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반응 중간체

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목차

1. 개요

반응 중간체는 분자 진동보다 긴 수명을 가지며, 반응물로부터 형성되어 추가 반응을 통해 화학 반응의 생성물을 제공하는 분자 실체이다. 반응 중간체는 수명이 짧고, 일반적으로 고에너지이며 불안정하여 쉽게 분리되지 않는다. 카보양이온, 카바니온, 자유 라디칼, 카벤 등이 일반적인 반응 중간체에 해당하며, 생물학적 및 화학 공업에서 중요한 역할을 한다.

2. 정의

IUPAC 골드 북에 따르면,[3] 반응 중간체는 분자 진동보다 긴 수명을 가지며, 반응물로부터 (직접 또는 간접적으로) 형성되어 추가 반응을 통해 화학 반응의 생성물을 (직접 또는 간접적으로) 제공하는 화합물이다. 이 수명 조건은 진동 상태와 전이상태(정의상 분자 진동과 유사한 수명을 가짐)로부터 진정한 화학적으로 구별되는 중간체를 구별한다.[10]

반응 중간체는 분자 실체(원자, 이온, 분자 등)로서 분자 진동보다 수명이 길고, 반응물에 의해 (직접적, 간접적 관계없이) 화학 반응으로 생성되어, 추가 반응을 통해 최종 생성물을 생성한다.

이 정의에 따르면 반응 중간체는 수명이 분자 진동 정도인 전이 상태와는 구별되며, 온도에서 얻을 수 있는 에너지인 ''RT''(기체 상수 × 절대 온도)보다 깊은 포텐셜의 극소값을 갖는다.

3. 성질

반응 중간체는 일반적으로 다음과 같은 특징을 갖는다.


  • 대개 수명이 짧으며, 단리되는 예는 드물다.[1]
  • 수명이 짧기 때문에 최종 생성물 속에 남는 일도 없다.[1]
  • 반응 기질이나 생성물에 비해 낮은 농도를 가진다.[1]
  • 카르바니온 이외에는 옥텟 규칙을 따르지 않는다.[1]
  • 대개 화합물의 분해로 생성된다.[1]
  • 분광 분석으로 존재를 확인할 수 있는 경우가 많다.[1]
  • 공액이나 공명으로 안정화되는 경우가 많다.[1]
  • 전이 상태와의 구별이 어려운 경우가 있다.[1]
  • 케미컬 트랩으로 존재를 확인할 수 있다.[1]


반응 중간체는 대개 수명이 짧아서 반응 혼합물에서의 농도도 높지 않다. 반응의 빠르기나 수명의 장단은 상대적인 것으로, 다른 반응 속도와 비교해서 그렇게 불릴 뿐이다. 어떤 반응 메커니즘 하에서는 짧은 수명으로 여겨지는 화학종이 다른 반응에서는 안정적인 것으로 취급되거나, 심지어 검출 및 동정하여 단리해서 다른 반응의 원료로 사용할 수 있을 정도로 안정적인 경우도 있다.[1]

중간체는 대개 프리 라디칼 또는 불안정한 이온이다. 연소 반응에서는 OOH나 OH와 같은 산소 라디칼이 중간체로 존재하는데, 이것들은 극히 반응성이 풍부하기 때문에, 고온으로 줄어든 만큼의 중간체가 계속 생성되도록 하지 않으면 반응이 지속되지 않아 불이 꺼져버린다.[1]

중간체를 생성하는 반응에 필요한 조건이 지속되지 않으면, 중간체가 더 반응하여 반응계에서 없어진다. 예를 들어, 다이올의 에스테르화 반응을 보면, 우선 모노 에스테르가 생성되고, 이것을 단리할 수도 있다. 하지만 같은 조건에서 방치하면 모노에스테르에서 디에스테르가 생성된다. 디에스테르를 생성한다는 관점에서 보면, 모노에스테르는 "중간체"라고 할 수 있지만, 이 모노에스테르의 수명은 에스테르화 반응의 중간체와 비교하면 훨씬 길다.[1]

4. 일반적인 반응 중간체

유기 반응에서 흔히 발견되는 반응 중간체는 다음과 같다.[4]


  • 카보양이온 또는 옥소늄 이온
  • 카바 음이온 또는 에놀레이트
  • 자유 라디칼
  • 카벤

4. 1. 카보양이온

카보양이온은 양이온의 한 종류로, 새로운 화합물을 합성하기 위한 다양한 반응에서 중간체로 작용한다.

4. 1. 1. 알켄 첨가 반응에서의 카보양이온 중간체

알켄의 파이 결합은 친핵체로 작용하여 HX (X는 할로젠 원자) 또는 H3O+와 반응한다. 이 과정에서 탄소 양이온, 즉 카보양이온 중간체가 형성된다. HX 첨가 반응의 경우, 알켄은 HX 분자의 양성자와 결합하여 탄소 양이온 중간체를 형성하고, 이후 X-가 양전하를 띤 탄소와 결합한다.[4]

H3O+ 첨가 반응에서도 유사하게, 알켄의 파이 결합은 H3O+ 분자의 양성자와 결합하여 탄소 양이온 중간체를 형성한다. 이후 H2O의 산소 원자가 중간체의 양전하 탄소와 결합하고, 탈양성자화를 거쳐 최종 알코올 생성물이 형성된다.[4]

4. 1. 2. 친핵성 치환 반응에서의 카보양이온 중간체

SN1 반응에서 이탈기가 떨어져 나가 카보양이온 반응 중간체를 생성한다. 그런 다음 친핵체가 공격하여 카보양이온 중간체와 새로운 결합을 형성하여 최종적으로 치환된 생성물을 형성한다. 이는 2-브로모-2-메틸프로판이 2-메틸-2-프로판올을 형성하는 반응에서 볼 수 있다.[4]

:(CH3)3CBr → (CH3)3C+

:(CH3)3C+ + H2O → (CH3)3OH2+

:(CH3)3OH2+ → (CH3)3OH + H+

이 반응에서 (CH3)3C+는 알코올 생성물을 형성하는 카보양이온 중간체이다.

4. 1. 3. 제거 반응에서의 카보양이온 중간체

E1 반응은 제거 반응의 한 종류로, 이탈기가 먼저 탄소에서 분리되어 카보양이온 중간체를 형성한다. 그 후, 용매가 양성자를 제거하고, 양성자 결합에 사용되었던 전자는 파이 결합을 형성한다.[4]

4. 2. 카바니온

카바니온은 탄소 원자가 전자 부족 상태가 아니고 전체적으로 음전하를 띠는 유기 분자이다. 카바니온은 강한 친핵체로, 알켄의 탄소 골격을 확장하는 데 사용될 수 있다.[5]



알킨 카바니온은 이 반응의 반응 중간체이다.[4]

4. 3. 라디칼

라디칼은 홀전자를 가지고 있어 매우 불안정하기 때문에 반응성이 크고 수명이 짧다. 라디칼은 종종 탄소 분자에 결합된 수소와 반응하여 탄소를 라디칼로 만들고 이전 라디칼을 안정화시키는 전파 과정을 거친다.[4] 연소 반응에서는 OOH나 OH와 같은 산소 라디칼이 중간체로 존재하는데, 이것들은 극히 반응성이 풍부하기 때문에, 고온으로 줄어든 만큼의 중간체가 계속 생성되도록 하지 않으면 반응이 지속되지 않아 불이 꺼져버린다.

4. 3. 1. 메테인의 염소화 반응

메테인의 염소화 반응은 자유 라디칼 연쇄 반응 메커니즘으로 진행되며, 개시, 전파, 종결 단계로 이루어진다.

'''개시''' 단계에서는 열분해(가열) 또는 광분해(빛 흡수)에 의해 분자 염소 결합(Cl-Cl)이 파괴되어 반응성이 매우 높은 두 개의 염소 원자(라디칼, Cl•)가 생성된다.

:Cl₂ → Cl• + Cl•

'''전파''' 단계는 두 가지 반응으로 구성된다. 첫 번째는 염소 라디칼(Cl•)이 탄소를 포함한 종에서 수소를 제거하는 반응이다. 이 반응으로 염산(HCl)과 새로운 라디칼 메틸 그룹(CH₃•)이 형성된다.

:CH₄ + Cl• → CH₃• + HCl

:CH₃Cl + Cl• → CH₂Cl• + HCl

:CH₂Cl₂ + Cl• → CHCl₂• + HCl

:CHCl₃ + Cl• → CCl₃• + HCl

두 번째는 이렇게 생성된 라디칼 탄소 함유 종(CH₃•, CH₂Cl•, CHCl₂•, CCl₃•)이 염소 분자(Cl₂)와 반응하는 것이다. 이 반응을 통해 염소 라디칼(Cl•)이 다시 생성되고, 연쇄 반응이 계속된다.

:CH₃• + Cl₂ → CH₃Cl + Cl•

:CH₂Cl• + Cl₂ → CH₂Cl₂ + Cl•

:CHCl₂• + Cl₂ → CHCl₃ + Cl•

:CCl₃• + Cl₂ → CCl₄ + Cl•

'''종결''' 단계에서는 라디칼 종들이 서로 직접 상호작용하여 반응이 종결된다. 라디칼 종의 농도는 상대적으로 낮기 때문에, 종결 반응의 생성물은 주 생성물이나 중간체에 비해 수율이 매우 낮다. 종결 반응은 안정적인 부산물, 반응물, 또는 중간체를 생성하고, 연쇄 반응을 늦추는 역할을 한다.

몇 가지 가능한 종결 반응은 다음과 같다.

  • 에테인(C₂H₆)을 생성하는 메틸 라디칼(CH₃•)의 결합:


:CH₃• + CH₃• → C₂H₆

  • 클로로메테인(CH₃Cl)을 생성하는 메틸 라디칼(CH₃•)과 염소 라디칼(Cl•)의 결합:


:CH₃• + Cl• → CH₃Cl

  • 염소 기체(Cl₂)를 생성하는 두 염소 라디칼(Cl•)의 결합:


:Cl• + Cl• → Cl₂

이 반응에서 중간체는 염소 라디칼(Cl•), 메틸 라디칼(CH₃•), 그리고 클로로메틸 라디칼(CH₂Cl•, CHCl₂•, CCl₃•) 등이다.

4. 4. 카벤

카벤의 등가체로는 카보 양이온이나 옥소늄 이온처럼 카벤을 안정화시킨 등가체, 카바 음이온 또는 에놀레이트와 같은 등가체, 자유 라디칼 등이 있다.

5. 기타 중간체

유기 반응에서 위에 언급된 중간체 외에도 다양한 종류의 중간체가 존재한다.


  • 에스테르화의 사면체형 중간체와 같이, 양성자화/탈양성자화된 화합물
  • 벤자인
  • 카르베노이드
  • 카르빈
  • 니트렌・니트레늄 이온
  • 퀴논메티드

6. 응용

반응 중간체는 생물학적 환경 및 화학 공업에서 중요한 역할을 한다.

생물학적 환경에서 반응 중간체는 세균이 항생제에 대한 내성을 갖도록 하거나, 세포 대사 과정에 관여하는 단백질의 기능을 조절하는 데 중요한 역할을 한다. 예를 들어 금속 β-락타마제의 효소 반응 중간체는 세균이 페니실린과 같은 항생제에 내성을 갖도록 하며,[6] AAA-ATPase p97의 반응 중간체는 퇴행성 질환 및 암과 관련된 기능을 조절한다.[7] 또한 글리코사이드 결합을 촉매하는 RCL 효소의 반응 중간체는 메탄올 분해 과정에 필수적이다.[8]

화학 공업에서 반응 중간체는 다른 산업에서 전구체 화학 물질로 사용되는 안정한 생성물을 의미한다. 대표적인 예로 큐멘은 벤젠과 프로필렌으로 만들어지며, 아세톤과 페놀을 생산하는 큐멘 공정의 중간체로 사용된다.[9]

6. 1. 생물학적 중간체

반응 중간체는 다양한 생물학적 환경에서 중요한 역할을 한다. 예를 들어 금속 β-락타마제의 효소 반응 중간체는 세균이 페니실린과 같은 일반적인 항생제에 대한 내성을 갖도록 한다. 금속 β-락타마제는 흔한 항생제 계열인 β-락탐을 촉매할 수 있다. 분광학 기술을 통해 금속 β-락타마제의 반응 중간체가 내성 경로에서 아연을 사용한다는 것이 밝혀졌다.[6]

또 다른 예로 다양한 세포 대사 과정에 사용되는 단백질인 AAA-ATPase p97이 있다. p97은 퇴행성 질환 및 암과 관련이 있다. AAA-ATPase p97 기능의 반응 중간체를 연구한 결과, 중요한 ADP.Pi 뉴클레오타이드 중간체가 p97 분자 작동에 중요하다는 것을 발견했다.[7]

생물학적으로 관련된 반응 중간체의 추가적인 예시는 글리코사이드 결합을 촉매하는 RCL 효소에서 찾아볼 수 있다. 메탄올 분해를 사용하여 연구했을 때, 반응에 반응 중간체의 형성이 필요하다는 것을 발견했다.[8]

6. 2. 화학 공업에서의 중간체

화학 산업에서 "반응 중간체"라는 용어는 다른 산업의 전구체 화학 물질로서만 가치가 있는 반응의 (안정한) 생성물을 지칭할 수도 있다. 흔한 예로는 큐멘이 있는데, 이는 벤젠과 프로필렌으로 만들어지며 아세톤과 페놀을 큐멘 공정에서 만드는 데 사용된다.[9] 큐멘 자체는 그 자체로는 비교적 가치가 적으며, 일반적으로 화학 회사에서만 사고 팔린다.[9]

참조

[1] 서적 Chemistry : the molecular science https://www.worldcat[...] 2015
[2] 웹사이트 IUPAC - intermediate (I03096) https://goldbook.iup[...] 2023-09-22
[3] 웹사이트 IUPAC - intermediate (I03096) https://goldbook.iup[...] 2022-11-17
[4] 서적 Organic chemistry https://www.worldcat[...] 2018
[5] 서적 Organic Chemistry : Structure, Mechanism, and Synthesis https://www.worldcat[...] Elsevier 2014
[6] 논문 Direct Evidence That the Reaction Intermediate of Metallo-β-lactamase L1 Is Metal Bound https://pubs.acs.org[...] 2005-01-01
[7] 논문 Observation of a Transient Reaction Intermediate Illuminates the Mechanochemical Cycle of the AAA-ATPase p97 https://pubs.acs.org[...] 2020-08-26
[8] 논문 RCL Hydrolyzes 2′-Deoxyribonucleoside 5′-Monophosphate via Formation of a Reaction Intermediate https://pubs.acs.org[...] 2011-05-31
[9] 서적 Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water International Agency for Research on Cancer 2013
[10] 웹사이트 IUPAC - intermediate (I03096) https://goldbook.iup[...] 2023-10-15


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