레보세티리진

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1. 개요

레보세티리진은 알레르기성 비염과 관련된 증상을 완화하는 데 사용되는 항히스타민제이다. 히스타민 H1 수용체에 작용하여 알레르기 반응을 억제하며, 졸음과 같은 부작용이 적은 편이다. UCB에서 2001년에 처음 출시되었으며, Xyzal 등의 상표명으로 여러 국가에서 판매된다.

레보세티리진 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
상품명자이잘
레바지르
기타
Drugs.com레보세티리진 염산염
MedlinePlusa607056
DailyMedIDLevocetirizine
임신 (호주)해당 없음
임신 카테고리해당 없음
투여 경로경구 투여
약물 분류2세대 항히스타민제
ATC 코드R06AE09
법적 규제 (호주)해당 없음
법적 규제 (영국)전문의약품
법적 규제 (미국)일반의약품 / 전문의약품
생체 이용률높음
단백질 결합91–92%
대사미량 (14% 미만, 주로 CYP3A4)
소멸 반감기8 ~ 9 시간
배설소변: 85%
대변: 12.9%
CAS 등록번호130018-77-8
PubChem1549000
IUPHAR 리간드1214
DrugBankDB06282
ChemSpider ID1266001
UNII6U5EA9RT2O
KEGGD07402
KEGG 2D08118
ChEBI94559
ChEMBL1201191
NIAID ChemDB해당 없음
PDB 리간드LCR
동의어레보세티리진 염산염
화학 정보
IUPAC 명칭2-(2-{4-[(R)-(4-클로로페닐)(페닐)메틸]피페라진-1-일}에톡시)아세트산
분자식C21H25ClN2O3
SMILESClc1ccc(cc1)[C@H](N2CCN(CCOCC(=O)O)CC2)c3ccccc3
StdInChI1S/C21H25ClN2O3/c22-19-8-6-18(7-9-19)21(17-4-2-1-3-5-17)24-12-10-23(11-13-24)14-15-27-16-20(25)26/h1-9,21H,10-16H2,(H,25,26)/t21-/m1/s1
StdInChIKeyZKLPARSLTMPFCP-OAQYLSRUSA-N
이미지 정보

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레보세티리진 구조

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레보세티리진 3D 공-막대 모델
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  • 방향족 화합물 - 아드레날린
    아드레날린(에피네프린)은 부신 수질에서 분비되는 호르몬이자 신경전달물질로, 스트레스 반응인 '투쟁-도피 반응'에 중요한 역할을 하며, 심박수 증가, 혈압 상승, 기관지 확장, 혈당 증가 등의 효과를 통해 신체가 위협에 대응하도록 돕고 아나필락시스나 심정지 치료에 사용된다.
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2. 이용

레보세티리진은 알레르기성 비염 증상을 줄이는 데 사용된다. 알레르기성 비염으로 인한 눈물, 콧물, 재채기, 두드러기, 가려움증 등 전형적인 알레르기 증상을 감소시키는 효과가 있다.

3. 부작용

레보세티리진은 비진정성 항히스타민제로, 상당한 양을 섭취해도 뇌에 침투하지 못해 졸음을 유발하지 않는다. 또한 건강한 사람에게서 QT 간격의 연장도 크지 않아 심장의 재분극 과정의 안전은 타 항히스타민제보다는 덜 위험하다. 그러나 일부 사람들에게는 졸림, 두통, 구강건조증, 몽롱함, 시력 문제(주로 시야 흐림), 심계항진, 피로 등의 증상이 나타나는 것이 보고되었다.

4. 약리학

레보세티리진은 항히스타민제이다. 이 약물은 히스타민 H1 수용체에서 활성을 감소시키는 역작용제로 작용한다. 이는 다른 알레르기 유발 화학 물질의 방출을 막고 해당 부위의 혈액 공급을 증가시켜 건초열의 전형적인 증상을 완화시킨다. 레보세티리진, (R)-(-)-세티리진은 본질적으로 (±)-세티리진의 키랄 스위치이다. 이 거울상 이성질체(enantiomer), 즉 유토머는 더 선택적이며, (S)-상대편인 디스토머는 비활성이다. 2006년 9월의 최신 연구에서는 레보세티리진이 어린이 천식 발작을 70% 경감해 주는 것으로 나타났다.

5. 화학적 특성

화학적으로 레보세티리진은 세티리진의 활성 좌선성 광학 이성질체이며, 세티리진의 좌선 이성질체(l-enantiomer)라고도 불린다. 레보세티리진은 디페닐메틸피페라진 계열의 항히스타민제이다.

6. 역사

UCB가 2001년 벨기에에서 처음 출시하였다.

7. 사회와 문화

레보세티리진 제제는 여러 상표명으로 판매되고 있다.

여러 브랜드 (Actavis, Glenmark, UCB) 레보세티리진 정제 및 경구 용액
여러 브랜드 (Actavis, Glenmark, UCB) 레보세티리진 정제 및 경구 용액

일본의 Xyzal 정 5mg
일본의 Xyzal 정 5mg


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7.1. 해외 현황

FDA은 2017년 1월, 일반 의약품 제제를 승인했다. 레보세티리진은 이미 유럽 대부분 지역에서 시판되었으며, 2007년 FDA로부터 처방 의약품으로 승인받았다. 인도에서는 레보세티리진 염산염과 몬테루카스트를 함유한 처방약이 Crohist MK로 판매된다.

7.2. 상표명

여러 브랜드 (Actavis, Glenmark, UCB) 레보세티리진 정제 및 경구 용액
여러 브랜드 (Actavis, Glenmark, UCB) 레보세티리진 정제 및 경구 용액

일본의 Xyzal 정 5mg
일본의 Xyzal 정 5mg


레보세티리진 제제는 다음과 같은 상표명으로 판매된다.

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2007년 5월, 미국 식품의약국(FDA)은 Xyzal을 승인했으며, 사노피-아벤티스에서 공동 판매한다. 인도에서는 레보세티리진 염산염과 몬테루카스트를 함유한 처방약이 Crohist MK로 판매된다.