베타-하이드록시뷰티르산

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1. 개요

D-β-하이드록시뷰티르산은 사람의 간에서 지방산 대사, β-하이드록시 β-메틸뷰티르산 및 케톤체생성성 아미노산의 대사를 통해 합성될 수 있는 화합물이다. 뷰티르산은 아세토아세트산을 포함하지 않는 다른 대사 경로를 통해 D-β-하이드록시뷰티르산으로 대사될 수 있다. D-β-하이드록시뷰티르산은 하이드록시카복실산 수용체 2(HCA2)의 내인성 작용제이며, 혈액뇌장벽을 통과하여 중추신경계로 들어갈 수 있다. β-하이드록시뷰티르산은 히스톤 탈아세틸화효소 저해제로 작용하여 뇌 유래 신경영양인자(BDNF)의 수준을 증가시키며, 뇌전증 환자의 케톤체생성성 식이요법과 관련이 있다. 혈장 내 β-하이드록시뷰티르산 농도는 β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소를 사용하는 테스트를 통해 측정된다. 또한, 생분해성 플라스틱의 전구체로 사용되며, 폴리하이드록시뷰티르산으로부터 생성될 수 있다.

베타-하이드록시뷰티르산 - [화학 물질]에 관한 문서

개요

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베타-하이드록시뷰티르산 구조

IUPAC 이름	3-하이드록시뷰탄산
다른 이름	베타-하이드록시뷰티르산 3-하이드록시뷰티르산 베타-하이드록시뷰티레이트 3-하이드록시뷰티레이트

식별 정보

InChI	1/C4H8O3/c1-3(5)2-4(6)7/h3,5H,2H2,1H3,(H,6,7)
InChIKey	WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYAO
SMILES	CC(CC(=O)O)O
ChEMBL	1162496
ChemSpider ID	428
ChEBI	20067
CAS 등록번호	300-85-6
PubChem CID	441
IUPHAR 리간드	1593
KEGG	C01089
3DMet	B00239
UNII	TZP1275679
日化辞番号	J4.451B
日化辞番号1	J5.217E (D체)
日化辞番号2	J618A (L체)

속성

분자식	C4H8O3
겉모습	흰색 고체
녹는점	44-46 °C

위험성

용해도	알 수 없음
주요 위험	알 수 없음
인화점	알 수 없음
자연 발화점	알 수 없음

관련 화합물

관련 음이온	하이드록시뷰티르산
관련 작용기 - 카복실산	프로피온산 락트산 3-하이드록시프로피온산 말론산 3-하이드록시펜탄산 뷰티르산 3-메틸뷰탄산 베타-하이드록시 베타-메틸뷰티르산 크로톤산
기타 화합물	에리트로스 트레오스 1,2-뷰테인다이올 1,3-뷰테인다이올 2,3-뷰테인다이올 1,4-뷰테인다이올

수용체

수용체 정보	G_i/o-커플링

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1. 개요
2. 생합성
3. 생물학적 활성
4. 임상적 의의
5. 진단화학 및 공업화학

2. 생합성

사람에서 D-β-하이드록시뷰티르산은 간에서 지방산 대사(예: 뷰티르산)와 β-하이드록시 β-메틸뷰티르산, 케톤체생성성 아미노산의 대사를 통해 합성될 수 있다. 케톤체생성성 아미노산은 이들 화합물을 아세토아세트산으로 대사하는 일련의 반응들을 통해 합성될 수 있는데, 아세토아세트산은 단식 상태에서 제일 먼저 생성되는 케톤체이다. 아세토아세트산으로부터 D-β-하이드록시뷰티르산의 생합성은 β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소에 의해 촉매된다.

뷰티르산은 대사 중간생성물로 아세토아세트산을 포함하지 않는 제2의 대사 경로를 통해 D-β-하이드록시뷰티르산으로 대사될 수 있다. 이러한 대사 경로는 다음과 같다.
:뷰티르산 → 뷰티릴-CoA → 크로토닐-CoA → β-하이드록시뷰티릴-CoA → 폴리하이드록시뷰티르산 → D-β-(D-β-하이드록시뷰티릴옥시)-뷰티르산 → D-β-하이드록시뷰티르산
D-β-(D-β-하이드록시뷰티릴옥시)-뷰티르산에서 D-β-하이드록시뷰티르산으로의 전환은 하이드록시뷰티르산-이량체 가수분해효소에 의해 촉매된다.

3. 생물학적 활성

D-β-하이드록시뷰티르산은 뷰티르산과 함께 G_i/o-연결 G 단백질 연결 수용체인 하이드록시카복실산 수용체 2(HCA2)의 내인성 작용제이다.

β-하이드록시뷰티르산은 혈액뇌장벽을 통과하여 중추신경계로 들어갈 수 있다. 운동, 칼로리 제한, 단식, 케톤체생성성 식이요법으로 간, 심장, 근육, 뇌, 기타 조직에서 β-하이드록시뷰티르산 수치가 증가한다. β-하이드록시뷰티르산은 히스톤 탈아세틸화효소 저해제로 작용한다. 히스톤 탈아세틸화효소 클래스 I 동질효소인 히스톤 탈아세틸화효소 2 및 히스톤 탈아세틸화효소 3의 저해를 통해, β-하이드록시뷰티르산은 해마에서 뇌 유래 신경영양인자(BDNF)의 수준 및 TrkB 신호전달을 증가시킨다. 또한 설치류를 대상으로 한 연구에서 장기간의 운동이 혈장의 β-하이드록시뷰티르산의 농도를 증가시켜 해마에서 BDNF 유전자의 프로모터를 유도한다는 것을 발견했다. 이러한 발견은 우울증, 불안, 인지 장애의 치료에 임상적으로 관련될 수 있다.

케톤체생성성 식이요법을 하는 뇌전증 환자에서 혈액의 β-하이드록시뷰티르산 수준은 뇌전증 발작 정도와 가장 관련이 있다. 항경련제의 최적 효과에 대한 역치는 대략 4mmol/L인 것으로 보인다.

4. 임상적 의의

사람의 혈장에서 β-하이드록시뷰티르산의 농도는 케톤증을 통해 증가한다. β-하이드록시뷰티르산은 아세토아세트산으로부터 형성되기 때문에 β-하이드록시뷰티르산의 수치 상승은 자연스러운 현상으로 예상된다. β-하이드록시뷰티르산은 혈당량이 낮을 때 뇌에서 에너지원으로 사용될 수 있다. 당뇨병 환자는 당뇨병성 케톤산증을 진단하기 위해 소변이나 혈액을 통해 케톤 수치를 검사할 수 있다. 알코올성 케톤산증에서 이러한 케톤체는 가장 높은 농도로 생성된다. 케톤체생성은 간세포의 옥살아세트산이 고갈될 경우, 탄수화물 섭취를 줄이거나( 다이어트 또는 기아를 통해), 장기간의 과도한 알코올 섭취, 인슐린 결핍에 의해 일어날 수 있다. 옥살아세트산은 아세틸-CoA가 시트르산 회로로 진입하는데 중요하기 때문에, 충분한 옥살아세트산이 없을 경우 지방산 산화로부터 아세틸-CoA의 빠른 생성은 시트르산 회로의 감소된 용량을 압도하게 되고, 결과적으로 과량의 아세틸-CoA는 케톤체생성 방향으로 대사된다.

5. 진단화학 및 공업화학

β-하이드록시뷰티르산은 생분해성 플라스틱인 폴리에스터의 전구체이다. 중합체인 폴리하이드록시뷰티르산은 세균인 쿠프리아비두스 메탈리두란스(Cupriavidus metallidurans)에 의해 자연적으로 생성된다.

β-하이드록시뷰티르산은 산 가수분해에 의해 폴리하이드록시뷰티르산으로부터 생성될 수 있다.

혈장 내 β-하이드록시뷰티르산의 농도는 β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소를 사용하는 테스트를 통해 측정되며, NAD⁺를 전자 수용성 보조 인자로 사용한다. β-하이드록시뷰티르산 탈수소효소에 의해 촉매되는 β-하이드록시뷰티르산의 아세토아세트산으로의 전환은 NAD⁺를 NADH로 환원시켜 전기적 변화를 발생시킨다. 이러한 변화의 크기는 샘플에서 β-하이드록시뷰티르산의 양을 추정하기 위해 사용될 수 있다.