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다이메틸 설폭사이드

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목차

1. 개요

다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 1866년 합성된 유기 화합물로, 뛰어난 용매 특성으로 인해 다양한 분야에서 널리 사용된다. 산업적으로는 다이메틸 설파이드를 산화하여 생산하며, 친전자체 및 루이스 염기로 작용하는 등 다양한 화학적 성질을 갖는다. DMSO는 극성 비양성자성 용매로서, 실험실 및 산업 규모에서 용매, 산화제, 리간드, 동결 보호제 등으로 활용된다. 의학적으로는 간질성 방광염 치료에 사용되며, 대체 의학에서도 일부 활용되지만, 안전성 및 유효성에 대한 논란이 존재한다. 또한, 수의학에서는 말의 린트먼트로 사용되며, PCR, 세포 배양 등 생물학적 연구에도 활용된다. DMSO는 가연성이며, 피부와 눈에 자극을 줄 수 있으며, 특정 물질과 반응하여 폭발 위험이 있을 수 있다.

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다이메틸 설폭사이드 - [화학 물질]에 관한 문서
일반 정보
다이메틸 설폭사이드 구조
다이메틸 설폭사이드 구조
IUPAC 이름다이메틸 설폭사이드
관용명메틸술피닐메탄
메틸 설폭사이드
약칭DMSO, Me2SO
화학식C2H6OS
분자량78.13 g/mol
식별 정보
CAS 등록번호67-68-5
PubChem CID679
ChemSpider ID659
UNIIYOW8V9698H
EINECS 번호200-664-3
DrugBankDB01093
KEGGD01043
MeSHDimethyl+sulfoxide
ChEBI28262
ChEMBL504
RTECSPV6210000
Gmelin1556
Beilstein 등록번호506008
SMILESCS(=O)C
SMILES (alternative)CS(C)=O
InChI1S/C2H6OS/c1-4(2)3/h1-2H3
InChIKeyIAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N
물리화학적 성질
외관무색 액체
밀도1.1004 g/cm3
용해도혼화성
용매디에틸 에테르
녹는점19 °C
끓는점189 °C
점성1.996 cP (20 °C)
굴절률1.479
유전 상수εr = 48
pKa35
증기압0.556 mbar (20 °C)
분자 구조
쌍극자 모멘트3.96 D
점군Cs
분자 모양삼각뿔
약리학 정보
ATC 코드G04BX13
M02AX03
위험성 정보
주요 위험자극성, 가연성
NFPA 704건강: 1
화재: 2
반응성: 0
인화점89 °C
관련 화합물
관련 술폭시드디에틸 설폭시드
기타 화합물나트륨 메틸술피닐메틸리드
다이메틸 설파이드
다이메틸 설폰
아세톤
추가 정보
옥스포드 MSDS옥스포드 MSDS

2. 역사

알렉산드르 자이체프는 1866년에 다이메틸 설폭사이드를 처음으로 합성하였으며, 1867년에 이 발견을 보고했다.[7] 다이메틸 설폭사이드의 산업 용매로서의 현대적 사용은 스테판 화학 회사의 토르 스메들룬드에 의해 대중화되면서 시작되었다.[8]

3. 합성 및 생산

다이메틸 설폭사이드는 1866년 러시아 과학자 알렉산드르 자이체프가 처음 합성했으며, 1867년에 이 발견을 보고했다.[7] 산업 용매로서의 현대적 사용은 스테판 화학 회사(Stepan Chemical Company)의 토르 스메들룬드(Thor Smedslund)에 의해 대중화되기 시작했다.[8] 다이메틸 설폭사이드는 크라프트 공정의 부산물인 다이메틸 설파이드를 산소 또는 이산화 질소로 산화시켜 산업적으로 생산된다.[9]

4. 화학적 성질 및 반응

다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 친전자체 및 친핵체와 반응하며, 유기 합성에서 산화제로 사용되고, 배위 화학에서 리간드로 작용한다.[1][10][12]

4. 1. 친전자체와의 반응

다이메틸 설폭사이드(DMSO) 내 황 중심은 부드러운 친전자체에 대해 친핵성을 띠고 산소는 단단한 친전자체에 대해 친핵성을 띤다. 아이오딘화 메틸과 반응하면 아이오딘화 트리메틸설폭소늄([(CH3)3SO]I)이 생성된다.[1]

:(CH3)2SO + CH3I → [(CH3)3SO]I

이 염은 수소화 나트륨으로 탈양성자화되어 황 일리드를 형성할 수 있다.[1]

:[(CH3)3SO]I + NaH → (CH3)2S(CH2)O + NaI + H2

4. 2. 산성도

다이메틸 설폭사이드(DMSO)의 메틸기는 약산성을 띠며, pKa 값은 35이다. 이러한 이유로, 많은 약염기성 유기 화합물의 염기성이 이 용매에서 연구되었다.[1]

DMSO의 탈양성자화에는 리튬 디아이소프로필아미드와 수소화 나트륨과 같은 강염기가 필요하다. 생성된 카바니온의 안정화는 S(O)R 기에 의해 제공된다.[1] 이 방식으로 형성된 DMSO의 나트륨 유도체는 ''딤실 나트륨''이라고 한다. 딤실 나트륨은 염기로서, 예를 들어 케톤의 탈양성자화를 통해 나트륨 에놀레이트를 형성하고, 포스포늄 염을 탈양성자화하여 비티히 시약을 형성하며, 포름아미디늄 염을 탈양성자화하여 다이아미노카르벤을 형성한다.[1] 또한 딤실 나트륨은 강력한 친핵체이기도 하다.[1]

4. 3. 산화제

유기 합성에서 다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 약한 산화제로 사용된다.[10] 피트즈너-모팻 산화, 코리-김 산화, 스웬 산화 등 알코올을 알데하이드로 산화시키는 설포늄 기반 산화 반응에 사용된다.[11] 콘블룸 산화도 개념적으로 유사하다. 이 반응들은 모두 중간체 설포늄 종(R2S+X, 여기서 X는 헤테로원자)의 형성을 포함한다.

4. 4. 리간드 및 루이스 염기

다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 많은 염을 용해하는 능력과 관련하여 배위 화학에서 흔한 리간드이다.[12] 예를 들어 디클로로테트라키스(다이메틸 설폭사이드)루테늄(II)(RuCl2(dmso)4) 착물이 있다. 이 착물에서 세 개의 DMSO 리간드는 황을 통해 루테늄에 결합되어 있고, 네 번째 DMSO는 산소를 통해 결합되어 있다. 일반적으로 산소 결합 모드가 더 흔하다.

사염화탄소 용액에서 DMSO는 I2, 페놀, 트라이메틸주석 클로라이드, 금속포르피린, 이량체 Rh2Cl2(CO)4와 같은 다양한 루이스 산과 함께 루이스 염기로 작용한다. 공여체 특성은 ECW 모델에서 논의된다. 일련의 산에 대한 DMSO의 상대적인 공여체 강도는 다른 루이스 염기에 비해 C-B 플롯으로 나타낼 수 있다.[13][14]

5. 용도

다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 물과 자유로운 비율로 혼합되며, 많은 유기 화합물 및 무기염도 용해하는 뛰어난 비양성자성 극성 용매이다. 이 때문에 실험실 수준에서 산업적 규모에 이르기까지 널리 용매로 이용된다. 또한 유기 합성 화학 분야에서는 스원 산화 등에서 산화제로도 사용된다.[55]

방광염 치료제로 "RIMSO-50"이라는 브랜드명으로 미국 및 캐나다 등에서 사용되는 수용액은 DMSO의 50% 수용액이다. 국가에 따라 경주마 치료에도 사용된다.

중수소로 치환된 중수소화 다이메틸 설폭사이드는 NMR 측정용 중용매로 이용된다.

5. 1. 용매

DMSO는 극성 비양성자성 용매이며, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등과 같은 다른 종류의 용매보다 독성이 적다.[15] 염을 포함하는 화학 반응, 특히 핀켈슈타인 반응 및 기타 친핵성 치환 반응의 용매로 자주 사용된다. 또한 생화학 및 세포 생물학에서 추출제로 광범위하게 사용된다.[15] DMSO는 산성이 약하기 때문에 비교적 강한 염기를 견딜 수 있으며, 따라서 카바니온 연구에 널리 사용되어 왔다.[16][17]

끓는점이 189°C로 높기 때문에 일반적인 대기압에서 천천히 증발한다. DMSO에 용해된 시료는 다른 용매에 비해 회수하기가 쉽지 않은데, 일반적인 회전 증발을 통해 DMSO의 모든 흔적을 제거하기가 매우 어렵기 때문이다. 시료를 완전히 회수하는 한 가지 기술은 유기 용매를 증발시켜 제거한 후 물을 첨가(DMSO 용해)하고 동결 건조하여 DMSO와 물을 모두 제거하는 것이다. DMSO에서 수행된 반응은 종종 물로 희석하여 생성물을 침전시키거나 상 분리한다. DMSO의 비교적 높은 어는점은 실온 또는 바로 아래에서 고체 상태가 되므로 일부 화학 공정(예: 냉각을 이용한 결정화)에서 유용성을 제한할 수 있다.

중수소화된 형태(DMSO-''d''6)는 핵자기 공명 (NMR) 분광법에 유용한 용매인데, 다양한 분석물을 용해하는 능력, 자체 스펙트럼의 단순성, 고온 NMR 분광 연구에 적합하기 때문이다. DMSO-''d''6 사용의 단점은 높은 점성으로 인해 신호가 넓어지고, 흡습성으로 인해 1H-NMR 스펙트럼에서 압도적인 H2O 공명이 발생한다는 것이다. 점성과 융점을 낮추기 위해 종종 CDCl3 또는 CD2Cl2과 혼합한다.

DMSO는 ''생체 외'' 약물 발견[18][19] 및 약물 설계[20] 검사 프로그램, 특히 고속 처리량 스크리닝 프로그램[19][20]에서 시험 화합물을 용해하는 데 사용된다.

DMSO는 시험 화합물의 ''생체 내'' 연구에서 매개체로 사용된다. 예를 들어, 플라보놀 배당체 이카린의 선충 ''Caenorhabditis elegans''에서의 흡수를 돕는 공용매로 사용되었다.[21]

DMSO는 마이크로 전자 장치 생산 공정에서 사용이 증가하고 있다.[24] TFT-LCD '평판' 디스플레이 및 고급 패키징 응용 분야(웨이퍼 레벨 패키징/솔더 범프 패터닝 등)에서 포토레지스트를 제거하는 데 널리 사용된다. DMSO는 니트로메탄 및 디클로로메탄보다 안전한 효과적인 페인트 제거제이다. 물과 자유로운 비율로 혼합되며, 많은 유기 화합물 및 무기염도 용해하는 뛰어난 비양성자성 극성 용매이다. 이 때문에 실험실 수준에서 산업적 규모에 이르기까지 널리 용매로 이용된다.

5. 2. 생물학적 응용

DMSO는 중합효소 연쇄 반응(PCR)에서 DNA 템플릿 또는 DNA 프라이머의 이차 구조를 억제하기 위해 사용된다. 반응 전에 PCR 혼합물에 첨가되어 DNA의 자기 상보성을 방해하여 간섭 반응을 최소화한다.[25] PCR에서 DMSO는 초코일 플라스미드 또는 높은 GC 함량을 가진 DNA 템플릿에 적용할 수 있다. 예를 들어, Phusion을 사용한 PCR 혼합물에서 10% 최종 농도의 DMSO는 프라이머 어닐링 온도를 5.5°C만큼 감소시킨다.[26]

DMSO는 인간 림프구 세포의 G1 단계에서 가역적인 세포 주기 정지제로 잘 알려져 있다.[27]

DMSO는 또한 동결 보호제로 사용될 수 있으며, 세포 배지에 첨가하여 얼음 형성을 줄이고, 따라서 동결 과정에서 세포 사멸을 방지한다.[28] 약 10%가 느린 동결 방법과 함께 사용될 수 있으며, 세포는 -80°C에서 동결되거나 액체 질소에 안전하게 보관될 수 있다.

세포 배양에서 DMSO는 P19 배아 암종 세포의 세포 분화를 심근 세포 및 골격근 세포로 유도하는 데 사용된다.

5. 3. 의학적 응용

DMSO는 1963년 오리건 보건과학 대학교 의과대학의 스탠리 제이콥이 이끄는 연구팀에 의해 의학적 사용이 시작되었다. DMSO는 피부 및 기타 막을 손상 없이 관통하여 다른 화합물을 생물학적 시스템으로 운반할 수 있는 능력이 발견되었다. 의학에서 DMSO는 주로 국소 진통제, 의약품의 국소 적용을 위한 운반체, 항염증제, 항산화제로 사용된다.[29] DMSO는 피부를 포함한 일부 생물학적 조직을 통해 특정 화합물의 흡수 속도를 증가시키기 때문에 일부 경피 약물 전달 시스템에 사용된다. EDTA를 첨가하면 효과가 향상될 수 있다. 항진균제와 함께 사용되어 피부뿐만 아니라 발톱과 손톱에도 침투할 수 있도록 한다.[30]

DMSO는 여러 질환 치료에 연구되었지만, 미국 식품의약국(FDA)은 간질성 방광염 환자의 증상 완화에만 사용하도록 승인했다.[31] 1978년 연구에 따르면 DMSO는 연구된 염증성 비뇨생식기 질환을 가진 213명의 환자 중 대다수에게 유의미한 완화를 가져왔다.[32]

중재적 방사선학에서 DMSO는 혈관의 치료적 폐쇄인 색전술에 사용되는 Onyx 액체 색전제에서 에틸렌 비닐 알코올의 용매로 사용된다.

저온생물학에서 DMSO는 동결보호제로 사용되었으며, 장기, 조직, 세포 현탁액을 보존하는 데 사용되는 동결보호제 유리화 혼합물의 중요한 구성 요소이다. 특히 배아줄기세포와 조혈모세포의 냉동 보존과 장기 보관에 중요하다. 자가 골수 이식의 일부로 DMSO는 환자 자신의 조혈모세포와 함께 재주입된다.

DMSO는 불균등화 반응에 의해 다이메틸 설파이드와 다이메틸 설폰으로 대사된다. 신장 및 폐 배설의 대상이 되며, DMSO의 가능한 부작용은 혈중 다이메틸 설파이드 증가로 인한 혈액 매개 구취 증상을 유발할 수 있다.

방광염 치료제로서 수용액이 "RIMSO-50"이라는 브랜드명으로 미국 및 캐나다 등에서 사용되고 있다.

5. 4. 대체 의학

1980년 3월에 방영된 다큐멘터리 "The Riddle of DMSO"[33]와 1980년 4월호 타임지 기사[34]를 통해 다이메틸 설폭사이드(DMSO)가 대체의학으로 주목받게 되었다. 이 매체들은 1960년대부터 DMSO 옹호자인 스탠리 제이콥 박사의 치료법을 다루었다.[35]

DMSO는 항암 화학 요법 약물, 특히 시스플라틴, 카보플라틴, 옥살리플라틴을 포함한 다양한 화학 요법 약물과 상호 작용하는 것으로 나타나 암 치료를 위한 대체 치료법으로 사용하는 것은 특히 우려스럽다.[36] DMSO가 어떠한 효과가 있다는 가설을 뒷받침할 충분한 증거는 없으며,[37] 대부분의 자료에서는 시험에서 나타난 부작용 때문에 일반적인 면책 조항과 함께 제품이 널리 판매되는 식이 보조제로 사용할 때는 주의해야 한다고 경고한다. DMSO는 미국 식품의약국(FDA)이 가짜 암 치료제로 분류한 일부 제품의 성분이며,[38] FDA는 유통업체와 지속적인 갈등을 겪고 있다.[33] 밀드레드 밀러는 그러한 유통업체 중 한 명으로, 다양한 질병에 대한 DMSO를 홍보했으며, 결국 메디케어 사기 혐의로 유죄 판결을 받았다.[33]

5. 5. 수의학적 응용

DMSO는 수의학에서 말의 린트먼트로 단독으로 또는 다른 성분과 함께 흔히 사용된다. 후자의 경우, DMSO의 의도된 기능은 종종 다른 성분을 피부를 통해 전달하는 용매 역할을 한다. 또한 말에서 DMSO는 정맥 내 투여로 단독 또는 다른 약물과 병용하여 사용된다. 말의 뇌압 증가 및/또는 뇌부종 치료에 단독으로 사용된다.[55]

5. 6. 맛

피부에 DMSO가 접촉했을 때 느껴지는 마늘 맛은 후각이 아닌 삼차 신경절의 TRPA1 수용체 활성화 때문일 수 있다.[39] 다이메틸 다이설파이드와 다이알릴 다이설파이드(마늘 냄새가 남)와 달리, 다이메틸 설파이드, 다이메틸 트라이설파이드 (일반적으로 악취가 남) 및 유사한 냄새가 나는 황 화합물과 달리, 순수한 화학 물질인 DMSO는 냄새가 없다.

6. 안전성

다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 인화점이 87°C인 가연성 액체로, 피부와 눈에 약한 자극을 주며 피부 침투성이 높다.

일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제3석유류·수용성)로 지정되어 있다.[56] 윤활유 등 석유 유래 제품의 경우, 영국 석유 협회 규격(IP346법)에 따라 DMSO 추출물량이 3wt% 미만이면 발암성 우려는 없는 것으로 간주된다.[57]

6. 1. 독성

DMSO는 에탄올보다 중간 치사량 (LD50)이 높아 독성이 낮은 용매로 알려져 있다. 쥐를 대상으로 한 경구 실험에서 DMSO의 LD50은 14,500 mg/kg으로, 에탄올의 7,060 mg/kg보다 높게 나타났다.[40][41][42]

그러나 DMSO는 오염 물질, 독소, 약물 등이 피부를 통해 흡수되는 것을 촉진하여 예상치 못한 결과를 초래할 수 있다.[43] 특히 혈액 희석제, 스테로이드, 심장 약, 진정제 등의 효과를 증가시킬 수 있어 주의가 필요하다.[43]

DMSO는 피부를 쉽게 통과하므로 DMSO에 용해된 물질이 빠르게 흡수될 수 있다. 따라서 DMSO를 다룰 때는 장갑 선택이 중요하며, 부틸 고무, 플루오로엘라스토머, 네오프렌 또는 두꺼운 (15밀 / 0.4mm) 라텍스 장갑 착용이 권장된다.[44] 니트릴 고무 장갑은 DMSO에 노출되면 빠르게 분해되므로 적합하지 않다.[45]

DMSO는 인화점이 87℃인 가연성 액체이며, 피부와 눈에 약한 자극을 줄 수 있다. 또한 피부 침투성이 높다는 특징이 있다.

6. 2. 규제

호주에서는 Schedule 4 (S4) 약물로 분류되며, 한 회사가 방부제로서 제품에 다이메틸 설폭사이드를 첨가한 혐의로 기소된 적이 있다.[46]

일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제3석유류·수용성)로 지정되어 있다.[56]

6. 3. 임상 안전성

초기 DMSO 임상 시험은 안전성에 대한 의문, 특히 눈에 해를 끼칠 수 있다는 점 때문에 중단되었다. 가장 흔하게 보고되는 부작용으로는 두통, 피부 접촉 시 작열감 및 가려움증이 있다. 심각한 알레르기 반응도 보고되었다.

1965년 9월 9일, 월스트리트 저널은 화학 물질 제조업체가 접질린 손목 치료를 위해 DMSO 치료를 받은 아일랜드 여성의 사망이 치료 때문일 수 있다고 경고했다고 보도했다. 부검은 이루어지지 않았고, 인과 관계도 밝혀지지 않았다.[47] DMSO를 사용한 임상 연구는 중단되었고, 미국 국립 과학 아카데미(NAS)가 1972년에 DMSO에 대한 긍정적인 연구 결과를 발표할 때까지 재개되지 않았다.[48] 1978년, 미국 FDA는 간질성 방광염 치료에 DMSO를 승인했다. 1980년, 미국 의회는 FDA가 다른 의료 용도로 DMSO 승인을 늦추고 있다는 주장에 대한 청문회를 열었다. 2007년, 미국 FDA는 외상성 뇌 손상 후 뇌 조직 부종을 줄이는 데 DMSO 사용에 대한 임상 연구에 "패스트 트랙" 지정을 부여했다.[48]

DMSO가 발달 중인 쥐의 뇌에 노출되면 뇌 변성이 발생할 수 있다. 이러한 신경독성은 0.3ml/kg의 낮은 투여량에서도 감지될 수 있으며, 이는 골수 이식 중 DMSO에 노출된 어린이에게서 초과되는 수치이다.[49] 인화점은 87°C인 가연성 액체이다. 피부와 눈에 온화한 자극제이다. 피부에 침투하기 쉽다.

일본에서는 소방법에 의해 위험물 제4류(제3석유류·수용성)로 지정되어 있다.[56] 윤활유 등의 석유 유래 제품에 관해서는, 영국 석유 협회 규격의 IP346법에 의해, 윤활유 기유의 DMSO 추출물량이 3wt% 미만이라면, 발암성은 우려되지 않는다고 여겨진다.[57]

6. 4. 냄새 문제

하수도로 버려진 다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 도시 하수에서 악취 문제를 일으킬 수 있다. 폐수 세균이 저산소(무산소) 조건에서 DMSO를 악취가 심한 다이메틸 설파이드(DMS)로 변환시키는데, 이는 썩은 양배추와 비슷한 냄새가 난다.[50] 그러나 화학적으로 순수한 DMSO는 C-S-C (황화물) 및 C-S-H (메르캅탄) 결합이 없기 때문에 무취이다. DMSO의 탈취는 포함된 악취 불순물을 제거하여 달성된다.[51]

6. 5. 폭발 위험

다이메틸 설폭사이드는 아실 클로라이드에 노출될 경우 폭발 반응을 일으킬 수 있다. 낮은 온도에서 이 반응은 스원 산화의 산화제를 생성한다.[52]

다이메틸 설폭사이드(DMSO)는 상압에서 189°C의 끓는점에서 분해될 수 있으며, 이는 폭발로 이어질 수 있다. 이 분해는 산과 염기에 의해 촉매되므로 훨씬 낮은 온도에서도 관련될 수 있다. 또한 할로겐 화합물, 금속 질화물, 금속 과염소산염, 수소화나트륨, 주기산 및 불소화제와 결합하면 강하거나 폭발적인 반응이 일어난다.[52]

참조

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