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당지질

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목차

1. 개요

당지질은 지질 부분에 단당류 또는 올리고당이 결합된 화합물이다. 세포막의 주요 구성 성분으로, 글리세롤 골격을 가진 글리세로지질과 스핑고신 골격을 가진 스핑고지질이 있다. 당지질은 탄수화물 부분의 리간드 성질을 통해 세포 간 상호작용, 면역 반응, ABO식 혈액형 결정 등에 관여한다. 당지질은 글리세로당지질, 당스핑고지질, 글리코포스파티딜이노시톨 등으로 분류되며, 글리코실트랜스퍼레이스와 글리코사이드 가수분해효소에 의해 생성 및 분해된다. 당지질 대사 결함은 스핑고지질증과 같은 질병을 유발할 수 있다.

2. 구조

당지질은 기본적으로 지질 부분에 단당류 또는 올리고당이 결합된 구조를 가진다. 세포막에서 가장 흔한 지질은 글리세롤 골격을 가진 글리세로지질과 스핑고신 골격을 가진 스핑고지질이다.[20] 지방산이 이러한 골격에 결합되어 극성 머리 부분과 비극성 꼬리 부분을 형성한다. 세포막의 지질 이중층은 두 층의 지질로 구성되며, 막의 안쪽과 바깥쪽 표면은 극성 머리 부분, 내부는 비극성 지방산 꼬리로 구성된다.

세포 바깥쪽 극성 머리 부분에 붙어 있는 탄수화물은 당지질의 리간드 성분이며, 극성을 띠어 세포 주변의 수용성 환경에 잘 녹는다.[20] 지질과 탄수화물은 배당체 결합을 통해 당포합체를 형성하며, 당의 아노머 탄소는 지질 골격의 하이드록시기와 결합한다. 탄수화물 구조는 결합하는 분자에 따라 다양하다.

2. 1. 글리세로지질

지질 부분에 단당류 또는 올리고당이 결합된 당지질 중, 글리세로지질은 글리세롤 골격을 가지고 있다.[20] 지방산은 글리세롤 골격에 결합되어 극성 머리 부분과 비극성 꼬리 부분을 형성한다. 세포막의 지질 이중층은 두 층의 지질로 구성되며, 막 안쪽과 바깥쪽 표면은 극성 머리 부분, 내부는 비극성 지방산 꼬리로 구성된다.

세포 바깥쪽 극성 머리 부분에 붙어 있는 탄수화물은 당지질의 리간드 성분이며, 극성을 띠어 세포 주변의 수용성 환경에 잘 녹는다.[20] 지질과 탄수화물은 배당체 결합을 통해 당포합체를 형성하며, 당의 아노머 탄소는 지질 골격의 하이드록시기와 결합한다. 탄수화물 구조는 결합하는 분자에 따라 다양하다.

글리세로당지질은 긴 사슬 지방산과 당이 글리세롤로 결합된 것으로, 다음과 같은 종류가 있다.

  • 갈락토지질(Galactolipid): 당이 갈락토스인 것
  • 설포지질(Sulfolipid)

2. 2. 스핑고지질

스핑고신을 기반으로 하며, 지방산과 탄수화물이 결합되어 있다. 스핑고당지질은 긴 사슬 지방산과 당이 스핑고신으로 결합된 것으로 다음과 같이 분류된다.[3]

  • 세레브로사이드(Cerebroside): 당이 단당류인 스핑고당지질
  • 갈락토세레브로사이드(Galactocerebroside): 당이 갈락토스인 세레브로사이드
  • 설파티드(Sulfatide):[17] 당에 황산기가 결합된 갈락토세레브로사이드
  • 글루코세레브로사이드(Glucocerebroside)
  • 강글리오사이드(Ganglioside): 당이 올리고당인 것. 동물 세포 내에서 가장 복잡한 당지질이며, 음전하를 띠는 올리고당과 하나 이상의 시알산 잔기를 가지고 있다. 40 종류 이상이 발견되었으며, 신경 세포에 가장 많이 포함되어 있다.
  • 글로보사이드
  • 설파티드
  • 당스핑고린지질 (Glycophosphosphingolipid) - 곰팡이류, 효모, 식물이 가진 당인지질의 복합체

2. 3. 당사슬 결합

지질과 탄수화물은 글리코사이드 결합이라는 공유 결합을 통해 당포합체를 형성한다.[20] 당의 아노머 탄소는 지질 골격의 하이드록시기와 결합한다. 이들 탄수화물의 구조는 결합하는 분자의 구조에 따라 다양하다.

3. 물질대사

당지질의 물질대사는 특정 효소들에 의해 조절된다. 주요 효소로는 글리코실트랜스퍼레이스와 글리코사이드 가수분해효소가 있다. 글리코실트랜스퍼레이스는 탄수화물을 지질에 결합시키고, 당지질이 세포 표면에 존재하도록 올리고당을 조립하는 역할을 한다.[21] 글리코사이드 가수분해효소는 글리코사이드 결합의 분해를 촉매하며,[22] 글리칸 구조를 변형시키거나 제거하여 지질로 되돌릴 수 있다.[22][5] 이러한 효소들의 결함은 스핑고지질증과 같은 질병을 유발할 수 있다.[23]

3. 1. 글리코실트랜스퍼레이스 (Glycosyltransferase)

글리코실트랜스퍼레이스(글리코실트랜스퍼레이스)는 탄수화물을 지질 분자에 결합시키고, 세포 표면에 당지질이 존재함으로 인해 활성화되는 수용체가 세포에 존재 할 수 있도록 올리고당을 정확하게 조립하는 역할을 한다.[21] 당지질은 골지체에서 조립되어 소낭의 막에 삽입된 다음 세포막으로 운반된다. 소낭은 세포막과 합쳐져서 당지질이 세포의 바깥쪽 표면에 나타나게 된다.[21]

당전이효소라고 불리는 이 효소는 당을 지질 분자에 연결하며, 세포 표면의 당지질의 존재에 반응하는 세포에서 올바른 수용체가 활성화될 수 있도록 올바른 올리고당을 조립하는 데에도 중요한 역할을 한다.

3. 2. 글리코사이드 가수분해효소 (Glycoside hydrolase)

글리코사이드 가수분해효소는 글리코사이드 결합의 분해를 촉매한다.[22] 글리코사이드 가수분해효소는 글리칸이 지질에 첨가된 후 글리칸의 올리고당 구조를 변형시키는데 사용되며, 당지질에서 글리칸을 제거하여 변형되지 않은 지질로 되돌릴 수 있다.[22][5]

3. 3. 물질대사 결함

스핑고지질증은 글리코사이드 가수분해효소의 결함으로 인해 스핑고지질이 정상적으로 분해되지 못하고 축적되어 생기는 질병이다. 스핑고지질증은 일반적으로 유전되며, 어떤 효소가 영향을 받는지, 그리고 손상 정도에 따라 그 영향이 달라진다. 대표적인 예로 신경망에 통증과 손상을 일으키는 니만-픽병이 있으며, 보통 유아기 초기에 치명적이다.[23]

4. 기능

당지질은 세포막의 구성 성분으로 여러 생리적 기능을 한다. 인지질과 결합하여 세포막 표면에 존재하며, 모든 진핵생물의 세포막 표면에서 발견된다. 지질 이중막 안에서 막 표면으로 돌출되어, 특정 화합물의 인식 사이트로 작용한다. 이를 통해 세포막을 안정시키고, 다른 세포와 결합하여 조직을 형성한다. 당지질은 세포막 이중층 중 바깥쪽에만 있는데, 당을 부착하는 효소가 골지체 내부에만 있고, 당지질을 바깥층에서 안쪽층으로 옮기는 플립퍼제가 없기 때문이다.

당지질의 화학 구조

4. 1. 세포-세포 상호작용

신체에서 당지질의 주요 기능은 세포-세포 상호작용을 위한 인식 자리로 사용되는 것이다. 당지질의 탄수화물 부분은 인접한 세포의 특정 상보적인 탄수화물이나 렉틴(탄수화물 결합 단백질)과 결합한다. 이러한 세포 표면의 표지자들의 상호작용은 세포 인식의 기반이 되며, 조절, 성장, 세포자살과 같은 활동을 하는 세포 반응에 관여한다.[24] 당지질은 세포막 표면에서 인지질과 결합한 상태로 존재하며, 모든 진핵생물의 세포막 표면에서 발견된다. 지질 이중막 내부에서 막 표면으로 돌출된 형태로 존재하며, 특정 화합물의 인식 사이트로 작용한다. 이 작용을 통해 세포막이 안정되고, 다른 세포와 결합하여 조직을 형성하는 데 기여한다. 또한, 당지질은 세포막의 이중층 중 바깥쪽에만 존재하는데, 이는 세포막 형성 시 당을 부착하는 효소가 골지체 내부에만 존재하고, 당지질을 바깥층에서 안쪽층으로 수송하는 플립퍼제가 존재하지 않기 때문이다.

4. 2. 면역 반응

당지질은 체내에서 염증 반응 동안 백혈구와 내피세포 사이의 상호작용을 통해 기능을 한다. 백혈구와 내피세포 표면에 있는 렉틴의 일종인 셀렉틴은 당지질에 부착된 탄수화물과 결합하여 면역 반응을 일으킨다. 이러한 결합으로 백혈구는 혈관에서 빠져나와 염증 부위로 이동한다. 이는 초기 결합 메커니즘이며, 이후 더 강한 결합을 형성하고 백혈구가 염증 부위로 이동하도록 돕는 인테그린이 발현된다.[25] 당지질은 바이러스가 숙주 세포를 인식하는 등 다른 반응에도 관여한다.[26]

4. 3. ABO식 혈액형

ABO식 혈액형은 항원으로 작용하는 적혈구 표면의 특정 당지질에 결합된 올리고당에 의해 결정된다.[27] ''N''-아세틸갈락토사민이 주된 항원 결정 구조로 첨가되면 A형, 갈락토스가 첨가되면 B형, 이들 세 가지 항원을 모두 가지면 AB형이 된다. 변형되지 않은 항원인 H항원은 O형의 특징이며, 모든 혈액형의 적혈구에 존재한다.[27]

개인의 혈액에 존재하지 않는 항원은 항체 생성을 유도하여, 생성된 항체가 외부로부터 유입된 당지질과 결합하게 된다. 이러한 이유로 AB형은 모든 혈액형으로부터 수혈을 받을 수 있고, O형은 모든 혈액형에게 수혈해 줄 수 있다.[27]

5. 당지질의 종류

당지질은 결합된 지질과 탄수화물의 종류에 따라 다양하게 분류된다. 주요 종류는 다음과 같다.


  • 글리세로당지질: 글리세롤 골격을 가지는 당지질이다. 광합성 막 및 그 기능과 관련이 있으며, 결합된 탄수화물에 따라 갈락토지질, 황지질 등으로 나뉜다.
  • 당스핑고지질: 스핑고신 골격을 가지는 당지질이다. 주로 신경 조직에서 발견되며 세포 신호전달을 담당한다. 세레브로사이드, 강글리오사이드, 글로보사이드 등이 있다.
  • 글리코포스파티딜이노시톨: 포스파티딜이노시톨 지질 부분에 탄수화물 복합체가 결합된 당지질이다. 단백질의 C-말단에 결합될 수 있다.
  • 소포로지질: 히드록시 지방산이 소포로스에 결합된 당지질이다.


이 외에도 균류, 효모, 식물에서 발견되는 당인스핑고지질 (글리코포스포스핑고지질) 등이 있다.

5. 1. 글리세로당지질 (Glyceroglycolipid)



글리세로당지질은 적어도 한 개 이상의 지방산을 가지고 있는 아세틸화 또는 비아세틸화된 글리세롤을 특징으로 하는 당지질의 하위 그룹으로, 광합성 막 및 그 기능과 관련되어 있다.[28] 글리세로당지질은 결합된 탄수화물에 따라 세부적으로 나뉘어질 수 있다.

5. 1. 1. 갈락토지질 (Galactolipid)

글리세롤에 갈락토스가 결합된 지질이다. 갈락토지질은 엽록체 막에서 발견되며 광합성과 관련이 있다.[28]

5. 1. 2. 황지질 (Sulfolipid)

황지질은 지질에 결합된 탄수화물 부분에 황을 포함하는 작용기를 가지고 있는 당지질이다.[29] 식물에서 황 순환과 관련이 있는 설포퀴노보실 다이아실글리세롤이 대표적인 황지질이다.[29]

5. 2. 당스핑고지질 (Glycosphingolipid)

스핑고지질에 기초한 당지질의 하위 그룹으로, 주로 신경 조직에서 발견되며 세포 신호전달을 담당한다.[30] 주요 종류는 다음과 같다.

  • 세레브로사이드: 신경 세포막에 존재하는 당스핑고지질이다.
  • 갈락토세레브로사이드: 탄수화물 부분에 갈락토스를 포함하는 세레브로사이드이다.
  • 글루코세레브로사이드: 탄수화물 부분에 글루코스를 포함하며, 주로 비신경 조직에서 발견된다.
  • 설파타이드: 세라마이드 골격에 결합된 탄수화물 부분에 황산기를 가지는 당지질이다. 면역 반응, 신경계 신호 전달 등 다양한 생물학적 기능에 관여한다.
  • 강글리오사이드: 가장 복잡한 동물성 당지질이다.
  • 글로보사이드: 탄수화물 복합체의 일부로 두 개 이상의 당을 가지고 있는 당스핑고지질이다.
  • 당인스핑고지질: 균류, 효모, 식물에 존재하는 당인지질로, "피토당지질"이라고도 불린다.

5. 2. 1. 세레브로사이드 (Cerebroside)

세레브로사이드는 신경 세포막에 존재하는 당스핑고지질의 한 그룹이다.[31] 탄수화물 부분에 갈락토스를 가지고 있는 갈락토세레브로사이드와 탄수화물 부분에 글루코스를 가지고 있는 글루코세레브로사이드로 나눌 수 있다. 글루코세레브로사이드는 대개 비신경 조직에서 발견된다.

5. 2. 2. 강글리오사이드 (Ganglioside)

가장 복잡한 동물성 당지질이다. 강글리오사이드는 한 개 이상의 시알산 잔기를 가지는 올리고당 부분을 가지기 때문에 음전하를 나타낸다. 200가지 이상의 서로 다른 강글리오사이드가 확인되었다.[32] 강글리오사이드는 신경 세포에 풍부하게 존재한다.

5. 2. 3. 글로보사이드 (Globoside)

글로보사이드는 두 개 이상의 당이 결합된 당스핑고지질이다. 글로보사이드는 다양한 기능을 가지고 있다. 글로보사이드가 제대로 분해되지 못하면 파브리병이 생긴다.[30]

5. 3. 당인스핑고지질 (Glycophosphosphingolipid)

균류, 효모, 식물에 존재하는 복합 당지질이다. 당인스핑고지질은 원래 "피토당지질"이라고 불렸다. 동물에서 음전하를 띠는 강글리오사이드처럼 복잡한 화합물일 수 있다.[30]

5. 4. 글리코포스파티딜이노시톨 (Glycophosphatidylinositol)

포스파티딜이노시톨에 탄수화물이 결합된 형태의 당지질이다. 글리코포스파티딜이노시톨은 단백질의 C-말단에 결합될 수 있으며, 결합될 수 있는 다양한 단백질과 관련된 다양한 기능을 갖는다.[33]

5. 5. 소포로지질 (Sophorolipid)

히드록시 지방산이 소포로스에 결합된 형태이다.[17]

참조

[1] 서적 Fundamentals of Biochemistry Life at the Molecular Level John Wiley & Sons, Inc. 2013
[2] 웹사이트 Glycolipids http://www.nature.co[...] Nature Publishing Group 2015-11-01
[3] 논문 Lipid membrane domains in the brain 2015-08
[4] 서적 Advances in Enzymology 2009
[5] 논문 Catalytic mechanism of enzymic glycosyl transfer 1990-11
[6] 논문 Sphingolipidoses 1974
[7] 논문 Glycolipid-mediated cell-cell recognition in inflammation and nerve regeneration 2004-06
[8] 서적 The Cell: A Molecular Approach. Sinauer Associates 2000
[9] 서적 Carbohydrate Recognition: Biological Problems, Methods, and Applications https://books.google[...] John Wiley & Sons 2011-09-09
[10] 논문 Blood Group Classification: A Plea for Uniformity 1940-05
[11] 논문 Formation of galactolipids by chloroplasts 1964-01
[12] 논문 The plant sulpholipid-- a major component of the sulphur cycle 1979-04
[13] 논문 Functional role of glycosphingolipids in cell recognition and signaling 1995-12
[14] 논문 Cerebroside synthesis as a measure of the rate of remyelination following cuprizone-induced demyelination in brain 2001-05
[15] 논문 Role of ganglioside metabolism in the pathogenesis of Alzheimer's disease--a review 2008-06
[16] 논문 The glycosylphosphatidylinositol anchor: a complex membrane-anchoring structure for proteins 2008-07
[17] KEGG C06125
[18] 서적 Fundamentals of Biochemistry Life at the Molecular Level John Wiley & Sons, Inc. 2013
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[21] 논문 Natural product glycosyltransferases: properties and applications 2009
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