벤즈알데하이드

3. 제조

벤즈알데하이드는 화학적 합성 또는 천연 추출을 통해 제조할 수 있다. 1999년 기준으로 연간 7000ton의 합성 벤즈알데히드와 100ton의 천연 벤즈알데히드가 생산되었다.^[10]

3. 1. 화학적 합성

3. 2. 천연 추출

4. 화학적 성질 및 반응

벤즈알데하이드는 칸니차로 반응, 벤조인 축합 등 다양한 화학 반응에 참여한다. 은거울 반응에는 양성 반응을, 펠링 반응에는 음성 반응을 나타낸다.^[15]

4. 1. 물리적 성질

4. 2. 화학 반응

5. 존재

아몬드, 살구, 사과, 체리 씨앗 등에 함유된 아미그달린이 분해되면서 벤즈알데하이드가 생성된다.^[13] 아미그달린은 효소 작용을 통해 벤즈알데하이드와 사이안화 수소, 글루코스로 분해된다. 사람들이 섭취하는 벤즈알데하이드의 대부분은 아몬드와 같은 천연 식물성 식품에서 유래한다.^[13] 느타리버섯(''Pleurotus ostreatus'')의 향 성분 중 하나이다.^[14]

6. 용도

벤즈알데하이드는 아몬드 향을 내기 위해 전자담배 액상 등 식품 및 향료 제품에 흔히 사용되며, 화장품에도 사용된다.^[16] 산업 현장에서는 의약품에서 플라스틱 첨가제에 이르기까지 다른 유기 화합물의 전구체로 주로 사용된다. 아닐린 염료 말라카이트 그린은 벤즈알데히드와 다이메틸아닐린으로 제조되며, 특정 아크리딘 염료의 전구체이기도 하다. 알돌 축합 반응을 통해 시나몬알데하이드 및 스타이렌의 유도체로 전환된다. 만델산 합성은 시안화 수소를 벤즈알데하이드에 첨가하는 것으로 시작하며, 생성된 시안히드린은 가수분해되어 만델산이 된다.

6. 1. 식품

6. 2. 산업

6. 3. 기타

7. 안전성

대한민국에서 벤즈알데하이드는 식품첨가물로 허용되어 있으며, 소량 섭취는 안전한 것으로 알려져 있다. 미국 식품의약국(US FDA)^[20] 및 향료 및 추출물 제조업체 협회(FEMA)는 벤즈알데하이드를 "일반적으로 안전하다고 여겨지는 물질"(GRAS)로 분류하며,^[13] 이 분류는 2005년에 재확인되었다.^[13] 유럽 연합에서는 향료로 사용하는 것이 허용된다.^[16] 독성 연구에 따르면 식품 및 화장품에 사용되는 농도에서는 안전하고 발암성이 없으며,^[16] 항암 특성을 가질 수도 있다.^[16]

70kg의 건장한 성인 남성을 기준으로 벤즈알데하이드의 치사량은 약 50ml이다.^[11] 미국 환경보호국에 따르면 벤즈알데하이드의 1일 허용 섭취량은 15mg/일이다.^[21] 벤즈알데하이드는 인체 조직에 축적되지 않으며,^[16] 대사되어 소변으로 배설된다.^[16]

참조

_[1] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[2] 웹사이트 GESTIS Substance database https://web.archive.[...] Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance 2012-08-21
_[3] 간행물 CRC Handbook of Chemistry and Physics CRC press
_[4] 웹사이트 Benzaldehyde_msds https://www.chemsrc.[...]
_[5] 논문 Benzaldehyde in cherry flavour as a precursor of benzene formation in beverages 2016
_[6] 서적 The Cook's Illustrated Baking Book https://books.google[...] America's Test Kitchen 2013
_[7] 문서
_[8] 문서
_[9] 논문 Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure https://books.google[...]
_[10] 서적 Innovation in food engineering : new techniques and products https://books.google[...] CRC Press 2010
_[11] 문서
_[12] 특허
_[13] 논문 The FEMA GRAS assessment of benzyl derivatives used as flavor ingredients 2005-08-01
_[14] 논문 Volatile Compounds Secreted by the Oyster Mushroom (''Pleurotus ostreatus'') and Their Antibacterial Activities
_[15] 논문 The benzaldehyde oxidation paradox explained by the interception of peroxy radical by benzyl alcohol https://www.nature.c[...]
_[16] 논문 Final report on the safety assessment of benzaldehyde 2006-01-01
_[17] 서적 Why Do Bees Buzz?: Why Do Bees Buzz? Fascinating Answers to Questions about Bees https://books.google[...] Rutgers University Press 2010-02-09
_[18] 서적 Storey's Guide to Keeping Honey Bees: Honey Production, Pollination, Bee Health https://books.google[...] Storey Publishing 2010-01-01
_[19] 웹사이트 Synthesis of Phenyl-2-Nitropropene https://erowid.org/a[...] 2023-10-07
_[20] 간행물 Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley
_[21] 웹사이트 Health and Environmental Effects Profile for Benzaldehyde https://cfpub.epa.go[...] 2017-09-16
_[22] 문서
_[23] 서적 微生物と香り ミクロの世界のアロマの力 フレグランスジャーナル社 2002-08-01
_[24] 서적 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book) The Royal Society of Chemistry 2014
_[25] 웹인용 GESTIS Substance database http://gestis-en.itr[...] Institute for Occupational Safety and Health of the German Social Accident Insurance 2012-08-21
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