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플루코나졸

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목차

1. 개요

플루코나졸은 1세대 트리아졸 계열의 항진균제로, 칸디다, 크립토코쿠스 등의 진균 감염 치료에 사용된다. 질, 구강, 전신 칸디다 감염, 크립토코쿠스 수막뇌염, 특정 면역 저하 환자의 곰팡이 감염 예방 등에 사용되며, 경구 투여 시 안전성이 높다. 플루코나졸은 내성이 발생할 수 있으며, 다른 약물과의 상호작용 및 부작용이 있을 수 있으므로 주의하여 사용해야 한다. 1981년 화이자에 의해 특허를 받았으며, 2004년 호스플루코나졸이라는 개선된 제형이 출시되었다.

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플루코나졸 - [화학 물질]에 관한 문서
약물 정보
플루코나졸 골격 구조
플루코나졸 골격 구조
플루코나졸 공-막대 모델
플루코나졸 공-막대 모델
상품명디플루칸, 기타
약물닷컴플루코나졸
메들린플러스a690002
데일리메드 ID플루코나졸
임신 범주 (호주)D
임신 범주 (미국)C (저용량)
법적 규제 (호주)S3/S4
법적 규제 (캐나다)처방전 필요/일반 의약품
법적 규제 (영국)POM (처방전용 의약품)
법적 규제 (미국)처방전 필요
법적 규제 (유럽 연합)처방전 필요
투여 경로경구, 정맥 주사, 국소 도포
ATC 코드D01AC15, J02AC01, J01RA07
생체이용률90% 이상 (경구)
단백질 결합11–12%
대사간 11%
반감기30시간 (범위 20–50시간)
배설신장 61–88%
CAS 등록번호86386-73-4
펍켐3365
드럭뱅크DB00196
켐스파이더 ID3248
UNII8VZV102JFY
KEGGD00322, C07002
ChEBI46081
ChEMBL106
IUPAC 명칭2-(2,4-디플루오로페닐)-1,3-비스(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올
분자식C13H12F2N6O
스마일즈OC(Cn1cncn1)(Cn1cncn1)c1ccc(F)cc1F, Fc1cc(F)ccc1C(O)(Cn2cncn2)Cn3cncn3
표준 InChI1S/C13H12F2N6O/c14-10-1-2-11(12(15)3-10)13(22,4-20-8-16-6-18-20)5-21-9-17-7-19-21/h1-3,6-9,22H,4-5H2
표준 InChIKeyRFHAOTPXVQNOHP-UHFFFAOYSA-N
녹는점139

2. 의학적 용도

플루코나졸은 1세대 트리아졸 계열의 항진균제이다. 이전의 아졸 항진균제 (예: 케토코나졸)와는 구조가 이미다졸 고리 대신 트리아졸 고리를 포함한다는 점에서 다르다. 이미다졸 항진균제는 주로 국소적으로 사용되는 반면, 플루코나졸 및 특정 다른 트리아졸 항진균제는 경구 투여 시 안전성이 향상되고 흡수가 예측 가능하여 전신 치료가 필요한 경우 선호된다.[11]

플루코나졸의 활성 스펙트럼에는 대부분의 ''칸디다'' 종 (단, ''칸디다 크루세이'' 또는 ''칸디다 글라브라타'' 제외), ''크립토코쿠스 네오포르만스'', 일부 이형성 곰팡이 및 피부사상균 등이 포함된다. 일반적인 사용법은 다음과 같다:[2][11][12][13][14]


  • 질, 인후, 입의 비전신성 ''칸디다'' 감염 ("효모 감염") 치료.
  • 건강한 면역 체계를 가진 사람의 특정 전신성 ''칸디다'' 감염 (혈류, 신장 또는 관절 감염 포함). 감염이 심장이나 중추 신경계에 있는 경우, 그리고 면역력이 약한 사람의 활동성 감염 치료에는 다른 항진균제가 일반적으로 선호된다.
  • 암 화학 요법으로 인한 호중구 감소증, 진행된 HIV 감염자, 이식 환자 및 미숙아와 같이 면역력이 약한 사람의 ''칸디다'' 감염 예방.
  • 중추 신경계의 진균 감염인 크립토코쿠스 수막뇌염 치료를 위한 2차 약제.
  • 칸디다속 및 크립토코쿠스속에 의한 진균혈증, 호흡기 진균증, 소화관 진균증, 요로 진균증, 진균 수막염[39][40][41]
  • 조혈모세포 이식 환자에서의 심재성 진균증 예방
  • 칸디다속에 기인하는 질염 및 외음질염 (캡슐제만)

2. 1. 일반적인 사용

플루코나졸은 1세대 트리아졸 계열의 항진균제이다. 이전의 아졸 항진균제 (예: 케토코나졸)와는 구조가 이미다졸 고리 대신 트리아졸 고리를 포함한다는 점에서 다르다. 이미다졸 항진균제는 주로 국소적으로 사용되는 반면, 플루코나졸 및 특정 다른 트리아졸 항진균제는 경구 투여 시 안전성이 향상되고 흡수가 예측 가능하여 전신 치료가 필요한 경우 선호된다.[11]

플루코나졸의 활성 스펙트럼에는 대부분의 ''칸디다'' 종 (단, ''칸디다 크루세이'' 또는 ''칸디다 글라브라타'' 제외), ''크립토코쿠스 네오포르만스'', 일부 이형성 곰팡이 및 피부사상균 등이 포함된다. 일반적인 사용법은 다음과 같다:[2][11][12][13][14]

  • 질, 인후, 입의 비전신성 ''칸디다'' 감염 ("효모 감염") 치료.
  • 건강한 면역 체계를 가진 사람의 특정 전신성 ''칸디다'' 감염 (혈류, 신장 또는 관절 감염 포함). 감염이 심장이나 중추 신경계에 있는 경우, 그리고 면역력이 약한 사람의 활동성 감염 치료에는 다른 항진균제가 일반적으로 선호된다.
  • 암 화학 요법으로 인한 호중구 감소증, 진행된 HIV 감염자, 이식 환자 및 미숙아와 같이 면역력이 약한 사람의 ''칸디다'' 감염 예방.
  • 중추 신경계의 진균 감염인 크립토코쿠스 수막뇌염 치료를 위한 2차 약제.
  • 칸디다속 및 크립토코쿠스속에 의한 진균혈증, 호흡기 진균증, 소화관 진균증, 요로 진균증, 진균 수막염[39][40][41]
  • 조혈모세포 이식 환자에서의 심재성 진균증 예방
  • 칸디다속에 기인하는 질염 및 외음질염 (캡슐제만)

2. 2. 내성

항진균제 내성은 아졸 계열 약물에 대해 장기간의 약물 치료 과정에서 점진적으로 발생하는 경향이 있으며, 면역 저하 환자(예: 아구창 또는 식도 ''칸디다'' 감염 치료를 받는 진행된 HIV 감염 환자)에게 임상적 실패를 초래한다.[15]

''C. 알비칸스''의 경우, 내성은 14α-데메틸라제를 암호화하는 ''ERG11'' 유전자의 돌연변이를 통해 발생한다. 이러한 돌연변이는 아졸 약물이 결합하는 것을 방지하는 반면, 효소의 자연 기질인 라노스테롤의 결합은 여전히 허용한다. 이러한 방식으로 하나의 아졸에 대한 내성이 생기면 해당 계열의 모든 약물에 대한 내성이 부여된다. ''C. 알비칸스''와 ''C. 글라브라타'' 모두에서 사용되는 또 다른 내성 메커니즘은 ATP 결합 카세트와 주요 촉진제 슈퍼패밀리 수송체를 통해 세포로부터 아졸 약물의 유출 속도를 증가시키는 것이다. 다른 유전자 돌연변이 또한 내성 발달에 기여하는 것으로 알려져 있다.[15] ''C. 글라브라타''는 CDR 유전자를 상향 조절하여 내성을 발달시키며, ''C. 크루세이''의 내성은 표적 효소의 약제에 대한 민감도 감소에 의해 매개된다.[2]

플루코나졸에 대한 곰팡이 감수성 및 내성의 전체 스펙트럼은 제품 데이터 시트에서 확인할 수 있다.[16] 미국 질병통제예방센터에 따르면, 미국의 ''칸디다'' 균주 중 플루코나졸 내성은 약 7%이다.[17]

2. 3. 내성 극복

플루코나졸 및 관련 아졸 약물에 대한 곰팡이 저항성이 증가함에 따라 효과적인 대응 방안을 신속하게 찾아야 할 필요성이 커지고 있다. 세계 보건 기구(WHO)에 따르면, 플루코나졸은 저렴하고 투여가 쉬워 널리 사용되기 때문에 저항성 증가는 우려를 낳고 있다.[18]

칸디다 감염의 증가 추세에 대처할 수 있는 한 가지 가능한 해결책은 천연 성분과 상업용 항진균제를 결합하여 저항성에 대응하는 병용 항진균 요법이다.[19] 연구에 따르면 천연 물질은 세포 구성 요소와 특정 상호 작용을 하여 관련 항진균제의 세포 내 농도와 효능을 증가시킬 수 있다. 예를 들어, 브라질산 붉은 프로폴리스는 플루코나졸과 시너지 효과를 내어 ''C. 파라프실로시스'' 및 ''C. 글라브라타''와 같은 일반적인 효모 감염을 퇴치한다. 열대 습윤 생물군에 서식하는 나무 종인 ''Nectandra lanceolata''의 정유는 시클로피록스에서 유사한 역할을 한다.[18]

병용 요법은 곰팡이 제거 속도 및 범위를 높이는 이점을 제공하지만, 과도한 독성, 비용 증가, 조합의 효능을 시험하기 위한 표준화된 절차의 필요성과 같은 과제도 제시한다.

아졸에 이전에 노출된 환자의 경우 병용 요법의 대안은 에키노칸딘 계열의 항진균제이다. 아니둘라펀진, 카스포펀진, 미카펀진은 칸디다증에 강력한 효과를 나타내며, 작용 기전의 차이로 인해 플루코나졸에 내성을 나타내는 칸디다증에 효과적이다. 그러나 에키노칸딘에 대한 저항성은 FKS1 및 FKS2 유전자의 고도로 보존된 부위 내에서 점 돌연변이를 통해 여전히 발생할 수 있다. 이 유전자는 효모의 세포벽을 만드는 데 중요한 효소인 β-1,3-글루칸 합성효소를 암호화한다.

에키노칸딘


또 다른 유망한 길은 파지 요법의 통합이다. 곰팡이를 포함한 미생물을 감염시키는 바이러스인 파지는 다양한 내성 곰팡이 균주에 대해 강력한 항균 효과를 나타낸다.[20] 이 바이러스는 인간 미생물군을 포함한 다양한 생태계의 필수 구성 요소이다. 그러나 생산 확장성, 제형, 안정성, 곰팡이 저항성 출현과 관련된 과제가 남아 있다.

3. 금기

플루코나졸은 다음 환자에게 금기이다.[14]


  • 알코올을 섭취하는 환자
  • 케토코나졸과 같은 다른 아졸 계열 약물에 대한 과민증이 있는 환자[2]
  • 플루코나졸을 400mg/일 이상 다회 투여하는 경우, 테르페나딘을 복용하는 환자[2]
  • 플루코나졸과 퀴니딘을 병용 투여하는 경우, 특히 플루코나졸을 고용량으로 투여하는 경우
  • 플루옥세틴 또는 설트랄린과 같은 SSRI를 복용하는 환자[39][40][41]
  • 트리아졸람, 에르고타민, 디히드로에르고타민, 퀴니딘, 피모지드를 투여 중인 환자
  • 제제 성분에 과민증의 병력이 있는 환자
  • 임산부 또는 임신하고 있을 가능성이 있는 환자

4. 부작용

플루코나졸 치료와 관련된 약물 이상 반응은 다음과 같다:[14]


  • 흔함(환자의 1% 이상): 발진, 두통, 현기증, 메스꺼움, 구토, 복통, 설사, 간 효소 수치 상승[14]
  • 드문 경우(환자의 0.1~1%): 식욕 부진, 피로, 변비[14]
  • 드문 경우(환자의 0.1% 미만): 핍뇨, 저칼륨혈증, 감각 이상, 발작, 탈모증, 스티븐스-존슨 증후군, 혈소판 감소증, 기타 혈액 이상증, 간부전을 포함한 심각한 간독성, 아나필락시스/아나필락시스양 반응[14]
  • 매우 드문 경우: 연장된 QT 간격, ''Torsades de pointes''[14]


2011년, 미국 FDA는 임신 첫 삼 분기 동안 플루코나졸을 만성적으로 고용량 투여하는 것은 영아에게서 희귀하고 독특한 일련의 선천적 결손과 관련될 수 있다고 보고했다.[21]

임신 중에 복용하면 해를 끼칠 수 있다.[22][23] 그러나 이러한 해는 대부분의 임신 첫 삼 분기 동안 고용량의 약물을 복용한 여성에게서만 나타났다.[22]

플루코나졸은 모유로 혈장과 유사한 농도로 분비된다.[2]

플루코나졸 치료는 QT 간격 연장과 관련이 있으며, 이는 심각한 심장 부정맥으로 이어질 수 있다. 따라서 전해질 불균형이나 QT 간격을 연장할 수 있는 다른 약물(특히 시사프라이드 및 피모짓) 사용과 같이 QT 간격 연장의 위험 요인이 있는 환자에게는 주의해서 사용해야 한다.[24]

일부 사람들은 아졸에 알레르기가 있으므로 다른 아졸 약물에 알레르기가 있는 사람들은 플루코나졸에 알레르기가 있을 수 있다.[25] 즉, 일부 아졸 약물은 부작용이 있다. 일부 아졸 약물은 임신 중 에스트로겐 생산을 방해하여 임신 결과를 악화시킬 수 있다.[26]

경구 플루코나졸은 전체적으로 선천적 결손 위험을 유의하게 증가시키지 않지만, 팔로 사징의 오즈비를 증가시키며, 절대 위험은 여전히 낮다.[27] 임신 중 플루코나졸을 사용하는 여성은 자연 유산 위험이 50% 더 높다.[28]

플루코나졸은 심각하고 심지어 치명적인 심장 문제의 가능성 때문에 시사프라이드(Propulsid)와 함께 복용해서는 안 된다.[24] 드문 경우이지만, 아나필락시스를 포함한 심각한 알레르기 반응이 발생할 수 있다.[29]

경구 현탁액용 분말은 수크로스를 함유하고 있으므로 유전성 과당, 포도당/갈락토스 흡수 장애 또는 수크라아제-이소말타아제 결핍증 환자에게 사용해서는 안 된다. 캡슐은 락토스를 함유하고 있으며, 갈락토스 불내성, 랩 락타아제 결핍증 또는 포도당-갈락토스 흡수 장애와 관련된 희귀한 유전적 문제가 있는 환자에게는 투여해서는 안 된다.[30]

임상 시험 시 15.4% (누적)에서 부작용이 나타났으며, 주요 증상은 발열, 구역, 설사, 발진, 부종, ALT(GPT) 상승, AST(GOT) 상승, Al-P 상승, BUN 상승 등이었다.[42]

일본 첨부 문서에 기재된 심각한 부작용은 다음과 같다.[39][40][41]

4. 1. 흔한 부작용 (1% 이상)

플루코나졸 치료와 관련된 약물 이상 반응은 다음과 같다.[14]

  • 흔함(환자의 1% 이상): 발진, 두통, 현기증, 메스꺼움, 구토, 복통, 설사, 간 효소 수치 상승[14]

임상 시험 시 15.4% (누적)에서 부작용이 나타났으며, 주요 증상은 발열, 구역, 설사, 발진, 부종, ALT(GPT) 상승, AST(GOT) 상승, Al-P 상승, BUN 상승 등이었다.[42]

4. 2. 드문 부작용 (0.1~1%)

플루코나졸 치료와 관련된 드문 부작용(환자의 0.1~1%)으로는 식욕 부진, 피로, 변비가 있다.[14]

4. 3. 매우 드문 부작용 (0.1% 미만)

플루코나졸 치료와 관련된 매우 드문 부작용으로는 연장된 QT 간격, ''Torsades de pointes''가 있다.[14] 또한, 핍뇨, 저칼륨혈증, 감각 이상, 발작, 탈모증, 스티븐스-존슨 증후군, 혈소판 감소증, 기타 혈액 이상증, 간부전을 포함한 심각한 간독성, 아나필락시스/아나필락시스양 반응이 드물게 보고되었다.[14]

4. 4. 기타 심각한 부작용 (일본 첨부 문서 기준)

플루코나졸 치료와 관련된 심각한 약물 이상 반응은 다음과 같다.[39][40][41]

플루코나졸 치료는 QT 간격 연장과 관련이 있으며, 이는 심각한 심장 부정맥으로 이어질 수 있다.[24] 드문 경우이지만, 아나필락시스를 포함한 심각한 알레르기 반응이 발생할 수 있다.[29]

5. 상호작용

플루코나졸은 인간 시토크롬 P450 시스템, 특히 동종 효소 CYP2C19의 억제제이다.[31] (CYP3A4 및 CYP2C9도 억제하지만, 그 정도는 덜하다.)[31] 이론적으로 플루코나졸은 이러한 효소에 의해 대사되는 모든 약물의 대사를 감소시키고 농도를 증가시킨다. 또한, QT 간격에 미치는 잠재적 영향은 QT 간격을 연장하는 다른 약물과 함께 사용될 경우 심장 부정맥의 위험을 증가시킨다. 베르베린은 약물 내성 ''칸디다 알비칸스'' 감염에서도 플루코나졸과 시너지 효과를 발휘하는 것으로 나타났다.[32] 플루코나졸은 에리스로마이신(위험 X: 병용 금지)의 혈청 농도를 증가시킬 수 있다.[31]

6. 약리학

진균 세포막의 성분인 에르고스테롤 생합성을 저해하여 세포막의 변화를 일으키고, 투과성 등 진균 세포의 막 기능을 손상시키는 작용 기전을 가진다.

=== 약력학 ===

다른 이미다졸 및 트리아졸 계열의 항진균제와 마찬가지로 플루코나졸은 진균 시토크롬 P450 효소인 14α-데메틸라제를 억제한다.[33] 포유류 데메틸라제 활성은 진균 데메틸라제보다 플루코나졸에 덜 민감하다. 이러한 억제는 라노스테롤이 진균 세포질 막의 필수 구성 요소인 에르고스테롤로 전환되는 것을 방지하고, 14α-메틸 스테롤이 축적되도록 한다.[33] 플루코나졸은 주로 진균 정지제이지만, 특정 유기체, 특히 ''크립토코쿠스''에 대해서는 용량 의존적으로 살진균성을 나타낼 수 있다.[34] 진균 세포막의 성분인 에르고스테롤 생합성을 저해하여 세포막의 변화를 일으키고, 투과성 등 진균 세포의 막 기능을 손상시키는 작용 기전을 가진다.

=== 약동학 ===

경구 투여 후 플루코나졸은 2시간 이내에 거의 완전히 흡수된다.[35] 생체 이용률은 위산의 부재에 의해 크게 영향을 받지 않는다. 100mg에서 400mg 사이의 표준 용량을 투여한 후 소변, 눈물 및 피부에서 측정된 농도는 혈장 농도의 약 10배이며, 침, 가래 및 질액 농도는 혈장 농도와 거의 같다.[36] 플루코나졸의 제거 반감기는 0차 반응을 따르며, 제거의 10%만이 대사에 의해 발생하고, 나머지는 소변과 땀으로 배설된다. 신장 기능이 손상된 환자는 과다 복용의 위험이 있다.[24]

플루코나졸은 분말 형태로 흰색 결정성 분말이며, 물에 약간 용해되고 알코올에 용해된다.[37]

6. 1. 약력학

다른 이미다졸 및 트리아졸 계열의 항진균제와 마찬가지로 플루코나졸은 진균 시토크롬 P450 효소인 14α-데메틸라제를 억제한다.[33] 포유류 데메틸라제 활성은 진균 데메틸라제보다 플루코나졸에 덜 민감하다. 이러한 억제는 라노스테롤이 진균 세포질 막의 필수 구성 요소인 에르고스테롤로 전환되는 것을 방지하고, 14α-메틸 스테롤이 축적되도록 한다.[33] 플루코나졸은 주로 진균 정지제이지만, 특정 유기체, 특히 ''크립토코쿠스''에 대해서는 용량 의존적으로 살진균성을 나타낼 수 있다.[34] 진균 세포막의 성분인 에르고스테롤 생합성을 저해하여 세포막의 변화를 일으키고, 투과성 등 진균 세포의 막 기능을 손상시키는 작용 기전을 가진다.

6. 2. 약동학

경구 투여 후 플루코나졸은 2시간 이내에 거의 완전히 흡수된다.[35] 생체 이용률은 위산의 부재에 의해 크게 영향을 받지 않는다. 100mg에서 400mg 사이의 표준 용량을 투여한 후 소변, 눈물 및 피부에서 측정된 농도는 혈장 농도의 약 10배이며, 침, 가래 및 질액 농도는 혈장 농도와 거의 같다.[36] 플루코나졸의 제거 반감기는 0차 반응을 따르며, 제거의 10%만이 대사에 의해 발생하고, 나머지는 소변과 땀으로 배설된다. 신장 기능이 손상된 환자는 과다 복용의 위험이 있다.[24]

플루코나졸은 분말 형태로 흰색 결정성 분말이며, 물에 약간 용해되고 알코올에 용해된다.[37]

7. 역사

플루코나졸은 1981년 화이자에 의해 영국에서 특허를 받았으며, 1988년에 상업적으로 사용되기 시작했다.[6] 특허 만료는 2004년과 2005년에 이루어졌다.[38]

8. 개선된 제형 (호스플루코나졸)

플루코나졸은 물에 잘 녹지 않아 다량의 전해질 용액이나 수액에 용해해야 했다. 심재성 진균증 환자는 신장 기능 장애나 심부전으로 수분 및 전해질 관리가 엄격해야 하는 경우가 많아, 플루코나졸 투여에 특별한 주의가 필요했다.

2004년 출시된 호스플루코나졸/Fosfluconazole영어(상품명 프로지프, 수입 판매원 화이자)는 플루코나졸을 인산 에스테르화한 프로드러그이다. 체내에서 인산 에스테르 가수분해 효소의 작용을 받아 플루코나졸로 변화한다. 호스플루코나졸은 물에 잘 녹아, 동일 효능의 플루코나졸 투여 시 필요한 액량의 1/40만으로 투여가 가능하다. 또한, 호스플루코나졸은 급속 정맥 투여가 가능하며, 투여 시작 2일간은 2배 용량 투여가 인정되어 유효 혈중 농도에 빠르게 도달할 수 있다.

9. 불감증 치료제 관련 논란 (일본)

1999년, 플루코나졸의 제조사인 화이자(Pfizer)는 "불감증 치료제"로 광고하는 31개의 개인 수입 대행업자에게 경고 서한을 보냈다. 화이자에 따르면, 그러한 효과는 없다고 한다. 2006년에는 이러한 광고는 더 이상 보이지 않았다.[44]

참조

[1] 웹사이트 Product monograph brand safety updates https://www.canada.c[...] 2016-07-07
[2] 웹사이트 Diflucan- fluconazole tablet; Diflucan- fluconazole powder, for suspension https://dailymed.nlm[...] 2023-09-21
[3] 웹사이트 Active substance: Fluconazole https://www.ema.euro[...] European Medicines Agency 2020-11-12
[4] 논문 Cocrystals of Fluconazole with Aromatic Carboxylic Acids: Competition between Anhydrous and Hydrated Solid Forms 2019-12-20
[5] 웹사이트 Fluconazole (Diflucan): Drug Safety Communication - FDA Evaluating Study Examining Use of Oral Fluconazole (Diflucan) in Pregnancy https://www.fda.gov/[...] 2016-04-26
[6] 서적 Analogue-based Drug Discovery https://books.google[...] John Wiley & Sons 2006
[7] 서적 World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 World Health Organization
[8] 웹사이트 Fluconazole https://www.drugs.co[...] The American Society of Health-System Pharmacists
[9] 웹사이트 The Top 300 of 2022 https://clincalc.com[...]
[10] 웹사이트 Fluconazole Drug Usage Statistics, United States, 2013 - 2022 https://clincalc.com[...]
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[12] 웹사이트 IDSA Guidelines: ''Candida Infections'' http://cid.oxfordjou[...]
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[44] 문서 ただし、2008年に入り「バイアグラは男性向け勃起持続薬です。女性向けはダイフルカン」の様な内容のタイトルのついた[[スパムメール]]が出没している。これらのメールの本文では[[バイアグラ]]・[[レビトラ]]・[[シアリス]]の販売を謳っている。が、リンクをクリックすると個人輸入代行販売サイトに繋がるので警戒する必要がある。
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