에틸아민

3. 반응

다른 단순 지방족 아민과 마찬가지로 에틸아민은 약염기이다. [CH₃CH₂NH₃]⁺의 pK_a는 10.8로 결정되었다.^[25][26]

에틸아민은 아실화 및 양성자화와 같은 1차 알킨 아민에 대해 예상되는 반응을 겪는다. 염화 설퍼릴과의 반응 후 설폰아마이드의 산화 반응은 다이에틸다이아젠 EtN=NEt을 생성한다.^[27] 에틸아민은 과망가니즈산 칼륨과 같은 강한 산화제를 사용하여 산화되어 아세트알데하이드를 형성할 수 있다.

다른 1차 아민과 같이 에틸아민은 리튬 금속에 대한 좋은 용매로, [Li(아민)₄]⁺ 이온 및 용매화 전자를 생성한다. 이러한 용액은 나프탈렌^[28] 및 알카인과 같은 불포화 유기 화합물의 환원에 사용된다.

4. 활용

에틸아민은 아트라진과 시마진을 포함한 많은 제초제들의 전구체이며, 고무 제품에서도 발견된다.^[21]

에틸아민은 사이클리딘 해리성 마취제(페닐 고리에 2-클로로기가 없는 케타민 유사체 및 ''N''-에틸 유사체)의 합성에서 벤조나이트릴(케타민 합성에서 ''O''-클로로벤조나이트릴 및 메틸아민과 대조적으로)과 함께 전구체 화학 물질로 사용된다. 이는 잘 알려진 마취제인 케타민 및 기분전환용 약물인 펜시클리딘과 밀접한 관련이 있으며, 암시장에서 기분전환용 환각제 및 안정제로 거래되고 있다. 이것은 케타민(NMDA 수용체 길항제)과 동일한 작용 기전을 가지고 있지만 PCP 결합 부위에서 훨씬 더 큰 효능, 더 긴 반감기 및 훨씬 더 두드러진 부교감신경 흥분성 효과를 갖는 사이클리딘을 생성한다.^[29]

에틸아민은 의약품, 염료 중간체, 고무 약품, 제초제, 계면활성제, 도료 등의 원료로도 폭넓게 이용된다.^[17]

5. 법규 및 안전

에틸아민은 인화점이 -17°C로 낮으며, 일본의 소방법에서는 위험물 제4류 특수인화물로 지정되어 있다.

5. 1. 대한민국

5. 2. 국제

참조

_[1] 서적 Merck Index
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_[4] 간행물 Amines, Aliphatic Wiley-VCH, Weinheim
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_[7] 뉴스 Discoveries Suggest Icy Cosmic Start for Amino Acids and DNA Ingredients NRAO 2013-02-28
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_[17] 웹사이트 製品紹介 モノエチルアミン https://www.daicel.c[...] 다이셀
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