차 및 항공기 배기가스 연소의 부산물이다.[5] 일부 난방 가스에 불순물로 존재한다. 관찰된 농도는 농촌 대기에서 0.1ppb~4.8ppb 범위, 도시 대기에서 4ppb~10.5ppb, 산업 대기 시료에서 7ppb~260ppb로 나타났다.[9]
미국과 일부 유럽 국가에서는 직업적 노출(8시간 시간 가중 평균)에 대해 500ppm의 노출 기준이 설정되었다. 이는 휘발성 유기 화합물(VOC)로 간주되며 많은 정부에서 배출을 규제하지만, 미국 환경 보호청(EPA)에서는 청정 대기법에 따라 유해 대기 오염 물질로 지정하지 않았다. 반감기가 비교적 짧아 생물 농축될 것으로 예상되지 않는다.[9]
프로펜은 흡입으로 인한 급성 독성이 낮고 발암 물질로 간주되지 않는다. 쥐를 대상으로 한 만성 독성 연구에서는 유해한 영향에 대한 유의미한 증거가 나타나지 않았다. 4000ppm에 잠시 노출된 인간은 눈에 띄는 영향을 경험하지 않았다.[23] 프로펜은 질식 가스로 작용하여 산소를 대체할 가능성이 있고, 인화성/폭발 위험이 높아 위험하다.
'''바이오 프로필렌'''은 드롭인 바이오플라스틱 기반의 프로필렌이다.[24][25]
이는 탄소 발자국과 같은 다양한 관심사로 인해 검토되었다. 글루코스로부터의 생산이 고려되었다.[26] 이러한 문제를 해결하는 더 발전된 방법은 증기 분해에 대한 전기화 대안에 초점을 맞춘다.
7. 규격
상업적으로 거래되는 프로필렌에는 다음과 같은 규격이 있다.[33]
- 폴리머 등급 (순도 99.5% 이상)
- 케미컬 등급 (순도 93 - 94% 이상)
- 정유소 등급 (순도 60% 이상)
참조
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