유기 브로민 화합물

3. 합성 방법

유기 브로민 화합물은 다양한 화학 반응을 통해 합성될 수 있다. 주요 합성 경로로는 원소 브로민(Br₂)을 직접 이용하는 방법, 브로민화 수소(HBr)를 사용하는 방법, 그리고 브로민화 이온(Br⁻)을 제공하는 염을 활용하는 방법 등이 있다.

브로민(Br₂)은 알켄의 이중 결합에 첨가되거나 방향족 화합물의 친전자성 치환 반응에 사용될 수 있으며, 특정 조건에서는 자유 라디칼 반응을 통해 유기 분자에 브로민 원자를 도입하는 데에도 쓰인다.

브로민화 수소(HBr)는 알켄에 첨가되어 알킬 브로마이드를 형성하거나, 알코올의 -OH기를 브로민 원자로 치환하는 데 사용된다. 반응 조건에 따라 첨가되는 위치가 달라질 수 있다.

또한, 브로민화 나트륨과 같은 브로민화물 염에 포함된 브로민화 이온(Br⁻)은 친핵체로 작용하여 다른 작용기를 브로민으로 치환하는 친핵성 치환 반응에 이용될 수 있다.^[4]

3. 1. 브로민 (Br₂)으로부터

3. 2. 브로민화 수소 (HBr)로부터

3. 3. 브로민화 염으로부터

4. 응용 분야

4. 1. 난연제

4. 2. 훈증제 및 살생물제

4. 3. 염료

4. 4. 의약품

4. 5. 디자이너 ড্রাগ

5. 자연계에서의 유기 브로민 화합물

유기 브로민 화합물은 자연계에서 가장 흔한 유기 할로겐 화합물이다. 바닷물에서 브로민의 농도가 염소의 0.3%에 불과함에도 불구하고, 유기 브로민 화합물은 유기 염소 유도체보다 해양 생물에 더 널리 분포한다. 이는 브로민이 강력한 친전자체인 Br⁺로 쉽게 산화되기 때문이다. 바나듐 브로모과산화효소는 더 큰 브로모과산화효소 계열 중 하나로, 해양 환경에서 이 반응을 촉매한다.^[9] 바다는 연간 100만~200만 톤의 브로모포름과 5만 6천 톤의 브로모메탄을 방출하는 것으로 추정된다.^[10]

홍조류의 일종인 아스파라고프시스 타키시포르미스(*Asparagopsis taxiformis*)는 하와이에서 "리무 코후"라는 이름으로 식용하는데, 이 해조류는 "소포 세포"라는 특수한 세포에 유기 브로민 및 유기 요오딘 화합물을 농축한다. 진공 상태에서 이 해초를 건조시키고 드라이아이스를 이용해 응축시켜 얻은 필수 휘발성 오일의 95%는 유기 할로겐 화합물이며, 그중 브로모포름이 무게의 80%를 차지한다.^[11] 여러 조류가 생성하는 브로모포름은 알려진 독소이지만, 식용 조류에 포함된 소량은 인체에 해를 끼치지 않는 것으로 보인다.^[12]

이러한 자연 발생 유기 브로민 화합물 중 일부는 생물 종간의 "화학전" 형태로 사용되기도 한다. 포유류의 경우, 다세포 기생충 방어에 중요한 역할을 하는 호산구 과산화효소는 염화물 이온보다 브로민 이온을 우선적으로 사용하여 방어 물질을 생성한다. 또한, 인간의 백혈구에서는 침입한 병원체에 대항하는 과정에서 미엘로과산화효소에 의해 5-브로모우라실과 3-브로모-티로신과 같은 유기 브로민 화합물이 생성되는 것이 확인되었다.^[13]

6. 환경 및 안전성

알킬 브로민 화합물은 흔히 알킬화제로 작용할 수 있으며, 브로민화된 방향족 유도체는 호르몬 교란 물질로 연루되어 있다. 일반적으로 생산되는 유기 브로민 화합물 중 에틸렌 다이브로마이드는 독성이 매우 강하고 발암성이 높아 가장 우려되는 물질이다.

참조

_[1] 서적 Inorganic Chemistry For Dummies John Wiley & Sons 2013-06-04
_[2] 간행물 Use of Bromine and Bromo-Organic Compounds in Organic Synthesis
_[3] 간행물 Bond dissociation energies of organic molecules 2003-04
_[4] 문서 Sodium Bromide Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons, 2001
_[5] 간행물 Selective Bromination with Copper(II) Bromide 1964
_[6] 간행물 Iodide catalysis of oxidations with dimethyl sulfoxide. Convenient two-step synthesis of .alpha. diketones from .alpha.-methylene ketones 1975
_[7] 문서 Bromine, Organic Compounds Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology 2002 by John Wiley & Sons
_[8] 문서 Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by [[Desulfitobacterium chlororespirans]] 2005
_[9] 문서 Vanadium Bromoperoxidase-Catalyzed Biosynthesis of Halogenated Marine Natural Products 2004
_[10] 문서 The diversity of naturally occurring organobromine compounds 1999
_[11] 문서 Do vesicle cells of the red alga Asparagopsis (Falkenbergia stage) play a role in bromocarbon production? 2003
_[12] 웹사이트 Bromoform and Dibromochloromethane https://wwwn.cdc.gov[...] 2005-08
_[13] 간행물 Naturally Occurring Organohalogen Compounds
_[14] 간행물 Bond dissociation energies of organic molecules null