할로알케인

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1. 개요

할로알케인은 할로겐 원자가 결합된 알케인으로, 탄소 원자에 결합된 할로겐의 수와 종류에 따라 분류된다. 1차, 2차, 3차 할로알케인으로 나뉘며, 플루오린, 염소, 브롬, 요오드 등의 할로겐 종류에 따라 유기불소, 유기염소, 유기브롬, 유기요오드 화합물로 분류된다. 할로알케인은 무색, 무취, 소수성 등의 성질을 가지며, IUPAC 명명법에 따라 명명된다. 알케인, 알켄, 알코올, 카복시산, 아민 등 다양한 유기 화합물로부터 제조될 수 있으며, 친핵성 치환 반응, 제거 반응 등 다양한 반응에 참여한다. 일부 할로알케인은 용매, 의약품, 중합체 제조에 사용되며, 클로로플루오로카본(CFCs)은 냉매로 사용되었으나 오존층 파괴 문제로 인해 사용이 제한되었다. 할로알케인은 알킬화제로서 잠재적인 발암 물질이며, 환경 문제와 안전성에 대한 주의가 필요하다.

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할로알케인
일반 정보
할로메탄의 2D 표현
일반명	할로알케인
다른 이름	할로겐화 알킬 알킬 할라이드
식별자	CAS 번호: 563-47-3 (2-클로로-2-메틸프로판)
속성
분자식	CXn H2n+1
관련 화합물
관련 알케인	알케인
관련 기능기	할로겐

2. 분류

할로알케인은 구조와 할로젠 원자의 종류에 따라 분류할 수 있다. 구조적 관점에서는 탄소 원자에 연결된 알킬기의 수에 따라 1차(1°), 2차(2°), 3차(3°) 할로알케인으로 나뉜다. 할로젠 원자의 종류에 따라서는 플루오린, 염소, 브롬, 요오드를 포함하는 화합물로 분류할 수 있다.

2. 1. 구조에 따른 분류

할로알케인은 할로겐이 결합된 탄소 원자의 연결성에 따라 분류할 수 있다. 1차(1°) 할로알케인에서 할로겐 원자를 지닌 탄소는 다른 하나의 알킬기와만 결합되어 있다. 예를 들어 클로로에탄(클로로에테인)이 있다. 2차(2°) 할로알케인에서 할로겐 원자를 지닌 탄소는 두 개의 C-C 결합을 가지고 있다. 3차(3°) 할로알케인에서 할로겐 원자를 지닌 탄소는 세 개의 C-C 결합을 가지고 있다.

할로알케인은 특정 할로알케인에 해당하는 17족 할로겐의 종류에 따라서도 분류할 수 있다. 플루오린, 염소, 브롬, 요오드와 결합된 탄소를 포함하는 할로알케인은 각각 유기불소 화합물, 유기염소 화합물, 유기브롬 화합물, 유기요오드 화합물이 된다. 두 가지 이상의 할로겐을 포함하는 화합물도 가능하다. 널리 사용되는 여러 종류의 할로알케인은 이러한 방식으로 분류되는데, 클로로플루오로카본(CFCs), 하이드로클로로플루오로카본(HCFCs), 하이드로플루오로카본(HFCs) 등이 있다. 이러한 약어는 할로알케인의 환경적 영향에 대한 논의에서 특히 일반적이다.^[1]

2. 2. 할로젠 원자에 따른 분류

할로알케인은 특정 할로알케인에 해당하는 17족 할로젠의 종류에 따라서도 분류할 수 있다. 플루오린, 염소, 브롬, 요오드과 결합된 탄소를 포함하는 할로알케인은 각각 유기불소 화합물, 유기염소 화합물, 유기브롬 화합물, 유기요오드 화합물이 된다. 두 가지 이상의 할로젠을 포함하는 화합물도 가능하다. 널리 사용되는 여러 종류의 할로알케인은 이러한 방식으로 분류되는데, 클로로플루오로카본(CFCs), 하이드로클로로플루오로카본(HCFCs), 하이드로플루오로카본(HFCs) 등이 있다. 이러한 약어는 할로알케인의 환경적 영향에 대한 논의에서 특히 일반적이다.

3. 성질

할로알케인은 일반적으로 무색, 무취, 소수성이라는 점에서 모알케인과 유사하다. 클로로알케인, 브로모알케인, 아이오도알케인의 녹는점과 끓는점은 해당 알케인보다 높으며, 할로젠 원자의 원자량과 개수에 따라 달라진다. 이러한 현상은 분극률 증가로 인해 분자간 힘(London dispersion force에서 쌍극자-쌍극자 상호작용까지)이 강해지기 때문이다. 따라서 사아이오딘화 메테인은 고체인 반면 사염화탄소는 액체이다. 그러나 많은 플루오로알케인은 이러한 경향과 달리 플루오린의 분극률 감소로 인해 비플루오르화된 유사체보다 녹는점과 끓는점이 낮다. 예를 들어, 메테인의 녹는점은 −182.5 °C인 반면 사플루오르화 메테인의 녹는점은 −183.6 °C이다.

C-H 결합이 적기 때문에 할로알케인은 알케인보다 가연성이 낮으며, 일부는 소화기에 사용된다. 할로알케인은 증가된 극성으로 인해 해당 알케인보다 더 좋은 용매이다. 플루오린 이외의 할로젠을 포함하는 할로알케인은 모알케인보다 반응성이 더 높으며, 이러한 반응성이 대부분의 논란의 근거가 된다. 많은 할로알케인이 알킬화제이며, 일차 할로알케인과 무거운 할로젠을 포함하는 할로알케인이 가장 활성이 높다(플루오로알케인은 정상적인 조건에서는 알킬화제로 작용하지 않는다). 프레온의 오존층 파괴 능력은 C-Cl 결합의 광분해성에서 비롯된다.

4. 명명법

IUPAC 명명법에 따라 할로젠을 알케인의 접두사로 사용하여 명명한다. 예를 들어 에탄에 브롬이 결합하면 브로모에탄이 되고, 메탄에 네 개의 염소 원자가 결합하면 테트라클로로메탄이 된다. 그러나 클로로폼(트라이클로로메탄), 메틸렌 클로라이드(디클로로메탄)와 같이 관용명도 널리 사용된다.

5. 제조법

할로알케인은 다양한 유기 전구체로부터 생성될 수 있다. 산업적으로는 알케인과 알켄으로부터의 합성이 중요하다.

'''알코올로부터의 합성'''

알코올은 할로젠화 수소산과 반응하여 할로알케인으로 전환될 수 있다. 그러나 이 반응은 순수한 생성물을 얻기 어렵고, 에테르가 생성되는 경우가 많다. 예외적으로, 이온 액체는 에테르 생성을 억제하거나 분해를 촉진한다.^[4] 염산은 3차 알코올을 클로로알케인으로 전환하며, 1차 및 2차 알코올은 염화아연과 같은 루이스 산 활성제 존재 하에 유사하게 전환된다. 이는 루카스 시약에 이용된다.

알코올은 브로민화 수소산 또는 삼브로민화 인(PBr₃)을 사용하여 브로모알케인으로 전환할 수 있다. 인과 브로민을 사용하는 변환에는 촉매량의 PBr₃을 사용할 수 있는데, 이는 반응 중에 생성된다.^[5] 요오도알케인은 적색 인과 요오드(삼요오드화 인과 동등)를 사용하여 제조할 수 있다.

트라이페닐포스핀의 탈산소 효과를 이용하는 명명 반응도 있다. 아펠 반응에서는 테트라할로메테인과 트라이페닐포스핀을 시약으로 사용하며, 부산물로 할로폼과 트라이페닐포스핀 옥사이드가 생성된다.

알코올의 하이드록시기(-OH)를 할로젠으로 치환하여 합성하는 방법은 다음과 같다.

:R-OH -> R-X

할로젠 (X)	시약
F	N,N-다이에틸아미노황 트라이플루오라이드(DAST) 등
Cl	염화 티오닐(SOCl₂), 염화 설푸릴(SOCl₂), 삼염화 인(PCl₃), 오염화 인(PCl₅), 인산트라이클로라이드(POCl₃), 옥살릴 클로라이드((CO)₂Cl₂) 등
Br	삼브로민화 인(PBr₃), 오브로민화 인(PBr₅), 브로민화 수소(HBr) 등
I	요오드화 수소(HI) 등

'''기타'''

케톤이나 에폭사이드에 할로겐화물 이온을 작용시키면, 친핵성 첨가반응에 의해 할로히드린이 얻어진다.

5. 1. 알케인으로부터

알케인은 라디칼 할로젠화를 통해 할로젠과 반응한다. 이 반응에서 알케인의 수소 원자가 제거된 다음 이원자 할로겐 분자와의 반응을 통해 할로겐 원자로 대체된다. 라디칼 할로젠화는 일반적으로 다양한 위치에서 단일 할로젠화 또는 다중 할로젠화된 화합물의 혼합물을 생성한다.^[1]

N-브로모숙신이미드(NBS)를 이용하는 월츠-치글러 반응 등, 라디칼적으로 할로겐 원자를 도입하는 방법이 있다. 아릴 위치나 벤질 위치의 브롬화 등, 위치 선택성에 특징이 있는 예가 많다.^[1]

5. 2. 알켄으로부터

할로겐화수소 첨가 반응에서, 알켄은 염화수소(HCl)나 브롬화수소(HBr)와 같은 건조한 할로겐화수소(HX) 친전자체와 반응하여 모노할로알케인을 생성한다. 알켄의 이중 결합은 할로겐 원자와 할로겐화수소산의 수소 원자가 각각 결합하는 두 개의 새로운 단일 결합으로 치환된다. 마르코프니코프 규칙에 따르면, 일반적인 조건에서 수소 원자는 더 많은 수소 치환기를 가진 불포화 탄소에 결합한다. 그러나 인접한 작용기가 다중 결합을 분극시키거나, 특정 브로민화수소 첨가 반응(과산화물 존재 하의 첨가 반응 및 볼-치글러 반응)과 같이 자유 라디칼 메커니즘에 의해 반응이 진행되는 경우에는 이 규칙이 적용되지 않는다.

알켄은 또한 할로겐(X₂)과 반응하여 인접한 두 개의 할로겐 원자를 갖는 할로알케인을 생성하는 할로겐 첨가 반응을 일으킨다. 알카인도 유사하게 반응하여 테트라할로 화합물을 생성한다. 이 반응은 시약인 X₂가 색을 띠지만 생성물은 대개 무색, 무취이기 때문에 할로겐의 "탈색"으로도 알려져 있다.

요약하면, 알켄에 할로젠화수소(HX) 또는 할로젠 분자(X₂)와 같은 친전자체를 첨가하면 친전자성 첨가 반응을 통해 할로젠화가 일어난다.

5. 3. 알코올으로부터

알코올은 할로젠화 수소산과 반응하여 할로알케인으로 전환할 수 있다. 하지만 이 반응은 순수한 생성물을 얻기 어렵고, 에테르가 생성되는 경우가 많다. 예외적으로, 이온 액체는 에테르 생성을 억제하거나 분해를 촉진한다.^[4] 염산은 3차 알코올을 클로로알케인으로 전환하며, 1차 및 2차 알코올은 염화아연과 같은 루이스 산 활성제 존재 하에 유사하게 전환된다. 이는 루카스 시약에 이용된다.

실험실에서는 염기와 함께 더 활성적인 탈산소 및 할로젠화제를 사용하여 전환을 유도한다. 예를 들어, 다르젠스 할로겐화에서는 염화 티오닐(SOCl₂)과 피리딘을 사용하여 반응성이 낮은 알코올을 염화물로 전환한다. 오염화 인(PCl₅)과 삼염화 인(PCl₃)도 유사하게 작용한다.

알코올은 브로민화 수소산 또는 삼브로민화 인(PBr₃)을 사용하여 브로모알케인으로 전환할 수 있다. 인과 브로민을 사용하는 변환에는 촉매량의 PBr₃을 사용할 수 있는데, 이는 반응 중에 생성된다.^[5]

요오도알케인은 적색 인과 요오드 (삼요오드화 인과 동등)를 사용하여 제조할 수 있다.

트라이페닐포스핀의 탈산소 효과를 이용하는 명명 반응도 있다. 아펠 반응에서는 테트라할로메테인과 트라이페닐포스핀을 시약으로 사용하며, 부산물로 할로폼과 트라이페닐포스핀 옥사이드가 생성된다.

알코올의 하이드록시기(-OH)를 할로젠으로 치환하여 합성하는 방법은 다음과 같다.

:R-OH -> R-X

할로젠 (X)	시약
F	N,N-다이에틸아미노황 트라이플루오라이드(DAST) 등
Cl	염화 티오닐(SOCl₂), 염화 설푸릴(SO₂Cl₂), 삼염화 인(PCl₃), 오염화 인(PCl₅), 인산트라이클로라이드(POCl₃), 옥살릴 클로라이드((CO)₂Cl₂) 등
Br	삼브로민화 인(PBr₃), 오브로민화 인(PBr₅), 브로민화 수소(HBr) 등
I	요오드화 수소(HI) 등

아펠 반응도 알코올을 할로젠화 알킬로 변환하는 방법으로 사용된다.

5. 4. 카복시산으로부터

카복시산으로부터 할로알케인을 합성하는 두 가지 방법에는 훈스디커 반응과 코치 반응이 있다.^[1] 카복시산의 은염에 브롬을 작용시켜 브롬화 알킬로 변환하는 훈스디커 반응이 알려져 있다.^[1]

5. 5. 아민으로부터

주요 방향족 아민은 아질산 나트륨 용액에서 다이아조늄 이온을 생성한다. 이 용액을 염화구리(I)와 함께 가열하면 다이아조늄기가 -Cl로 치환된다. 기체 생성물을 아릴 할라이드로부터 쉽게 분리할 수 있으므로 이는 아릴 할라이드를 만드는 비교적 쉬운 방법이다.

아이오다이드를 만들 때는 염화구리가 필요하지 않다. 요오드화칼륨을 부드럽게 흔들면서 첨가하면 할로알케인이 생성된다.

5. 6. 기타

어떤 할로알케인에 다른 할로겐의 음이온을 작용시키면, 친핵성 치환반응에 의한 할로겐 교환이 일어난다. 이 방법은 핑켈슈타인 반응이라고 불린다. 플루오르화물 이온은 탈리반응을 동반하는 등의 이유로 잘 사용되지 않는다.

:R-X\ + Y^- -> R-Y\ + X^-

X가 이탈성이 좋은 유사할로겐(토실레이트, 트리플레이트, 아지드 등)인 경우에도 할로겐으로 치환할 수 있다. 반대로 할로알케인의 할로겐을 유사할로겐으로 치환하는 것도 가능하다.

케톤이나 에폭사이드에 할로겐화물 이온을 작용시키면, 친핵성 첨가반응에 의해 할로히드린이 얻어진다.

N-브로모숙신이미드(NBS)를 이용하는 월츠-치글러 반응 등, 라디칼적으로 할로겐 원자를 도입하는 방법이 있다. 아릴 위치나 벤질 위치의 브롬화 등, 위치 선택성에 특징이 있는 예가 많다.

6. 반응

할로알케인은 친핵체에 대해 반응성이 높다. 할로알케인은 극성 분자로, 할로겐이 결합된 탄소는 약간 양전하를 띠고 할로겐은 약간 음전하를 띤다. 이는 전자 결핍(친전자성) 탄소를 생성하여 친핵체를 끌어들인다.

할로알케인은 다양한 알킬화합물의 원료로 사용된다.

카르바니온이나 시안화물 이온에 대해 친전자체로 작용하여 탄소-탄소 결합을 만든다. 울만 반응, 아세토아세트산 에스터 합성 등이 그 예이다.
헤테로 원자 화합물의 알킬화제로 작용한다. 알코올과 염기 또는 알콕사이드와 반응시키면 에테르가 얻어진다(윌리엄슨 합성). 아민이나 포스핀의 알킬화제로도 작용한다. 알킬아민으로 변환할 때에는 가브리엘 합성이나 아지드를 경유하는 방법도 알려져 있다. 티올레이트나 설핀산염과 반응하면 황화물이나 술폰이 된다. 티오요소나 티오시안산염의 황과 결합시킨 후 가수분해하면 티올이 된다.
금속 마그네슘과 반응시키면 그리냐르 시약이 생성된다. 그 밖에 저원자가의 금속과 반응하여 여러 가지 유기금속화합물을 생성한다.

그 외에 할로알케인을 기질로 하는 명명 반응에는 달젠 반응, 파볼스키 전위, 아르부조프 반응 등이 있다.

6. 1. 치환 반응

치환 반응은 할로젠 원자가 다른 원자나 작용기로 치환되는 반응이다. 할로알케인은 R⁺ 합성온으로 작용하며 친핵체와 쉽게 반응한다.

가수분해는 물이 결합을 끊는 반응으로, 할로알케인의 친핵성을 잘 보여주는 예이다. 극성 결합은 수산화 이온 OH⁻ (NaOH_(aq)가 이 이온의 일반적인 공급원임)를 끌어들인다. 이 OH⁻는 과잉 전자를 가지고 있어 탄소에 기증함으로써 두 원자 사이에 공유 결합을 형성하는 명확한 음전하를 띤 친핵체이다. 따라서 C–X는 이종분해에 의해 깨져 할라이드 이온 X⁻을 생성한다. OH는 알킬기와 결합하여 알코올을 생성한다(예를 들어 브로모에탄의 가수분해는 에탄올을 생성한다). 암모니아와의 반응은 1차 아민을 생성한다.

클로로알케인과 브로모알케인은 핑켈슈타인 반응에서 요오드화물에 의해 쉽게 치환된다. 생성된 아이오도알케인은 쉽게 추가 반응을 한다. 요오드화나트륨이 촉매로 사용된다.

할로알케인은 이온성 친핵체(예: 시안화물, 티오시안산염, 아지드화물)와 반응하며, 할로겐은 해당 그룹으로 치환된다. 이것은 합성적으로 매우 유용하다. 클로로알케인은 종종 저렴하게 구할 수 있기 때문이다. 예를 들어, 치환 반응을 거친 시아노알케인은 수소화알루미늄리튬을 사용하여 카르복실산으로 가수분해하거나 1차 아민으로 환원할 수 있다. 아조알케인은 슈타우딩거 환원 또는 수소화알루미늄리튬에 의해 1차 아민으로 환원될 수 있다. 아민은 또한 아민 알킬화, 가브리엘 합성 및 델레핀 반응에서 알킬 할라이드로부터 프탈이미드칼륨 또는 헥사민과의 친핵성 치환을 거친 후 가수분해를 통해 제조될 수 있다.

염기 존재 하에, 할로알케인은 알킬화를 통해 알코올, 아민 및 티올을 각각 에테르, ''N''-치환 아민 및 티오에테르로 얻는다. 그들은 그리냐르 시약에 의해 치환되어 마그네슘 염과 확장된 알킬 화합물을 생성한다.

어떤 할로알케인에 다른 할로겐의 음이온을 작용시키면, 친핵성 치환반응에 의한 할로겐 교환이 일어난다. 이 방법은 핑켈슈타인 반응(Finkelstein reaction)이라고 불린다.

:R-X\ + Y^- -> R-Y\ + X^-

X가 이탈성이 좋은 유사할로겐(토실레이트, 트리플레이트, 아지드 등)인 경우에도, 할로겐으로 치환할 수 있다. 반대로 할로알케인의 할로겐을 유사할로겐으로 치환하는 것도 가능하다.

할로알케인은 다양한 알킬화합물의 원료로서 많은 반응이 알려져 있다.

카르바니온이나 시안화물 이온에 대해 친전자제로 작용하여 탄소-탄소 결합을 만든다. 울만 반응, 아세토아세트산 에스터 합성 등의 예가 있다.
헤테로 원자 화합물의 알킬화제로 작용한다. 알코올과 염기 또는 알콕사이드와 반응시키면 에테르가 얻어진다(윌리엄슨 합성). 아민이나 포스핀의 알킬화제로 작용한다. 알킬아민으로의 변환에 대해서는, 그 밖에 가브리엘 합성이나 아지드를 경유하는 방법도 알려져 있다. 티올레이트나 설핀산염과 반응하면, 황화물이나 술폰이 된다. 티오요소나 티오시안산염의 황과 결합시킨 후 가수분해하면, 티올로 변환된다.
할로알케인은 친핵시약의 작용에 의해 친핵성 치환 반응을 일으킨다.
금속 마그네슘과 반응시키면 그리냐르 시약이 생성된다. 그 밖에 저원자가의 금속과 반응하여 여러 가지 유기금속화합물을 제공한다.

6. 2. 제거 반응

탈할로젠화수소화 반응에서 할로젠화 탄화수소로부터 할로젠과 인접한 양성자(프로톤)가 제거되어 알켄이 생성된다. 예를 들어, 브로모에탄과 수산화나트륨(NaOH)을 에탄올에 넣으면 수산화 이온 HO⁻이 수소 원자를 떼어낸다. 그러면 브로민화 이온이 제거되어 에텐, H₂O 및 NaBr이 생성된다. 따라서 할로알케인은 알켄으로 전환될 수 있다. 마찬가지로, 디할로알케인은 알킨으로 전환될 수 있다.^[1]

1,2-디브로모 화합물은 아연 분말에 의해 탈브롬화되어 알켄을 생성하고, 젬이성질체 디할로겐화물은 강염기와 반응하여 카르벤을 생성할 수 있다.^[1]

β위치에 수소를 가진 할로알케인은 염기의 작용에 의해 탈리 반응을 일으켜 알켄이 된다.^[1]

6. 3. 기타 반응

할로알케인은 알칼리 금속과 반응하여 우르츠 반응을 통해 연결되어 대칭 알케인을 생성한다.

그 밖에 할로알케인을 기질로 하는 명명 반응에는 달젠 반응, 파볼스키 전위, 아르부조프 반응 등이 있다.

7. 응용

폴리염화비닐(PVC)과 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE 또는 테플론)은 염소화 또는 불소화 알켄의 중합 반응으로 만들어지는 중요한 할로겐화 중합체이다.

; 알킬 플루오라이드

: 의약품의 약 5분의 1은 불소를 포함하고 있으며, 이 중 상당수는 대표적인 약물에 속한다. 이러한 화합물의 대부분은 알킬 플루오라이드이다.^[6] 예로는 5-플루오로우라실, 플루니트라제팜(로히프놀), 플루옥세틴(프로작), 파록세틴(팍실), 시프로플록사신(시프로), 메플로퀸 및 플루코나졸이 있다. 불소 치환 에테르는 휘발성 마취제이며, 여기에는 메톡시플루란, 엔플루란, 이소플루란, 세보플루란 및 데스플루란과 같은 상용 제품이 포함된다.

; 알킬 클로라이드

: 클로로포름, 디클로로메탄, 디클로로에텐 및 트리클로로에탄과 같은 일부 저분자량 염소화 탄화수소는 유용한 용매이다. 매년 수백만 톤의 염소화 메탄이 생산된다. 클로로메탄은 클로로실란과 실리콘의 전구체이다. 클로로디플루오로메탄(CHClF₂)은 테플론을 만드는 데 사용된다.^[7]

; 알킬 브로마이드

: 알킬 브로마이드의 대규모 응용 분야는 그 독성을 이용하는 것이지만, 이는 동시에 유용성을 제한하기도 한다. 브롬화메틸 또한 효과적인 훈증제이지만, 그 생산과 사용은 논란의 여지가 있다.

; 알킬 아이오다이드

: 알킬 아이오다이드에 대한 대규모 응용 분야는 알려져 있지 않다. 아이오드화메틸은 유기 합성에서 일반적인 메틸화제이다.

; 클로로플루오로카본

: 클로로플루오로카본은 비교적 낮은 독성과 높은 증발열로 인해 거의 보편적으로 냉매와 추진제로 사용되었다. 1980년대부터 오존층 파괴에 대한 기여가 알려지면서 사용이 점차 제한되었고, 현재는 HFC로 대체되었다.

8. 환경 문제

일부 할로알케인은 인위적 배출원에 해당하여 잠재적 독성 물질, 심지어 발암 물질일 수 있어 문제가 된다. 휘발성 할로카본은 탄소-할로겐 결합이 불안정할 수 있기 때문에 광화학적으로 분해된다.^[8] 몇몇 미생물은 할로카본을 탈할로겐화하여 분해할 수 있다.^[8] 이러한 미생물을 이용한 정화에 관심이 모아지고 있으나, 정화 속도는 일반적으로 매우 느리다.^[8]

9. 안전성

알킬화제인 할로알케인은 잠재적 발암 물질이다. 이러한 광범위한 화합물 중에서 반응성이 더 큰 것들, 예를 들어 사염화탄소는 일반적으로 더 큰 위험을 초래한다.^[9]

참조

_[1] 서적 The chemistry of the carbon-halogen bond https://www.worldcat[...] John Wiley & Sons 1973
_[2] 서적 Naturally Occurring Organohalogen Compounds Springer Nature
_[3] 학술지 Naturally Occurring Organohalogen Compounds
_[4] Ullmann Ionic liquids
_[5] 웹사이트 Haloalkanes & Chloroform: Class 12 Organic Chemistry Notes https://www.iswori.c[...] 2023-01-07
_[6] 뉴스 Fabulous Fluorine http://pubs.acs.org/[...] Chemical and Engineering News 2006-06-05
_[7] Ullmann Chlorinated Hydrocarbons
_[8] 학술지 Bacterial dehalogenases: Biochemistry, genetics, and biotechnological applications
_[9] 학술지 Hepatotoxicity and Mechanism of Action of Haloalkanes: Carbon Tetrachloride as a Toxicological Model

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