피리독살
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1. 개요
피리독살은 비타민 B6의 한 종류로, 주로 동물성 식품에서 발견된다. 체내에서 활성형인 피리독살 5'-인산(PLP)으로 전환되어 다양한 효소 반응에 관여하며, 피리독신, 피리독사민과 함께 비타민 B6에 속하는 복소환식 유기 화합물이다. 피리독살은 물과 에탄올에 잘 녹고 아세톤에는 잘 녹지 않으며, 자외선이나 열, 특히 염기성 조건에서 불안정하다. 결핍 시 간질 발작 등의 증상이 나타날 수 있다.
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- 피리 - 피리다진
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피리독신은 비타민 B6의 한 형태로, 체내에서 활성형으로 전환되어 아미노산, 탄수화물, 지질 대사를 포함한 다양한 대사 과정에 필수적인 수용성 비타민이며, 신경전달물질 합성, 호모시스테인 수치 감소, 적혈구 생성 촉진 등에 관여하고 결핍 시 빈혈, 피부염 등을 유발할 수 있으며, 의학적으로 특정 약물 부작용 예방이나 특정 질환 치료에 사용되지만, 과다 복용 시 신경 장애를 유발할 수 있다. - 하이드록시피리딘 - 깅코톡신
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| 피리독살 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 일반 정보 | |
 | |
| |
| IUPAC 명칭 | 3-하이드록시-5-(하이드록시메틸)-2-메틸피리딘-4-카르발데하이드 |
| 기타 명칭 | 3-하이드록시-5-(하이드록시메틸)-2-메틸피리딘-4-카르발데하이드 피리독살 |
| 식별 정보 | |
| UNII | 3THM379K8A |
| UNII (염산염) | 1416KF0QBC |
| ChEMBL | 102970 |
| KEGG | C00250 |
| InChI | 1/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3 |
| InChIKey | RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYAP |
| 표준 InChI | 1S/C8H9NO3/c1-5-8(12)7(4-11)6(3-10)2-9-5/h2,4,10,12H,3H2,1H3 |
| 표준 InChIKey | RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N |
| CAS 등록번호 | 66-72-8 |
| CAS 등록번호 (염산염) | 65-22-5 |
| PubChem CID | 1050 |
| ChemSpider ID | 1021 |
| DrugBank | DB00147 |
| ChEBI | 17310 |
| SMILES | O=Cc1c(O)c(C)ncc1CO |
| 특성 | |
| 분자식 | C8H9NO3 |
| 몰 질량 | 167.16 g/mol |
| 녹는점 | 165 °C |
| 녹는점 설명 | (분해) |
| 관련 화합물 | |
| 기능 | 아릴폼알데하이드 |
| 기타 관련 화합물 | 담나칸탈 고시폴 |
2. 비타민 B6의 종류
비타민 B6는 피리독신, 피리독살, 피리독사민의 세 가지 주요 화합물로 분류된다. 이들은 모두 복소환식의 유기 화합물이며, 자연계에서는 녹색 식물에 포함되어 있다. 모두 물에 잘 녹고, 에탄올에 용해되며, 아세톤에는 잘 녹지 않는다. 수용액은 자외선이나 열에 불안정하며, 특히 염기성일 때 불안정해진다. 결핍증으로는 간질 발작 등이 있다.
2. 1. 피리독신 (Pyridoxine)
피리독신은 주로 식물성 식품에 존재하며, 비타민 B6 보충제로도 사용된다. 비타민 B6에 분류되는 화합물에는 피리독신 외에 피리독사민이 있다. 비타민 B6에 분류되는 모든 화합물은 복소환식의 유기 화합물이며, 자연계에서는 녹색 식물에 포함되어 있다. 결핍증으로는 간질 발작 등이 있다. 모두 물에 잘 녹고, 에탄올에 용해되며, 아세톤에는 잘 녹지 않는다. 수용액은 자외선이나 열에 불안정하며, 특히 염기성일 때 불안정해진다.2. 2. 피리독살 (Pyridoxal)
비타민 B6에 속하는 화합물 중 하나이다. 피리독신, 피리독사민과 함께 비타민 B6 군을 형성한다. 이들은 모두 복소환식의 유기 화합물이며, 자연계에서는 주로 동물성 식품에 존재한다. 체내에서 활성형인 피리독살 5'-인산(PLP)으로 전환되어 다양한 효소 반응에 관여한다.물에 잘 녹고, 에탄올에는 용해되며, 아세톤에는 잘 녹지 않는 성질을 가지고 있다. 수용액은 자외선이나 열에 불안정하며, 특히 염기성 환경에서 더 불안정해진다. 결핍 시에는 간질 발작 등이 나타날 수 있다.
2. 3. 피리독사민 (Pyridoxamine)
피리독살 인산과 마찬가지로 피리독사민은 동물성 식품에 존재하며, PLP으로 전환되어 아미노기 전이 반응 등 중요한 대사 과정에 참여한다.3. 비타민 B6의 기능
피리독신, 피리독사민과 함께 비타민 B6군에 속하는 피리독살은 복소환식 유기 화합물이며, 녹색 식물에 포함되어 있다. 비타민 B6가 부족하면 간질 발작 등의 증상이 나타날 수 있다. 비타민 B6 화합물은 물에 잘 녹고, 에탄올에는 녹지만, 아세톤에는 잘 녹지 않는다. 수용액은 자외선이나 열에 약하며, 특히 염기성 환경에서 불안정해진다.
피리독살 5'-인산(PLP) 형태로 100가지가 넘는 효소의 보조 인자로 작용하는 피리독살은 아미노산 대사, 신경 전달 물질 합성 등에 필수적인 역할을 한다. 그 외에도 헤모글로빈 생성, 면역 기능 유지, 핵산 합성에 관여한다.
3. 1. 효소 보조 인자
피리독살 5'-인산(PLP)은 100가지가 넘는 효소의 보조 인자로 작용한다.3. 2. 아미노산 대사
피리독살 인산은 트랜스아미네이션, 탈카복실화 등 아미노산 대사에 필수적인 역할을 한다.3. 3. 신경 전달 물질 합성
피리독살 인산은 세로토닌, 도파민, 노르에피네프린 등 신경 전달 물질 합성에 관여한다.3. 4. 기타 기능
피리독살은 헤모글로빈 생성, 면역 기능 유지, 핵산 합성에 관여한다.4. 비타민 B6 결핍증
비타민 B6 결핍은 간질 발작 등의 증상을 유발할 수 있다.
4. 1. 신경계 증상
피리독신과 피리독사민 등 비타민 B6 화합물 결핍은 간질 발작 등을 유발할 수 있다.4. 2. 피부 증상
피리독신 결핍은 피부염, 구각염(입술 양쪽 끝에 염증이 생기는 병), 설염(혀에 염증이 생기는 병) 등의 피부 증상을 유발할 수 있다.4. 3. 혈액학적 증상
피리독살은 비타민 B6의 한 형태로, 결핍 시 소적혈구성 저색소성 빈혈을 유발할 수 있다.5. 비타민 B6 과잉증
6. 비타민 B6와 식품
피리독신, 피리독사민과 함께 비타민 B6로 분류되는 복소환식 화합물은 녹색 식물에 포함되어 있으며, 부족하면 간질 발작 등의 결핍증이 나타날 수 있다. 비타민 B6는 물에 잘 녹고, 에탄올에는 녹으나, 아세톤에는 잘 녹지 않는다. 수용액은 자외선이나 열에 불안정하며, 특히 염기성에서 더 불안정해진다.
6. 1. 함유 식품
육류, 생선, 가금류, 콩류, 견과류, 바나나, 아보카도 등에 함유되어 있다.6. 2. 흡수 및 대사
피리독신, 피리독사민을 포함한 비타민 B6는 복소환식 유기 화합물이며, 물에 잘 녹고 에탄올에는 녹으며, 아세톤에는 잘 녹지 않는다. 수용액은 자외선이나 열에 불안정하며, 특히 염기성일 때 불안정하다.7. 비타민 B6와 의약품
피리독신, 피리독사민과 함께 비타민 B6로 분류되는 화합물은 복소환식 유기 화합물이며, 자연계에서는 녹색 식물에 포함되어 있다. 결핍증으로는 간질 발작 등이 있다. 이들은 모두 물에 잘 녹고, 에탄올에는 용해되며, 아세톤에는 잘 녹지 않는다. 수용액은 자외선이나 열에 불안정하며, 특히 염기성일 때 더 불안정해진다.
일부 의약품은 비타민 B6의 흡수 및 대사를 방해하거나, 비타민 B6의 필요량을 증가시킬 수 있다.
7. 1. 상호작용
피리독살은 아이소니아지드(결핵약), 레보도파(파킨슨병 치료제) 등의 약물과 상호작용을 일으킬 수 있다.8. 비타민 B6 연구 동향
최근 연구에서는 비타민 B6와 관련된 다양한 건강 문제와의 연관성이 활발히 연구되고 있다.
참조
[1]
간행물
CSD Entry: BIHKEI01
https://www.ccdc.cam[...]
Cambridge Crystallographic Data Centre
2023-11-04
[2]
논문
Pyridoxal, C8H9NO3, and pyridoxamine dihydrate, C8H12N2O2.2H2O
[3]
웹사이트
Vitamin B-6
https://iupac.qmul.a[...]
2024-09-26
[4]
뉴스
Protein Domain Structure Uncovers the Origin of Aerobic Metabolism and the Rise of Planetary Oxygen
University of Illinois News Bureau
2012
[5]
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2012
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