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나프록센

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목차

1. 개요

나프록센은 통증, 발열, 염증을 치료하는 데 사용되는 비스테로이드성 항염증제(NSAID)이다. 편두통, 골관절염, 류마티스 관절염 등 다양한 질환의 통증 완화에 사용되며, 소염, 진통, 해열 효과가 있다. 1976년에 처음 시판되었으며, 일부 국가에서는 일반의약품으로도 판매된다. 나프록센은 부작용으로 어지러움, 위장 장애, 심혈관 질환 위험 증가 등이 있으며, 임신 중에는 사용을 피해야 한다.

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나프록센
일반 정보
나프록센 2D 구조
나프록센 2D 구조
나프록센 3D 구조
나프록센 3D 구조
상품명Aleve
Naprosyn
기타
Drugs.com나프록센
MedlinePlusa681029
DailyMedIDNaproxen
임신 카테고리 (호주)C
임신 카테고리 (호주) 설명나프록센 임신 중 사용
투여 경로입으로
ATC 코드G02CC02
M01AE02
M02AA12
M01AE56
M01AE52
법적 규제 (호주)S2
법적 규제 (호주) 설명15일분 이하의 제제인 경우. 그 외에는 처방전이 필요한 S4 등급.의약품 및 독극물 표준 스케줄 4호
법적 규제 (캐나다)OTC
법적 규제 (영국)POM
법적 규제 (영국) 설명Boots 생리통 완화제 250 mg 위장 저항성 정제 - 제품 특성 요약(SmPC)
법적 규제 (미국)OTC/처방전 필요
법적 규제
약동학 정보
생체 이용률95% (경구)
단백질 결합률99%
대사간 (6-데스메틸나프록센으로)
반감기12–17시간 (성인)Angiolillo DJ, Weisman SM의 임상 약리학 및 나프록센의 심혈관 안전성
배설콩팥
식별자 정보
CAS 등록번호22204-53-1
PubChem CID156391
DrugBankDB00788
ChemSpider ID137720
UNII57Y76R9ATQ
KEGGD00118, D00970
ChEBI7476
ChEMBL154
PDB 리간드NPX
화학 및 물리적 정보
IUPAC 명칭(+)-(S)-2-(6-메톡시나프탈렌-2-일)프로판산
분자식C14H14O3
SMILESCOc1cc2ccc(cc2cc1)[C@H](C)C(=O)O
StdInChI1S/C14H14O3/c1-9(14(15)16)10-3-4-12-8-13(17-2)6-5-11(12)7-10/h3-9H,1-2H3,(H,15,16)/t9-/m0/s1
StdInChIKeyCMWTZPSULFXXJA-VIFPVBQESA-N
녹는점152-154 °C

2. 의학적 용도

나프록센은 항염증 화합물로서 통증, 발열 등 과도한 염증으로 인한 다양한 증상을 치료하는 데 사용된다.[6] 편두통, 골관절염, 신장결석, 류마티스 관절염, 건선성 관절염, 통풍, 강직성 척추염, 월경통, 건염, 점액낭염과 같은 염증성 질환으로 인한 통증 완화에 효과적이다.[12]

나프록센 나트륨은 약물 과다 사용 두통에서 다른 약물을 서서히 중단하기 위한 "가교 요법"으로 사용된다.[13]

2. 1. 적응증

나프록센은 항염증 화합물로서, 통증, 발열 등 과도한 염증으로 인한 다양한 증상을 치료하는 데 사용된다.[6] 편두통, 골관절염, 신장결석, 류마티스 관절염, 건선성 관절염, 통풍, 강직성 척추염, 월경통, 건염, 점액낭염과 같은 염증성 질환으로 인한 통증 완화에 효과적이다.[12]

나프록센 나트륨은 약물 과다 사용 두통에서 다른 약물을 서서히 중단하기 위한 "가교 요법"으로 사용된다.[13]

2. 2. 제형

250mg 나프록센 정제


220mg 나프록센 나트륨 정제. 각인 L490 (거꾸로). 둥글고 연한 파란색 정제
[14]

나프록센 서방형 500mg, 앞면과 뒷면


나프록센 나트륨은 속방정(즉시 방출)과 서방정(지속 방출)으로 모두 이용 가능하다. 서방형 제제는 속방형 제제보다 효과가 나타나는 데 시간이 더 오래 걸리므로 즉각적인 통증 완화가 필요할 때는 효과가 덜하다. 서방형 제제는 장기간의 통증 완화가 바람직한 만성 또는 장기간 지속되는 질환 치료에 더 유용하다.[14]

2. 3. 임신 및 수유

모든 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)와 마찬가지로, 나프록센은 태아의 혈관 및 신장 기능에 프로스타글란딘이 중요한 역할을 하기 때문에 임신 중에는 사용을 피해야 한다. 특히 임신 3분기에는 NSAIDs 사용을 피해야 한다.[12] 소량의 나프록센은 모유로 배출되지만,[12] 나프록센을 복용하는 산모로부터 모유 수유를 하는 영아에게서 부작용이 나타나는 것은 드물다.[15]

3. 부작용

나프록센의 흔한 부작용으로는 어지러움, 졸음, 두통, 발진, 멍, 위장 장애 등이 있으며,[6][12] 과다 복용 시 신장 질환 위험이 커질 수 있다.[6][16] 또한, 나프록센은 일부 사람들에게 다리 경련을 유발할 수 있다.[17]

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)와 마찬가지로 나프록센은 위장 장애를 일으킬 수 있으며, 위궤양 위험은 이부프로펜과 인도메타신의 중간 정도이다.[22] 심혈관계 질환 위험은 다른 NSAIDs에 비해 낮은 편이다.[26][27]

2020년 10월, 미국 식품의약국(FDA)은 임신 20주 이후 임산부에게 나프록센을 포함한 NSAIDs 사용을 피하도록 권고했다.[18][19]

3. 1. 일반적인 부작용

일반적인 부작용으로는 어지러움, 졸음, 두통, 발진, 멍, 위장 장애가 있다.[6][12] 과다 복용은 말기 신장 질환 및 신부전 위험 증가와 관련이 있다.[6][16] 나프록센은 사람의 3%에서 다리 경련을 유발할 수 있다.[17]

3. 2. 위장 관계 부작용

다른 COX-2 비선택적 NSAIDs와 마찬가지로, 나프록센은 속쓰림, 변비, 설사, 궤양 및 위 출혈과 같은 위장 장애를 유발할 수 있다.[20] 위장 장애 위험을 줄이기 위해 나프록센은 음식과 함께 또는 바로 식후에 경구 복용해야 한다.[21] 과거에 궤양 또는 염증성 장 질환 병력이 있는 사람은 나프록센 복용 전에 의사와 상담해야 한다.[21] 미국 시장에서는 나프록센이 위장 궤양 또는 출혈 위험에 대한 경고문과 함께 판매된다.[12] 나프록센은 위궤양 위험 측면에서 이부프로펜보다는 위험군이 높고, 인도메타신보다는 위험군이 낮아 중간 위험군에 속한다.[22] 위궤양 위험을 줄이기 위해, 기존 위궤양이 있거나 NSAIDs 복용 중 위궤양이 발생한 병력이 있는 사람의 장기 치료 시에는 양성자 펌프 억제제 (위산 생성을 감소시키는 약물)와 병용하기도 한다.[23][24]

3. 3. 심혈관계 부작용

COX-2 선택적 및 비선택적 비스테로이드성 항염증제(NSAID)는 심근경색 및 뇌졸중과 같은 심각하고 치명적일 수 있는 심혈관계 사건의 위험을 증가시킬 수 있다.[25] 그러나 나프록센은 전반적인 심혈관계 위험이 가장 낮은 것으로 알려져 있다.[26][27] 비스테로이드성 항염증제를 처방할 때는 심혈관계 위험을 고려해야 한다. 나프록센은 이부프로펜에 비해 뇌졸중 관련 위험이 약 50%였으며, 대조군에 비해 심근경색 수 감소와도 관련이 있었다.

한 연구에 따르면, 고용량 나프록센은 투약 간격 내내 혈소판 혈전사이클로산(thromboxane)의 거의 완전한 억제를 유도했으며 심혈관 질환(CVD) 위험을 증가시키지 않는 것으로 나타났다. 반면, 아스피린이 아닌 다른 고용량 NSAID 요법은 혈소판 COX-1에 일시적인 영향만 미쳤고, 미미하지만 확실한 혈관 위험과 관련이 있었다.[27]

2007년 2월, 미국심장협회(AHA)는 심혈관 질환의 과거력이 있는 환자나 고위험군 환자에게 나프록센을 포함한 비살리실산계 NSAIDs를 투여하는 것은 시클로옥시게나제 2(COX-2) 억제 작용에 의해 심장마비나 뇌졸중 등 심혈관계 유해 작용의 위험을 증가시킬 우려가 있으므로, 이러한 환자에게 투여하는 진통제의 첫 번째 선택 약물이 되어서는 안 된다는 성명을 발표했다.[63] 2014년 6월, 하버드대학교 의과대학은 나프록센이 가장 위험이 낮은 NSAIDs라고 보고했다.[64]

3. 4. 미국 FDA 경고 (2020년)

2020년 10월, 미국 식품의약국(FDA)은 모든 비스테로이드성 항염증제(NSAID)의 약물 라벨을 업데이트하여 태아의 신장 문제(양수 감소) 위험을 설명하도록 요구했다.[18][19] 임신 20주 이후의 임산부는 NSAID 복용을 피하도록 권장한다.[18][19]

4. 약물 상호작용

나프록센은 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI)와 같은 항우울제와 함께 복용하면 출혈 위험이 커질 수 있으며, 리튬, 메토트렉세이트, 와파린 등 다른 약물과도 상호작용할 수 있으므로 주의해야 한다.[12][29] 또한, 알코올은 나프록센과 병용 시 위장관 출혈 위험을 높일 수 있으며, 특히 과음하는 사람에게 더 위험하다.[30]

4. 1. 상호작용 약물

나프록센은 항우울제, 리튬, 메토트렉세이트, 프로베네시드, 와파린 및 기타 항응고제, 심장 또는 혈압 약물(이뇨제 포함), 프레드니손과 같은 스테로이드 약물과 상호작용할 수 있다.[12]

나프록센과 같은 비스테로이드성 항염증제(NSAID)는 선택적 세로토닌 재흡수 억제제(SSRI) 항우울제의 효능을 감소시키거나 상호 작용할 수 있으며,[28] 두 약물을 함께 복용할 경우 각 약물의 개별적인 출혈 위험보다 더 큰 출혈 위험을 증가시킬 수 있다.[29] 나프록센은 SSRI와 함께 사용할 때 금기 사항은 아니지만, 동시에 사용할 경우 주의해야 한다.[29] 알코올 섭취는 나프록센과 같은 NSAID와 병용 시 용량 의존적(즉, 나프록센 용량이 높을수록 출혈 위험이 높음)으로 위장관 출혈 위험을 증가시킨다.[30] 과음하는 사람들에게 위험이 가장 높다.[30]

다른 비스테로이드성 항염증제(NSAIDs)와 마찬가지로, 나프록센은 신장에서 프로스타글란딘 합성을 억제하여 나트륨 배설을 감소시키고 혈압 상승을 초래할 수 있다. 이뇨제, ACE 저해제, 베타 차단제 등과 병용하면 이러한 약물의 혈압 강하 효과가 감소될 수 있으므로 상호작용에 충분히 주의해야 한다.

리튬 제제와 병용하는 경우, 나프록센이 리튬의 신장 배설을 억제하여 리튬 중독을 일으킬 가능성이 있으므로 신중하게 사용해야 한다.

아스피린 등의 살리실산계 NSAIDs와 병용하면 상호 작용이 감소될 우려가 있으므로 바람직하지 않다.

항응고제와 병용하는 경우, 나프록센이 혈소판 응집을 억제하는 작용을 가지고 있어 출혈 경향이 악화될 우려가 있으므로 신중하게 사용해야 한다.

4. 2. 알코올과의 상호작용

알코올 섭취는 나프록센과 같은 비스테로이드성 항염증제(NSAID)와 함께 복용할 때 위장관 출혈 위험을 용량 의존적으로 증가시킨다.[30] 즉, 나프록센 용량이 높을수록 출혈 위험이 커진다. 특히 과음하는 사람들에게 위험이 가장 높다.[30]

5. 약리학

나프록센은 약리학적으로 약의 작용 기전, 약동학, 약물유전체학적 특성을 가진다. 작용 기전은 COX-1과 COX-2 효소를 억제하는 것이며, 아라키돈산에서 프로스타글란딘으로 이르는 대사 경로 중 시클로옥시게나제(COX) 활성을 억제하여 항염증 작용을 나타낸다.

약동학적으로 나프록센은 CYP1A2와 CYP2C9의 약한 기질이며, 간에서 대사된다. 최고 혈장 농도 도달 시간은 경구 투여 후 2~4시간 사이이다.

약물유전체학적으로 CYP2C9 유전자형에 따라 나프록센의 청소율이 달라져 부작용 발생 위험이 증가할 수 있다. 특히 호모접합 결함 변이체의 경우 위험이 더 커진다.

5. 1. 작용 기전

나프록센은 비선택적 콕시브로서 COX-1과 COX-2 효소 모두를 가역적으로 억제하는 방식으로 작용한다.[31][32][33][34][35] 아라키돈산에서 프로스타글란딘으로 이르는 대사 경로 중 시클로옥시게나제(COX) 활성을 억제하여 항염증 작용을 나타낸다.

5. 2. 약동학

나프록센은 CYP1A2와 CYP2C9의 약한 기질이다. 간에서 6-O-데스메틸나프록센으로 대사되며, 모약물과 데스메틸 대사체는 각각 아실글루쿠로나이드 접합 대사체로 추가적인 대사를 받는다.[36] 두 건의 임상시험 분석 결과, 나프록센의 최고 혈장 농도 도달 시간은 경구 투여 후 2~4시간 사이이며, 나프록센 나트륨은 1~2시간 이내에 최고 혈장 농도에 도달한다.[37]

5. 3. 약물유전체학

나프록센의 약물유전체학은 그 부작용을 더 잘 이해하기 위해 연구되어 왔다.[38] 1998년, 소규모 약물동력학 연구에서 환자의 나프록센 청소율 차이가 나프록센 복용 중 심각한 위장관 출혈이라는 부작용 위험의 차이를 설명할 수 있는지 여부는 밝혀지지 않았다.[38] 그러나 이 연구는 나프록센 청소에 필요한 약물 대사 효소인 CYP2C9의 활성 차이를 고려하지 않았다.[38] CYP2C9 유전자형과 NSAID 유발 위장관 출혈 간의 관계에 대한 연구에 따르면, 주요 CYP2C9 기질(나프록센과 같은)의 청소율을 감소시키는 CYP2C9의 유전적 변이체는 특히 호모접합 결함 변이체의 경우 NSAID 유발 위장관 출혈의 위험을 증가시킨다.[38]

6. 화학

나프록센은 2-아릴프로피온산(프로펜) 계열의 비스테로이드성 항염증제(NSAID)이다.[39] 나프록센을 포함한 NSAIDs에는 프로피온산계 화합물이 있으며, 이들은 프로피온산의 2번 탄소에 방향족 고리가 붙어 있는 광학 활성 화합물이다. 이 중 ''S''-나프록센이 생리 활성이 더 좋아, ''S''체 2-치환 프로피온산을 선택적으로 얻기 위한 연구가 많이 진행되었다.

나프록센의 라세미체 광학 분할법과 ''S''체의 입체 선택적 합성법은 다음과 같다.


  • 광학 분할법: 신텍스가 1993년에 공업적으로 사용했던 방법으로, 2-나프톨에서 시작하여 여러 단계를 거쳐 (''S'')-나프록센을 얻는다. 이 방법은 '''포프-피치법'''[60]이라고 불린다.
  • 입체 선택적 합성법: 노요리 료지 등이 개발한 BINAP 리간드를 가진 루테늄 착체를 비대칭 촉매로 사용하여 (''S'')-나프록센을 높은 선택성으로 얻는 방법이 있다.

6. 1. 화학적 특성

나프록센은 비스테로이드성 항염증제(NSAID)의 2-아릴프로피온산(프로펜) 계열에 속한다.[39] 유리산은 무취의 백색 또는 약간 누런빛을 띤 백색 결정성 물질이다. 나프록센 유리염기는 지질에는 용해되지만 물에는 거의 용해되지 않는다. 반면 나프록센 나트륨 및 기타 많은 염들은 물에 잘 용해되며, 종종 메탄올에도 용해되고, 알코올에는 약간 용해된다. 나프록센의 녹는점은 152~155 °C이며, 나프록센 염은 일반적으로 더 높은 녹는점을 갖는다.

6. 2. 합성

나프록센은 신텍스에서 상업적으로 생산하며, 2-나프톨에서 시작하는 합성법을 사용한다.[73][40]

나프록센을 비롯한 NSAIDs에는 프로피온산계 화합물이 있으며, 이들은 프로피온산의 2번 위치가 방향족 고리로 치환된 광학 활성 화합물이다. ''S''-나프록센이 바람직한 생리 활성을 가지므로, ''S''체 2-치환 프로피온산을 입체 선택적으로 얻기 위한 연구가 많이 이루어졌다.

S체의 2-아릴 치환 프로피온산은 불균일 촉매 반응의 표적 화합물이기도 하다. 2-(6-메톡시-2-나프틸)프로펜산의 프로키랄성 알켄 부위에 수소를 첨가하여 (''S'')-나프록센을 합성할 수 있다.

6. 2. 1. 상업적 합성 (신텍스)

신텍스(Syntex)는 2-나프톨에서 시작하여 다음과 같은 여러 단계를 거쳐 나프록센을 상업적으로 생산한다.[73][40]

나프록센의 대량 합성 과정 ("Pope-Peach"는 "포프-피치"로 수정)


1. 2-나프톨을 브롬(Br2)으로 이브롬화한다.

2. 중아황산나트륨으로 부분 환원한다.

3. 윌리엄슨 합성으로 메틸화한다.

4. 그리냐르 시약으로 변환 후, 2-브로모프로피오네이트와 커플링하여 라세미체 나프록센을 얻는다.

5. ''N''-알킬글루카민(글루코스와 ''N''-알킬아민의 환원적 아미노화로 합성)과 다른 아민을 0.5 당량씩 작용시켜 (''S'')-나프록센과 ''N''-알킬글루카민의 염을 불용성 침전물로 얻는다.

6. 침전물을 여과하고 중화하여 광학 순도 >95%의 (''S'')-나프록센을 얻는다.

7. 여액에서 아민 작용으로 (''R'')-나프록센을 라세미화하여 다시 (''S'')-나프록센의 염을 얻는다.

이러한 광학 활성 카르복시산의 광학 분할 방법은 '''Pope-Peachey법'''[60]이라고 불린다.

6. 2. 2. 라세미 광학 분할

나프록센을 비롯한 NSAIDs에는 프로피온산계라고 불리는 일련의 화합물이 있다. 이들은 모두 프로피온산(Propionic acid)의 2위가 방향족 고리로 치환된 구조를 가진 광학 활성 화합물이며, ''S''체에 바람직한 생리 활성이 있다는 것이 알려져 있다. 따라서 ''S''체 2-치환 프로피온산을 입체 선택적으로 얻기 위한 많은 연구가 이루어져 왔다. 이하에서는 나프록센의 라세미체의 광학 분할법에 대해 설명한다.

신텍스에서 1993년 당시에 공업적으로 사용했던 (S)-나프록센 대량 합성법은 다음과 같다.[59]

2-나프톨에서 출발하여 다음의 단계를 거친다.

# 브롬(Br2)에 의한 이브롬화

# 중아황산나트륨에 의한 부분 환원

# 윌리엄슨 합성에 의한 메틸화

# 그리냐르 시약으로 변환 후, 2-브로모프로피오네이트와의 커플링

이상의 단계를 거쳐 나프록센의 라세미체가 얻어진다. 여기에, ''N''-알킬글루카민(글루코스와 ''N''-알킬아민과의 환원적 아미노화에 의해 합성)과 또 다른 한 종류의 아민을 0.5 당량씩 작용시키면, 거의 (''S'')-나프록센과 ''N''-알킬글루카민과의 염만이 불용물로서 침전한다. 이것을 여과하여 취하고, 중화하면 (''S'')-나프록센이 얻어진다(광학 순도 >95%). 여액에서는 아민의 작용에 의해 (''R'')-나프록센을 라세미화할 수 있으므로, 여기서 마찬가지로 다시 (''S'')-나프록센의 염을 얻을 수 있다. 참고로, 이러한 광학 활성 카르복시산의 광학 분할 방법은 '''Pope-Peachey법'''[60]이라고 불린다.

6. 2. 3. 불균형 촉매 반응

노요리 료지 등은 1987년에, 그들이 개발한 리간드인 BINAP를 가진 루테늄 착체 Ru((''S'')-binap)(OCOCH3)2를 비대칭 촉매로 사용하여, 이것과 수소 가스를 이용한 비대칭 수소화에 의해, (''S'')-나프록센 ('''2''')을 정량적으로, 그리고 거울상 이성질체 과잉률 97%ee로 고선택적으로 얻는 데 성공했다.[61]

(S)-나프록센의 비대칭 합성


그 후, K. T. 완, M. E. 데이비스에 의해, 수용성을 부여한 Ru-BINAP계 촉매를 에틸렌글리콜 용액으로 담지한 친수성 다공질을 사용하여, 시클로헥산/클로로폼 용매와의 이상계에 의한 동일한 비대칭 수소화가 개발되어, 그 중에서도 (''S'')-나프록센의 선택적 합성이 달성되었다 (96%ee).[62]

7. 사회와 문화

나프록센은 인더스트리얼 바이오-테스트 연구소(IBT)의 독성학 검사 조작 스캔들에 연루되었으나, 이후 정식 독성학 검사를 통과했다.[48]

또한 나프록센은 지하수와 식수에서 곰팡이, 조류, 박테리아 및 어류를 포함한 무척추동물에 악영향을 미칠 수 있는 농도로 검출되었다.[49] 나프록센은 기존의 정수 방법으로는 완전히 제거되지 않으며,[50] 환경 내에서의 분해 경로도 제한적이다.[51][52] 금속-유기 복합체와 다공성 탄소를 포함한 일부 방법은 폐수에서 나프록센을 보다 효과적으로 제거한다.[53] 일반적으로 급성 독성을 나타낼 정도로 높은 수치는 아니지만, 광합성 능력 감소와 같은 아급성 효과가 나타날 수 있다.[54][55]

7. 1. 브랜드명

나프록센과 나프록센 나트륨은 아코드(Accord), 알리브(Aleve), 아나프록스(Anaprox), 안탈진(Antalgin), 아프라낙스(Apranax), 페미낙스 울트라(Feminax Ultra), 플라낙스(Flanax), 인자(Inza), 맥시돌(Maxidol), 날게신(Nalgesin), 나포신(Naposin), 나프렐란(Naprelan), 나프로게식(Naprogesic), 나프로신(Naprosyn), 나로신(Narocin), 프로낙센(Pronaxen), 폭센(Proxen), 소프록센(Soproxen) 등 다양한 브랜드명으로 판매되고 있다.[41] 또한, 지연 방출 정제 형태의 나프록센/에소메프라졸 마그네슘 조합제는 비모보(Vimovo)라는 브랜드명으로도 판매된다.[41][42]

일본에서는 의약품으로만 판매되지만, 미국 등에서는 알리브(Aleve)와 같은 일반의약품으로도 판매되고 있다.

7. 2. 접근 제한

대부분의 국가에서는 처방전이 필요한 의약품이지만, 일부 국가에서는 일반의약품으로도 판매된다. 미국에서는 1994년 미국 식품의약국(FDA)이 일반의약품(OTC)으로 승인했다. 미국의 나프록센 일반의약품은 주로 바이엘 헬스케어에서 알레브(Aleve)라는 브랜드명으로, 그리고 220mg 정제의 제네릭 자체 브랜드 제형으로 판매된다.[43] 호주에서는 275mg 나프록센 나트륨 정제가 스케줄 2 약국 의약품으로 분류되며, 최대 일일 복용량은 5정 또는 1375mg이다. 영국에서는 2008년에 250mg 나프록센 정제가 페미낙스 울트라(Feminax Ultra)라는 브랜드명으로 일반의약품으로 판매가 승인되었으며, 15세에서 50세 여성의 원발성 월경통 치료에 사용된다.[44] 네덜란드에서는 220mg과 275mg 정제가 약국에서 일반의약품으로 판매되며, 550mg은 약국에서만 일반의약품으로 판매된다. 알레브는 2009년 7월 14일 캐나다 일부 주에서 일반의약품으로 판매되기 시작했지만, 브리티시컬럼비아주, 퀘벡주, 뉴펀들랜드 래브라도주는 제외되었다.[46] 이후 2010년 1월 브리티시컬럼비아주에서도 일반의약품으로 판매가 시작되었다.[47]

7. 3. 독성학 스캔들

나프록센은 인더스트리얼 바이오-테스트 연구소(IBT)에서 독성학 검사 조작 혐의로 기소되었을 때 언급된 네 가지 물질 중 하나였다.[48] 나프록센은 이후 정식 독성학 검사를 통과했다.

8. 환경적 영향

나프록센은 지하수와 식수에서 곰팡이, 조류, 박테리아 및 어류를 포함한 무척추동물에 악영향을 미칠 수 있을 만큼 높은 농도로 검출되었다.[49] 기존의 정수 방법으로는 나프록센을 완전히 제거할 수 없으며,[50] 환경 내에서의 분해 경로도 제한적이다.[51][52] 금속-유기 복합체와 다공성 탄소를 포함한 일부 방법은 폐수에서 나프록센을 보다 효과적으로 제거한다.[53] 일반적으로 급성 독성을 나타낼 정도로 높은 수치는 아니지만, 광합성 능력 감소와 같은 아급성 효과가 나타날 수 있다.[54][55]

9. 연구 동향

나프록센은 인플루엔자에 대한 항바이러스 활성을 가질 수 있다는 연구 결과가 있다.[56]

9. 1. 항바이러스 활성

나프록센은 인플루엔자에 대한 항바이러스 활성을 가질 수 있다. 실험실 연구에서 나프록센은 바이러스 핵단백질의 RNA 결합 홈을 차단하여 리보핵단백질 복합체의 형성을 방지함으로써 바이러스 핵단백질을 순환에서 제거한다.[56]

10. 동물용 의약품

나프록센은 동물, 특히 말에게 사용되는 경우가 있다. 경구 투여되며, 근염 치료에 효과적이지만, 근골격계 질환에는 덜 사용된다.

10. 1. 말에 대한 사용

나프록센은 경구 투여되며, 10mg/kg의 용량으로 사용된다. 넓은 안전 마진을 보이는데, 권장 용량의 3배를 42일 동안 투여했을 때 독성이 나타나지 않았다.[57] 나프록센은 일반적으로 사용되는 비스테로이드성 항염증제인 페닐부타존보다 근염에 더 효과적이며, 특히 근육 파괴 질환인 말 운동성 횡문근융해증[58] 치료에 좋은 결과를 보였다.

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