글리콜산

3. 성질

글리콜산은 말단 하이드록시기의 전자 흡인력 때문에 아세트산보다 약간 강한 산이다. 카르복실레이트기는 금속 이온과 배위하여 배위 착물을 형성할 수 있다. 특히 Pb²⁺ 및 Cu²⁺와의 착물은 다른 카르복실산과의 착물보다 훨씬 강하다. 이는 하이드록시기가 착물 형성에 관여하고, 아마도 그 수소 이온을 잃는다는 것을 나타낸다.^[11] 무색무취의 흡습성을 가진 결정으로, 물에 매우 잘 녹는다.

4. 분포

식물은 광호흡 과정에서 글리콜산을 생성한다. 이는 과산화소체 내에서 글리신으로, 엽록체 내에서 타르트론산 반알데히드로 전환되어 재활용된다.^[14]

광호흡은 광합성에 있어 비효율적인 부산물 반응이기 때문에, 그 생성을 억제하기 위한 많은 노력이 기울여져 왔다. 한 가지 과정은 기존의 BASS6 및 PLGG1 경로를 사용하지 않고 글리콜레이트를 글리세레이트로 전환하는 것이다. 자세한 내용은 글리세레이트 경로를 참조하라.^[15][16]

글리콜산은 사탕수수, 사탕무, 파인애플, 멜론, 덜 익은 포도 등 설탕 작물과 관련이 있다.

5. 응용

글리콜산은 섬유 산업에서 염색 및 무두질제로 사용된다.^[12] 유기 합성에서 산화-환원, 에스터화 및 장쇄 중합을 포함한 다양한 반응에 사용되는 유용한 중간체이다. 폴리글리콜산 및 기타 생체적합성 공중합체(예: PLGA)의 제조에 단량체로 사용된다. 상업적으로 중요한 유도체로는 메틸 에스터와 에틸 에스터가 있으며, 이들은 모산과 달리 쉽게 증류 가능하다(끓는점 각각 147–149 °C 및 158–159 °C). 부틸 에스터(끓는점 178–186 °C)는 휘발성이 없고 용해력이 우수하기 때문에 일부 바니시의 성분으로 사용된다.^[13]

5. 1. 산업 분야

5. 2. 식품 산업

5. 3. 의료 및 미용 분야

6. 광호흡과 글리콜산

식물은 광호흡 과정에서 글리콜산을 생성한다. 이는 과산화소체 내에서 글리신으로, 그리고 엽록체 내에서 타르트론산 반알데히드로 전환되어 재활용된다.^[14]

광호흡은 광합성에 있어 비효율적인 부산물 반응이기 때문에, 그 생성을 억제하기 위한 많은 노력이 기울여져 왔다. 한 가지 과정은 기존의 BASS6 및 PLGG1 경로를 사용하지 않고 글리콜레이트를 글리세레이트로 전환한다. 자세한 내용은 글리세레이트 경로를 참조.^[15][16]

7. 안전성

글리콜산은 피부에 자극을 주며^[17], 모든 녹색 식물에 존재한다.^[13] 글리콜산은 강한 자극성이 있다.^[20]

섭취하면 독성이 있는 수산으로 대사된다.^[21] 2016년에 개정된 독극물 및 독물 지정령에 따라, 7월 15일부터 본품 및 이것을 3.6% 초과 함유하는 제제가 독극물로 지정되었다.^[22][23] 따라서 일부 고농도로 함유되었던 화장품 등에는 배합할 수 없게 되었다.^[24]

참조

_[1] 논문 Hydroxyacetic Acid United States National Library of Medicine 1985
_[2] 웹사이트 DuPont Glycolic Acid Technical Information https://web.archive.[...] 2006-07-06
_[3] 웹사이트 Glycolic acid https://www.chemsrc.[...] 2018-05-16
_[4] 웹사이트 Glycolic Acid MSDS http://ull.chemistry[...] University of Akron 2006-09-18
_[5] 논문 Sur les acides amidés et le sucre de gélatine https://babel.hathit[...] 1848
_[6] 논문 Untersuchung einiger aus der Hippursäure entstehenden Producte https://babel.hathit[...] 1851
_[7] 논문 The acid contained in the barium salt — or considered as the acid hydrate — is consistent with the acid whose amide can be regarded as glycocoll and which therefore obtained from Laurent the name "glycolic acid". 1851
_[8] 특허 US Patent 1939
_[9] 웹사이트 Glycolic acid, What is Glycolic acid? About its Science, Chemistry and Structure http://www.3dchem.co[...] 2018-04-11
_[10] 웹사이트 Glycolic acid http://thaipolychemi[...] 2017-05-02
_[11] 서적 Lead: Its Effects on Environment and Health de Gruyter 2017
_[12] 웹사이트 DuPont Glycolic Acid Leather Dyeing & Tanning Applications https://web.archive.[...] 2013-04-11
_[13] 논문 Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic 2005
_[14] 논문 Glycolate and glyoxylate metabolism by isolated peroxisomes or chloroplasts https://academic.oup[...] 2023-08-24
_[15] 뉴스 New protein can increase yields, save farmers millions every year http://www.zmescienc[...] 2017-04-03
_[16] 논문 Bile Acid Sodium Symporter BASS6 Can Transport Glycolate and Is Involved in Photorespiratory Metabolism in Arabidopsis thaliana 2017-03-28
_[17] 웹사이트 Glycolic Acid MSDS https://www.cdc.gov/[...] CDC/NIOSH 2006-06-08
_[18] 웹사이트 DuPont Glycolic Acid Technical Information http://www.dupont.co[...] 2006-07-06
_[19] 웹사이트 Glycolic Acid MSDS http://ull.chemistry[...] University of Akron 2006-09-18
_[20] 웹사이트 Glycolic Acid MSDS http://www.cdc.gov/n[...] CDC/NIOSH 2006-06-08
_[21] 논문 実験的蓚酸カルシウム結石症における蓚酸前駆物質に関する研究 https://doi.org/10.5[...] 1995-05
_[22] 간행물 毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知）平成28年7月1日 薬生発0701第1号 https://www.nihs.go.[...]
_[23] 간행물 毒物及び劇物指定令 第二条 https://www.nihs.go.[...] 国立医薬品食品衛生研究所
_[24] 논문 美容皮膚科医に必要なZOスキンケアプログラムについての知識 2017-10
_[25] 논문 Hydroxyacetic Acid United States National Library of Medicine 1985
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