유기화학
"오늘의AI위키"의 AI를 통해 더욱 풍부하고 폭넓은 지식 경험을 누리세요.
1. 개요
유기화학은 탄소 화합물을 연구하는 화학의 한 분야이다. 18세기까지는 생명체에서 유래한 화합물에만 생명력이 존재한다는 생기론이 지배적이었으나, 1828년 프리드리히 뵐러가 무기물로부터 유기 화합물인 요소를 합성하면서 생기론이 무너졌다. 유기화학은 구조론과 반응론을 바탕으로 하며, 실험 및 분석 기법을 통해 화합물의 구조를 분석하고, 다양한 유기 반응을 연구한다. 유기 화합물은 탄소 골격과 작용기를 가지며, 탄소 골격의 구축과 작용기 변환을 통해 원하는 유기 화합물을 합성하는 유기 합성이 이루어진다.
더 읽어볼만한 페이지
- 유기 화합물 - 휘발성 유기 화합물
휘발성 유기 화합물(VOCs)은 상온에서 기체 상태로 변하는 유기 화합물을 통칭하며, 다양한 발생원을 통해 배출되어 실내 공기질을 악화시키고 건강에 해로운 영향을 미치므로 배출 규제 및 측정 분석이 이루어지고 있다. - 유기 화합물 - 벤젠
벤젠은 6개의 탄소 원자가 정육각형으로 배열된 방향족 탄화수소로, 높은 안정성을 가지며 유기 화합물 합성에 중요하게 사용되지만 발암물질이므로 주의해야 한다. - 유기화학 - 유기 화합물
유기 화합물은 탄소를 포함하는 화합물로, 과거 생기론으로 여겨졌으나 뵐러의 요소 합성으로 폐기되었고, 이후 다양한 유기 화합물 합성 및 고분자 개발에 기여했지만 환경 친화적 접근이 과제로 남아 있으며, 구조, 용도 등으로 분류되고 천연물, 합성 화합물 등으로 연구된다. - 유기화학 - 유기물
유기물은 생물체 구성 성분으로서 생태계 내에서 영양분 순환, 토양의 물리화학적 성질 개선, pH 조절 등 중요한 역할을 수행하며, 탄소, 산소, 수소, 질소 등으로 구성된 유기 화합물의 혼합물이다. - 화학에 관한 - 칼륨
칼륨은 은백색의 무른 알칼리 금속으로 반응성이 매우 높고 생물학적으로 중요한 전해질이며, 비료 생산을 비롯한 다양한 산업 분야에서 활용되지만 물과의 격렬한 반응 및 폭발성 과산화물 생성 가능성으로 취급 시 주의가 필요하며, 자연계에 세 가지 동위원소로 존재한다. - 화학에 관한 - 파울리 배타 원리
파울리 배타 원리는 1925년 볼프강 파울리가 제시한 양자역학 원리로, 동일한 페르미온은 동일한 양자 상태에 존재할 수 없으며, 원자의 전자 배치, 화학 결합, 천체 특성 등을 설명하는 데 중요한 역할을 한다.
| 유기화학 | |
|---|---|
| 개요 | |
 | |
| |
| |
| 정의 및 범위 | |
| 분야 | 화학의 하위 분야, 탄소 화합물에 초점 |
| 주요 내용 | |
| 핵심 내용 | 탄소 화합물 연구 |
| 추가 정보 | |
| 참고 | 존재비로 보면 무기 화합물이 더 많다. |
2. 역사
유기화학의 역사는 생기론의 등장과 붕괴, 유기 화합물 합성과 분석 기술의 발전과 밀접하게 관련되어 있다.
인류는 유기화학이 탄생하기 이전부터 사향, 장뇌와 같은 향료, 비누, 알코올 등 다양한 유기물을 이용해 왔다. 비누는 유지를 식물 재의 금속염과 반응시켜 만들었다. 1780년경 칼 빌헬름 셸레는 생물학적 재료에서 유기 화합물을 추출하는 데 성공했다.[41] 그러나 당시에는 유기물을 인공적으로 합성할 수 없었고, 생명의 신비로운 힘에 의해 만들어진다고 여겨지는 생기론이 주류였다.[41] 이산화탄소는 숯이나 나무를 태우면 만들 수 있기 때문에 무기물로 여겨졌다.
2. 1. 생기론과 유기화학의 탄생
18세기 이전 화학자들은 생명체에서 얻은 화합물이 무기 화합물과 구별되는 생명력(vital force)을 가지고 있다고 믿었다. 이러한 생기론(vital force theory)에 따르면 유기물은 "생명력"을 가지고 있었다.[6] 19세기 초, 미셸 외젠 슈브뢰는 다양한 지방과 알칼리로 만든 비누를 연구하면서, 알칼리와 결합하여 비누를 생성하는 산을 분리했다. 그는 이를 통해 다양한 지방에서 "생명력" 없이 새로운 화합물을 생성할 수 있음을 보여주었다.1828년 프리드리히 뵐러는 무기물인 시안산칼륨과 황산암모늄 염으로부터 유기물인 요소(카르바미드)를 합성했는데, 이는 현재 뵐러 합성으로 알려져 있다. 뵐러는 생기론을 반박하는 것에 대해 신중했지만, 이 사건은 생물학적 원료 없이 실험실에서 유기물을 합성한 최초의 사례로, 일반적으로 생기론을 반증한 것으로 받아들여진다.[7] 뵐러 이후 유스투스 폰 리비히는 유기 화학의 체계화에 기여하여 주요 창시자 중 한 명으로 여겨진다.[8]
이후 19세기 후반에는 유기화학이 하나의 분야로 독립하였고,[44] 다양한 유기 화합물의 성질이 조사되고 수많은 반응이 발견됨과 동시에 다양한 유기물이 합성되면서 생기론은 붕괴되었다.[45]
2. 2. 유기화학의 발전과 산업 응용
19세기 후반, 유기화학은 하나의 독립된 분야로 자리 잡았고,[44] 다양한 유기 화합물의 성질과 반응이 연구되었다. 1857년 윌리엄 헨리 퍼킨이 보라색 염료인 모브를 합성하면서,[48][49][50][51] 유기화학의 성과가 산업 분야에 응용되기 시작했다.[52] 초기에는 염료 산업을 중심으로 발전했지만, 19세기 후반부터는 의약품 산업으로 응용이 확대되었다.[53]1869년 셀룰로이드 개발을 계기로 합성 수지 연구가 진행되었고, 1909년에는 리오 바이켈란트가 최초의 완전 합성 수지인 베이클라이트의 산업화에 성공하였다.[54][55][56] 18세기 말에는 인조견사(레이온)의 개발도 진행되었으며, 1934년에는 월리스 캐러더스가 나일론을 만들었다.[57][58][59] 유기화학의 발전과 함께 고무, 접착제, 수지 등이 합성되어 양말에서 우주선에 이르기까지 다양한 분야에 응용되고 있다.
초기 유기 반응 및 응용은 우연과 예상치 못한 관찰에 대한 준비의 조합으로 발견되었다. 그러나 19세기 후반에는 유기 화합물에 대한 체계적인 연구가 이루어졌다. 합성 인디고의 개발이 그 예인데, 아돌프 폰 바이어가 개발한 합성 방법 덕분에 식물에서 인디고를 생산하는 양은 1897년 19,000톤에서 1914년 1,000톤으로 감소했다. 2002년에는 석유화학에서 17,000톤의 합성 인디고가 생산되었다.[17]
제약 산업은 19세기 마지막 10년 동안 독일 회사인 바이엘이 아스피린(아세틸살리실산)을 처음 제조하면서 시작되었다.[12] 1910년 파울 에를리히와 그의 연구팀은 비소 기반의 살바르산을 매독의 첫 번째 효과적인 치료법으로 개발하여 화학 요법이라는 의학적 치료법을 시작했다. 에를리히는 "마법의 탄환" 약물과 체계적인 약물 치료 개선의 개념을 대중화했다.[13][14]
20세기 초, 폴리머와 효소가 큰 유기 분자임이 밝혀졌고, 석유는 생물학적 기원임이 밝혀졌다. 석유의 발견과 석유화학 산업의 발전은 유기 화학의 발전을 촉진했다. 다양한 화학 공정을 통해 개별 석유 화합물을 화합물의 '유형'으로 전환하면 다양한 산업 및 상업 제품을 가능하게 하는 유기 반응이 발생했는데, 여기에는 플라스틱, 합성 고무, 유기 접착제 및 다양한 특성 수정 석유 첨가제와 촉매 등이 포함된다.
2. 3. 현대 유기화학의 발전
20세기 초, 폴리머와 효소가 큰 유기 분자이며, 석유는 생물학적 기원이라는 것이 밝혀졌다. 복잡한 유기 화합물의 다단계 합성을 완전 합성이라고 하는데, 완전 합성은 포도당과 테르피네올까지 복잡성이 증가했다. 예를 들어 콜레스테롤 관련 화합물은 복잡한 인체 호르몬과 그 변형된 유도체를 합성하는 방법을 열었다. 20세기 초부터 완전 합성의 복잡성은 라이세르그산과 비타민 B12와 같은 고도의 복잡성을 가진 분자를 포함하도록 증가했다.[18]
석유의 발견과 석유화학 산업의 발전은 유기 화학의 발전을 촉진했다. 다양한 화학 공정을 통해 개별 석유 화합물을 화합물의 '유형'으로 전환하면 다양한 산업 및 상업 제품(다른 많은 것들 중에서)을 가능하게 하는 유기 반응이 발생했다. 여기에는 플라스틱, 합성 고무, 유기 접착제 및 다양한 특성 수정 석유 첨가제와 촉매 등이 포함된다.
생물체에서 발생하는 화합물의 대부분은 탄소 화합물이므로 유기 화학과 생화학 사이의 연관성은 매우 밀접하여 생화학은 본질적으로 유기 화학의 한 분야로 간주될 수 있다.[60] 유기화학에서 사용되는 방법은 생화학에서의 화학 반응 이해나 생체 물질 분석 등에 응용된다. 현재 유기화학은 생화학과 고분자화학의 기초로 자리매김하고 있다.
3. 이론
유기화학의 이론은 크게 구조론과 반응론으로 나눌 수 있다.[61]
3. 1. 구조론
화학 결합론[62][63][64]공명 이론[65][66]
양자 화학(혼성 오비탈 개념, 전자 오비탈 개념, 원자가 결합 이론, 분자 궤도 함수 등)
3. 2. 반응론
4. 실험 및 분석 기법
유기 화합물은 종종 혼합물로 존재하기 때문에, 순도를 평가하기 위한 다양한 기술이 개발되었다. 크로마토그래피 기술은 이러한 응용 분야에서 특히 중요하며, HPLC와 가스크로마토그래피가 포함된다. 전통적인 분리 방법에는 증류, 결정화, 증발, 자력 분리, 용매 추출 등이 있다.
유기 화합물은 전통적으로 '습식법'이라고 하는 다양한 화학적 시험을 통해 특성이 규명되었지만, 이러한 시험은 분광법 또는 기타 컴퓨터 집약적 분석 방법으로 대체되었다.[20] 굴절률과 밀도는 물질 식별에 중요한 정보가 될 수 있다.
유기화학의 기본적인 실험 조작은 현대에 상당히 세련되었고, 실험의 안전성 및 결과의 타당성을 보장하는 것으로 거의 확립되어 있으므로, 실험자는 우선 그것들을 확실히 익힐 필요가 있다.
4. 1. 실험 조작
4. 2. 구조 분석 및 결정
핵자기 공명(NMR) 분광법은 분자 내 원자들의 연결 상태와 입체 화학을 분석하는 데 가장 널리 사용되는 기술이다. 유기 화학의 주요 구성 원자인 수소와 탄소는 각각 1H 및 13C와 같이 NMR에 반응하는 동위원소로 자연적으로 존재하며, 상관 분광법을 통해 자세한 구조 분석이 가능하다.[20]질량 분석법은 화합물의 분자량과 분해 패턴을 통해 구조를 분석하는 방법이다. 고해상도 질량 분석법은 화합물의 정확한 화학식을 식별하는 데 사용될 수 있으며, 과거에는 휘발성 화합물에 제한되었지만, 고급 이온화 기술의 발달로 거의 모든 유기 화합물에 적용 가능하다.[20]
원소 분석은 분자의 원소 조성을 결정하는 파괴적인 방법이다.[20]
결정학은 단결정을 사용할 수 있을 때 분자 기하학을 결정하는 데 유용하다.
적외선 분광법, 광회전, 자외선/가시광선 분광법과 같은 전통적인 분광법은 비교적 비특이적인 구조 정보를 제공하지만, 여전히 특정 목적을 위해 사용된다.
이 외에도 고체 화합물의 경우 녹는점을 측정하거나, UV-vis data를 통해 분자 내 발색단에 대한 정보를 얻을 수 있다. 광학 활성인 화합물의 경우 비선광도나 CD spectrum 등의 자료가 필요하며, 고체 시료의 경우 X선 결정 구조 분석이 이용된다.
5. 유기 화합물의 분류
유기 화합물은 탄소 골격과 작용기를 기준으로 분류할 수 있다. 일반적인 유기 화합물은 사슬 모양 탄화수소(알칸, 알켄, 알킨) 또는 고리형 유기 화합물(시클로알칸, 방향족 탄화수소, 헤테로 고리 화합물 등)을 골격으로 하고, 거기에 작용기(히드록시기, 카르복시기 등)가 결합한 구조를 가지고 있다. 알코올은 적절한 산화제를 사용함으로써 알데히드 또는 카르복시산으로 변환할 수 있으며, 카르복시산에서 더 나아가 아미드나 에스터로 변환하는 것이 가능하다.
5. 1. 작용기
작용기는 유기 화합물의 화학적 및 물리적 특성에 결정적인 영향을 미치는 분자 모듈이다. 특정 한계 내에서 다양한 분자에서 그 작용기의 반응성은 동일하다고 가정한다.[22] 분자는 작용기에 따라 분류된다. 예를 들어 알코올은 모두 C-O-H 부분 구조를 가지고 있으며, 다소 친수성을 띠고, 일반적으로 에스터를 형성하며, 해당 할로겐화물로 전환될 수 있다. 대부분의 작용기는 헤테로원자(C와 H 이외의 원자)를 포함한다. 유기 화합물은 알코올, 카르복실산, 아민 등의 작용기에 따라 분류된다.작용기는 분자의 주변 부분에 대한 전자적 영향으로 인해 분자를 더 산성 또는 염기성으로 만든다. p''Ka'' (일명 염기성)가 증가함에 따라 측정된 쌍극자 모멘트의 세기가 증가한다. 작용기 쪽으로 향하는 쌍극자(따라서 더 높은 p''Ka'', 즉 염기성)는 작용기 쪽으로 향하고 거리가 증가함에 따라 세기가 감소한다. 옹스트롬으로 측정된 쌍극자 거리와 작용기에 대한 입체 장애는 주변 환경과 pH 수준에 분자간 및 분자내 효과를 미친다.[22]
다른 작용기는 서로 다른 p''Ka'' 값과 결합 강도(단일, 이중, 삼중)를 가지며, 더 낮은 p''Ka''에서는 친전자성이 증가하고 더 높은 p''Ka''에서는 친핵체 강도가 증가한다. 더 염기성/친핵성인 작용기는 다른 분자(분자간) 또는 동일한 분자 내(분자내)의 더 낮은 p''Ka''를 가진 친전자성 작용기를 공격하려고 한다. 아실기나 카르보닐기와 같은 순 산성 p''Ka''를 가진 그룹은 공격 대상이 될 수 있다. 공격받을 가능성은 p''Ka''의 증가에 따라 감소하기 때문에, 측정된 p''Ka'' 값이 가장 낮은 아실 클로라이드 성분이 가장 공격받기 쉽고, 그 다음으로 카르복실산(p''Ka'' = 4), 티올(13), 말로네이트(13), 알코올(17), 알데히드(20), 니트릴(25), 에스터(25), 아민(35) 순이다.[23] 아민은 매우 염기성이며, 훌륭한 친핵체/공격체이다.
일반적인 유기화합물은 사슬 모양 탄화수소(알칸, 알켄, 알킨) 또는 고리형 유기 화합물(시클로알칸, 방향족 탄화수소, 헤테로 고리 화합물 등)을 골격으로 하고, 거기에 작용기(히드록시기, 카르복시기 등)가 결합한 구조를 가지고 있다.
작용기를 변환하는 것은 비교적 용이하다. 예를 들어, 알코올은 적절한 산화제를 사용함으로써 알데히드 또는 카르복시산으로 변환할 수 있으며, 카르복시산에서 더 나아가 아미드나 에스터로 변환하는 것이 가능하다.
5. 2. 탄소 골격
일반적인 유기화합물은 사슬 모양 탄화수소(알케인, 알켄, 알카인) 또는 고리형 유기 화합물(시클로알칸, 방향족 탄화수소, 헤테로 고리 화합물 등)을 '''골격'''으로 하고, 거기에 '''작용기'''(히드록시기, 카르복시기 등)가 결합한 구조를 가지고 있다.- 지방족 화합물: 사슬 모양의 탄화수소로, 다음과 같이 나뉜다.
- * 알케인(파라핀): 이중 결합이나 삼중 결합이 없고, C-C, C-H 단일 결합만 있는 지방족 탄화수소
- * 알켄(올레핀): 하나 이상의 이중 결합을 포함하는 지방족 탄화수소
- * 알카인(아세틸렌): 하나 이상의 삼중 결합을 가진 지방족 탄화수소
- 방향족 화합물: 벤젠 고리를 포함하는 화합물로, 공명 구조를 통해 안정화된다.
- 헤테로고리 화합물: 고리 내에 탄소 외의 원자(산소, 황 또는 질소)를 포함하는 화합물이다. (예: 피리딘, 푸란)
5. 3. 기타 분류
탄소는 탄소-탄소 결합으로 연결된 사슬 또는 네트워크를 쉽게 형성하는 특성이 있다. 이 연결 과정을 중합이라고 하며, 사슬 또는 네트워크를 폴리머라고 한다. 원료 화합물을 단량체라고 한다.폴리머에는 주로 합성 고분자와 생체 고분자의 두 가지 주요 그룹이 있다. 합성 고분자는 인공적으로 제조되며, 일반적으로 산업용 고분자이라고 한다.[24] 생체 고분자는 자연 환경 내에서 또는 인간의 개입 없이 발생한다.
생체분자 화학은 유기화학의 주요 분야이며, 생화학자들이 자주 연구하는 분야이다. 많은 복잡한 다기능기 분자들이 생명체에서 중요한 역할을 한다. 일부는 장쇄 생체고분자이며, 여기에는 펩타이드, DNA, RNA, 그리고 동물의 전분과 식물의 셀룰로스와 같은 다당류가 포함된다. 다른 주요 분류는 아미노산(펩타이드와 단백질의 단량체 구성 요소), 탄수화물(다당류 포함), 핵산(DNA와 RNA를 중합체로 포함), 그리고 지질이다. 게다가, 동물 생화학에는 크렙스 회로를 통해 에너지 생산을 돕는 많은 소분자 중간체가 포함되며, 동물에서 가장 흔한 탄화수소인 이소프렌을 생성한다. 동물의 이소프렌은 중요한 스테로이드 구조(콜레스테롤) 및 스테로이드 호르몬 화합물을 형성하며, 식물에서는 테르펜, 테르페노이드, 일부 알칼로이드, 그리고 다양한 종의 식물의 라텍스에 존재하는 생체 고분자 폴리이소프레노이드라는 탄화수소 계열을 형성하는데, 이는 고무를 만드는 기초가 된다. 생물학자들은 일반적으로 위에서 언급한 생체 분자를 단백질, 지질, 탄수화물, 핵산의 네 가지 주요 그룹으로 분류한다. 석유와 그 유도체는 유기 분자로 간주되는데, 이는 이 석유가 생물체, 즉 생체 분자의 화석화에서 유래한다는 사실과 일치한다.[25]
약리학에서 중요한 유기 화합물 그룹 중 하나는 저분자(small molecule)이며, 소형 유기 화합물(small organic compounds)이라고도 한다. 이러한 맥락에서 저분자는 생물학적으로 활성이 있지만 폴리머가 아닌 작은 유기 화합물이다. 실제로 저분자는 약 1000 g/mol 미만의 몰 질량을 갖는다.
풀러렌과 탄소 나노튜브는 구형과 관형 구조를 가진 탄소 화합물로, 관련 분야인 재료 과학에 대한 많은 연구를 자극했다. 최초의 풀러렌은 1985년 영국의 해롤드 월터 크로토 경(Sir Harold W. Kroto)과 미국의 리처드 에르빈 스몰리(Richard E. Smalley) 및 로버트 퍼트 컬 주니어(Robert F. Curl Jr.)에 의해 발견되었다. 이 화학자들과 그들의 조교들은 헬륨 가스 분위기에서 레이저를 사용하여 흑연 막대를 기화시켜, 60개의 탄소 원자(C60)로 구성된 케이지 모양의 분자를 얻었다. 이 분자들은 단일 결합과 이중 결합으로 연결되어 12개의 오각형과 20개의 육각형 면을 가진 속이 빈 구체를 형성하는데, 이는 축구공과 같은 디자인이다. 1996년 이 세 사람은 그들의 선구적인 업적에 대해 노벨상을 수상했다. C60 분자는 미국의 건축가인 R. 버크민스터 풀러(R. Buckminster Fuller)의 지오데식 돔이 같은 구조 원리로 건설되었기에, 그의 이름을 따서 버크민스터풀러렌(혹은 더 간단히 버키볼(buckyball))이라고 명명되었다.
6. 유기 반응
유기 반응은 유기 화합물을 포함하는 화학 반응이다.[26] 이러한 반응의 많은 부분은 작용기와 관련이 있다. 유기 반응의 일반적인 이론은 주요 원자의 전자 친화도, 결합 강도, 입체 장애와 같은 특성에 대한 신중한 분석을 포함한다. 이러한 요인은 일반적으로 반응 경로를 직접 결정하는 수명이 짧은 반응 중간체의 상대적 안정성을 결정할 수 있다.
기본적인 반응 유형에는 첨가 반응, 제거 반응, 치환 반응, 주기적 반응, 재배열 반응, 산화 환원 반응이 있다.[27] 일반적인 반응의 예로 다음과 같은 치환 반응이 있다.
: Nu- + C-X → C-Nu + X-
여기서 X는 작용기이고, Nu는 친핵체이다.
가능한 유기 반응의 수는 무한하지만, 일반적이거나 유용한 반응을 설명하는 데 사용될 수 있는 특정 패턴들이 관찰된다. 각 반응은 단계별 반응 메커니즘을 가지며, 이를 통해 반응이 어떻게 순차적으로 일어나는지 설명한다. 반응물 목록만으로는 단계에 대한 자세한 설명이 항상 명확하지는 않지만, 화살표 밀기 기술을 사용하여 주어진 반응 메커니즘의 단계별 과정을 나타낼 수 있다. 이 기술은 곡선 화살표를 사용하여 시작 물질이 중간체를 거쳐 최종 생성물로 전환될 때 전자의 이동을 추적한다.
7. 유기 합성
합성유기화학은 응용과학으로서, "실용적인 목적을 위한 작품의 설계, 분석 및/또는 구성"인 공학과 경계를 이룬다.[28] 새로운 화합물의 유기 합성은 문제 해결 과제이며, 최적의 출발 물질에서 최적의 반응을 선택하여 표적 분자에 대한 합성이 설계된다. 복잡한 화합물은 원하는 분자를 순차적으로 구축하는 수십 가지의 반응 단계를 가질 수 있다. 합성은 분자 내 작용기의 반응성을 이용하여 진행된다. 예를 들어, 카르보닐 화합물은 에놀레이트로 전환하여 친핵체로 사용하거나, 친전자체로 사용할 수 있으며, 두 가지의 조합을 알돌 반응이라고 한다. 실제로 유용한 합성을 설계하려면 항상 실험실에서 실제 합성을 수행해야 한다. 복잡한 분자에 대한 새로운 합성 경로를 만드는 과학적 실천을 전합성이라고 한다.[29]
합성을 설계하기 위한 전략에는 E. J. 코리(E.J. Corey)가 대중화한 레트로합성이 포함되는데, 이는 표적 분자로 시작하여 알려진 반응에 따라 조각으로 분할하는 방법이다. 조각 또는 제안된 전구체는 사용 가능하고 이상적으로는 저렴한 출발 물질에 도달할 때까지 동일한 처리를 받는다. 그런 다음 레트로합성은 합성을 제공하기 위해 반대 방향으로 작성된다. 각 화합물과 각 전구체는 여러 가지 합성을 가지므로 "합성 트리"를 구성할 수 있다.
참조
[1]
서적
Organic Chemistry
Oxford University Press
[2]
서적
Organometallics
Wiley-VCH
[3]
서적
Organic Chemistry
Benjamin Cummings
[4]
논문
Engaging Organic Chemistry Students in Knowledge Building
https://pubs.acs.org[...]
2023-09-12
[5]
논문
A Snapshot of Organic Chemistry Instruction and Curriculum over the Past 100 Years
https://pubs.acs.org[...]
2023-06-13
[6]
서적
Chemistry of the Elements
Butterworth-Heinemann
[7]
서적
A Source Book in Chemistry, 1400-1900
Harvard University Press
[8]
논문
Obituary Notices of Fellows Deceased
https://archive.org/[...]
2014-11-05
[9]
논문
Organic Chemicals' Mauve Beginning
[10]
웹사이트
August Kekulé and Archibald Scott Couper
https://www.scienceh[...]
2018-03-20
[11]
서적
Introduction to Organic Chemistry
Medtech (Scientific International, reprint of revised 4th edition, Macmillan, 1998)
[12]
뉴스
History of Aspirin
https://web.archive.[...]
The Telegraph
2010-12-07
[13]
논문
The contributions of Paul Ehrlich to pharmacology: A tribute on the occasion of the centenary of his Nobel Prize
[14]
웹사이트
Paul Ehrlich, the Rockefeller Institute, and the first targeted chemotherapy
http://centennial.ru[...]
Rockefeller University
2012-08-03
[15]
웹사이트
Paul Ehrlich
https://www.scienceh[...]
2018-03-20
[16]
논문
Tuning the Steric Properties of a Metathesis Catalyst for Copolymerization of Norbornene and Cyclooctene toward Complete Alternation
[17]
서적
Indigo and Indigo Colorants
Wiley-VCH, Weinheim
[18]
서적
Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods
Wiley
[19]
서적
How to Use Biological Abstracts, Chemical Abstracts and Index Chemicus
Gower
[20]
서적
The Systematic Identification of Organic Compounds
John Wiley & Sons
[21]
논문
The Geneva Congress on Organic Nomenclature, 1892
1954-06-01
[22]
서적
Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure
https://books.google[...]
Wiley-Interscience
[23]
웹사이트
The pKa Table Is Your Friend
https://www.masteror[...]
2021-03-16
[24]
백과사전
industrial polymers, chemistry of
Encyclopædia Britannica
[25]
웹사이트
Origin of Petroleum
https://archives.dat[...]
2024-05-03
[26]
웹사이트
27.1: Organic Reactions: An Introduction
https://chem.librete[...]
2024-10-25
[27]
웹사이트
5.1: Types of Organic Reactions
https://chem.librete[...]
2024-10-25
[28]
웹사이트
Organic Synthesis
https://www.scienced[...]
2024-10-25
[29]
웹사이트
Chapter 18: Organic Synthesis
https://chem.librete[...]
2024-10-25
[30]
서적
Basic principles of organic chemistry
WA Benjamin, Inc.
[31]
백과사전
岩波 理化学辞典
岩波書店
[32]
서적
ベーシック有機化学
Kagaku-Dojin Publishing Co.
[33]
서적
ベーシック薬学教科書シリーズ 5 有機化学
化学同人
[34]
서적
構造有機化学（朝倉化学大系）
朝倉書店
[35]
서적
構造有機化学 -基礎から物性へのアプローチまで-
東京化学同人
[36]
서적
有機反応論
丸善
1962
[37]
서적
合成有機化学 -反応機構によるアプローチ-
東京化学同人
2011
[38]
서적
Bioorganic Chemistry Frontiers
Springer Science & Business Media
2012
[39]
서적
基礎 有機化学
サイエンス社
2004-04-10
[40]
서적
ひとりでマスターする生化学
講談社
2015-09-24
[41]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[42]
논문
Ueber kunstliche Bildung des Harnstoffs
1828
[43]
서적
はじめて学ぶ科学史
共立出版
2014-09-25
[44]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[45]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[46]
문서
케클레가 벤젠의 구조를 제시했다는 에피소드에 대한 반론
[47]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[48]
논문
Perkin's mauve: ancestor of the organic chemical industry
1990
[49]
서적
Mauve: how one man invented a color that changed the world
WW Norton & Company
2002
[50]
논문
Sir William Henry Perkin: a review of his life, work and legacy
2006
[51]
논문
Sir William Henry Perkin: the man and his ‘mauve’
2010
[52]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[53]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[54]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[55]
논문
The synthesis, constitution, and uses of Bakelite
1909
[56]
논문
100 Years of Bakelite, the Material of a 1000 Uses
2008
[57]
서적
現代化学史 原子・分子の化学の発展
京都大学学術出版会
2013-10-05
[58]
서적
Enough for one lifetime: Wallace Carothers, inventor of nylon
Chemical Heritage Foundation
1996
[59]
논문
Wallace Carothers: More than the inventor of Nylon and Neoprene
2010
[60]
서적
Biotransformations in organic chemistry
Springer-Verlag
1992
[61]
서적
有機化学の理論 学生の質問に答えるノート 第四版
三共出版
2007
[62]
서적
化学結合論
共立出版
1962
[63]
서적
化学結合論入門 -量子論の基礎から学ぶ-
2007-09-11
[64]
서적
化学結合論
2012-09
[65]
서적
共鳴理論 : その有機化学への応用
[66]
서적
Resonance in organic chemistry
John Wiley & Sons
1955
[67]
논문
A critique of frontier orbital theory
1989
본 사이트는 AI가 위키백과와 뉴스 기사,정부 간행물,학술 논문등을 바탕으로 정보를 가공하여 제공하는 백과사전형 서비스입니다.
모든 문서는 AI에 의해 자동 생성되며, CC BY-SA 4.0 라이선스에 따라 이용할 수 있습니다.
하지만, 위키백과나 뉴스 기사 자체에 오류, 부정확한 정보, 또는 가짜 뉴스가 포함될 수 있으며, AI는 이러한 내용을 완벽하게 걸러내지 못할 수 있습니다.
따라서 제공되는 정보에 일부 오류나 편향이 있을 수 있으므로, 중요한 정보는 반드시 다른 출처를 통해 교차 검증하시기 바랍니다.
문의하기 : help@durumis.com