게라니올

3. 생화학

게라니올은 로즈 오일, 팔마로사 오일, 시트로넬라 오일에서 발견되며, 제라늄, 레몬 등 많은 에센셜 오일에도 소량 들어있다. 장미와 비슷한 향 때문에 향수와 복숭아, 산딸기, 자몽, 붉은 사과, 자두, 라임, 오렌지, 레몬, 수박, 파인애플, 블루베리 같은 향료에 흔히 사용된다.

게라니올은 꿀벌이 꿀을 함유한 꽃을 표시하고 벌집 입구를 찾기 위해 냄새샘에서 생성한다.^[5] 또한 모기 퇴치용 방충제로도 흔히 사용된다.^[6]

게라니올 향은 2-에톡시-3,5-헥사디엔과 유사하지만 화학적으로 관련이 없으며, 제라늄 냄새라고도 불린다. 이는 젖산균에 의한 소르브산 발효로 인한 와인 결함이다.^[7]

게라닐 피로인산은 미르센과 오시멘 같은 다른 테르펜의 생합성에 중요하며, CBGA 형태의 많은 칸나비노이드 생합성 경로에도 사용된다.^[8][9]

3. 1. 제라닐기

3. 2. 소르베이트 대사

4. 반응

산성 용액에서 게라니올은 α-테르피네올로 전환된다. 알코올 그룹은 토실산염으로 전환되거나 아펠 반응을 통해 게라닐 클로라이드로 전환될 수 있다.^[10][11] 또한 제라니알로 산화되거나, 니켈 촉매를 사용하여 수소화 반응을 통해 테트라하이드로게라니올을 생성할 수 있다.^[12][13][14]

4. 1. 알파-터피네올로의 전환

4. 2. 기타 반응

5. 건강과 안전

향수 알레르기가 있는 사람은 제라니올을 멀리하는 것이 좋다.^[29] 게라니올은 작업장 유해 물질 정보 시스템(WHMIS)에서 D2B(기타 영향 유발 유해 물질)로 분류된다.^[15]

6. 역사

게라니올은 1871년 독일 화학자 오스카 야콥센에 의해 순수한 형태로 처음 분리되었고,^[16][17] 1919년 프랑스 화학자 알베르 베를리에 의해 화학 구조가 밝혀졌다.^[19] 야콥센은 증류를 사용하여 인도에서 생산된 제라늄 풀(''시트라넬라'')에서 얻은 정유로부터 게라니올을 얻었다.^[18]

6. 1. 발견

6. 2. 구조 규명

7. 관련 화합물

• 시트랄: 제라니올에 대응하는 알데하이드이다.
• 네롤: 제라니올의 이중결합 이성질체이다.
• 로디놀: 제라니올과 관련이 있는 테르펜 알코올이다.
• 제라닐 피로인산
• 제라닐제라닐 피로인산

참조

_[1] 서적 The Merck Index
_[2] GESTIS
_[3] 웹사이트 Geraniol_msds https://www.chemsrc.[...]
_[4] 웹사이트 GERANIOL - Cameo Chemicals - NOAA https://cameochemica[...] 2021-06-26
_[5] 간행물 A bait station for survey and detection of honey bees https://hal.archives[...]
_[6] 간행물 Ability of essential oil candles to repel biting insects in high and low biting pressure environments https://pubmed.ncbi.[...] 2008-03
_[7] 웹사이트 Wine faults https://aggie-hortic[...] Luke Holcombe 2018-01-09
_[8] Ullmann Terpenes
_[9] 간행물 Prenylation of olivetolate by a hemp transferase yields cannabigerolic acid, the precursor of tetrahydrocannabinol 1998-05
_[10] OrgSynth Allylic Chlorides from Allylic Alcohols: Geranyl Chloride
_[11] OrgSynth Geranyl chloride
_[12] OrgSynth Oxidation of Nerol to Neral With Iodosobenzene and TEMPO
_[13] OrgSynth Asymmetric Hydrogenation of Allylic Alcohols Using BINAP–Ruthenium Complexes: (''S'')-(−)-citronellol
_[14] 서적 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2015
_[15] 웹사이트 MSDS – Geraniol https://www.sigmaald[...] Sigma-Aldrich 2022-02-15
_[16] 간행물 Untersuchung der indischen Geraniumöls https://babel.hathit[...] 1871
_[17] 서적 Die ätherischen Öle https://archive.org/[...] Von Veit & Co. 1906
_[18] 문서 (Semmler, 1906), p. 491.
_[19] 간행물 Sur la constitution du géraniol, du linalool et du nérol https://babel.hathit[...] 1919
_[20] 문서 Barnard, D.R., and Xue, R. ''Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae)'', J. Med. Entomol. 41(4):726-730, 2004.
_[21] 웹사이트 UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents http://www.napa.ufl.[...]
_[22] 서적 The Merck Index
_[23] GESTIS
_[24] 웹인용 Geraniol_msds https://www.chemsrc.[...]
_[25] 저널 Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae)
_[26] 웹사이트 UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents http://news.ufl.edu/[...]
_[27] 저널 A bait station for survey and detection of honey bees http://www.apidologi[...]
_[28] 웹사이트 What's in a cigarette? http://quitsmoking.a[...]
_[29] 웹사이트 Survey and health assessment of chemical substances in massage oils http://www2.mst.dk/u[...]