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플루오레세인

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목차

1. 개요

플루오레세인은 1871년 아돌프 폰 바이어에 의해 처음 합성된 형광 화합물이다. 프탈산 무수물과 레조르시놀을 반응시켜 만들 수 있으며, 다양한 유도체가 존재하여 생명 과학, 안과학, 환경 과학 등 여러 분야에서 널리 사용된다. 형광펜 염료, 누출 감지, 생물학적 염색, 안과 진단, 혈관 조영술 등에 활용되며, 지하수 흐름 추적 및 식물 혈관 연구에도 사용된다. 플루오레세인 사용 시 구역질, 구토, 두드러기, 심정지 등의 부작용이 나타날 수 있으며, 알레르기 반응에 유의해야 한다.

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플루오레세인 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
골격 구조
골격 구조
공-막대 모델
공-막대 모델
어두운 붉은색 가루 샘플
어두운 붉은색 가루 샘플
IUPAC 명칭3′,6′-다이하이드록시스피로[아이소벤조퓨란-1(3H),9′-[9H]크산텐]-3-온
다른 이름레조르시놀프탈레인
C.I. 45350
솔벤트 옐로 94
D&C 옐로 No. 7
안지오플루오르
재팬 옐로 201
솝 옐로
식별자
ChemSpider ID15968
UNIITPY09G7XIR
KEGGD01261
ChEMBL177756
InChI1/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H
InChIKeyGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYAZ
표준 InChI1S/C20H12O5/c21-11-5-7-15-17(9-11)24-18-10-12(22)6-8-16(18)20(15)14-4-2-1-3-13(14)19(23)25-20/h1-10,21-22H
표준 InChIKeyGNBHRKFJIUUOQI-UHFFFAOYSA-N
CAS 등록번호2321-07-5
EINECS219-031-8
PubChem CID16850
DrugBankDB00693
ChEBI31624
SMILESc1ccc2c(c1)C(=O)OC23c4ccc(cc4Oc5c3ccc(c5)O)O
MeSHFluorescein
속성
분자식C20H12O5
밀도1.602 g/mL
녹는점314 ~ 316 °C
용해도약간 용해됨
약리학
ATC 코드S01JA01
위험성
신호어경고

2. 합성

플루오레세인은 프리델-크래프츠 반응을 통해 프탈산 무수물과 레조르시놀을 염화 아연[31] 또는 술폰산[21][22] 촉매 하에 반응시켜 합성한다.



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3. 화학적/물리적 특성

이 분자의 형광은 매우 강렬하며, 최대 여기는 495 nm에서, 최대 방출은 520 nm에서 발생한다. 염기성 용액에서 탈양성자화된 형태의 값이다.

플루오레세인은 6.4의 p''K''a를 가지며,[2] 이온화 평형은 pH에 따라 5에서 9 사이의 범위에서 흡수 및 형광을 유발한다. 또한 플루오레세인의 양성자화된 형태와 탈양성자화된 형태의 형광 수명은 약 3 및 4 ns이며, 이를 통해 비강도 기반 측정을 통해 pH를 결정할 수 있다. 수명은 시간 상관 단일 광자 계수 또는 위상 변조 형광 측정법을 사용하여 복구할 수 있다. 가시광선으로 철저히 조사하면 플루오레세인은 분해되어 프탈산과 개미산 및 일산화 탄소를 방출하여 효과적으로 광CORM 역할을 한다. 남은 레소르시놀 고리는 ''생체 내''에서 형성된 일중항 산소와 반응하여 산화된 고리 열린 생성물을 생성한다.[18]

플루오레세인은 460 nm에서 등흡수점 (모든 pH 값에 대한 동일한 흡수)을 갖는다. 플루오레세인의 흡수 극대값은 파장 494nm(청색광), 방출되는 형광의 극대값은 521nm(녹색광, 수중)이며, 여기에는 아르곤 레이저 등을 이용할 수 있다. 또한 등흡수점(모든 pH에서 동일한 흡수를 나타내는 점)을 460nm에 가진다. 플루오레세인의 전리 평형에서의 pKa는 6.4이다. 따라서 플루오레세인은 pH 5 ~ 9의 범위에서 pH 의존적인 흡수 및 형광 방출을 보인다. 또한, 프로톤화/탈프로톤화된 플루오레세인의 형광 수명은 약 3 ~ 4 ns이며, 이것을 이용하여 pH를 측정할 수도 있다. 이 수명은 시간 상관 단일 광자 계수법(time-correlated single photon counting; TCSPC)이나 형광 수명 측정 장치로 알 수 있다.

4. 유도체

플루오레세인 이소티오시아네이트 및 6-FAM 포스포라미다이트


플루오레세인은 다양한 유도체를 가지며, 주요 유도체는 다음과 같다.

  • 플루오레세인 이소티오시아네이트(FITC): 이소티오시아네이트기(-N=C=S)가 수소 원자 중 하나와 치환된 형태이다. 세포 내 단백질을 포함한 다양한 생물학적 화합물의 아민기와 반응하여 티오우레아 결합을 형성한다.[19]
  • NHS-플루오레세인: 석신이미딜 에스터 변형 플루오레세인으로, 보다 안정적인 아마이드 부가물을 생성하는 아민 반응성 유도체이다.[19]
  • 기타: 카르복시플루오레세인, 카르복시플루오레세인 석신이미딜 에스터, 펜타플루오로페닐 에스터(PFP), 테트라플루오로페닐 에스터(TFP) 등이 유용한 시약으로 사용된다.[19]


올리고뉴클레오타이드 합성에서, 6-FAM 포스포라미다이트와 같이 보호된 플루오레세인을 포함하는 포스포라미다이트 시약이 플루오레세인 표지 올리고뉴클레오타이드 제조에 사용된다.[19]

플루오레세인 디라우레이트가 라우르산으로 분해되는 정도는 췌장 에스테라아제 활성 측정에 사용될 수 있다.

세포 생물학 및 면역 조직 화학에서, 이소티오시아네이트 화합물은 세포 표지 및 추적에 사용되며, 형광 현미경이나 유세포 분석에 이용된다. 생물학적 활성 분자(항체 등)가 부착된 플루오레세인은 세포 내 특정 단백질이나 미세 구조 표지에 사용된다.[30]

또한, 플루오레세인은 핵산과 결합하여 교잡용 프로브(→ FISH법)로 이용된다. 디곡시게닌과 함께 단일 샘플의 다중 염색에 사용되기도 한다.[30]

5. 용도

플루오레세인은 다양한 분야에서 널리 활용된다. 흔히 사용되는 노란색 형광펜의 염료, 관개 시설 누출 감지, 생물학에서 염색을 위한 염료, 안구건조증 진단 등 안과학 및 시력 측정학 분야에서 진단 도구로 사용된다.[4]

염료 레이저의 이득 매질, 법의학 및 혈청학에서 잠재 혈흔 감지, 염료 추적에도 사용된다. 1871년 아돌프 폰 바이어에 의해 발견되었으며, 파장 494nm(청색광)에서 최대로 흡수하고 521nm(녹색광, 수중)에서 최대로 형광을 방출한다. 아르곤 레이저 등으로 여기할 수 있으며, 등흡수점(모든 pH에서 동일한 흡수를 나타내는 점)은 460nm이다.[1]

수문학적 추적 실험에서 유량 추적자로 사용되어 지표수와 지하수의 물 흐름을 이해하는 데 도움을 준다. 환경 테스트 시뮬레이션에서 빗물에 첨가되어 누수를 찾고 분석하며, 농도에 따라 색상이 변하는 성질을 이용해 증발 실험의 추적자로도 사용된다.[26]

플루오레세인 염료 용액(일반적으로 15% 활성)은 수압 시험 중 해저 석유 및 가스 파이프라인 수송 등 해저 기반 시설의 누출 감지에 사용된다. 누출은 잠수부 또는 자외선 램프를 휴대하는 원격 조작 수중 차량(ROV)으로 감지할 수 있다.

1962년 성 패트릭의 날에 시카고강을 초록색으로 물들이는 데 처음 사용되었으나, 1966년 환경 운동가들의 압력으로 식물성 염료로 변경되었다.[27]

플루오레세인은 색소 첨가제 (D&C Yellow no. 7)로도 알려져 있으며, 이나트륨 염 형태는 '''우라닌''' 또는 D&C Yellow no. 8로 알려져 있다. 일본에서는 입욕제 착색료로 사용되며, 약사법 규정에 따라 '''황색 201호'''로 지정되어 있다.

5. 1. 안과학

플루오레세인 나트륨은 안과학 및 시력 측정학 분야에서 진단 도구로 널리 사용된다. 국소 플루오레세인은 각막 찰과상, 각막 궤양 및 헤르페스 각막 감염 진단에 사용되며,[4] 하드 렌즈 착용 시 렌즈 아래의 눈물층을 평가하는 데에도 사용된다.[4] 플루오레세인 나트륨 용액에 적신 무면 lint-free 종이 어플리케이터가 멸균 일회용 파우치 형태로 제공된다.[4]

눈 검사를 위해 주입되는 플루오레세인 방울


정맥 또는 경구 투여 플루오레세인은 플루오레세인 혈관 조영술에 사용되어 망막 질환, 황반 변성, 당뇨병성 망막증, 염증성 안구 내 질환 및 안구 내 종양을 포함한 혈관 질환을 연구하고 진단 및 분류한다.[24]

플루오레세인 점안액은 각막 찰과상, 궤양, 각막 헤르페스, 안구 건조증 등의 진단에 효과적이다. 혈관 조영술은 연령 관련 황반 변성, 당뇨병성 망막증, 안구 내 염증 · 종양 등의 식별에 이용된다.

5. 2. 생명 과학



세포 생물학에서 플루오레세인의 아이소티오시아네이트 유도체는 형광 현미경 및 유세포 분석과 같은 응용 분야에서 세포를 표지하고 추적하는 데 자주 사용된다.[23] 항체와 같은 생물학적 활성 분자를 플루오레세인에 부착하여 세포 내 특정 단백질이나 구조를 표적화할 수 있다. 이러한 응용은 효모 디스플레이에서 흔히 사용된다.

플루오레세인은 뉴클레오사이드 삼인산에 접합되어 FISH를 위한 탐침에 효소적으로 통합될 수 있다.[23] 플루오레세인 아미다이트(오른쪽 하단 그림)를 사용하면, 같은 목적으로 표지된 올리고뉴클레오티드를 올리고뉴클레오티드 합성할 수 있다. 분자 비콘이라고 하는 또 다른 기술은 합성 플루오레세인으로 표지된 올리고뉴클레오티드를 사용한다. 플루오레세인으로 표지된 탐침은 FISH를 사용하여 이미징하거나, 면역조직화학을 사용하여 항체로 표적화할 수 있다. 후자는 디곡시게닌의 일반적인 대안이며, 두 가지는 하나의 샘플에서 두 개의 유전자를 표지하기 위해 함께 사용된다.[23]

플루오레세인에는 플루오레세인 이소티오시아네이트(FITC)로 대표되는 많은 유도체가 존재한다. FITC는 플루오레세인의 수소 원자 중 하나를 이소티오시아네이트기로 치환한 화합물이며, 이 부위에서 티오요소 결합을 형성하여 세포 내 단백질의 제1급 아민과 결합한다. 또한 플루오레세인 골격에 석신이미딜 에스테르를 부가한 ''N''-히드록시석신이미드 (''N''-hydroxysuccinimide; NHS) 플루오레세인도 아민에 대한 결합성을 가지고 있으며, 자주 사용되는 화합물 중 하나이다.

기타 유도체로는 오리건 그린, 도쿄 그린[30], SNAFL, 카르복시플루오레세인, 카르복시플루오레세인 디아세테이트(carboxy fluorescein diacetate; CFDA) 등이 있다. 이러한 유도체는 Alexa (Molecular Probes)나 DyLight(피어스사)와 같은 신규 색소와 함께 보다 높은 광 안정성, 다채로운 스펙트럼 특성 및 결합 특성이 요구되는 화학·생물학용 어플리케이션에 사용되고 있다.

람블 편모충의 낭포. A: 미분 간섭상, BDE 빨강: 낭포벽 (플루오레세인), CDE 녹색: 낭포 (CFDA)


세포 생물학이나 면역 조직 화학에서, 이소티오시아네이트 화합물은 세포의 표지와 추적에 사용되며, 형광 현미경이나 유세포 분석에 사용된다. 생물학적으로 활성이 있는 분자(항체 등)를 부착한 플루오레세인도 널리 사용되며, 세포 내의 특정 단백질이나 미세 구조를 표지하는 용도로 이용되고 있다.

또한, 플루오레세인은 핵산과 결합시켜 교잡용 프로브로도 이용된다 (→ FISH법). 이러한 응용 분야에서는 플루오레세인과 함께 디곡시게닌도 자주 사용되며, 단일 샘플의 다중 염색에서 병용되는 경우도 많다.

5. 3. 환경 과학

플루오레세인은 수문학적 추적 실험에서 유량 추적자로 사용되어 지표수와 지하수의 물 흐름을 이해하는 데 도움을 준다.[26] 이 염료는 환경 테스트 시뮬레이션에서 빗물에 첨가되어 누수를 찾아 분석하는 데에도 활용된다. 플루오레세인 용액은 농도에 따라 색상이 변하므로 증발 실험의 추적자로도 사용되었다.[26]

플루오레세인은 지하수 내 물의 이동을 추적하여 수류를 연구하고 오염 또는 장애 구역을 관찰하는 데 자주 사용된다. 염료가 생성하는 형광은 문제 구역을 더 잘 보이게 하고 쉽게 식별할 수 있게 해준다.

5. 4. 기타 용도

형광펜의 노란색 염료로 흔히 사용되며, 관개 시설 누출 감지, 생물학에서 염색을 위한 사용, 염료, 각막 결막 염색 등에 사용된다.[4] 플루오레세인은 색소 첨가제 (D&C Yellow no. 7)로도 알려져 있으며, 이나트륨 염 형태는 우라닌 또는 D&C Yellow no. 8로 알려져 있다.

수문학적 추적 실험에서 유량 추적자로 사용되어 지표수와 지하수의 물 흐름을 이해하는 데 도움을 준다. 이 염료는 환경 테스트 시뮬레이션에서 빗물에 첨가되어 누수를 찾아 분석하는 데 도움을 주고, 호주와 뉴질랜드에서는 변성 알코올 염료로 사용된다. 플루오레세인 용액은 농도에 따라 색상이 변한다.[26]

플루오레세인 염료 용액(일반적으로 15% 활성)은 수압 시험 중 해저 석유 및 가스 파이프라인 수송 및 기타 해저 기반 시설의 누출 감지를 돕는 데 일반적으로 사용된다. 누출은 잠수부 또는 자외선 램프를 휴대하는 원격 조작 수중 차량(ROV)에 의해 감지될 수 있다.

가장 잘 알려진 용도 중 하나는 1962년 성 패트릭의 날에 시카고강을 초록색으로 물들이는 데 처음으로 사용된 것이다. 1966년 환경 운동가들은 지역 야생 동물을 보호하기 위해 식물성 염료로 변경하도록 강요했다.[27]

플루오레세인은 입욕제에 첨가하는 착색료로 사용된다. 일본에서의 이러한 사용 예에 대해서는, 약사법의 규정에 근거한, 의약품 등에 사용할 수 있는 타르 색소를 정하는 성령에 의해 '''황색 201호'''로 지정되어 있다.

6. 안전성

플루오레세인은 정량 사용 시 큰 문제는 없으나, 과량 투여 시 구역질, 구토, 두드러기, 급성 저혈압, 과민증[32][33], 심정지[34] 등의 부작용을 초래할 수 있으며, 극히 일부에서 과민증으로 인한 돌연사가 보고된 적이 있다.[35][36]

플루오레세인의 경구 및 정맥 내 투여는 구역질, 구토, 두드러기, 급성 저혈압, 아나필락시스 및 관련 아나필락시스양 반응과 같은 부작용을 일으킬 수 있으며,[5][6] 이는 심정지[7] 및 아나필락시스 쇼크로 인한 급사를 유발할 수 있다.[8][9]

정맥 내 투여는 급사를 포함하여 가장 많은 부작용이 보고되었지만, 이는 위험도가 높아서가 아니라 더 많이 사용되기 때문일 수 있다. 경구 및 국소 투여 모두 아나필락시스를 유발한다고 보고되었으며,[10][11] 안약에 국소적으로 사용한 후 심폐 소생술을 실시한 심정지 발생 아나필락시스 사례도 있다.[7] 부작용 발생률은 1%에서 6%로 다양하게 보고된다.[12][13][14][15] 이전 부작용 경험이 있었던 경우 부작용 위험이 25배 더 높다.[14] 항히스타민제의 사전(예방) 사용[16] 및 발생하는 아나필락시스에 대한 즉각적인 응급 관리를 통해 위험을 줄일 수 있다.[17] 간단한 핀테스트는 부작용 위험이 가장 높은 사람을 식별하는 데 도움이 될 수 있다.[15]

참조

[1] 간행물 Triarylmethane and Diarylmethane Dyes
[2] 논문 Absorption and fluorescence properties of fluorescein https://dx.doi.org/1[...] 1995-06-01
[3] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
[4] 논문 New Drugs
[5] 논문 The diagnosis and management of anaphylaxis. Joint Task Force on Practice Parameters, American Academy of Allergy, Asthma and Immunology, American College of Allergy, Asthma and Immunology, and the Joint Council of Allergy, Asthma and Immunology http://www.allergy12[...]
[6] 웹사이트 The diagnosis and management of anaphylaxis: an updated practice parameter. http://www.guideline[...] National Guideline Clearinghouse 2007-08-05
[7] 논문 Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva
[8] 논문 Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography
[9] 논문 An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report
[10] 논문 Anaphylaxis following oral fluorescein angiography
[11] 논문 Severe anaphylactic reaction to orally administered fluorescein
[12] 논문 Fluorescein angiography and adverse drug reactions revisited: the Lions Eye experience
[13] 논문 Adverse reactions during retinal fluorescein angiography
[14] 논문 Frequency of adverse systemic reactions after fluorescein angiography. Results of a prospective study
[15] 논문 "[Usefulness of the prick test for anaphylactoid reaction in intravenous fluorescein administration]"
[16] 논문 Antihistamines as prophylaxis against side reactions to intravenous fluorescein
[17] 논문 Management of anaphylactic shock during intravenous fluorescein angiography at an outpatient clinic
[18] 논문 Common xanthene fluorescent dyes are visible-light activatable CO-releasing molecules https://pubs.rsc.org[...] 2022-11-03
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[24] 논문 Fluorescein-guided surgery for intradural spinal tumors: A single-center experience https://linkinghub.e[...] 2022
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[26] 서적 Tracing Technique in Geohydrology Balkema
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[28] 논문 Phloem as Capacitor: Radial Transfer of Water into Xylem of Tree Stems Occurs via Symplastic Transport in Ray Parenchyma http://www.plantphys[...] 2015-03-01
[29] 논문 Fluorescein Transport Assay to Assess Bulk Flow of Molecules Through the Hypocotyl in Arabidopsis thaliana 2017-07
[30] 논문 Evolution of Fluorescein as a Platform for Finely Tunable Fluorescence Probes
[31] 문서 Uber ein neue Klasse von Farbstoffen https://books.google[...]
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[33] 웹사이트 The diagnosis and management of anaphylaxis: an updated practice parameter. http://www.guideline[...] National Guideline Clearinghouse 2007-08-05
[34] 논문 Anaphylactic shock caused by application of fluorescein on the ocular conjunctiva
[35] 논문 Fatal anaphylactic shock during a fluorescein angiography
[36] 저널 An autopsy case of fatal anaphylactic shock following fluorescein angiography: a case report


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