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아세타졸아마이드

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목차

1. 개요

아세타졸아마이드는 녹내장, 부종, 뇌전증, 고산병 등 다양한 질환의 치료에 사용되는 약물이다. 탄산무수화효소 억제제로, 신장, 눈, 뇌 등에서 작용하여 혈압, 안압, 뇌압을 낮추는 효과가 있다. 흔한 부작용으로는 감각이상, 피로감, 소화 불량 등이 있으며, 드물게 스티븐스-존슨 증후군과 같은 심각한 부작용이 나타날 수 있다. 고염소성 산증, 저칼륨혈증, 신부전 등의 환자에게는 금기이며, 암페타민, 리튬, 페니토인 등과 상호작용하여 약물 효과를 변화시킬 수 있다. 임산부에게는 태아 기형 위험이 있을 수 있으며, 수유부에게는 모유를 통해 약물이 전달될 수 있지만, 신생아에게 문제를 일으킬 정도는 아닌 것으로 알려져 있다.

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아세타졸아마이드
기본 정보
아세타졸아마이드의 골격 구조식
아세타졸아마이드의 골격 구조
아세타졸아마이드의 공-막대 모형
아세타졸아마이드의 공-막대 모형
식별자
IUPHAR 리간드6792
CAS 등록번호59-66-5
펍켐(PubChem)1986
드럭뱅크(DrugBank)DB00819
켐스파이더(ChemSpider)1909
UNIIO3FX965V0I
KEGGD00218
ChEBI27690
ChEMBL20
PDB 리간드AZM
화학 정보
IUPAC 이름N-(5-설파모일-1,3,4-티아디아졸-2-일)아세트아미드
분자식C4H6N4O3S2
스마일스(SMILES) 표기법NS(=O)(=O)c1nnc(s1)NC(=O)C
표준 InChI1S/C4H6N4O3S2/c1-2(9)6-3-7-8-4(12-3)13(5,10)11/h1H3,(H2,5,10,11)(H,6,7,9)
표준 InChIKeyBZKPWHYZMXOIDC-UHFFFAOYSA-N
녹는점258-259 °C
약물 정보
상품명다이아목스, 디아카브, 기타
Drugs.com아세타졸아마이드
임신 카테고리 (호주)B3
투여 경로경구 투여, 정맥 주사
약물 분류탄산무수화효소 억제제
ATC 코드S01EC01
법적 규제 (호주)S4
법적 규제 (캐나다)처방전 필요
법적 규제 (영국)POM (처방전 전용 의약품)
법적 규제 (미국)처방전 필요
법적 규제 (일본)처방전 의약품
약동학 정보
단백질 결합70–90%
대사없음
제거 반감기2–4 시간
배설소변 (90%)

2. 의학적 사용

아세타졸아마이드는 녹내장, 약물이나 심부전으로 인한 부종, 뇌전증 치료 및 수술 후 안압을 낮추는 데 사용된다.[43][2] 고산병,[50][9] 메니에르병, 특발성 두개내 고혈압, 신경근 질환 치료에도 사용된다.[43][2]

만성 폐쇄성 폐 질환 환자의 호흡 자극을 위해 중환자실에서 사용지침 외 적응증으로 사용되기도 한다.[10]

메토트렉세이트로 인한 콩팥 손상을 예방하기 위해 소변을 알칼리화하는 데에도 사용되며,[43][56][2][16] 편마비 편두통 예방에 사용할 수 있다는 연구 결과도 있다.[57][17]

2. 1. 녹내장

개방각 녹내장은 녹내장의 가장 흔한 유형으로, 눈 안에 차 있는 액체인 안방수가 나가는 출구가 막히지 않고 열려 있는 경우를 말한다.[58] 아세타졸아마이드는 이러한 개방각 녹내장의 치료에 사용된다. 탄산무수화효소 억제제는 안구액의 양과 안방수의 오스몰랄농도를 감소시켜 안압을 낮추는 작용을 한다.

2. 2. 뇌전증

뇌전증에서 아세타졸아마이드는 주로 월경성 뇌전증 치료에 이용되며, 불응성 뇌전증 시 다른 치료에 추가 약제로 사용하기도 한다.[43][51]

2. 3. 고산병

아세타졸아마이드는 급성 고산병의 예방과 치료에 사용된다. 콩팥에서 중탄산염(탄산의 짝염기) 재흡수를 억제하여 소변으로 배출되는 중탄산염의 양을 늘려 혈액을 산성화시킨다. 우리 몸은 혈액의 pH를 통해 간접적으로 이산화탄소(CO2) 농도를 감지하는데, 혈액이 산성화되면 CO2 농도가 증가했다고 인지하여 분당 환기량(1분 동안 들이쉬고 내쉬는 공기의 양)을 늘린다. 결과적으로 호흡량이 늘면서 혈중 산소량이 증가한다.[59][69]

아세타졸아마이드는 급성 고산병을 즉시 치료하는 약이 아니라, 신체가 기후에 적응하는 기후순응 과정을 빠르게 거치게 하여 증상을 완화시킨다.[60] 고산병 초기에 투약을 시작하여도 효과적이다. 예방을 위해서는 높은 곳으로 이동하기 하루 전에 복용하기 시작하여, 높은 곳에 머무는 첫 2일 동안 지속적으로 복용한다.[61]

메타분석에 따르면, 등산 전날부터 도착 후 3일까지 4일간, 1일 2회 125mg을 경구 복용하면 고산병 발병 위험을 유의하게 줄일 수 있다.[39] 또한, 고산병 발병 후에도 1일 2회 250mg을 경구 복용하여 증상을 완화할 수 있다.[39]

2. 4. 부종

심부전이나 간경변 등으로 인한 부종 치료에 사용된다.[43]

2. 5. 기타 질환

메니에르병,[43][2] 특발성 두개내 고혈압,[43] 신경근 질환[43][2] 치료에 사용된다. 여러 인터넷 웹사이트에서 마르판 증후군 환자의 경막 확장증 치료에 아세타졸아마이드를 사용할 수 있다고 기술하고 있으나, 이를 뒷받침하는 유일한 근거는 동료 평가나 저널 출판을 거치지 않은 14명의 환자를 대상으로 한 소규모 연구뿐이다.[52][53][12][13] 마르판 증후군 관련 두개내 저혈압에 관한 여러 연구에서는 특별한 적응증이 없는 한 아세타졸아마이드 사용을 경고하는데, 이는 아세타졸아마이드로 인해 두개내압이 더 떨어질 수 있기 때문이다.[54][14] 2012년 메타분석 연구에서는 "제한적인 근거"뿐이지만 중추성 수면 무호흡증 치료에 아세타졸아마이드를 "고려해 볼 수 있다"라고 밝혔다.[55][15]

메토트렉세이트로 인한 콩팥 손상을 예방하기 위해 소변을 알칼리화하는 데에도 사용되어 왔는데, 소변이 알칼리화되면 메토트렉세이트의 소변 용해도가 증가하여 배설이 빨라진다.[43][56][2][16] 편마비 편두통 예방에 사용할 수 있다는 연구 결과도 몇몇 존재한다.[57][17]

3. 작용 기전

아세타졸아마이드는 탄산무수화효소 억제제로 작용하여 탄산의 축적을 유발한다.[66] 탄산무수화효소는 적혈구와 여러 신체 조직에서 발견되는 효소로, 다음 반응을 촉매한다.[67]

:H2CO3 ⇌ H2O + CO2

이 반응을 통해 생성된 탄산은 다시 다음 반응을 거쳐 혈중 pH를 낮춘다.[43]

:H2CO3 ⇌ HCO3− + H+

이때 pKa는 6.3이다.[68]

탄산무수화효소(리본 다이어그램)와 억제제인 설폰아마이드(공-막대 모형)의 복합체


아세타졸아마이드의 주된 작용 기전은 콩팥의 근위세뇨관에서 탄산무수화효소를 억제하여 중탄산염, 나트륨, 염소 이온의 재흡수를 막고, 이 이온들을 물과 함께 배설시켜 혈압, 안압, 두개내압을 낮추는 것이다.

3. 1. 콩팥

아세타졸아마이드는 탄산무수화효소 억제제로 콩팥의 근위세뇨관에 작용한다. 근위세뇨관에 존재하는 탄산무수화효소는 중탄산염, 나트륨, 염소 이온의 재흡수를 돕는다.[69] 아세타졸아마이드가 탄산무수화효소를 억제하면 이 이온들이 과도한 물과 함께 소변으로 배설되어 혈압, 안압, 두개내압이 낮아진다.[69]

근위세뇨관. 소변이 지나가는 공간은 그림의 왼쪽이다.


정상적인 콩팥 근위세뇨관에서 세포 안의 탄산무수화효소는 탄산(H2CO3)을 생성하고, 탄산은 빠르게 중탄산염(HCO3−)과 H+ 이온으로 분해된다. 중탄산염은 세포의 기저외측막에서 나트륨 이온과의 공동수송체나 염소 이온과의 역수송체를 통해 혈액으로 이동한다. 혈액으로 들어간 중탄산염은 혈액의 pH가 내려갈 때 약한 염기성 완충제로 작용한다. 세포에 남은 수소 이온은 정단막에서 나트륨 이온과의 역수송체를 통해 세뇨관으로 나가 소변을 산성화시킨다. 세뇨관에서 수소 이온은 중탄산염과 결합하여 탄산이 된다. 중탄산염은 극성 분자이므로 세포막을 통과하기 어렵고, 탄산은 탄산 형태로 세포에 재흡수되거나 세뇨관 내강의 탄산무수화효소에 의해 이산화탄소와 물로 분해되어 재흡수된다. 이 과정을 통해 세뇨관 내강에는 중탄산염보다 수소 이온이 많아지고, 세뇨관은 생리적 pH보다 산성을 띠게 된다. 따라서 내강의 중탄산염은 탄산이나 이산화탄소, 물의 형태로 세포로 다시 확산될 가능성이 높아진다.[69]

요약하면, 정상 상태에서 세뇨관 내강과 근위곡세뇨관 세포의 탄산무수화효소는 소변을 산성화하고 중탄산염을 체내로 운반한다. 또한, 내강의 전기적 중성을 유지하기 위해 염소 이온을 배설하고 나트륨 이온을 재흡수시킨다.[69]

아세타졸아마이드는 이 과정을 방해하여 소변으로 나트륨 이온과 중탄산염 이온 배설을 늘리고, 수소 이온과 염소 이온은 감소시킨다. 혈청에서는 반대로 나트륨 이온과 중탄산염 이온이 줄고, 수소 이온과 염소 이온이 늘어난다. 물은 나트륨 이온을 따라 이동하므로 이뇨 작용이 활발해진다. 이뇨 작용은 혈액량을 줄여 심장의 전부하를 감소시키고, 혈압을 낮춘다. 또한, 부종을 치료하고 두개내압을 낮추는 효과가 있다.[70]

한편, 중탄산염이 소변으로 배설되면 혈액이 산성화되는데, 이를 보상하기 위해 쿠스마울호흡과 같은 깊은 호흡이 나타난다. 그 결과 혈중 산소 농도는 높아지고 이산화탄소 농도는 낮아진다.[69]

3. 2. 눈

아세타졸아마이드는 모양체의 상피세포에 있는 탄산탈수효소를 억제하여 방수 생성을 줄임으로써 안압을 낮춘다.[37] 이러한 기전으로 녹내장, 특히 개방각 녹내장 치료에 사용된다.[58],[37]

3. 3. 뇌

아세타졸아마이드는 뇌혈관 확장 작용을 가지고 있어, 뇌순환 예비능 평가에 20년 이상 사용되어 왔다. 그러나 이는 허가된 적응증 외 사용이다.[40]

아세타졸아마이드는 급성 심부전이나 폐부종과 같은 심각한 부작용을 일으켜 사망에 이르게 할 수 있다. 따라서 일본뇌졸중학회, 일본뇌신경외과학회, 일본신경학회, 일본핵의학회는 2014년 6월 긴급 성명을 발표하여, 아세타졸아마이드를 사용한 뇌순환 예비능 검사는 반드시 필요한 경우에만 시행하고, 환자의 동의를 얻은 후 호흡 및 심전도 모니터링을 실시할 것을 권고하였다.[40]

3. 4. 내이

아세타졸아마이드는 내이에서 국소적으로 림프액 분비를 억제하여 메니에르병 치료에 사용된다.[38]

4. 부작용

아세타졸아마이드는 다양한 부작용을 유발할 수 있다. 흔한 부작용과 드문 부작용 외에도 발진, 권태감, 사지 감각 이상, 식욕 부진, 미각 이상 등이 나타날 수 있다.[41]

일본에서는 아세타졸아마이드가 뇌순환 예비능 평가에 사용되었으나, 급성 심부전이나 폐부종 등 심각한 부작용으로 인한 사망 사례도 보고되었다. 이에 일본뇌졸중학회 등 관련 학회는 2014년 6월 긴급 성명을 발표하여, 검사 필요성이 확실한 경우에만 환자 동의를 얻어 시행하고, 호흡 및 심전도 모니터링을 실시할 것을 권고하였다.[40]

임신한 쥐를 대상으로 한 실험에서는 태아 사망 및 골 형성 불량 등이 관찰되었다.[41]

4. 1. 흔한 부작용

흔한 부작용으로는 감각이상, 피로감, 졸림, 우울감, 활력 감소, 쓴맛이나 금속성 맛, 구역질, 구토, 경련성 복통, 설사, 흑색변, 다뇨증, 신장결석, 대사성 산증, 전해질 이상(저칼륨혈증, 저나트륨혈증) 등이 있다.[62]

4. 2. 드문 부작용

스티븐스-존슨 증후군, 아나필락시스, 조혈장애 등이 드물게 나타날 수 있다.[43][2] 그 외에 재생불량성 빈혈, 용혈성 빈혈, 무과립구증, 혈소판 감소성 자반병, 피부 점막 안 증후군(스티븐스-존슨 증후군), 중독성 표피괴사증(Lyell 증후군), 급성 신부전, 신·요로 결석, 정신 착란, 경련, 간 기능 장애, 황달도 중대한 부작용으로 첨부 문서에 기재되어 있다.[41]

5. 금기증

아세타졸아마이드 투여가 금지되는 경우는 다음과 같다.[63][23]


  • 고염소성 산증
  • 저칼륨혈증
  • 저나트륨혈증
  • 부신부전
  • 콩팥 기능 손상
  • 아세타졸아마이드나 다른 설폰아마이드 약물에 대한 과민성
  • 간경변증 등 간 질환이나 간 기능이 손상된 경우 (암모니아 청소율 저하로 간성 뇌증 발생 위험 증가)
  • 중증 만성 폐쇄성 폐질환(COPD) 환자 (아세타졸아마이드 치료 시 각별한 주의 필요)[64]
  • 무뇨증 환자
  • 급성 신부전 환자
  • 만성 폐쇄각 녹내장 환자 (장기 투여 금기)
  • 애디슨병 환자
  • 부신피질자극호르몬제를 투여받고 있는 환자

5. 1. 일반적인 금기

다음은 아세타졸아마이드의 일반적인 금기 사항이다.[63][23]

  • 고염소성 산증
  • 저칼륨혈증
  • 저나트륨혈증
  • 부신부전
  • 콩팥 기능 손상
  • 아세타졸아마이드나 다른 설폰아마이드 약물에 대한 과민성
  • 간경변증 등 간 질환이나 간 기능이 손상된 경우 (암모니아 청소율 저하로 간성 뇌증 발생 위험 증가)
  • 중증 만성 폐쇄성 폐질환(COPD) 환자 (아세타졸아마이드 치료 시 각별한 주의 필요)[64]
  • 무뇨증 환자
  • 급성 신부전 환자
  • 만성 폐쇄각 녹내장 환자 (장기 투여 금기)
  • 애디슨병 환자
  • 부신피질자극호르몬제를 투여받고 있는 환자

5. 2. 장기 투여 금기

만성 폐쇄각 녹내장 환자는 아세타졸아마이드를 장기 투여해서는 안 된다.[23]

5. 3. 특정 약물 투여

부신피질자극호르몬제를 투여받고 있는 환자는 아세타졸아마이드 투여가 금기이다.[23]

6. 상호작용

아세타졸아마이드는 여러 약물과 상호작용을 일으킬 수 있다.[43]

상호작용약물설명
청소율 감소암페타민세뇨관의 소변 pH를 증가시켜 청소율이 감소한다.
독성 위험 증가다른 탄산무수화효소 억제제탄산무수화효소 억제 효과가 커진다.
페니토인페니토인의 배설이 감소한다.
퀴니딘퀴니딘의 소변 배설이 감소한다.
살리실산염심각한 살리실산염 독성 위험이 있다.
혈장 농도 증가시클로스포린시클로스포린의 혈장 농도를 증가시킬 수 있다.
효과 감소항엽산제 (트리메토프림, 메토트렉세이트, 페메트렉시드, 랄티트렉시드)
리튬리튬의 소변 배설을 증가시켜 치료 효과가 감소한다.
메텐아민메텐아민의 소변 배설이 감소한다.
프리미돈프리미돈의 혈장 농도가 감소하여 항경련 효과가 감소한다.
효과 강화항응고제, 심장 글리코사이드아세타졸아마이드로 인해 효과가 강화될 수 있다.
혈당강하제혈당 수치를 증가시키거나 감소시킬 수 있다.
신장결석 위험 증가중탄산염 나트륨신장결석 형성 위험이 증가한다.


6. 1. 청소율 감소

암페타민은 아세타졸아마이드가 세뇨관의 소변 pH를 증가시키기 때문에 청소율이 감소한다.[43]

6. 2. 독성 위험 증가

다른 탄산무수화효소 억제제와 함께 사용하면 탄산무수화효소 억제 효과가 커져 독성이 나타날 위험이 있다.[43] 페니토인과 병용하면 페니토인의 배설이 감소하여 독성 위험이 증가한다.[43] 퀴니딘의 소변 배설을 감소시켜 퀴니딘 독성 위험을 높인다.[43] 살리실산염과 함께 복용하면 심각한 살리실산염 독성 위험이 있다.[43]

6. 3. 혈장 농도 증가

아세타졸아마이드는 시클로스포린의 혈장 농도를 증가시킬 수 있다.[43][2]

6. 4. 효과 감소

6. 5. 효과 강화

항응고제, 심장 글리코사이드는 아세타졸아마이드로 인해 효과가 강화될 수 있다.[43] 혈당강하제의 경우 아세타졸아마이드는 혈당 수치를 증가시키거나 감소시킬 수 있다.[2]

6. 6. 신장결석 위험 증가

중탄산염 나트륨과 함께 복용하면 신장결석 형성 위험이 증가한다.[43]

7. 임산부 및 수유부에 대한 투여

오스트레일리아에서 아세타졸아마이드는 임부 금기 약물 B3군에 들어간다. 이는 쥐, 생쥐, 토끼를 대상으로 경구나 정맥 주사로 아세타졸아마이드를 투여했을 때 사지 결함 등 태아의 기형 발생 위험이 증가했다는 것을 의미한다.[43] 그럼에도 불구하고 사람에서 임신 시 투여를 해도 되는지에 대한 근거는 부족하다.[43]

수유 중인 엄마가 아세타졸아마이드를 복용했을 때의 효과에 대한 데이터는 제한적이다. 치료 용량만큼 아세타졸아마이드를 투여한 경우 모유에서는 낮은 농도의 아세타졸아마이드가 검출되며, 신생아에게 문제를 일으킬 정도는 아니라고 생각되고 있다.[65]

8. 역사

2-아세틸아미노-1,3,4-티아디아졸-5-설폰아마이드에 대한 초기 설명과 합성 방법은 특허를 받았다.[29]

9. 연구

정상압 수두증 치료에 대한 소규모 임상 시험에서 긍정적인 결과가 보고되었다.[30][31][32][33][34]

참조

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