에르고메트린

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1. 개요

에르고메트린은 산부인과에서 태반 분만 촉진 및 출산 후 출혈 예방을 위해 사용되는 약물이다. 혈관 평활근을 수축시켜 혈류량을 줄이며, 변이형 협심증 진단에도 활용된다. 부작용으로는 위장관 문제, 두통, 부정맥 등이 나타날 수 있으며, 과다 복용 시 맥각 중독을 일으킬 수 있다. 알파 아드레날린성 수용체, 도파민 수용체, 세로토닌 수용체 등에 작용하며 자궁 등 평활근을 자극한다. 1935년에 분리되었으며, LSD의 전구 물질로 사용될 수 있어 법적 규제를 받기도 한다.

에르고메트린 - [화학 물질]에 관한 문서

약물 정보

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에르고노빈 골격 구조

IUPAC 이름	(6aR,9R)-N-((S)-1-하이드록시프로판-2-일)-7-메틸-4,6,6a,7,8,9-헥사하이드로인돌로[4,3-fg]퀴놀린-9-카복스아마이드
Drugs.com	에르고노빈 말레산염
법적 규제 (캐나다)	Schedule VI
법적 규제 (미국)	처방전 필요
법적 규제 (일본)	처방전 의약품
임신 안전성 등급	X
투여 경로	경구 투여, 피하 주사, 근육 주사, 정맥 주사
대사	간 (일부 CYP3A4)
제거 반감기	2단계 (10분; 2시간)
배설	담즙
다른 이름	에르고노빈, d-리세르그산 베타-프로판올아미드, d-리세르그산 알파-하이드록시메틸에틸아미드
ATC 코드	G02AB03
CAS 등록번호	60-79-7
ChEBI	4822
ChEMBL	119443
ChemSpider ID	391970
DrugBank	DB01253
IUPHAR 리간드	148
KEGG	D07905
PubChem	443884
UNII	WH41D8433D
분자식	C19H23N3O2
분자량	325.41 g/mol
SMILES	[H][C@@]12Cc3c[nH]c4cccc(C1=C[C@@H](C(=O)N[C@@H](C)CO)CN2C)c34
표준 InChI	1S/C19H23N3O2/c1-11(10-23)21-19(24)13-6-15-14-4-3-5-16-18(14)12(8-20-16)7-17(15)22(2)9-13/h3-6,8,11,13,17,20,23H,7,9-10H2,1-2H3,(H,21,24)/t11-,13+,17+/m0/s1
표준 InChIKey	WVVSZNPYNCNODU-XTQGRXLLSA-N

제품명

약리학

생체 이용률	알 수 없음
단백질 결합	알 수 없음

법적 규제 (브라질)

법적 지위	D1

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1. 개요
2. 의학적 사용
- 2.1. 산부인과
- 2.2. 변이형 협심증 진단
3. 부작용
4. 약리학
5. 역사
6. 법적 규제
7. 같이 보기

2. 의학적 사용

에르고메트린은 산과에서 태반 분만을 촉진하고 출산 후 출혈을 예방할 목적으로 사용한다. 혈관 벽의 평활근 조직을 수축시켜 혈류량을 줄이는 작용을 하기 때문이다. 옥시토신과 병용하는 경우가 많다. 또한 관상동맥의 경련을 유도하는 작용을 이용하여 변이협심증 진단에 사용하기도 한다.

2.1. 산부인과

산과에서 태반 분만을 촉진하고 출산 후 출혈을 예방할 목적으로 에르고메트린을 사용한다. 에르고메트린은 혈관 벽의 평활근 조직을 수축시켜 혈류량을 줄이는 작용을 하기 때문이다. 옥시토신과 병용하는 경우가 많다.

에르고메트린은 자궁 수축 촉진 및 자궁 출혈 예방 및 치료를 목적으로 다음과 같은 경우에 사용한다.

* 태반 만출 전후
* 이완성 출혈
* 자궁 복구 부전
* 제왕 절개술
* 유산
* 인공 임신 중절

2.2. 변이형 협심증 진단

에르고메트린은 관상 동맥의 경련을 유도하는 작용을 한다. 이 성질을 이용하여 변이협심증 진단 시 인위적으로 경련을 유도하는 데 사용한다. 에르고메트린은 세로토닌 작용과 아드레날린 α 작용을 가지며, 강력한 혈관 평활근 수축 작용도 가진다. 관상 동맥 연축성 협심증에서의 자연 발작과 에르고노빈 부하에서의 관상 동맥 연축이 거의 같다는 것이 밝혀져 확정 진단에 종종 사용된다. 또한 자연 발작과 마찬가지로 관상 동맥 협착이 연장될 수 있으며, 중대한 부정맥이나 혈압 저하를 초래할 수 있다.

3. 부작용

구역질, 구토, 복통, 설사 같은 위장관 부작용이 흔하며, 두통, 어지럼증, 귀울림, 흉통, 심계항진, 서맥, 일시적인 고혈압, 그 외 부정맥, 호흡곤란, 발진, 쇼크 등이 나타날 수도 있다. 과다 용량 투여 시 특징적인 중독 증상으로 맥각 중독이 나타난다. 맥각 중독 시 장시간의 혈관경련으로 인한 괴저, 환각, 치매, 태아 사망 등의 부작용이 나타난다., 이 약은 임산부, 혈관 질환, 정신병 환자에게는 금기이다.

4. 약리학

에르고메트린은 알파 아드레날린성 수용체, 도파민 수용체, 세로토닌 수용체(5-HT₂ 수용체)에 작용하여, 자궁을 포함한 다른 평활근 조직을 강하게 자극한다.

일반적인 치료 용량은 0.2mg~0.4mg인데, 이보다 훨씬 높은 용량인 2mg~10mg에서는 환각제로서 활성을 보인다. 이는 5-HT_2A 수용체 활성화 때문일 수 있다. 한편 에르고메트린은 또 다른 세로토닌 수용체 중 하나인 5-HT_2B 수용체에 대한 작용제인데, 해당 수용체는 심장판막 이상과 연관이 있다는 주장이 제기된 바 있다.

이 약물은 산부인과 의료에서 태반 배출을 쉽게 하고, 분만 후의 출혈을 방지한다. 평활근을 수축시키고, 혈관 벽을 좁혀 혈액을 줄이기 때문이다. 일반적으로 옥시토신(Syntocinon)과 병용된다.

에르고메트린은 관상 동맥의 연축을 일으킨다. 관상 동맥 연축성(Prinzmetal) 협심증의 진단에 사용된다. 에르고메트린은 세로토닌 작용과 아드레날린 α 작용을 가지며, 강력한 혈관 평활근 수축 작용도 가진다. 관상 동맥 연축성 협심증에서의 자연 발작과 에르고노빈 부하에서의 관상 동맥 연축이 거의 같다는 것이 밝혀져 확정 진단에 종종 사용된다. 또한 자연 발작과 마찬가지로 관상 동맥 협착이 연장될 수 있으며, 중대한 부정맥이나 혈압 저하를 초래할 수 있다. 에르고메트린은 α-아드레날린, 도파민, 세로토닌 수용체 (5-HT₂ 수용체)에 작용하며, 자궁 (및 기타 평활근)에 강력한 효과를 나타내지만, 수용체의 특이성은 명확하지 않다.

5. 역사

맥각의 약리적 특성은 오래전부터 알려져 왔으며, 산파에 의해 수 세기 동안 사용되었다. 그러나 그 작용이 연구되어 밝혀진 것은 20세기 초이다. 낙태 작용과 맥각 중독의 위험성 때문에 산후 출혈에만 신중하게 처방되었다.

에르고메트린은 1935년 화학자 C. 모이어(C. Moir)와 H.W. 더들리(H. W. Dudley)에 의해 처음으로 분리되었다. 캐롤라인 드 코스타(Caroline de Costa)는 에르고메트린을 분만 시 출혈 예방 및 치료에 사용하여 20세기 초 서양에서의 산모 사망률을 감소시켰다.

6. 법적 규제

에르고메트린은 LSD의 전구 물질로 미국에서는 규제 물질 목록에 올라 있다。 리제르가미드의 N-알킬 유도체인 에르고메트린은 1971년 약물 남용법에 의해 규제되고 있으며, 영국에서 양도는 불법이다.

7. 같이 보기

* 메틸에르고메트린