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글리코시데이스

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목차

1. 개요

글리코시데이스는 O- 또는 S-글리코시드의 가수분해를 촉매하는 효소로, 원핵생물과 진핵생물을 포함한 모든 생명체에 널리 분포한다. 이 효소는 탄수화물 분해, 당단백질 처리, 글리코겐 생합성 및 분해 등 다양한 생물학적 과정에 관여하며, 소화 과정에서 복합 탄수화물을 분해하는 역할을 한다. 글리코시데이스는 반응의 입체화학적 결과에 따라 유지형과 반전형으로 나뉘며, 기질 특이성에 따라 엑소형과 엔도형으로 구분된다. 글리코시데이스는 바이오리파이닝, 식품, 제지, 섬유 산업 등 다양한 산업 분야에서 활용되며, 의학적으로는 질병 진단, 치료제 개발, 항균 요법 등에 응용될 수 있다. 또한, 글리코시데이스의 작용을 억제하는 다양한 억제제가 개발되어 항당뇨병, 항바이러스 치료에 사용된다.

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글리코시데이스
효소 정보
명칭글리코시드 가수분해 효소
다른 이름글리코시다제, 글리코실 가수분해 효소
EC 번호EC 3.2.1
활동글리코시드 결합의 가수 분해
기질글리코시드
생성물당 및 알코올
보조 인자필요하지 않음
분류
분류엑소글리코시다아제
엔도글리코시다아제
활성 부위 메커니즘유지 또는 반전
상세 정보
글리코시드 가수분해 효소글리코시드 결합을 가수 분해하는 효소
GH 패밀리 데이터베이스CAZy

2. 분포 및 중요성

글리코사이드 가수분해효소는 원핵생물, 진핵생물을 포함한 모든 생명체에 널리 분포한다. 세균에서 이 효소는 영양 획득, 세포벽 재구성 등에 관여하며, 특히 대장균의 β-갈락토시데이스(LacZ)는 락토스 오페론 조절에 중요한 역할을 한다.[4][5]

사람을 포함한 고등 생물에서는 소포체와 골지체에서 당단백질 성숙, 리소좀에서 당지질, 다당류 분해 등에 관여한다. 리소좀 글리코사이드 가수분해효소 결핍은 리소좀 축적 질환을 유발할 수 있다. 장관과 침샘 등 소화 기관에서는 탄수화물 소화를 담당하며, 유당 불내증은 락타아제 결핍과 관련이 있다. O-GlcNAc 아제(O-GlcNAcase)는 세포질과 핵에서 단백질의 O-GlcNAc 변형을 조절한다. 글리코사이드 가수분해효소는 글리코겐 대사에도 관여한다.

3. 분류

글리코시데이스는 O- 또는 S-글리코시드의 가수분해를 촉매하는 효소로서 EC 3.2.1로 분류된다.

글리코시데이스는 가수분해 반응의 입체화학적 결과에 따라 '유지형(retaining)' 효소 또는 '반전형(inverting)' 효소로 분류될 수 있다.[6] 또한 올리고당이나 다당류 사슬의 비환원성 말단에서 작용하는 엑소형(exo-acting) 효소와 중간에서 작용하는 엔도형(endo-acting) 효소로 나눌 수 있다.[7]

염기 서열 유사성에 기반한 분류는 생화학적으로 기능이 입증되지 않은, 새로 염기 서열이 밝혀진 효소의 기능을 예측하는 데 매우 강력한 방법이다. 이 분류 시스템은 100개 이상의 서로 다른 패밀리(family)를 정의하는 데 기여했으며,[8][9][10] CAZy(CArbohydrate-Active EnZymes, 탄수화물 활성 효소) 웹사이트에서 확인할 수 있다.[7][11] 이 데이터베이스는 메커니즘(유지/반전), 활성 부위 잔기 및 가능한 기질을 예측할 수 있도록 돕는다. CAZypedia는 탄수화물 활성 효소에 대한 온라인 백과사전이다.[12] 3차원 구조적 유사성을 기반으로, 염기 서열 기반 패밀리는 관련 구조의 '클랜(clan)'으로 분류되었다. 글리코시데이스 염기 서열 분석 및 3D 구조 비교의 발전을 통해 글리코사이드 가수분해효소의 확장된 계층적 분류가 제안될 수 있었다.[13][14]

4. 반응 메커니즘

글리코시데이스(글리코사이드 가수분해효소)는 O- 또는 S-글리코시드의 가수분해를 촉매하는 효소로, EC 3.2.1로 분류된다.[6] 글리코시데이스는 반응 결과 생성물의 입체화학적 형태에 따라 유지형 효소와 반전형 효소로 나눌 수 있다.[6] 또한, 올리고당 또는 다당류 사슬의 말단(주로 비환원성 말단)에서 작용하는지, 중간에서 작용하는지에 따라 엑소형 또는 엔도형으로 분류할 수 있다.[7] 글리코시데이스는 서열이나 구조를 기반으로 분류하기도 한다.[7]

글리코시데이스의 반응 메커니즘은 크게 반전형과 유지형으로 나뉜다.


  • 반전형 글리코시데이스: 반응 과정에서 기질의 입체화학적 구조가 반전된다.
  • 유지형 글리코시데이스: 반응 후에도 기질의 입체화학적 구조가 유지된다.


변형된 인접 그룹 참여 메커니즘은 중간 에폭시드를 형성하기 위해 2-수산기가 참여하는 엔도-α-만나나제에서 관찰된다. 에폭시드의 가수분해는 입체화학적 구조를 유지시킨다.[16]

4. 1. 반전형 글리코사이드 가수분해효소

반전형 글리코시데이스는 두 개의 잔기(전형적으로 카르복실산, 즉 아스파르트산 잔기 또는 글루탐산 잔기)가 한 쌍으로 촉매 작용을 한다. 아래 예시는 베타-글루코시다아제이며, 두 개의 촉매 잔기가 각각 산과 염기의 역할을 한다.[1]

4. 2. 유지형 글리코사이드 가수분해효소

유지형 글리코사이드 가수분해효소는 두 단계 반응을 통해 작동하며, 각 단계는 반전을 일으켜 최종적으로 기질과 동일한 입체화학을 갖는 생성물을 만든다. 반응에는 두 개의 잔기가 관여하는데, 이는 보통 효소에 의해 제공되는 카르복실산염이다. 하나는 친핵체로 작용하고 다른 하나는 산/염기로 작용한다.[15]

첫 번째 단계에서 친핵체는 아노머 중심을 공격하여 글리코실-효소 중간체를 형성하며, 산-염기 촉매가 양성자를 제공한다. 두 번째 단계에서, 탈양성자화된 산-염기 촉매는 염기로 작용하여 친핵체인 물 분자의 공격을 돕고, 가수분해된 생성물이 방출된다. 이러한 메커니즘의 예시는 닭의 흰자 라이소자임이다.[15][26]

일부 N-아세틸헥소사미니다아제는 효소에 부착되지 않고 기질에 결합된 친핵성 잔기를 통해 반응한다. 이들은 기질의 아세트아미도 그룹이 친핵체로 작용하는 인접 그룹 참여(neighboring group participation) 메커니즘을 통해 반응하며, 중간체로 옥사졸린 또는 옥사졸리늄 이온을 형성한다. 이 메커니즘도 두 단계로 진행되며 각 단계에서 반전이 일어나 결국 동일한 입체화학을 갖는 생성물을 만든다.

5. 명명법

글리코사이드 가수분해효소는 일반적으로 작용하는 기질의 이름을 따서 명명된다. 따라서 글루코시다아제는 글루코사이드의 가수분해를 촉매하고, 자일라네이스는 자일로스 기반의 동종 중합체인 자일란의 분해를 촉매한다. 다른 예로는 락타아제, 아밀레이스, 키티나아제, 수크라아제, 말타아제, 뉴라미니다아제, 인버타아제, 히알루론산분해효소, 리소자임 등이 있다.

6. 응용

글리코사이드 가수분해효소는 식물 재료 분해, 식품 산업, 제지 펄프 산업 등 다양한 분야에서 활용된다. 특히, 셀룰라아제는 면직물 세탁용 세제에 첨가되어 마모 과정에서 발생하는 미세 섬유를 제거함으로써 옷감의 색상을 선명하게 유지하는 데 기여한다.

유기 화학에서 글리코사이드 가수분해효소는 글리코사이드 결합을 형성하는 합성 촉매로 사용될 수 있다. 역가수분해 또는 트랜스글리코실화를 통해 글리코사이드를 합성하는 방식이다.

글리코신타아제는 돌연변이 글리코사이드 가수분해효소의 일종으로, 활성화된 글리코실 공여체로부터 높은 수율로 글리코사이드를 합성할 수 있다. 티오글리콜리가아제는 활성화된 글리코사이드와 다양한 티올 함유 수용체의 축합 반응을 촉매하는 또 다른 종류의 돌연변이 효소이다.

6. 1. 산업적 응용

글리코사이드 가수분해효소는 다양한 산업 분야에서 활용된다. 셀룰로오스를 포도당으로 분해하는 셀룰라아제와 β-글루코시다아제는 바이오 연료 (에탄올 등) 생산에 사용된다.[17] 식품 산업에서는 인버타아제를 이용하여 전화당을 제조하고, 아밀라아제를 이용하여 말토덱스트린을 생산한다.[17] 제지 펄프 산업에서는 자일라나아제를 사용하여 종이 펄프에서 헤미셀룰로오스를 제거한다.[17] 또한 셀룰라아제는 면직물 세탁용 세제에 첨가되어 마모 과정에서 실 표면에서 올라오는 미세 섬유를 제거하여 색상을 유지하는 데 도움을 준다.

다음은 글리코사이드 가수분해효소의 주요 산업적 응용 분야를 정리한 표이다.

분야효소응용
식물 재료 분해 (바이오 연료 생산)셀룰라아제, β-글루코시다아제셀룰로오스를 포도당으로 분해하여 에탄올 생산
식품 산업인버타아제전화당 제조
식품 산업아밀라아제말토덱스트린 생산
제지·펄프 산업자일라나아제펄프로부터 헤미셀룰로오스 제거
섬유 산업 (세제)셀룰라아제의류 색상 선명화, 의류 표면의 마이크로 섬유 제거


6. 2. 의학적 응용

글리코사이드 가수분해효소는 미생물 바이오필름의 세포 외 고분자 물질(EPS) 내의 기질 다당류를 분해하는 데 효과를 보인다.[18] 의학적으로 바이오필름은 감염성 미생물에 부유하는 플랑크톤에 비해 여러 이점을 제공하는데, 이는 항균제 및 숙주 면역계에 대한 내성이 크게 증가하는 것을 포함한다. 따라서 바이오필름을 분해하면 항생제의 효능을 높이고 숙주 면역 기능과 치유 능력을 강화할 수 있다. 예를 들어, 알파-아밀라아제와 셀룰라아제의 조합은 ''생체 외'' 및 ''생체 내'' 원료의 다중 미생물 세균 바이오필름을 분해하고, 이에 대한 항생제의 효과를 높이는 것으로 나타났다.[19]

7. 억제제

글리코사이드 가수분해효소의 작용을 억제하는 많은 화합물이 알려져 있다. 질소를 함유하고 '설탕 모양'을 한 헤테로고리 화합물은 데옥시노지리마이신, 스웨인소닌, 오스트랄린 및 카스타노스페르민을 포함하여 자연계에서 발견되었다. 이러한 자연적 템플릿으로부터 이소파고민과 데옥시갈락토노지리마이신을 포함한 많은 다른 억제제와 PUGNAc과 같은 다양한 불포화 화합물이 개발되었다. 임상에서 사용되는 억제제에는 항당뇨병 약물인 아카보스와 미글리톨, 그리고 항바이러스제인 오셀타미비르와 자나미비르가 있다. 일부 단백질은 글리코사이드 가수분해효소 억제제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.

참조

[1] 논문 Glycoside hydrolases and glycosyltransferases: families and functional modules
[2] 논문 Structural and sequence-based classification of glycoside hydrolases
[3] 서적 Metabolic Diversity of Trichoderma https://doi.org/10.1[...] Elsevier 2024-07-04
[4] 웹사이트 Lactose Intolerance https://www.lecturio[...] 2021-08-01
[5] 웹사이트 Lactose Intolerance https://www.niddk.ni[...] 2016-10-25
[6] 논문 Catalytic mechanism of enzymic glycosyl transfer https://pubs.acs.org[...] 1990-11-01
[7] 웹사이트 CAZy Family Glycoside Hydrolase http://www.cazy.org/[...] 2009-08-25
[8] 논문 Conserved catalytic machinery and the prediction of a common fold for several families of glycosyl hydrolases
[9] 논문 Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases
[10] 웹사이트 Bairoch, A. "Classification of glycosyl hydrolase families and index of glycosyl hydrolase entries in SWISS-PROT". 1999. http://www.expasy.ch[...] 2008-03-12
[11] 웹사이트 Henrissat, B. and Coutinho P.M. "Carbohydrate-Active Enzymes server". 1999. http://www.cazy.org/
[12] 웹사이트 CAZypedia, an online encyclopedia of carbohydrate-active enzymes. http://www.cazypedia[...]
[13] 논문 Development of a hierarchical classification of the TIM-barrel type glycoside hydrolases http://www.bionet.ns[...]
[14] 논문 Hierarchical classification of glycoside hydrolases
[15] 논문 Catalysis by hen egg-white lysozyme proceeds via a covalent intermediate http://eprints.white[...]
[16] 논문 An Epoxide Intermediate in Glycosidase Catalysis 2020-04-16
[17] 논문 Thermostable glycoside hydrolases in biorefinery technologies http://lup.lub.lu.se[...]
[18] 논문 Approaches to Dispersing Medical Biofilms 2017-04-01
[19] 논문 Glycoside Hydrolases Degrade Polymicrobial Bacterial Biofilms in Wounds https://zenodo.org/r[...] 2017-02-01
[20] 논문 null
[21] 논문 Conserved catalytic machinery and the prediction of a common fold for several families of glycosyl hydrolases
[22] 논문 Structures and mechanisms of glycosyl hydrolases
[23] 논문 Classification of glycosyl hydrolase families and index of glycosyl hydrolase entries in SWISS-PROT
[24] 논문 Carbohydrate-Active Enzymes server
[25] 간행물 Proceedings of the Fifth International Conference on Bioinformatics of Genome Regulation and Structure. http://www.bionet.ns[...]
[26] 간행물 null
[27] 논문 Glycoside hydrolases and glycosyltransferases: families and functional modules
[28] 논문 Structural and sequence-based classification of glycoside hydrolases


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