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잔토필

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목차

1. 개요

잔토필은 카로틴과 유사한 분자 구조를 가지지만, 산소 원자를 포함하는 노란색, 주황색, 빨간색 색소의 일종이다. 식물 잎에서 빛 에너지를 조절하고 광합성을 돕는 역할을 하며, 동물의 체내와 동물성 식품에서도 발견된다. 잔토필에는 루테인, 제아잔틴, 크립토잔틴 등이 있으며, 이들은 눈 건강에 기여하고 비타민 A의 전구체로 작용하기도 한다. 잔토필 주기는 광합성 과정에서 광저해를 방지하는 데 중요한 역할을 하며, 식품을 통해 섭취할 수 있으며, 케일, 시금치, 파파야, 호박 등에 많이 함유되어 있다.

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잔토필

2. 분자 구조

잔토필의 분자 구조는 카로틴과 유사하지만 잔토필은 산소 원자를 함유하고 카로틴은 산소가 없는 순수 탄화수소이다. 잔토필은 수산기 또는 다리 역할을 하는 산소 원자 (에폭시드)로 치환된 수소 원자 쌍을 가지고 있고, 이로써 산소를 함유하게 된다.[1] 이러한 이유로, 이들은 탄화수소 카로틴보다 더 극성이 높으며, 크로마토그래피의 여러 유형에서 카로틴과의 분리를 가능하게 하는 차이점이 있다.[1] 일반적으로 카로틴은 잔토필보다 오렌지색이다.[1]

크립토크산틴의 화학 구조. 잔토필은 일반적으로 수산기로 산소를 나타낸다.


얇은 층 크로마토그래피는 식물 추출물의 성분을 분리하는 데 사용되며, 크로마토그래피에 이름을 부여한 식물 색소 실험을 보여준다. 식물 잔토필은 녹색 옆에 밝은 노란색 띠를 형성한다.

3. 자연에서의 존재 및 쓰임

잔토필은 대부분의 녹색 식물 잎에서 가장 많이 발견되며, 빛 에너지를 조절하고 광합성에서 높은 광 레벨에서 과잉 생산되는 삼중 엽록소(엽록소의 들뜬 상태)를 처리하는 비광화학적 에이전트로 사용될 수 있다. 동물의 체내와 동물성 식품에서 발견되는 잔토필은 궁극적으로 식물 섭취를 통해서 유입된 것이다. 예를 들어, 닭 알 노른자, 지방 및 피부의 황색은 섭취된 잔토필류에서 유래한 것이다.(주로 루테인이 여기에 해당하며, 색을 내기 위한 목적으로 닭 사료에 자주 첨가된다)

눈의 망막에 있는 황반(황색 반점)이 황색인 이유는 루테인과 제아잔틴이 존재하기 때문이며, 이 두 종의 잔토필은 음식으로 섭취해야만 눈에 존재할 수 있다. 이 잔토필은 이온화 청색광 및 자외선을 흡수하여 눈을 보호한다. 이 두 가지 특정 잔토필은 레티날(retinaldehyde 또는 비타민 A 알데하이드라고도 함)으로 전환될 수 없으므로 시력의 메커니즘에서 기능하지 않는다. 이 잔토필들의 배열은, 빛의 편광을 감지할 수 있는 광학적 현상인 하이딩거 브러시의 작동 원리로 여겨진다.

4. 잔토필 화합물의 종류

잔토필류에는 루테인, 제아잔틴, 네오잔틴, 바이올라잔틴, 플라보잔틴, α- 및 β-크립토잔틴 등이 있다. β-크립토잔틴은 포유류에서 프로 비타민 A 활성을 갖는 유일한 잔토필이다. 베타-이오논을 함유한 카로티노이드로부터 레티날을 만드는 효소를 보유하고 있는, 식물을 먹는 포유류에게만 비타민 A가 된다.(일부 육식 동물은 이 효소가 없다)

포유류 이외의 종에서, 특정 잔토필은 시력에서 직접 기능하는 수산화된 레티날 유사체로 전환될 수 있다. 예를 들어 특정 파리를 제외하고 대부분의 곤충은 시각 활동을 위해 3-하이드록시 레티날의 R-이성질체를 생성하는 잔토필을 사용하며, 이는 크립토잔틴과 기타 잔토필류(루테인, 제아잔틴과 같은)가 "비타민 A"와 같이 작용할 수 있다는 의미이다.

5. 잔토필 주기

잔토필 주기


잔토필 주기는 잔토필(예: 비올라잔틴, 안테라잔틴, 디아디노잔틴)에서 에폭시기를 효소적으로 제거하여 디아톡산틴, 제아잔틴과 같은 탈에폭시화 잔토필을 생성하는 과정이다. 이러한 효소 주기는 비광화학적 억제를 통해 광수확 안테나 단백질 내에서 에너지 소산을 자극하는 데 중요한 역할을 하며, 광저해로부터 보호하는 주요 방법 중 하나이다.[3]

고등 식물에서 잔토필 주기에 관여하는 카로티노이드 색소는 비올라잔틴, 안테라잔틴, 제아잔틴의 세 가지이다. 광 스트레스 동안 비올라잔틴은 지질 보호 항산화제 역할을 하고 광수확 단백질 내에서 비광화학적 억제를 자극하는 중간체인 안테라잔틴을 통해 제아잔틴으로 전환(환원)된다. 비올라잔틴이 제아잔틴으로 전환되는 반응은 효소 비올라잔틴 디에폭시다제(EC 1.23.5.1)에 의해 수행되며, 반대 반응(산화)은 제아잔틴 에폭시다제(EC 1.14.15.21)에 의해 수행된다.[4]

규조류와 와편모조류에서 잔토필 주기는 높은 광 조건에서 디아디노잔틴이 디아톡산틴(규조류) 또는 디녹산틴(와편모조류)으로 변환되는 색소 디아디노잔틴으로 구성된다.[5]

Wright 등(2011년 2월)은 "제아잔틴의 증가는 시금치에서 비올라잔틴의 감소를 능가하는 것으로 보인다"고 밝혔으며, 이러한 불일치는 "베타-카로틴으로부터의 제아잔틴 합성"으로 설명될 수 있다고 언급했지만, 이 가설을 탐구하기 위해 추가 연구가 필요하다고 언급했다.[6]

6. 식품 속 잔토필

잔토필은 모든 어린 잎과 백화된 잎에서 발견된다. 파파야, 복숭아, 자두, 호박 등은 루테인 디에스테르를 함유한 대표적인 잔토필 공급원이다.[7][8][9] 케일은 100g당 약 18mg의 루테인과 제아잔틴을 함유하고, 시금치는 약 11mg/100g, 파슬리는 약 6mg/100g, 완두콩은 약 3mg/100g, 호박은 약 2mg/100g, 피스타치오는 약 1mg/100g을 함유하고 있다.[10] 이 외에도 계란 노른자, 옥수수, 키위, 포도, 오렌지 주스, 셀러리, 브로콜리, 사과, 토마토 주스 등 다양한 식품에 잔토필이 포함되어 있다.

6. 1. 식품별 잔토필 함량 (표)

식품 중 잔토필류의 존재 비율 (몰 백분율, mol%)[11]
식재료명루테인제아잔틴크립토잔틴리코펜네오잔틴
＋
비올라잔틴		α-카로틴
＋
β-카로틴
계란(노른자)54354080
옥수수60255090
키위54000380+ 8
레드 시들리스
포도		431045233+16
호박49000300+21
시금치470194140+16
오이384380160+ 4
포도(적색)334290271+ 6
오렌지 주스1520250283+ 8
셀러리(줄기, 잎)3224111213+ 0
오렌지7151211368+11
브로콜리22049030+27
사과
(레드 딜리셔스)		1912313225+17
토마토 주스112257012+16
토마토6008200+12
당근2000043+55


참조

[1] LSJ ξανθός canqo/s
[2] LSJ φύλλον fu/llon
[3] 서적 Aquatic photosynthesis Blackwell Science 1997
[4] 서적 Plant Physiology Sinauer Associates, Inc. Publishers 2006
[5] 간행물 Introduction to marine phytoplankton and their pigment signatures UNESCO Publishing, Paris 1997
[6] 논문 The interrelationship between the lower oxygen limit, chlorophyll fluorescence and the xanthophyll cycle in plants
[7] 웹사이트 Factors That Influence the Bioavailablity of Xanthophylls, Susan Zaripheh, John W. Erdman Jr. http://jn.nutrition.[...]
[8] 웹사이트 UCLA College of Life Sciences, General Botany:Leaf Color: Xanthophylls http://www.botgard.u[...] 2014-08-03
[9] 웹사이트 Foods That Contain Zeaxanthin http://www.livestron[...] 2016-01-07
[10] 논문 Lutein and Zeaxanthin—Food Sources, Bioavailability and Dietary Variety in Age-Related Macular Degeneration Protection 2017-02-09
[11] 논문 Fruits and vegetables that are sources for lutein and zeaxanthin: the macular pigment in human eyes
[12] LSJ ξανθός canqo/s
[13] LSJ φύλλον fu/llon


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