구아닌

3. 역사

1844년에 독일의 화학자 Bodo Unger (Chemiker)|율리우스 보도 웅거^de(1819년~1885년)는 구아닌을 처음으로 분리하였다. 웅거는 비료의 원료로 사용되는 구아노라고 알려진 바닷새 배설물에서 생성된 광물질에서 구아닌을 얻었다. 구아닌은 1846년에 명명되었다.^[21] 1882년과 1906년 사이에 에밀 피셔는 구아닌의 구조를 밝혔고, 요산이 구아닌으로 변환될 수 있다는 것을 증명했다.^[22][3][4]

4. 합성

사이안화 암모늄(NH₄CN)의 중합으로 구아닌을 생성할 수 있다. 레비(Levy) 등은 10 mol·L⁻¹ NH₄CN을 80°C에서 24시간 동안 가열하면 0.0007%, -20°C에서 동결된 0.1 mol·L⁻¹ NH₄CN을 사용하면 0.0035%의 수율로 구아닌이 생성됨을 실험으로 보였다. 이는 원시 지구의 얼어붙은 지역에서 구아닌이 생성될 수 있음을 시사한다.^[23] 1984년 유아사(Yuasa)는 NH₃, CH₄, C₂H₆ 및 50 mL의 물을 전기 방전 후 산 가수분해하여 0.00017%의 수율로 구아닌을 얻었다고 보고했다. 그러나 이 구아닌이 반응의 오염 물질 때문인지는 확실하지 않다.^[23]

:10NH₃ + 2CH₄ + 4C₂H₆ + 2H₂O → 2C₅H₈N₅O (구아닌) + 25H₂

피셔-트로슈법(Fischer–Tropsch process)으로 아데닌, 유라실, 티민과 함께 구아닌을 합성할 수도 있다. CO, H₂, NH₃의 가스 혼합물을 700°C에서 15~24분 동안 가열한 후 급랭하고, 알루미나 촉매를 사용하여 100°C ~ 200°C에서 16~44시간 동안 재가열하면 구아닌과 유라실이 생성된다.^[24]

:10CO + H₂ + 10NH₃ → 2C₅H₈N₅O (구아닌) + 8H₂O

90% N₂와 10% CO–H₂O 가스 혼합물의 고온 플라즈마를 냉각시켜 구아닌을 합성하는 비생물적 합성 경로도 연구되었다.^[24]

트라우베 합성(Traube's synthesis)은 2,4,5-트라이아미노-1,6-다이하이드로-6-옥시피리미딘(황산염)을 포름산으로 가열하여 구아닌을 합성하는 방법이다.^[5]

5. 생합성

구아닌은 체내에서 직접 합성되지 않으며, 대신 효소 구아노신 포스포릴라아제에 의해 더 복잡한 분자인 구아노신으로부터 분해된다.^[1]

: 구아노신 + 인산염 $\backslash rightleftharpoons$ 구아닌 + 알파-D-리보스 1-인산

구아닌은 이노신 일인산 탈수소효소(IMPDH)의 작용을 통해 새로 생성될 수 있다.^[1]

6. 기타 생성 및 생물학적 이용

구아닌이라는 단어는 스페인어 "guano"(새, 박쥐의 배설물)에서 유래했으며, 이는 다시 케추아어 "wanu"(배설물)에서 유래했다.^[25] 1656년 자퀸(Jaquin)은 어류 ''Alburnus alburnus''의 비늘에서 결정성 구아닌^[26], 소위 "진주정(pearl essence)"을 추출했다.^[27]

화장품 산업에서 결정질 구아닌은 샴푸와 같은 다양한 제품에 진주 무지개 빛 효과를 내기 위한 첨가제로 사용된다.^[27] 구아닌은 금속 페인트, 모조 진주, 플라스틱에도 사용되며, 아이섀도와 매니큐어에 반짝이는 광택을 제공한다. 일본 등지에서는 섬휘파람새의 배설물, 즉 구아노를 이용한 안면 화장(게이샤 화장)이 사용되는데, 이는 배설물 속의 구아닌이 맑고 밝은 피부톤^[28]을 만들어내기 때문이다. 구아닌 결정은 여러 개의 투명한 층으로 구성된 마름모꼴의 작은 평면이지만, 층에서 층으로 빛을 부분적으로 반사하고 통과시키는 높은 굴절률 덕분에 진주 같은 광택을 낸다. 구아닌은 스프레이, 페인팅 또는 담그기 등으로 적용할 수 있으며, 눈을 자극할 수 있다. 구아닌의 대체물로는 운모, 모조 진주,^[29] 알루미늄 및 청동 입자들이 있다.

구아닌은 위장, 표시, 시력 등 다양한 생물학적 용도를 가진다.^[30] 거미, 전갈 및 일부 양서류들은 세포의 단백질 대사 산물인 암모니아를 구아닌으로 전환하여 배설하는데, 이는 수분 손실을 최소화하면서 노폐물을 배출할 수 있게 한다.^[30] 구아닌은 철갑상어류와 같은 어류의 특화된 피부 세포인 색소포에서도 발견되며,^[31][30] 심해어의 눈의 반사 침전물 및 악어와 같은 일부 파충류에도 존재한다.^[31]

2011년 8월 8일, NASA는 지구에서 발견된 운석 연구를 바탕으로 DNA와 RNA의 구성 물질(구아닌, 아데닌 및 관련 유기 분자들)이 우주 공간에서 형성되었을 수도 있다는 가능성을 시사한 보고서를 발표했다.^[32][33][34]

7. 관련 물질

• 구아노신
• 구아노신 일인산(GMP)
• 구아노신 이인산(GDP)
• 구아노신 삼인산(GTP)
• 구아닌 사중 나선

참조

_[1] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press 1959
_[2] 웹사이트 Purines and pyrimidines http://library.med.u[...] 1997
_[3] 논문 Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry https://books.google[...] Academic Press 1974
_[4] 웹사이트 Emil Fischer - Biographical https://www.nobelpri[...]
_[5] 저널 Production of Guanine from NH4CN Polymerizations 1999-08
_[6] 저널 Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma 2000-12
_[7] 문서 guanine OED
_[8] 서적 Traité de chimie industrielle https://books.google[...] Masson & Co. 1903
_[9] 뉴스 Sur le blanc d'ablette qui sert à la fabrication des perles fausses http://gallica.bnf.f[...] 1861
_[10] 웹인용 Geisha facial, the 'latest beauty secret' of Victoria Beckham, brought to the masses https://www.telegrap[...] Telegraph 2008-10-16
_[11] 저널 How Pearls are Made...Faux, Fake, Imitation, Simulated or Man-made http://www.karipearl[...]
_[12] 저널 Light manipulation by guanine crystals in organisms: biogenic scatterers, mirrors, multilayer reflectors and photonic crystals 2017
_[13] 서적 인용 Biochromy, natural coloration of living things https://archive.org/[...] University of California Press
_[14] 저널 Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases http://www.pnas.org/[...] PNAS 2011-08-11
_[15] 웹인용 NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space http://www.nasa.gov/[...] NASA 2011-08-08
_[16] 웹인용 DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests https://www.scienced[...] ScienceDaily 2011-08-09
_[17] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press 1959
_[18] 서적 Data for Biochemical Research Clarendon Press 1959
_[19] 서적 화학용어사전 일진사 2006
_[20] 저널 Purines and pyrimidines http://library.med.u[...] 2008-03-27
_[21] 논문 Basic Principles in Nucleic Acid Chemistry https://books.google[...] Academic Press 1974
_[22] 웹인용 Emil Fischer - Biographical https://www.nobelpri[...]
_[23] 저널 Production of Guanine from NH4CN Polymerizations 1999-08
_[24] 저널 Abiotic synthesis of guanine with high-temperature plasma 2000-12
_[25] 문서 guanine OED
_[26] 뉴스 Sur le blanc d'ablette qui sert à la fabrication des perles fausses http://gallica.bnf.f[...] 1861
_[27] 서적 Traité de chimie industrielle https://books.google[...] Masson & Co. 1903
_[28] 웹인용 Geisha facial, the 'latest beauty secret' of Victoria Beckham, brought to the masses https://www.telegrap[...] Telegraph 2008-10-16
_[29] 저널 How Pearls are Made...Faux, Fake, Imitation, Simulated or Man-made http://www.karipearl[...]
_[30] 저널 Light manipulation by guanine crystals in organisms: biogenic scatterers, mirrors, multilayer reflectors and photonic crystals. 2017
_[31] 서적 Biochromy, natural coloration of living things https://archive.org/[...] University of California Press
_[32] 저널 Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases http://www.pnas.org/[...] PNAS 2011-08-15
_[33] 웹인용 NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space http://www.nasa.gov/[...] NASA 2011-08-08
_[34] 웹인용 DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests https://www.scienced[...] ScienceDaily 2011-08-09