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말토스

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1. 개요

말토스는 2개의 포도당 분자가 결합된 이당류로, 맥아에서 처음 발견되었으며, "맥아"를 뜻하는 "malt"와 당을 의미하는 접미사 "-ose"의 합성어이다. 말토스는 탄수화물의 일종으로, 2분자의 포도당이 (1→4) 글리코사이드 결합으로 연결된 구조를 가지며, 환원당의 특성을 나타낸다. 말테이스 효소에 의해 포도당으로 분해되며, 단맛을 내지만 설탕보다 약한 단맛을 보인다. 맥아 외에도 말토덱스트린, 옥수수 시럽 등에서 발견되며, 인체 내에서는 말테이스에 의해 포도당으로 분해되어 에너지원으로 사용된다. 말토스는 식품 및 의약품 분야에서 감미료, 당뇨병 치료제, 전해질 수액 등에 활용된다.

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말토스 - [화학 물질]에 관한 문서

2. 역사 및 어원

말토스는 오귀스탱 뒤브룅포(Augustin-Pierre Dubrunfaut)에 의해 발견되었지만, 이 발견은 1872년 아일랜드의 화학자이자 양조업자인 코르넬리우스 오설리번에 의해 확인되기 전까지는 널리 받아들여지지 않았다.[16][17] "말토스(maltose)"라는 이름은 맥아(malt)와 당과 다른 탄수화물의 이름에 사용되는 접미사 "-ose"의 결합에서 비롯되었다.[15]



중국에서 말토스의 제조와 사용은 상나라까지 거슬러 올라간다. 일본에서 말토스의 사용은 진무 천황 때로 기록되어 있다. 같은 동아시아권인 한국에서도 비슷한 시기에 중국을 통해 말토스의 제조와 사용이 전해진 것으로 추정된다.

3. 구조 및 명명법

탄수화물은 일반적으로 기본 구성 단위인 단당류의 개수에 따라 단당류, 이당류, 다당류로 나눠지는데, 말토스는 이당류이다. 포도당은 6개의 탄소 원자를 포함하는 단당류인 육탄당이다. 2분자의 포도당 단위체는 각각 피라노스 형태이며, 첫 번째 포도당의 1번 탄소(C-1)가 두 번째 포도당의 4번 탄소(C-4)와 O-글리코사이드 결합으로 연결되어 있고, (1→4)로 표시한다. 아노머 탄소(C-1)에 대한 글리코사이드 결합이 6번 탄소(첫 번째 포도당의 C-6)의 CH2OH 치환기와 고리 평면에 대해 서로 반대 쪽에 위치하고 있으면, 이러한 결합을 α-로 표시한다. 아노머 탄소(C-1)에 대한 글리코사이드 결합이 6번 탄소의 CH2OH 치환기와 고리 평면에 대해 서로 같은 쪽에 위치하고 있다면 β(1→4) 글리코사이드 결합으로 분류되고, 생성되는 분자는 셀로비오스이다. 글리코사이드 결합에 참여하지 않는 두 번째 포도당 분자의 아노머 탄소(C-1)에 결합된 하이드록시기와 같은 고리의 CH2OH 치환기의 방향에 따라 α-아노머 또는 β-아노머가 될 수 있고, 결과적으로 α-말토스 또는 β-말토스가 생성된다. 말토스의 계통명은 α-D-글루코피라노실-(1→4)-D-글루코피라노스이다.

아이소말토스는 말토스의 이성질체로 α(1→4) 글리코사이드 결합 대신에 α(1→6) 글리코사이드 결합을 갖고 있다. α(1→6) 글리코사이드 결합은 글리코젠아밀로펙틴의 가지 부위에서도 발견된다.

4. 특성

아밀레이스아밀로스를 가수분해하여 말토스를 생성한다.


말토스는 포도당과 마찬가지로 환원당이며, 말테이스에 의해 2분자의 포도당으로 분해될 수 있다. 수용액에서 변광회전을 나타낸다.

말토스는 단맛이 나지만 농도에 따라 설탕 단맛의 약 30~60% 정도이다.[18] 10% 말토스 용액은 설탕 단맛의 35% 정도이다.[19]

4. 1. 물리적 특성 (일본어판 참고)

말토스는 포도당과 마찬가지로 환원당이다. 두 개의 포도당 단위 중 하나의 고리가 열려 자유로운 알데히드기를 제공할 수 있기 때문이다. 다른 하나는 배당 결합의 특성상 열릴 수 없다. 말토스는 효소 말타아제에 의해 포도당으로 분해될 수 있으며, 이는 배당 결합의 가수분해를 촉매한다.

수용액에서 말토스는 변광 회전 현상을 나타낸다. 이는 이성질체 α와 β가 아노머 탄소의 다른 입체 구조에 의해 형성되어 서로 다른 비선광도를 가지며, 수용액에서 이 두 형태가 평형 상태에 있기 때문이다. 말토스는 뵈르크 테스트(Woehlk test) 또는 메틸아민에 대한 피어런 테스트(Fearon's test)로 쉽게 검출할 수 있다.[7]

단맛이 있지만, 농도에 따라 설탕의 약 30~60% 정도의 단맛을 낸다.[8] 말토스 10% 용액은 설탕의 35% 단맛을 낸다.[9]

말토스의 물리적 특성
특성
분자량342.30
융점102~103℃ (1수화물), 108℃ (무수물)
비선광도[α]D+111.7゜~+130.4゜ (1수화물), [α]D+123 (무수물)
설탕의 약 1/3 정도의 단맛


5. 공급원과 흡수

말토스 시럽


말토스는 곡물을 발아시키는 과정에서 얻어지는 물질인 맥아의 구성 성분이다. 또한 말토스는 말토덱스트린, 옥수수 시럽, 산처리 녹말과 같이 부분적으로 가수분해된 녹말 제품에서 매우 다양한 양으로 존재한다.[20]

사람의 경우 말토스는 말테이스에 의해 분해되어 2분자의 포도당을 생성한다. 생성된 포도당은 분해되어 에너지를 생산하거나 글리코젠으로 저장될 수 있다. 사람에서 수크레이스, 아이소말테이스가 결핍되면 수크로스 불내성을 야기할 수 있지만 4가지의 서로 다른 말테이스가 있기 때문에 완전한 말토스 불내성(maltose intolerance)은 매우 드물다.[21]

6. 응용

말토스는 의약품 및 식품 분야에서 다양하게 응용된다.

의약품 분야에서는 α-글루코시다아제 억제제를 통해 이당류에서 포도당으로의 전환을 억제하여 식후 고혈당을 방지하는 당뇨병 치료제로 사용된다. (베이신/베이신OD, 글루코바이, 세이블 등이 대표적이다.) 또한, 당을 포함한 전해질 수액에서 급격한 혈당 상승을 방지하기 위해 포도당 대신 말토스를 포함한 수액제가 사용된다. (솔라크트 TMR, 포타콜, 말렌톨, 락토린겔 M, 액티트 등이 있다.)

식품 분야에서는 포도당에 비해 마이야르 반응을 일으키기 어렵고, 가열에 의한 착색이 적으며, 결정화되기 어려운 특징이 있다. 또한 포도당과 풍미가 달라 사탕, 아이스크림 등 과자류나 쯔쿠다니 등 식품의 감미료로 설탕 대신 사용된다.

6. 1. 식품

말토스는 포도당에 비해 마이야르 반응을 일으키기 어렵고, 가열에 의한 착색이 적으며, 결정화되기 어렵다. 또한 포도당과 풍미가 다르다. 따라서 사탕, 아이스크림 등 과자류나 쯔쿠다니 등 식품의 감미료로 설탕 등을 대신하여 사용되는 경우가 있다.

6. 2. 의약품

α-글루코시다아제에 의한 이당류에서 포도당으로의 전환을 억제하여 식후 고혈당을 방지하는 당뇨병 치료제가 여러 종류 출시되어 있다. (αGI 약제의 대표: 베이신/베이신OD, 글루코바이, 세이블)

또한, 당을 포함한 전해질 수액에서도 급격한 혈당 상승을 방지하기 위해 포도당이 아닌 말토스를 포함한 수액제가 출시되어 있다. (말토스 첨가 수액제의 대표: 솔라크트 TMR, 포타콜, 말렌톨, 락토린겔 M, 액티트)

참조

[1] 기타
[2] 웹사이트 maltose http://dictionary.re[...]
[3] 웹사이트 maltose http://dictionary.ca[...]
[4] 서적 Organic and Biological Chemistry https://books.google[...] Cengage Learning 2015-01-02
[5] 서적 Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology https://books.google[...] Yale University Press 2017-10-21
[6] 간행물 XXI.?On the transformation-products of starch https://pubs.rsc.org[...] 2014-12-11
[7] 웹사이트 150 Years Alfred Wöhlk :: Education http://www.chemistry[...] 2018-03-06
[8] 서적 Food Chemistry https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2009-01-15
[9] 서적 Optimising Sweet Taste in Foods https://books.google[...] Woodhead Publishing 2006-07-17
[10] 서적 CRC Handbook of Food Additives, Second Edition https://books.google[...] CRC Press 1973-01-02
[11] 서적 The Australian Native Bee Book Sugarbag Bees 2015-10-30
[12] 서적 Control of Glycogen Metabolism https://books.google[...] John Wiley & Sons 2009-09-16
[13] 기타
[14] 기타
[15] 서적 Organic and Biological Chemistry https://books.google[...] Cengage Learning 2015-01-02
[16] 서적 Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology https://books.google[...] Yale University Press 2017-10-21
[17] 간행물 XXI.?On the transformation-products of starch http://pubs.rsc.org/[...] 2014-12-11
[18] 서적 Food Chemistry https://books.google[...] Springer Science & Business Media 2009-01-15
[19] 서적 Optimising Sweet Taste in Foods https://books.google[...] Woodhead Publishing 2006-07-17
[20] 서적 CRC Handbook of Food Additives, Second Edition https://books.google[...] CRC Press 1973-01-02
[21] 서적 Control of Glycogen Metabolism https://books.google[...] John Wiley & Sons 2009-09-16



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