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티라민

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목차

1. 개요

티라민은 식물과 동물에 널리 분포하며, 발효 또는 부패 과정에서 티로신으로부터 생성되는 모노아민의 일종이다. 숙성된 치즈, 훈제 육류, 절임 식품, 일부 음료, 초콜릿 등에 함유되어 있으며, 식품 내 티라민은 과학자들의 안전 고려 대상이 되고 있다.

인간의 뇌에서 신경조절물질로 작용할 수 있으며, TAAR1 수용체에 결합한다. 모노아민 산화 효소에 의해 대사되며, 모노아민 산화 효소 억제제(MAOI) 복용 시 체내 축적으로 고혈압 위기를 유발할 수 있다. 반복적인 티라민 노출은 압력 반응을 감소시키기도 한다.

플로리다 주에서는 환각제로 분류되어 불법 물질로 규정되어 있다.

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티라민 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
티라민 골격 구조
티라민 골격 구조
티라민의 결정 구조에서의 중성 (비-양쪽성 이온) 형태의 볼-앤-스틱 모델
티라민의 결정 구조에서 발견된 중성 (비-양쪽성 이온) 형태의 볼-앤-스틱 모델
다른 이름4-하이드록시페닐에틸아민
파라-티라민
미드리아
유테라민
IUPAC 이름4-(2-아미노에틸)페놀
약리학 정보
투여 경로알려진 바 없음
생체 이용률알려진 바 없음
단백질 결합알려진 바 없음
대사CYP2D6
플라빈 함유 모노옥시제네이스 3
모노아민 산화 효소 A
모노아민 산화 효소 B
페닐에탄올아민 N-메틸트랜스퍼라제
도파민 β-하이드록실화 효소
기타
대사 산물4-하이드록시페닐아세트알데하이드
도파민
N-메틸티라민
옥토파민
작용 시작 시간알려진 바 없음
소멸 반감기알려진 바 없음
작용 시간알려진 바 없음
배출알려진 바 없음
화학 정보
분자식C8H11NO
몰 질량137.179
CAS 등록번호51-67-2
PubChem CID5610
ChemSpider ID5408
UNIIX8ZC7V0OX3
KEGGC00483
ChEMBL11608
ChEBI15760
밀도1.103 (예측)
끓는점206 °C (25 mmHg); 166 °C (2 mmHg)
녹는점164.5 °C
SMILESOc1ccc(cc1)CCN
StdInChI1S/C8H11NO/c9-6-5-7-1-3-8(10)4-2-7/h1-4,10H,5-6,9H2
StdInChIKeyDZGWFCGJZKJUFP-UHFFFAOYSA-N

2. 분포

티라민은 식물과 동물에 광범위하게 존재하며, 식품에서는 발효 또는 부패 과정에서 티로신의 탈카복실화에 의해 생성되는 경우가 많다.[5] 발효, 숙성, 절임, 오래되거나 상한 식품에는 티라민이 많이 함유되어 있다. 특히, 한국의 전통 발효 식품인 김치, 된장, 간장 등에도 티라민이 함유되어 있다.[6][7]

상당량의 티라민을 함유한 특정 식품은 다음과 같다.[6][7]

식품 종류예시
강하거나 숙성된 치즈체다, 스위스, 파마산, 스틸턴, 고르곤졸라 또는 블루 치즈, 카망베르, 페타, 뮌스터
훈제, 숙성 또는 가공된 육류살라미, 페퍼로니, 드라이 소시지, 핫도그, 볼로냐, 베이컨, 쇠고기 장조림, 절이거나 훈제된 생선, 캐비어, 숙성된 닭 간, 육류 추출물로 만든 수프 또는 그레이비
절이거나 발효된 식품사우어크라우트, 김치, 두부 (특히 취두부), 피클, 된장국, 두부, 템페, 사워도우 빵
조미료간장, 새우, 생선, 된장, 데리야키, 육수 기반 소스
음료맥주 (특히 생맥주 또는 홈브루), 베르무트, 적포도주, 셰리, 리큐어
콩, 채소 및 과일발효 또는 절인 채소, 너무 익은 과일
초콜릿초콜릿[8]



겨우살이에도 티라민이 존재한다.[12]

티라민은 Caenorhabditis elegans의 행동 및 운동 신경 기능, ''Locusta migratoria''의 떼 행동, 그리고 ''Rhipicephalus'', ''꿀벌''(Apis), ''Locusta'', ''Periplaneta'', ''Drosophila'', ''Phormia'', ''Papilio'', ''Bombyx'', ''Chilo'', ''Heliothis'', ''Mamestra'', ''Agrotis'', ''Anopheles''에서 다양한 신경 역할을 한다.

3. 약리 작용

티라민은 교감신경 세포의 신경 종말에서 노르에피네프린 유리를 촉진한다. 노르에피네프린은 아드레날린 수용체의 α1 서브타입에 작용하여 혈관 수축을 일으켜 혈압을 상승시키고 편두통 발작을 유발할 수 있다.[44] 심박수 상승 작용도 있다. 그러나 반복 투여하면 신경 종말에서 유리될 수 있는 노르에피네프린 분자가 고갈되어 작용이 약해진다(타키필락시).[44]

티라민에 직접 결합하는 G 단백질 연결 수용체인 TA1 수용체(TAAR1)도 발견되었다.[14][15] TAAR1 수용체는 뇌와 신장 등 말초 조직에 널리 분포하며,[16] 주로 신경 전달 물질의 기능을 조절한다. 티라민은 인간에서 TAAR1에 작용제로 결합한다.[17]

티라민은 모노아민 산화 효소(주로 MAO-A), FMO3, PNMT, DBH, CYP2D6에 의해 대사된다.[18][19] 인간의 모노아민 산화 효소는 티라민을 4-히드록시페닐아세트알데히드로 대사한다.[20]

모노아민 산화 효소 억제제(MAOI) 복용 중 티라민이 많은 음식을 섭취하면 고혈압 위기가 발생할 수 있다. 티라민은 시냅스 이전 시냅스 소포에서 도파민, 노르에피네프린, 에피네프린과 같은 모노아민을 밀어낼 수 있기 때문이다.[20] 티라민은 노르아드레날린성 신경 종말에 들어가 노르에피네프린을 대체하고 혈관 수축을 일으키므로 "가짜 신경 전달 물질"로 간주된다.

코카인은 티라민에 의한 혈압 상승을 차단하는데, 이는 코카인이 뇌로의 재흡수로부터 아드레날린을 차단하기 때문이다.[21]

MAOI 복용 중인 환자가 치즈를 먹고 심한 두통을 겪는 것을 발견한 영국 약사에 의해 이 효과의 첫 징후가 발견되었다.[22] 이를 "치즈 반응" 또는 "치즈 위기"라고 한다.[23] 대부분의 가공 치즈는 고혈압을 유발할 만큼 티라민이 많지 않지만, 일부 숙성 치즈(예: 스틸턴)는 티라민 함량이 높다.[24][25]

티라민을 대량 섭취하거나 MAOI 복용 중 티라민을 섭취하면 수축기 혈압이 30 mmHg 이상 증가하는 티라민 압력 반응이 나타날 수 있다. 노르에피네프린 방출 증가는 혈관 수축, 심박수 및 혈압 증가를 유발하며, 심하면 아드레날린 위기가 발생할 수 있다. 티라민 섭취는 편두통 발작을 유발하고 뇌졸중으로 이어질 수 있다.[26] 혈관 확장, 도파민, 순환 인자는 모두 편두통과 관련이 있다.[27]

연구에 따르면 편두통과 티라민 수치 증가 사이에 연관성이 있을 수 있다.[28] 편두통 환자는 MAOI 복용자와 유사하게 자연 모노아민 산화 효소가 부적절한 경우가 많다. 많은 편두통 유발 인자에 티라민이 많다.[29]

반복적인 티라민 노출 시 압력 반응은 감소한다. 티라민은 옥토파민으로 분해되어 노르에피네프린과 함께 시냅스 소포에 포장된다. 반복 노출 후 소포에는 옥토파민이 증가하고 노르에피네프린이 감소한다. 티라민 섭취 시 소포가 분비되면 적은 양의 노르에피네프린이 시냅스로 분비되고, 옥토파민은 아드레날린 수용체를 활성화하지 않아 압력 반응이 감소한다.

MAOI 사용 시 약 10~25mg의 티라민 섭취가 심각한 반응을, 6~10mg이 가벼운 반응을 유발할 수 있다.[30]

티라민은 페네틸아민처럼 세로토닌, 노르에피네프린, 도파민의 모노아민성 활성 촉진제(MAE)이다.[31][32][33] 즉, 이러한 모노아민 신경 전달 물질의 활동 전위 매개 방출을 향상시킨다. 티라민은 카테콜아민 방출 유도 농도보다 훨씬 낮은 농도에서 MAE로 활성화된다. 티라민 및 기타 MAE의 MAE 작용은 TAAR1 작용제에 의해 매개될 수 있다.[34][35]

파킨슨병이나 우울증 치료에 사용되는 모노아민 산화 효소 억제제(MAOI)나, 결핵 치료에 사용되는 항균제 이소니아지드는 티라민을 포함한 모노아민 대사에 관여하는 모노아민 산화 효소 작용을 억제한다. MAOI 복용 중 티라민을 다량 섭취하면 치명적인 고혈압이나 심각한 간 손상이 발생할 수 있다.[49] 가역적 모노아민 산화 효소 A 억제제(RIMA)는 상호작용이 완화되었지만, 복용 중 티라민 섭취에 주의해야 한다.

이는 장관이나 간에 많이 발현되는 MAOA가 억제되어 장관에서 흡수된 티라민이 대사되지 않고 전신 순환에 들어가, 분해되어야 할 티라민에 생체가 노출되기 때문이다. 또한 티라민 대사가 간 등에 발현되는 MAOA에 의해 계속 억제되어 티라민이 축적되어 티라민 중독에 빠지기 때문이다.

티라민을 많이 포함하는 식품 중 하나로 치즈가 알려져 있다. 모노아민 산화 효소 억제 작용 약물과 티라민 함유 식품과의 상호 작용은 '''치즈 효과'''(cheese effect)라고 불린다. 모노아민 산화 효소(MAO)에는 MAOA와 MAOB 두 종류가 있다.[50]

치즈 효과 발생에는 MAOB 억제는 크지 않고, MAOA 억제가 중대한 영향을 미친다.[51] 즉, 파킨슨병 치료제인 셀레길린이나 라사길린과 같은 선택적 MAOB 억제제보다 우울증 치료제인 모클로베미드|Moclobemide영어처럼 MAOA 억제 작용이 강한 약물 사용 시 치즈 효과가 일어나기 쉽다.

4. 생합성

생화학적으로 티라민은 티로신 탈카복실화효소의 작용을 통해 티로신의 탈카복실화에 의해 생성된다.[36] 티라민은 ''N''-메틸티라민, ''N'',''N''-디메틸티라민 (호르데닌), ''N'',''N'',''N''-트리메틸티라민 (칸디신)과 같은 알칼로이드로 전환될 수 있다.

티라민


''N''-메틸티라민


''N'',''N''-디메틸티라민 (호르데닌)


''N'',''N'',''N''-트리메틸티라민 (칸디신)


사람의 경우, 티라민은 티로신에서 생성된다.[46][47][48]

티로신 탈카복실화

5. 상호 작용

모노아민 산화 효소 억제제(MAOI)나, 결핵 치료에 사용되는 항균제인 이소니아지드는 모노아민 산화 효소의 작용을 억제하여 티라민을 포함하는 모노아민의 대사를 방해한다.[49] 모클로베마이드, 셀레질린, 이소니아자이드 등은 티라민 분해를 저해하는 효소로 알려져 있다.

모노아민 산화 효소 억제제를 복용하는 동안 티라민을 다량 섭취하면 치명적인 고혈압이나 심각한 간 손상이 발생할 수 있다.[49] 가역적 모노아민 산화 효소 A 억제제(RIMA)는 상호 작용이 완화되었지만, 여전히 복용 중 티라민 섭취에 주의해야 한다.

장관이나 간에 많이 발현되는 MAOA가 억제되면 장관에서 흡수된 티라민이 대사되지 않고 전신 순환하여, 일반적으로 분해되어야 할 티라민에 생체가 노출된다. 이후에도 간 등에 발현되는 MAOA에 의해 티라민 대사가 계속 억제되어 티라민이 축적되고 티라민 중독을 일으킨다.

티라민을 비교적 많이 포함하는 식품 중 하나인 치즈와 모노아민 산화 효소 억제 작용이 있는 약물 간의 상호 작용은 '''치즈 효과'''(cheese effect)라고 불린다. 모노아민 산화 효소(MAO)에는 MAOA와 MAOB 두 종류가 존재한다.[50]

치즈 효과 발생에는 MAOB 억제보다 MAOA 억제가 더 큰 영향을 미친다.[51] 파킨슨병 치료제로 사용될 수 있는 셀레길린, 라사길린과 같은 선택적 MAOB 억제제를 사용했을 때보다 우울증 치료제로 사용될 수 있는 Moclobemide|모클로베미드영어와 같이 MAOA를 억제하는 작용이 강한 약물을 사용할 때 치즈 효과가 더 쉽게 발생한다.

6. 법적 규제

미국 플로리다 주에서는 티라민을 면허 없이 구매, 판매, 소지하는 것을 금지하고 있다. 티라민은 환각제로 분류되어 통제 물질 일정표 I에 해당한다. 플로리다 법령은 티라민 및 티라민의 염, 이성질체(광학, 위치, 기하 이성질체 포함), 그리고 이러한 염, 이성질체 및 이성질체의 염이 특정 화학적 명칭 내에서 가능한 모든 물질, 화합물, 혼합물 또는 제제를 불법으로 규정하고 있다.[40]

이러한 금지는 치환된 페네틸아민 계열 물질을 금지하려는 의도에서 비롯되었을 가능성이 높다. 입법자들이 치환된 페네틸아민이 2C 계열 향정신성 약물과 같은 환각성 약물이라는 잘못된 믿음을 가졌을 수 있다. 티라민의 거울상 이성질체, 위치 이성질체, 시스-트랜스 이성질체 및 이성질체의 염(존재하는 경우)까지 금지하는 것은, 모든 인간의 몸에 존재하는 메타-티라민, 페닐에탄올아민 등 환각성이 없는 물질도 플로리다에서 불법이 된다는 것을 의미한다.[40] 티라민은 와인, 치즈, 초콜릿 등 많은 식품과 음료에 자연적으로 존재하기 때문에, 플로리다의 이러한 전면적인 금지는 시행하기 어려울 수 있다.[41]

참조

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[2] 문서 SciFinder, Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2021 ACD/Labs)
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