아세트산 에틸

3. 용도

아세트산 에틸은 가격이 저렴하고 독성이 낮으며 냄새가 쾌적하여 용매 및 희석제로 널리 쓰인다.^[5] 커피 원두나 차 잎의 카페인을 제거하는 데 사용되기도 하고,^[10] 과자, 향수, 과일 등에 들어 있기도 하다. 향수에서는 빠르게 증발하여 피부에 향을 남긴다. 일본술의 향기 성분이기도 하지만, 세멘다인 냄새와 비슷하여 싫어하는 사람도 있다. 와인에 들어있는 아세트산 에틸은 맛을 떨어뜨리는 원인이 되기도 한다. 곤충 채집 시 질식 가스로 사용되는데,^[11] 곤충을 손상 없이 빠르게 죽일 수 있고, 흡습성이 없어 표본을 부드럽게 보존할 수 있다.^[11] 다만, 곤충 DNA를 손상시켜 DNA 시퀀싱에는 적합하지 않다.^[12] 유기 화학 실험에서는 추출 용매나 크로마토그래피법의 전개 용매로 주로 쓰이며, 헥산과 섞어 사용하기도 한다.

3. 1. 산업용

3. 2. 생활용품

3. 3. 식품

3. 4. 와인

3. 5. 곤충 채집

3. 6. 실험실

4. 반응성

아세트산 에틸은 루이스 염기성이 약한 전형적인 카르복실산 에스터이다. 강염기 존재 하에 무수 아세트산 에틸은 클레이젠 축합 반응을 통해 아세토아세트산 에틸을 생성한다.^[14]

4. 1. 가수분해

4. 2. 에스터 교환 반응

4. 3. 클라이젠 축합

5. 물리적/화학적 성질

일반적인 조건에서 아세트산 에틸은 무색, 저점도, 가연성 액체로 존재한다. 녹는점은 -83°C이며, 융해 엔탈피는 10.48 kJ/mol이다. 대기압에서 77°C에서 끓는다. 끓는점에서의 기화 엔탈피는 31.94 kJ/mol이다. 증기압 함수는 앙투안 방정식을 따른다.^[15]

:$\backslash log\_\{10\}(p)\; =\; A\; -\; \backslash frac\{B\}\{T\; +\; C\},$

여기서

:$p$는 바 단위의 증기압,

:$T$는 절대 온도를 켈빈 단위로 나타낸 것이고,

:$A\; =\; 4.22809$, $B\; =\; 1245.702$, $C\; =\; -55.189$는 상수이다.

이 함수는 289,000에서 349,000 온도 범위 내에서 유효하다.

증발 엔탈피는 Majer와 Svoboda의 경험적 방정식에 따라 계산되며, 단위는 kJ/mol이다.^[15]

:$\backslash Delta\; H\_\backslash text\{vap\}\; =\; A\backslash exp(-\backslash beta\backslash ,T\_\backslash text\{r\})\backslash ,(1\; -\; T\_\backslash text\{r\})^\backslash beta,$

여기서

:$T\_\backslash text\{r\}\; =\; T/T\_\backslash text\{c\}$는 환산 온도이고, $T\_\backslash text\{c\}$는 임계 온도 523,200.00,000,000,006이다.

:$A$ = 54.26 kJ/mol, $\backslash beta$ = 0.2982는 상수이다.

6. 안전성

쥐에 대한 LD₅₀(반수치사량)은 5620 mg/kg으로,^[35][24] 급성 독성은 낮은 편이다. 아세트산 에틸은 많은 유기체에 자연적으로 존재하므로 독성 위험은 거의 없다.

아세트산 에틸에 과다 노출되면 눈, 코, 목의 자극을 유발할 수 있으며, 심한 과다 노출은 쇠약, 졸음, 의식 불명을 유발할 수 있다.^[25] 1.4 mg/L 농도에서 400 ppm에 단시간 노출된 인간은 코와 목의 자극을 받았다.^[26] 아세트산 에틸은 결막과 점막의 호흡기 자극 물질이다. 동물 실험에 따르면, 매우 높은 농도에서 중추 신경계 억제 및 치명적인 영향을 미친다. 20,000~43,000 ppm(2.0–4.3%)의 농도에서 폐부종과 출혈, 중추 신경계 억제 증상, 이차적인 빈혈 및 간 손상이 나타날 수 있다. 인간의 경우, 400 ppm 농도는 코와 인두의 자극을 유발하며, 각막의 일시적 불투명성을 동반한 결막 자극 사례도 알려져 있다. 드문 경우 노출은 점막의 과민증과 피부 발진을 유발할 수 있다. 아세트산 에틸의 자극 효과는 아세트산 프로필 또는 아세트산 부틸보다 약하다.^[27]

7. 법적 규제 (대한민국)

대한민국에서는 소방법에 의해 위험물 제4류 인화성 액체(제1석유류 비수용성 액체)로 지정되어 있다.^[1]

단품은 독물 및 극물 취체법, 독물 및 극물 지정령에 의해 극물로 지정되어 있으나, 시너 등 일부 제제는 제외된다.^[1]

그 외에도 노동 안전 위생법, 노동 기준법, 가내 노동법, 선박 운송법, 해양 오염 등 및 해상 재해 방지법(해양 오염 방지법), 악취 방지법, 식품 위생법 등과 관련된 규정이 있다.^[1]

8. 시장 현황 (대한민국 및 일본)

일본의 아세트산 에틸 시장은 생산량 감소와 수입량 증가라는 두 가지 추세를 보인다. 생산량은 2008년 186,682톤에서 2010년 110,532톤으로 줄어들었다.^[1] 반면 수입량은 2007년 47,884톤에서 2010년 105,205톤으로 증가했으며, 특히 중국산 수입이 급증했다.^[1]

이러한 변화는 저가 수입품 증가로 인해 쇼와 덴코와 다이셀 등 주요 생산업체들의 생산량이 감소했기 때문이다. 2010년에는 쇼와 덴코 도쿠야마 공장이 가동을 중단하기도 했다.^[1]

일본 내 시장 규모는 22만~26만 톤으로 추정되며, 톨루엔 대체 및 메틸 에틸 케톤 대체 수요로 인해 시장이 확대될 가능성이 있다.^[1] 특히 2011년 동일본 대지진 이후 메틸 에틸 케톤 공급 능력 저하로 아세트산 에틸 대체가 진행되고 있을 것으로 보인다.^[1]

대한민국 내 시장 규모는 명확하게 나타나 있지 않지만, 일본과 유사한 상황으로 추정된다.

다음은 일본의 아세트산 에틸 생산 및 수입 현황을 나타낸 표이다.

^[1]

참조

_[1] 웹사이트 ethyl acetate MSDS https://www.chemsrc.[...]
_[2] 문서 PGCH 0260
_[3] 웹사이트 Ethyl acetate (not available) 2020-12-07
_[4] 문서 Ethyl acetate
_[5] 서적 Esters, Organic
_[6] 논문 The Edinburgh Encyclopaedia https://books.google[...]
_[7] 논문 Ethyl Acetate: A Techno-Commercial Profile http://www.chemicalw[...] 2009-03-21
_[8] 웹사이트 "Global Ethyl Acetate Market to be valued at $3.3 billion in 2018" reports Visiongain https://www.visionga[...] 2019-09-05
_[9] 논문 Recent progress in the practical applications of heteropolyacid and perovskite catalysts: Catalytic technology for the sustainable society
_[10] 웹사이트 ico.org http://www.ico.org/d[...]
_[11] 논문 Direct ingestion of plant sap from cut leaves by the leaf-cutting ants Atta cephalotes (L.) and acromyrmex octospinosus (reich) (Formicidae, Attini) https://www.cambridg[...] 1976-06
_[12] 논문 A novel and non-invasive method for DNA extraction from dry bee specimens 2022
_[13] 논문 Copper and Secondary Amine-Catalyzed Pyridine Synthesis from ''O''-Acetyl Oximes and α,β-Unsaturated Aldehydes
_[14] 논문 Ethyl Acetoacetate
_[15] 서적 Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation Blackwell Scientific Publications
_[16] 논문 Thermochemical studies of carbonyl compounds. 5. Enthalpies of reduction of carbonyl groups
_[17] 논문 Thermal data on organic compounds. XI. The heat capacities, entropies and free energies of ten compounds containing oxygen or nitrogen
_[18] 서적 The Chemical Thermodynamics of Organic Compounds Wiley
_[19] 논문 Heats of combustion and formation of ethyl acetate and isopropyl acetate
_[20] 논문 Thermodynamics of alkanoate + alkane binary mixtures. Concentration dependence of excess heat capacities and volumes
_[21] 논문 Thermodynamic properties of organic oxygen compounds. LI. The vapour pressures of some esters and fatty acids
_[22] 논문 The vapour pressures, molecular volumes, and critical constants of ten of the lower esters
_[23] 논문 Auslegung von Sicherheitsventilen für Mehrzweckanlagen nach ISO 4126-10
_[24] 웹사이트 Hazard Ethyl Acetate MSDS http://hazard.com/ms[...]
_[25] 서적 NIOSH/OSHA – Occupational Health Guidelines for Chemical Hazards U.S. Government Printing Office 1981-01
_[26] 서적 Patty's Industrial Hygiene and Toxicology. Volumes 2A, 2B, 2C, 2D, 2E, 2F: Toxicology John Wiley & Sons 1993–1994
_[27] 서적 Encyclopedia of Occupational Health and Safety International Labour Office 1983
_[28] 웹사이트 酢酸エチル https://kotobank.jp/[...]
_[29] 웹사이트 経済産業省生産動態統計年報　化学工業統計編 https://www.meti.go.[...]
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