케스토스
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1. 개요
케스토스는 프럭토올리고당의 일종으로, 과당 한 분자가 설탕과 결합하여 형성되는 삼당류이다. 1-케스토스, 6-케스토스, 네오케스토스의 세 가지 주요 유형이 있으며, 1-케스토스가 식물에서 가장 흔하게 발견된다. 케스토스는 밀, 양파, 아스파라거스, 바나나 등 다양한 식물에서 발견되며, 산업적으로는 효소를 이용한 수크로스의 전이과당화 반응으로 생산된다. 케스토스는 프리바이오틱스 기능을 통해 장내 미생물군집에 긍정적인 영향을 미치며, 충치를 유발하지 않고, 암, 고지혈증, 위장염 위험을 줄이는 데 기여할 수 있다. 또한, 섭취는 아토피 피부염 증상 완화에도 도움이 될 수 있다.
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케스토스 - [화학 물질]에 관한 문서 | |
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일반 정보 | |
CAS 등록번호 | 470-69-9 |
ChEBI | 16885 |
ChemSpider ID | 389087 |
DrugBank | 해당 없음 |
EINECS | 207-429-4 |
KEGG | C03661, G02515 |
MeSH 이름 | 해당 없음 |
PubChem | 440080 |
UNII | 02LN7O412C |
표준 InChI | 1S/C18H32O16/c19-1-6-9(23)12(26)13(27)16(31-6)34-18(15(29)11(25)8(3-21)33-18)5-30-17(4-22)14(28)10(24)7(2-20)32-17/h6-16,19-29H,1-5H2/t6-,7-,8-,9-,10-,11-,12+,13-,14+,15+,16-,17-,18+/m1/s1 |
표준 InChIKey | VAWYEUIPHLMNNF-OESPXIITSA-N |
SMILES | C([C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@]2([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)CO[C@]3([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O |
속성 | |
화학식 | C18H32O16 |
겉모습 | 해당 없음 |
밀도 | 해당 없음 |
녹는점 | 해당 없음 |
끓는점 | 해당 없음 |
용해도 | 해당 없음 |
위험성 | |
주요 위험 | 해당 없음 |
인화점 | 해당 없음 |
자동 발화점 | 해당 없음 |
명명법 | |
IUPAC 이름 | (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-2- |
다른 이름 | 1-케스토스, O-beta-D-fructofuranosyl-(2.1)-beta-D-fructofuranosyl-alpha-D-glucopyranoside |
기타 | |
참고 문헌 | Ide, Kaori; Shinohara, Mikako; Yamagishi, Shohei; Endo, Akihito; Nishifuji, Koji; Tochio, Takumi (2020). Kestose supplementation exerts bifidogenic effect within fecal microbiota and increases fecal butyrate concentration in dogs. Journal of Veterinary Medical Science, 82(1), 1–8. doi:10.1292/jvms.19-0071 |
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2. 화학적 특성
케스토스는 대표적인 프럭토올리고당으로, 구조적으로 과당 한 분자가 수크로스(설탕)와 결합하여 삼당류를 형성한다.[2] 케스토스는 구조에 따라 1-케스토스, 6-케스토스, 네오케스토스의 3가지 주요 그룹으로 분류된다.[3]
2. 1. 1-케스토스
1-케스토스는 대표적인 프럭토올리고당인 케스토스의 한 종류로, 구조적으로 과당 한 분자가 수크로스와 결합하여 삼당류를 이룬다.[2] 구체적으로 1-케스토스에서는 과당 분자가 β-1,2 배당체 결합을 통해 수크로스에 연결된다.[2] 이 유형의 케스토스는 사슬 내 과당 잔기의 수가 50개 미만이며, 이눌린형 프럭토올리고당이라고도 불린다.[2] 케스토스는 구조에 따라 1-케스토스, 6-케스토스, 네오케스토스로 분류되는데, 이 중에서 1-케스토스가 가장 흔하게 발견되며 많은 식물에 존재한다.[3]2. 2. 6-케스토스
6-케스토스는 과당 잔기가 10개에서 200개 사이로 구성되어 있으며, 레반형 과당올리고당이라고도 불린다.[2]2. 3. 네오케스토스
네오케스토스는 케스토스를 구조에 따라 분류할 때 1-케스토스, 6-케스토스와 함께 3가지 주요 그룹 중 하나이다.[3]3. 생합성
식물 세포의 액포에서 자당을 전구체로 하여 합성된다.[2]
3. 1. 합성 과정
식물 세포 내에서 케스토스는 주로 액포에서 합성된다. 케스토스를 만드는 기본 재료는 자당이다. 자당-자당 과당 전이 효소는 두 개의 자당 분자를 이용하여 하나의 자당에서 과당 부분을 떼어 다른 자당에 붙여 케스토스-1을 만든다. 이후, 프룩탄-프룩탄 1-과당 전이 효소는 이미 만들어진 케스토스-1과 같은 삼당류에 과당을 더 붙여 더 긴 케스토스-1 사슬을 만든다. 이와 비슷하게, 6-케스토스 사슬을 만들 때는 프룩탄-프룩탄 6-과당 전이 효소가 삼당류에 과당을 붙여 사슬을 길게 만든다.[2]4. 식품 공급원
다른 프룩토올리고당과 마찬가지로 케스토스는 밀, 양파, 아스파라거스, 바나나와 같은 식물에서 발견될 수 있다.[4] 또한, 국화과, 수선화과, 벼과 및 백합과 식물은 과일, 뿌리, 덩이줄기와 같은 식물 부분에서 다른 프룩토올리고당과 함께 케스토스를 함유하고 있다.[4]
4. 1. 채소별 케스토스 함량 (mg/g)
성분 | mg/g |
---|---|
아콘 스쿼시 | 0.2 |
아티초크 (globe) | 1.5 |
당근 (Bunny Luv) | 0.3 |
치커리 뿌리 | 1.7 |
마늘 | 3.3 |
리크 | 0.7 |
상추 | 0.3 |
샬롯 | 4.5 |
참마 | 0.2 |
5. 산업적 생산
산업적으로, 케스토스는 다른 과당올리고당류와 마찬가지로, 효소 β-프룩토푸라노시다아제를 이용한 수크로스의 전이과당화 반응으로 생산되는데, 이 효소는 곰팡이 검은곰팡이 (Aspergillus niger)에서 얻는다.[4]
6. 잠재적 건강 효과
케스토스는 인체 건강에 긍정적인 영향을 줄 수 있는 여러 잠재적 효과를 지닌 것으로 알려져 있다. 대표적으로 프리바이오틱스로서 장 건강 개선에 기여하는데, 이는 유익한 장내 미생물의 성장을 돕고 일부 유해균의 증식을 억제하는 방식으로 이루어진다.[5][6] 또한, 설탕에 비해 칼로리가 낮으며 충치를 유발하지 않는다는 장점도 있다.[6]
일부 연구에서는 케스토스 섭취가 제2형 당뇨병 관리[7]나 아토피 피부염 증상 완화[8]에도 긍정적인 영향을 미칠 수 있다는 가능성을 제시한다. 이는 케스토스가 특정 장내 미생물의 활동에 영향을 주어 포도당 대사를 개선하거나 염증 반응을 조절하는 메커니즘과 관련될 수 있다. 다만, 이러한 효과들에 대해서는 추가적인 연구가 진행될 필요가 있다.
6. 1. 프리바이오틱 활성
케스토스는 다른 여러 프락토올리고당과 마찬가지로 프리바이오틱스에 속한다. 프리바이오틱스는 음식으로 섭취했을 때 장 미생물군집에 좋은 영향을 주는 물질이다. 특히 케스토스를 다른 프락토올리고당과 함께 섭취하면, 건강에 유익한 프로바이오틱 비피도박테리움의 수는 늘어나고, 염증과 관련 있는 클로스트리디움 박테리아의 수는 줄어든다.[5]케스토스는 프리바이오틱스의 필수 기준을 충족한다.[6]
# 포유류의 소화 효소로는 분해되지 않는다.
# 유익한 프로바이오틱 미생물의 성장에만 좋은 영향을 준다.
# 전반적으로 장내 미생물 환경에 긍정적인 영향을 미친다.
# 숙주(사람 등)의 면역 체계에 좋은 영향을 준다.
6. 2. 섭취 시 건강상 이점
케스토스는 설탕보다 칼로리가 낮으며, 충치를 유발하지 않는다. 케스토스 및 기타 프리바이오틱스 섭취는 암, 고지혈증 및 위장염의 위험을 줄이는 데 도움을 줄 수 있다.[6]특히 케스토스는 장내 유익균인 유산균과 비피더스균의 성장을 도와 프리바이오틱스로서 기능한다. 이를 통해 병원성 미생물 증식으로 인한 급성 위장염(설사, 구토, 복통 등)으로부터 몸을 보호하는 데 도움을 줄 수 있다.[6]
6. 3. 제2형 당뇨병 쥐의 포도당 대사에 미치는 영향
쥐를 대상으로 한 연구에 따르면 케스토스-1의 섭취는 장내 미생물총에서 ''Anaerostipes caccae''와 같은 프로바이오틱스의 증식을 돕는 것으로 나타났다. 이러한 프로바이오틱스는 부티르산 생성 박테리아로, 부티르산 생성을 통해 설치류의 포도당 내성과 체중 감소에 기여한다. 또한, 쥐의 케스토스-1 섭취는 아세트산과 젖산 대사 물질을 생성하는 비피도박테리아 계열의 프로바이오틱스 증식을 촉진하며, 이는 ''Anaerostipes caccae''가 부티르산을 합성하는 데에도 사용된다.[7]6. 4. 아토피 피부염 증상에 미치는 영향
연구에 따르면 프리바이오틱인 케스토스-1 섭취는 단쇄 지방산인 부티레이트를 생성하여 항염증 효과를 나타내는 미생물 ''Faecalibacterium prausnitzii''의 증식에 긍정적인 영향을 미치는 것으로 나타났다. 부티레이트는 조절 T 세포의 분화를 촉진하는데, 이 세포는 알레르기 반응 중 하나인 아토피 피부염과 같은 염증 과정을 유발하는 T 헬퍼 2 사이토카인의 생성을 억제하는 기능을 한다. 케스토스-1을 섭취한 결과, 프로바이오틱 ''Faecalibacterium prausnitzii''의 증식이 유의미하게 증가했으며, 그 결과 2세에서 5세 사이의 어린이가 6주 동안 케스토스-1을 식품으로 섭취한 후 아토피 피부염 증상이 완화되는 효과를 보였다.[8]참조
[1]
논문
Kestose supplementation exerts bifidogenic effect within fecal microbiota and increases fecal butyrate concentration in dogs
https://www.jstage.j[...]
2020
[2]
서적
Polysaccharides are storage and transport forms of carbohydrates produced by photosynthesis
https://linkinghub.e[...]
Elsevier
2021-12-29
[3]
논문
Insight into the effects and biotechnological production of kestoses, the smallest fructooligosaccharides
https://www.tandfonl[...]
2021-01-02
[4]
논문
Selected Fructooligosaccharide (1-Kestose, Nystose, and 1 F -β-Fructofuranosylnystose) Composition of Foods and Feeds
https://pubs.acs.org[...]
1997-08-01
[5]
논문
Superiority of 1-kestose, the Smallest Fructo-oligosaccharide, to a Synthetic Mixture of Fructo-oligosaccharides in the Selective Stimulating Activity on Bifidobacteria
https://www.jstage.j[...]
2006
[6]
서적
Prebiotics
https://linkinghub.e[...]
Elsevier
2021-12-29
[7]
논문
1-Kestose supplementation mitigates the progressive deterioration of glucose metabolism in type 2 diabetes OLETF rats
2020-12
[8]
논문
Age-associated effect of kestose on Faecalibacterium prausnitzii and symptoms in the atopic dermatitis infants
2016-12
[9]
논문
Kestose supplementation exerts bifidogenic effect within fecal microbiota and increases fecal butyrate concentration in dogs
https://www.jstage.j[...]
2020
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