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테트라사이클린

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목차

1. 개요

테트라사이클린은 세균의 단백질 합성을 저해하여 항균 작용을 나타내는 광범위 항생제이다. 리보솜에 결합하여 단백질 합성을 방해하며, 다양한 그람 양성균 및 그람 음성균, 리케차, 클라미디아, 마이코플라스마 등 다양한 균종에 작용하여 피부 감염, 호흡기 질환, 요로 감염 등 다양한 감염증 치료에 사용된다. 부작용으로는 치아 변색, 위장 장애, 광과민성 등이 있으며, 내성 획득이 문제시된다. 테트라사이클린은 또한 뼈 성장 지표, 야생 동물 미끼 섭취 여부 확인 등 생체 지표로도 활용되며, 유전자 조작 및 해충 방제 연구에도 사용된다. 1948년 벤자민 밍거 더거에 의해 발견되었으며, 경제적, 사회적, 문화적으로 다양한 영향을 미쳤다.

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테트라사이클린
일반 정보
상품명테트라신
약물닷컴테트라사이클린
약물정보 플러스a682098
데일리메드 ID테트라사이클린
임신 범주 (호주)D
투여 경로경구 투여
ATC 코드A01 AB13
ATC 보충 코드D06 AA04
J01 AA07
S01 AA09
S02 AA08
S03 AA02
ATCvet G01 AA90
ATCvet G51 AA02
ATCvet J51 AA07
법적 지위처방전 필요
약동학
생체 이용률80%
대사대사되지 않음
배설 반감기8–11시간, 57–108시간 (신장 장애)
배설소변 (>60%), 대변
화학 정보
IUPAC 명칭(4S,4aS,5aS,6S,12aR)-4-(다이메틸아미노)-1,6,10,11,12a-펜타하이드록시-6-메틸-3,12-다이옥소-4,4a,5,5a-테트라하이드로테트라센-2-카복스아미드
CAS 등록번호60-54-8
CAS 등록번호 264-75-5
펍켐 CID54675776
드럭뱅크DB00759
켐스파이더 ID10257122
UNIIF8VB5M810T
KEGGD00201
ChEBI27902
ChEMBL1440
PDB 리간드TAC
동의어TE/TET/TC/TCY
분자식C22H24N2O8
스마일즈C[C@]1(c2cccc(c2C(=O)C3=C([C@]4([C@@H](C[C@@H]31)[C@@H](C(=C(C4=O)C(=O)N)O)N(C)C)O)O)O)O
표준 InChI1S/C22H24N2O8/c1-21(31)8-5-4-6-11(25)12(8)16(26)13-9(21)7-10-15(24(2)3)17(27)14(20(23)30)19(29)22(10,32)18(13)28/h4-6,9-10,15,25,27-28,31-32H,7H2,1-3H3,(H2,23,30)/t9-,10-,15-,21+,22-/m0/s1
표준 InChIKeyOFVLGDICTFRJMM-WESIUVDSSA-N
구조
테트라사이클린 2D 골격 구조
테트라사이클린 2D 골격 구조
테트라사이클린 3D BS
테트라사이클린 3D BS

2. 작동 원리

테트라사이클린은 세균의 리보솜에 결합하여 세균의 성장과 증식에 필요한 단백질 합성을 저해하는 직접 작용을 한다.[44] 테트라사이클린은 하전된 tRNA가 P 부위 펩타이드 사슬에 부착되는 것을 차단하여 단백질 합성을 억제한다. 테트라사이클린은 A 부위를 차단하여 아미노산 간의 수소 결합이 형성되지 않도록 한다. 테트라사이클린은 미생물 리보솜의 30S 및 50S 소단위에 결합한다.[5] 따라서 펩타이드 사슬의 형성을 방지한다.[24] 이 작용은 일반적으로 약물 제거 후에도 억제적이지 않고 비가역적이다. 포유류 세포는 30S 리보솜 소단위를 포함하지 않아 약물을 축적하지 않으므로 테트라사이클린의 영향에 취약하지 않다.[25] 이는 테트라사이클린이 인간 세포에 미치는 상대적으로 적은 부작용을 설명한다.[26] 30S 리보솜 서브유닛에 작용하여 단백질 합성 초기 복합체의 형성을 억제한다.

개구리・토끼의 적출 심장 세포에 대해 1ug/ml로 억제를 나타내고, 토끼에 대해 0.05mg/ml로 심전도는 서파를 나타낸다. 토끼의 적출 장관 세포에 대해 100ug/ml로 항진을 나타낸다. 토끼의 혈관 관류는 10ug/ml로 수축을 나타낸다. 토끼에 대해 0.5mg/kg로 혈압 저하와 호흡 증가를 나타낸다. 토끼에 대해 0.1mg/kg로 중추 신경이 경련을 나타낸다[42]。

3. 의학적 용도

테트라사이클린은 로키산 홍반열, 라임병, 큐열, 앵무새병, 마이코플라스마 폐렴 등과 같은 질병과 수막구균의 비강 보균 치료에 1차적으로 사용된다.

테트라사이클린 염산염은 노란색 결정성 분말 형태로 제공된다.

3. 1. 작용 범위

테트라사이클린은 광범위한 항생 작용을 나타낸다. 원래 테트라사이클린은 거의 모든 의학적으로 관련된 호기성 및 혐기성 세균, 즉 그람 양성 및 그람 음성 세균에 대해 어느 정도의 세균 정지 활성을 가지고 있었다. 하지만 ''Pseudomonas aeruginosa'' 및 ''Proteus'' spp.와 같이 고유한 내성을 나타내는 몇몇 예외가 있었다. 그러나 획득된 내성은 많은 병원성 유기체에서 증식하여 이 항생제의 이전 광범위한 다용성을 크게 약화시켰다. ''Staphylococcus'' spp., ''Streptococcus'' spp., ''Neisseria gonorrhoeae'', 혐기성균, 장내세균과의 구성원, 그리고 이전에 민감했던 몇몇 다른 유기체에서 내성이 상당히 흔해졌다.[9]

테트라사이클린은 ''Chlamydia'', ''미코플라스마'', ''리케차''와 같은 특정 절대 세포 내 세균 병원체에 의한 감염 관리에 특히 유용하며, 스피로헤타 감염(예: 매독, 라임병)에도 유용하다. 탄저병, 페스트, 브루셀라증을 포함한 특정 희귀하거나 특이한 감염도 테트라사이클린에 취약하다. 테트라사이클린 정제는 1994년 인도에서 발생한 페스트 발생에 사용되었다.[9] 또한 세균 감염으로 인한 소화성 궤양 치료에 함께 사용될 수 있는 항생제 그룹 중 하나이다. 테트라사이클린의 항균 효과는 세균 내 단백질 번역을 방해하여 미생물의 성장과 복구 능력을 손상시키는 기전에 의존한다. 그러나 단백질 번역은 진핵 미토콘드리아에서도 방해를 받아 실험 결과가 혼란스럽게 할 수 있는 영향을 미친다.[10][11]

일부 의학적으로 중요한 미생물에 대한 MIC 민감성 데이터는 다음과 같다.

테트라사이클린에 감수성이 있는 균종은 포도구균속, 연쇄구균속, 폐렴구균, 장구균속, 임균, 탄저균, 대장균, 클레브시엘라속, 프로테우스속, 모르가넬라 모르가니, 프로비덴시아속, 인플루엔자균, 연성하감균, 백일해균, 브루셀라속, 야토병균, 가스괴저균군, 재귀열 보렐리아, 와일병 레푸토스피라, 리케차속, 클라미디아속, 폐렴 마이코플라스마 (마이코플라스마 뉴모니아) 등이다.

주요 적응증은 다음과 같다.

  • 표재성 피부 감염증, 심재성 피부 감염증, 림프관·림프절염, 만성 농피증
  • 유선염, 골수염
  • 인두·후두염, 편도염, 급성 기관지염, 폐렴, 폐농양, 만성 호흡기 질환의 2차 감염
  • 방광염, 신우신염, 요도염, 임균 감염증
  • 연성하감, 성병성 (서혜) 림프 육아종, 자궁 내 감염
  • 뇌농양, 눈물주머니염, 외이염, 중이염, 부비동염, 치주 조직염
  • 성홍열, 탄저, 브루셀라증, 백일해, 야토병, 가스괴저, 재귀열
  • 와일병, 발진티푸스, 발진열, 쯔쯔가무시병


테트라사이클린은 포도구균, 폐렴구균 등의 그람 양성균, 세균성이질균, 대장균 등의 그람 음성균, 리케차, 클라미디아 등의 감염증에 적용된다.

3. 2. 진핵생물에 대한 작용

테트라사이클린은 아메바성 이질을 일으키는 아메바, 말라리아 (원충), 발란티디움증 (섬모충)과 같은 진핵생물 기생충에 대해서도 작용한다. 30S 리보솜 서브유닛에 작용하여 단백질 합성 초기 복합체의 형성을 억제한다.

개구리・토끼의 적출 심장 세포에 대해 1µg/mL로 억제를 나타내고, 토끼에 대해 0.05mg/mL로 심전도는 서파를 나타낸다. 토끼의 적출 장관 세포에 대해 100µg/mL로 항진을 나타낸다. 토끼의 혈관 관류는 10µg/mL로 수축을 나타낸다. 토끼에 대해 0.5mg/kg로 혈압 저하와 호흡 증가를 나타낸다. 토끼에 대해 0.1mg/kg로 중추 신경이 경련을 나타낸다[42].

3. 3. 생체 지표로의 활용

테트라사이클린은 뼈에 흡수되므로 사람의 생검에서 뼈 성장의 지표로 사용된다. 테트라사이클린 표지법은 특정 기간(일반적으로 약 21일) 동안의 뼈 성장량을 결정하는 데 사용된다. 테트라사이클린은 광물화된 뼈에 통합되어 형광으로 감지할 수 있다.[13] "이중 테트라사이클린 표지"에서는 두 번째 투여량을 첫 번째 투여량 이후 11~14일 후에 투여하며, 해당 간격 동안 형성된 뼈의 양은 두 형광 표지 사이의 거리를 측정하여 계산할 수 있다.[14]

테트라사이클린은 약물이나 백신이 포함된 미끼의 섭취를 감지하기 위해 야생 동물에서도 생체 지표로 사용된다.[15]

4. 부작용

일반적인 부작용으로는 구토, 설사, 발진 및 식욕 부진이 있다.[45] 다른 부작용으로는 8세 미만의 어린이가 사용하는 경우 치아 발육 부진, 신장 문제, 쉽게 햇볕에 타는 문제가 있다.[45] 위장장애, 간장장애, 드물게는 광선과민증과 골조직으로의 침착을 일으키며, 장기간 투여에 의해 칸디다가 이상 증식하는 균교대증(菌交代症)도 보고되었다.

테트라사이클린 항생제의 사용은 다음을 유발할 수 있다.[16]


  • 영구적인 치아 변색(황갈색). 출생 전 기간부터 유년기 및 성인기까지 나타날 수 있다.[17][18] 테트라사이클린 또는 글리실사이클린을 장기간 또는 단기간 투여받는 어린이는 영구적인 갈색 치아 변색이 나타날 수 있다.
  • 칼슘 이온에 의해 비활성화되므로 우유, 요구르트 및 기타 유제품과 함께 복용하면 안 된다.
  • 알루미늄, 철, 아연 이온에 의해 비활성화되므로 소화 불량 치료제(일부 일반적인 제산제 및 일반의약품 위장약)와 동시에 복용하면 안 된다.
  • 피부 광과민성을 유발할 수 있으므로[18] 햇빛이나 강한 빛에 노출되는 것은 권장하지 않는다.
  • 약물 유발 루푸스 홍반 및 간염을 유발할 수 있다.
  • 미세 소포 지방간을 유발할 수 있다.[19]
  • 이명을 유발할 수 있다.[20][21]
  • 명치 통증을 유발할 수 있다.[18]
  • 다양한 단백질 결합 부위에서 메토트렉세이트를 대체하여 메토트렉세이트를 방해한다.
  • 일부 개인에게 호흡 합병증과 아나필락시스 쇼크를 유발할 수 있다.
  • 태아의 뼈 성장에 영향을 미치므로 임신 중에는 피해야 한다.
  • 만료된 테트라사이클린을 섭취하면 판코니 증후군이 발생할 수 있다.


모유 수유 중 장기 사용 시 주의해야 한다. 단기 사용은 안전하며, 모유로의 생체 이용률은 낮거나 없다.[22] 미국 식품의약국(FDA)에 따르면 독시사이클린 사용과 관련된 스티븐스-존슨 증후군, 독성 표피 괴사 융해증, 다형 홍반 사례가 보고되었지만, 인과 관계는 밝혀지지 않았다.[23]

세균 교대증, 위장 장애, 광과민증 등이 있다. 장기간 사용 시 소화관 장애 또는 비타민 K 및 비타민 B군 결핍에 주의해야 한다.

시간 경과에 따라 변질된 테트라사이클린을 사용한 경우, 판코니 증후군의 원인이 될 수 있다.

과거에는 유아 및 소아에게 치아 변색을 일으키기 때문에 금기시되었지만, 연구 결과 치아 변색이 관찰되지 않아[43], 이 첨부 문서 기재를 재검토하자는 제안이 이루어지고 있다. (치아 변색이 관찰되지 않았다는 보고는 테트라사이클린이 아닌 독시사이클린에 대한 것이다.)

5. 복용 시 주의사항

테트라사이클린은 보통 입으로 복용하는 경구 투여용 약이다. 알루미늄, 칼슘, 마그네슘, 철분을 포함하는 제품과 함께 복용하지 말아야 한다. 이러한 제품들에는 일부 제산제, 다수의 비타민과 무기질 보충제 등이 있다.[49] 특히 우유, 요구르트, 치즈, 아이스크림과 같은 유제품은 테트라사이클린의 흡수(투여 후 혈류로 약물이 이동하는 것)를 감소시킨다.[49]

테트라사이클린 복용 시 세균 교대증, 위장 장애, 광과민증 등의 부작용이 나타날 수 있다. 장기간 사용 시 소화관 장애 또는 비타민 K 및 비타민 B군 결핍에 주의해야 한다.

시간이 지나 변질된 테트라사이클린을 사용하면 판코니 증후군의 원인이 될 수 있다.

과거에는 유아 및 소아에게 치아 변색을 일으킨다는 이유로 테트라사이클린 사용이 금기시되었지만, 연구 결과 치아 변색이 관찰되지 않아[43] 이 내용을 재검토하자는 제안이 나오고 있다. (치아 변색이 관찰되지 않았다는 보고는 테트라사이클린이 아닌 독시사이클린에 대한 것이다.)

6. 내성 기전

세균은 보통 수평적 전달을 통해 유전자를 획득하여 테트라사이클린에 대한 내성을 얻는데, 이 유전자는 유출 펌프 또는 리보솜 보호 단백질을 암호화한다. 유출 펌프는 세포 밖으로 테트라사이클린을 능동적으로 배출하여 세포질 내에서 테트라사이클린의 억제 농도가 축적되는 것을 막는다.[27] 리보솜 보호 단백질은 리보솜과 상호 작용하여 리보솜에서 테트라사이클린을 제거함으로써 번역이 계속될 수 있도록 한다.[28]

7. 역사

테트라사이클린은 하이드록시아파타이트의 활발한 광물화 과정에서 뼈에 흡수되며, 자외선을 사용하여 확인할 수 있다.[34] 고대 북동 아프리카 초기 거주자들이 테트라사이클린 계열 항생제를 섭취했다는 증거가 있는데, 기원후 350년에서 550년 사이에 살았던 누비아 미라에서 현대 테트라사이클린으로 표지된 뼈와 동일한 형광 패턴이 발견되었다.[35] 누비아인들이 양조한 맥주가 테트라사이클린의 원천이었을 것으로 추정된다.[36]

7. 1. 발견

벤자민 밍거 더거는 1948년에 테트라사이클린을 자연 생성물로 발견했으며, 이는 광범위한 항생제 계열의 일종으로 1948년에 처음 처방되었다.[29] 1945년 레더레 연구소의 옐라프라가다 수바로우 밑에서 연구하던 벤자민 더거는 최초의 테트라사이클린 계열 항생제인 클로르테트라사이클린(Aureomycin)을 발견했다.[30] 1952년 Aureomycin의 구조가 규명되었고, 1954년 화이자-우드워드 그룹에 의해 발표되었다.[31] 구조 발견 이후, 화이자의 연구자들은 팔라듐 촉매를 사용하여 Aureomycin에 수소를 처리하여 화학적으로 변형하기 시작했다. 이 화학 반응은 염소 부분을 수소로 대체하여 수소화 반응을 통해 테트라사이클린이라는 화합물을 생성했다.[32] 테트라사이클린은 동 계열의 다른 항생제보다 더 강력한 효능, 더 나은 용해도, 더 유리한 약리학적 특성을 보여 1954년 미국 식품의약국(FDA)의 승인을 받았다. 이 새로운 화합물은 상업적으로 성공한 최초의 반합성 항생제 중 하나였으며, 샌시클린, 미노사이클린, 그리고 이후의 글리실사이클린 개발의 기초를 마련했다.[33]

7. 2. 고대의 증거

테트라사이클린은 칼슘에 대한 친화력이 높아 하이드록시아파타이트의 활발한 광물화 과정에서 뼈에 흡수된다. 뼈에 흡수된 테트라사이클린은 자외선을 사용하여 확인할 수 있다.[34]

고대 북동 아프리카의 초기 거주자들이 테트라사이클린 계열의 항생제를 섭취했다는 증거가 있다. 기원후 350년에서 550년 사이에 살았던 누비아 미라에서 현대 테트라사이클린으로 표지된 뼈와 동일한 형광 패턴이 발견되었다.[35]

누비아인들이 양조한 맥주가 이 뼈에서 발견된 테트라사이클린의 원천이었을 것으로 추정된다.[36]

8. 사회와 문화

테트라사이클린은 수마이신(Sumycin), 테트라신(Tetracyn), 판마이신(Panmycin) 등의 브랜드명으로 판매된다. 액티사이트(Actisite)는 치과용으로 사용되는 실 모양의 섬유 제제이다.[38]

8. 1. 경제

EvaluatePharma의 자료에 따르면, 미국에서 테트라사이클린 250-mg 알약 1정의 가격이 2013년 0.06USD에서 2015년 4.06USD로 상승했다.[37] ''보스턴 글로브''는 "일부 제네릭 의약품의 가격 폭등"을 "비교적 새로운 현상"으로 묘사하며, 대부분의 약사들이 제네릭 의약품 가격의 "갑작스러운" 급등, 때로는 "하룻밤 사이" 1,000%를 넘는 가격 변동에 "고심"하고 있다고 밝혔다.[37]

8. 2. 브랜드명

수마이신(Sumycin), 테트라신(Tetracyn), 판마이신(Panmycin) 등의 브랜드명으로 판매된다. 액티사이트(Actisite)는 치과용으로 사용되는 실 모양의 섬유 제제이다.[38]

9. 연구

유전자 조작에서 테트라사이클린은 전사 활성화에 사용된다. 이는 생쥐의 만성 골수성 백혈병 모델에서 조작된 "제어 스위치"로 사용되어, 과학자들이 테트라사이클린 투여를 통해 암을 "켜고 끌" 수 있게 하였다.[40]

이집트숲모기를 제어하기 위해 개발 중인 기술은 유충 단계 이후 발달에 테트라사이클린이 필요한 유전자 변형 균주를 사용한다. 변형된 수컷은 이 화학 물질이 공급되므로 정상적으로 발달하며 야생으로 방출될 수 있으나, 이들의 후손은 환경에서 테트라사이클린을 찾을 수 없어 성충으로 발달하지 못한다.[41]

9. 1. 유전 공학

유전자 조작에서 테트라사이클린은 전사 활성화에 사용된다. 이는 생쥐의 만성 골수성 백혈병 모델에서 조작된 "제어 스위치"로 사용되었다. 과학자들은 생쥐에게 특정 유형의 백혈병을 유발하는 레트로바이러스를 개발할 수 있었고, 테트라사이클린 투여를 통해 암을 "켜고 끌" 수 있었다. 이를 통해 생쥐에서 암을 성장시킨 다음 특정 단계에서 중단시켜 추가적인 실험이나 연구를 수행할 수 있었다.[40]

모기의 일종인 ''이집트숲모기''는 황열, 뎅기열, 지카 바이러스 및 여러 다른 질병의 매개체이다. 이 모기 종을 제어하기 위해 개발 중인 기술은 유충 단계 이후의 발달에 테트라사이클린이 필요한 유전자 변형 균주를 사용한다. 실험실에서 길러진 변형된 수컷은 이 화학 물질이 공급되므로 정상적으로 발달하며 야생으로 방출될 수 있다. 이들의 후손은 이 형질을 물려받지만, 환경에서 테트라사이클린을 찾을 수 없어 성충으로 발달하지 못한다.[41]

참조

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[4] 웹사이트 Tetracycline Dosage Guide + Max Dose, Adjustments https://www.drugs.co[...] 2024-11-27
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