디클록사실린
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1. 개요
디클록사실린은 경증에서 중등도의 포도상구균 감염 치료에 사용되는 페니실린계 항생제이다. 베타-락타마제 생성균 감염 치료에 권장되며, 플루클록사실린과 유사한 약동학적 특성을 보이나 신장 부작용 발생률이 더 높다. 캡슐 형태와 나트륨염 형태로 판매되며, 페니실린 알레르기 환자에게는 금기이다. 부작용으로는 설사, 발진, 드물게 담즙 정체성 황달 등이 있으며, 와파린, 메토트렉세이트, 테트라사이클린 등과 상호 작용할 수 있다. 디클록사실린은 세균 세포벽 합성을 억제하며, 메티실린 내성 황색포도상구균(MRSA)에 내성을 보일 수 있다.
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| 디클록사실린 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
|---|---|
| 기본 정보 | |
 | |
| IUPAC 명칭 | (2S,5R,6R)-6-{[3-(2,6-디클로로페닐)-5-메틸-옥사졸-4-카르보닐]아미노}-3,3-디메틸-7-옥소-4-티아-1-아자비사이클로[3.2.0]헵탄-2-카르복실산 |
| Drugs.com | 디클록사실린-나트륨 |
| MedlinePlus | a685017 |
| 임신 범주 (AU) | B2 |
| 임신 범주 (US) | B |
| 법적 규제 (AU) | S4 |
| 법적 규제 (US) | Rx-only |
| 투여 경로 | 경구 투여 |
| 약리학 | |
| 생체 이용률 | 60~80% |
| 단백질 결합 | 98% |
| 대사 | 간 |
| 제거 반감기 | 0.7시간 |
| 배설 | 콩팥 및 담도 |
| 식별 정보 | |
| CAS 등록번호 | 3116-76-5 |
| ATC 코드 | J01CF01 |
| 수의학 ATC 코드 | J51CF01 |
| PubChem CID | 18381 |
| DrugBank | DB00485 |
| ChemSpider ID | 17358 |
| UNII | COF19H7WBK |
| KEGG | D02348 |
| ChEBI | 4511 |
| ChEMBL | 893 |
| 화학 정보 | |
| 분자식 | C19H17Cl2N3O5S |
| SMILES | O=C(O)[C@@H]3N4C(=O)[C@@H](NC(=O)c2c(onc2c1c(Cl)cccc1Cl)C)[C@H]4SC3(C)C |
| StdInChI | 1S/C19H17Cl2N3O5S/c1-7-10(12(23-29-7)11-8(20)5-4-6-9(11)21)15(25)22-13-16(26)24-14(18(27)28)19(2,3)30-17(13)24/h4-6,13-14,17H,1-3H3,(H,22,25)(H,27,28)/t13-,14+,17-/m1/s1 |
| StdInChIKey | YFAGHNZHGGCZAX-JKIFEVAISA-N |
2. 의학적 용도
디클록사실린은 경증에서 중등도의 포도상구균 감염 치료에 사용된다.[5] 베타-락타마제 생성균에 의해 발생했거나 발생한 것으로 의심되는 감염 치료에 권장된다.[5] 디클록사실린은 약동학, 항균 활성 및 적응증에서 플루클록사실린과 유사하며, 두 약제는 상호 교환 가능한 것으로 간주된다.[6] 플루클록사실린보다 심각한 간 부작용 발생률은 낮지만, 신장 부작용 발생률은 더 높은 것으로 여겨진다.[6]
2. 1. 적응증
디클록사실린은 감수성 있는 세균에 의한 감염 치료에 사용된다.[6] 승인된 적응증은 다음과 같다.[6]- 포도상구균 피부 감염 및 봉와직염 – 농가진, 외이도염, 모낭염, 종기, 큰 종기, 유선염 포함
- 폐렴 (보조제)
- 골수염, 패혈성 관절염, 인후 감염, 연쇄상구균
- 패혈증
- 심내막염에 대한 경험적 치료
- 수술 예방
2. 2. 사용 가능한 형태
디클록사실린은 캡슐 형태와 재구성을 위한 분말로, 나트륨염인 '''디클록사실린 나트륨'''으로 상업적으로 판매된다.[1][7]3. 금기
디클록사실린은 모든 페니실린에 알레르기(과민성/아나필락시스 반응) 병력이 있는 환자에게는 금기이다.[1][8]
4. 부작용
디클록사실린 사용과 관련된 일반적인 약물 이상 반응(ADR)에는 설사, 구역질, 발진, 두드러기, 주사 부위의 통증 및 염증, 슈퍼감염(칸디다증 포함), 알레르기, 일시적인 간 효소 및 빌리루빈 증가가 있다.[6]
드물게 담즙 정체성 황달(담즙 정체성 간염이라고도 함)이 디클록사실린 치료와 관련이 있다. 이 반응은 치료 중단 후 최대 몇 주 후에 발생할 수 있으며 해결되는 데 몇 주가 걸린다. 예상 발생률은 15,000건 중 1건이며, 55세 이상, 여성 및 2주 이상 치료를 받은 사람에게 더 자주 발생한다.[6]
혈전정맥염의 위험으로 인해 특히 정맥 내 투여 시 노인에게 주의해서 사용하고 모니터링해야 한다.[1]
디클록사실린은 또한 피임약의 효과를 감소시키고 모유로 전달될 수 있다.[9]
5. 상호작용
디클록사실린은 와파린, 메토트렉세이트, 테트라사이클린과 같은 약물과 상호작용할 수 있다.[10][11][12]
6. 내성
디클록사실린은 베타-락타마제에 민감하지 않음에도 불구하고, 일부 미생물은 메티실린을 포함한 다른 협소 스펙트럼 β-락탐 항생제에 대한 내성을 보였다. 이러한 미생물에는 메티실린 내성 ''황색포도상구균'' (MRSA)이 포함된다.[13]
7. 작용 기전
다른 베타-락탐 항생제와 마찬가지로 디클록사실린은 세균 세포벽의 합성을 억제하여 작용한다. 이는 그람 양성 세균 세포벽의 주요 구성 요소인 선형 펩티도글리칸 중합체 사슬 간의 가교 결합을 억제하는 방식이다.[14] 디클록사실린은 다른 페니실린계 항생제와 마찬가지로, 세균의 세포벽 구성 성분인 펩티도글리칸의 생합성을 억제함으로써 항균 활성을 나타낸다. 페니실린은 β-락타마제에 의해 4원환의 락탐이 가수 분해되어 항균 활성을 잃게 되는데, 이는 디클록사실린의 경우도 마찬가지이다. 그러나 디클록사실린은 어느 정도 β-락타마제에 내성을 가지고 있어[15], 락탐의 가수 분해를 받기 어렵다.
8. 의약 화학
디클록사실린은 많은 페니실린 내성 세균에서 분비되는 베타-락타마제(페니실리나제라고도 함) 효소에 민감하지 않다. 페니실린 핵의 측쇄에 아이소옥사졸릴기가 존재하면 β-락타마제 저항성을 촉진하는데, 이는 측쇄 입체 장애에 비교적 둔감하기 때문이다. 따라서 페니실린 결합 단백질(PBPs)에 결합하여 펩티도글리칸 가교 결합을 억제할 수 있지만, β-락타마제에 결합하거나 비활성화되지 않는다.[14]
9. 구조 및 성질
디클록사실린의 분자식은 C19H17Cl2N3O5S, 분자량은 470.3264이다[14]. 다른 페니실린계 항생제와 마찬가지로, 세균의 세포벽 구성 성분인 펩티도글리칸의 생합성을 억제하여 항균 활성을 나타낸다. 페니실린은 β-락타마제에 의해 4원환의 락탐이 가수 분해되어 항균 활성을 잃게 되는데, 이는 디클록사실린의 경우도 마찬가지이다. 그러나 디클록사실린은 어느 정도 β-락타마제에 내성을 가지고 있어[15], 락탐의 가수 분해를 받기 어렵다.
10. 유사 구조 약물
옥사실린은 디클록사실린이 가진 모든 염소 원자가 수소 원자로 치환된 구조를 가지고 있다. 클록사실린은 디클록사실린이 가진 염소 원자 중 하나가 수소 원자로 치환된 구조를 하고 있다. 옥사실린, 클록사실린, 디클록사실린은 모두 페니실린계 항생제이다.
참조
[1]
간행물
"Product Information: DICLOXACILLIN SODIUM-dicloxacillin sodium capsule"
"Teva Pharmaceuticals USA Inc"
2015-08
[2]
논문
In vitro activity effects of combinations of cephalothin, dicloxacillin, imipenem, vancomycin and amikacin against methicillin-resistant Staphylococcus spp. strains
2006-10
[3]
서적
Analogue-based Drug Discovery
https://books.google[...]
John Wiley & Sons
2006
[4]
웹사이트
Competitive Generic Therapy Approvals
https://www.fda.gov/[...]
2023-06-29
[5]
서적
Dicloxacillin
https://www.ncbi.nlm[...]
National Institute of Diabetes and Digestive and Kidney Diseases
2012
[6]
서적
Australian Medicines Handbook
Australian Medicines Handbook
2006
[7]
웹사이트
Dicloxacillin
https://medlineplus.[...]
U.S. National Library of Medicine, Department of Health and Human Services, National Institutes of Health
[8]
웹사이트
DICLOXACILLIN SODIUM- dicloxacillin sodium capsule
https://dailymed.nlm[...]
National Institutes of Health, U.S. National Library of Medicine, Health & Human Services
[9]
웹사이트
Dicloxacillin - Side Effects, Dosage, Interactions - Drugs - Everyday Health
https://www.everyday[...]
2020-06-23
[10]
논문
Interaction of dicloxacillin with warfarin
2004-05
[11]
논문
Pharmacokinetic interaction between high-dose methotrexate and amoxycillin
1993-10
[12]
논문
Rationale for use of antimicrobial combinations
1983-08
[13]
논문
Resistance to dicloxacillin, methicillin and oxacillin in methicillin-susceptible and methicillin-resistant Staphylococcus aureus detected by dilution and diffusion methods
1989-08
[14]
문서
ジクロキサシリン (D02348)
http://www.genome.jp[...]
[15]
문서
ジクロキサシリン (D02348)
http://www.genome.jp[...]
[16]
간행물
"Product Information: DICLOXACILLIN SODIUM-dicloxacillin sodium capsule"
"Teva Pharmaceuticals USA Inc"
2015-08
[17]
논문
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[18]
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2006
[19]
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2023-06-29
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