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무스카린

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목차

1. 개요

무스카린은 화학식 C9H20NO2+를 갖는 유독성 알칼로이드로, 광대버섯 등 일부 버섯에 함유되어 있다. 아세틸콜린의 기능을 모방하여 콜린성 신경계의 무스카린성 부분에서 작용하며, 혈압 강하, 샘 분비 촉진, 장관 수축 등의 효과를 나타낸다. 무스카린은 1869년 오스왈드 슈미데베르크와 리하르트 코페에 의해 광대버섯에서 처음 분리되었으며, 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 활성화하여 약리학적 효과를 나타낸다. 무스카린 중독은 축동, 과도한 타액 분비, 발한, 서맥 등을 특징으로 하며, 아트로핀과 같은 항무스카린제가 해독제로 사용된다.

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무스카린 - [화학 물질]에 관한 문서
무스카린
무스카린의 화학 구조
무스카린의 화학 구조
무스카린 3D 모델
무스카린 3D 모델
IUPAC 이름2,5-안하이드로-1,4,6-트라이디옥시-6-(트라이메틸암모니오)-D-리보-헥시톨
다른 이름L-(+)-무스카린
무스카린
(2S,4R,5S)-(4-하이드록시-5-메틸-테트라하이드로퓨란-2-일메틸)-트라이메틸-암모늄
식별자
IUPHAR 리간드3996
ChemSpider ID8949
ChEMBL12587
PubChem9308
InChI1/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
InChIKeyUQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMBJ
표준 InChI1S/C9H20NO2/c1-7-9(11)5-8(12-7)6-10(2,3)4/h7-9,11H,5-6H2,1-4H3/q+1/t7-,8-,9+/m0/s1
표준 InChIKeyUQOFGTXDASPNLL-XHNCKOQMSA-N
CAS 등록번호300-54-9
UNII7T101UWZ5W
SMILESO[C@@H]1C[C@H](O[C@H]1C)C[N+](C)(C)C
속성
화학식C9H20NO2+
몰 질량174.26 g/mol
발견되는 버섯
발견 버섯 종류광대버섯속 (Amanita muscaria)
아세타케류 (Inocybe)
카야타케류 (Clitocybe)
약리학
작용 기전무스카린성 아세틸콜린 수용체에 작용
독성
증상무스카린성 증후군 유발
참고 문헌
참고 문헌 종류Lurie, Y.; Wasser, SP; Taha, M; Shehade, H; Nijim, J; Hoffmann, Y; Basis, F; Vardi, M; Lavon, O; Suaed, S; Bisharat, B; Bentur, Y (2009년 7월). "Mushroom poisoning from species of genus Inocybe (fiber head mushroom): a case series with exact species identification". Clinical Toxicology. 47 (6): 562–5. doi:10.1080/15563650903008448. PMID 19566380. S2CID 205902282.

2. 화학

무스카린은 유독성 알칼로이드의 하나로 광대버섯이나 그 밖의 버섯류에 들어 있다. 혈압을 내리게 하고, 샘의 분비를 촉진시키며, 장을 수축시키는 작용을 한다. 의약품으로는 사용하지 않는다.

무스카린은 분자 골격에 5원 고리가 있어 구조가 덜 유연함에도 불구하고 콜린성 신경계의 무스카린성 부분에서 천연 신경전달물질인 아세틸콜린의 기능을 모방한다. 이중 결합 산소를 제외하면, 모든 아세틸콜린의 구조가 무스카린의 오른쪽 아래 부분에 존재한다.[6]

무스카린에는 2S-무스카린과 2R-무스카린이라는 두 가지 거울상 이성질체가 있다.

2. 1. 화학식

화학식은 C9H20NO2+이다.

2. 2. 구조 및 반응성

무스카린은 분자 골격에 5원 고리가 있어 구조가 덜 유연함에도 불구하고 콜린성 신경계의 무스카린성 부분에서 천연 신경전달물질인 아세틸콜린의 기능을 모방한다. 이중 결합 산소를 제외하면, 모든 아세틸콜린의 구조가 무스카린의 오른쪽 아래 부분에 존재한다.[6]

무스카린에는 2S-무스카린과 2R-무스카린이라는 두 가지 거울상 이성질체가 있다.

2S-무스카린의 구조식


2R-무스카린의 구조식


비교를 위한 아세틸콜린


다음은 1992년 캐나다 화학 저널에 실린 Chan과 Li의 연구에 따른 (+)-무스카린의 매우 효율적인 합성 방식을 나타낸다.[7]

S-(−)-젖산 에틸 (2)(그림 4)은 2,6-디클로로벤질 에테르 (3)로 전환된다. 다이아이소부틸알루미늄 수소화물(DIBAL)을 이용한 2,6-디클로로벤질 에테르의 환원은 알데히드(4)를 생성한다. 조 알데히드를 알릴 브로마이드 및 아연 분말과 물에서 NH4Cl영어 (염화 암모늄)을 촉매로 처리하면 5a와 5b의 anti:syn 혼합물이 생성된다. 5a를 CH3CN영어(아세토니트릴)에서 0°C에서 요오드로 처리하면 고리화된 생성물 6a가 생성된다. 마지막으로 6a를 에탄올에서 과량의 트라이메틸아민으로 처리하면 (+)-무스카린 (2S,4R,5S)이 생성된다. 5b를 이용한 유사한 반응 시퀀스는 (+)-에피무스카린 (7)을 생성했다.[7]

(+)-무스카린 합성 방식


무스카린은 완전히 다른 물질로부터 다양한 방식으로 합성될 수 있으며,[8][9][10][11][12][13][14][15][16][17] 특히 2,5-디메틸-3-카르복시메틸 플루란으로부터 합성될 수 있다.

2. 3. 합성

다음은 1992년 캐나다 화학 저널에 실린 Chan과 Li의 연구에 따른 (+)-무스카린의 매우 효율적인 합성 방식을 나타낸다.[7]

S-(−)-젖산 에틸 (2)(그림 4)은 2,6-다이클로로벤질 에테르 (3)로 전환된다. 다이아이소부틸알루미늄 수소화물(DIBAL)을 이용한 2,6-다이클로로벤질 에테르의 환원은 알데히드(4)를 생성한다. 조 알데히드를 알릴 브로마이드 및 아연 분말과 물에서 NH4Cl을 촉매로 처리하면 5a와 5b의 anti:syn 혼합물이 생성된다. 5a를 CH3CN에서 0°C에서 요오드로 처리하면 고리화된 생성물 6a가 생성된다. 마지막으로 6a를 에탄올에서 과량의 트라이메틸아민으로 처리하면 (+)-무스카린 (2S,4R,5S)이 생성된다. 5b를 이용한 유사한 반응 시퀀스는 (+)-에피무스카린 (7)을 생성했다.[7]

무스카린은 완전히 다른 물질로부터 다양한 방식으로 합성될 수 있으며,[8][9][10][11][12][13][14][15][16][17] 특히 2,5-다이메틸-3-카복시메틸 플루란으로부터 합성될 수 있다.

3. 역사

무스카린이라는 이름은 1869년 타르투 대학교의 독일 화학자 오스왈드 슈미데베르크와 리하르트 코페가 광대버섯(Amanita muscaria)에서 처음 분리하여 발견을 보고하면서 유래되었다.[2] 광대버섯의 종명은 파리를 뜻하는 라틴어 musca|무스카la에서 유래되었는데, 이 버섯이 파리를 유인하고 잡는 데 자주 사용되었기 때문에 "파리 버섯"이라는 이름이 붙었다.

무스카린은 최초로 연구된 부교감신경흥분제 물질로, 말초 신경계의 부교감 신경계를 심하게 활성화시켜 순환 기능 부전과 사망을 초래할 수 있다. 4급 암모늄 염인 무스카린은 3급 아민보다 위장관에서 덜 완전히 흡수되며, 혈액-뇌 장벽을 통과하지 못한다.[3]

무스카린성 작용제는 무스카린성 수용체를 활성화하는 반면, 니코틴성 작용제는 니코틴성 수용체를 활성화한다. 둘 다 직접 작용하는 콜린성 작용제이며, 콜린성 수용체에 결합하여 활성화함으로써 효과를 나타낸다.

구조에 대한 최종 증명은 1957년 X선 회절 분석을 통해 프란츠 옐리네크와 동료들에 의해 이루어졌다.[4] 옐리네크는 무스카린 클로라이드를 사용하여 분자의 3차원 구조를 추가로 설명했다.[5] 이러한 새로운 발견은 아세틸콜린과 구조적으로 관련된 무스카린 및 무스카린 유사 물질의 약리학에 대한 연구를 시작하게 했다.

4. 약리학

무스카린은 신경전달물질 아세틸콜린의 작용을 모방하여 무스카린성 아세틸콜린 수용체를 활성화하는 작용제이다. 이 수용체는 아세틸콜린이 결합했을 때 약리 작용이 잘 일어나며, 신경 세포, 평활근, 심근, 선세포 등에 분포한다. M1, M2, M3, M4, M5의 5가지 유형이 있으며, 대부분의 조직은 여러 아형의 혼합물을 발현한다. 무스카린 수용체에 대한 대부분의 작용제는 아형에 선택적이지 않다.[18]

참조

[1] 논문 Mushroom poisoning from species of genus ''Inocybe'' (fiber head mushroom): a case series with exact species identification 2009-07
[2] 서적 Das Muscarin, das giftige Alkaloid des Fliegenpilzes (''Agaricus muscarius'' L.), seine Darstellung, chemischen Eigenschaften, physiologischen Wirkungen, toxicologische Bedeutung und sein Verhältniss zur Pilzvergiftung im allgemeinen https://books.google[...] Verlag von F.C.W. Vogel
[3] 웹사이트 "Chapter 7. Cholinoceptor-Activating & Cholinesterase-Inhibiting Drugs" (Chapter). Katzung BG: Basic & Clinical Pharmacology, 11e http://www.accessmed[...] 2009-09-10
[4] 논문 Über Muscarin. III
[5] 논문 The structure of muscarine
[6] 논문 Structures of muscarine picrate and muscarine tetraphenylborate 1993-05-15
[7] 논문 A concise synthesis of (+)-muscarine 1992-11
[8] 논문 Über Muscarin. III
[9] 논문 Über Muscarin
[10] 논문 Synthese von Stereoisomeren des Muscarins
[11] 논문 Über Muscarin. 9. Mitteilung. Über die Synthese von racemischem Muscarin, seine Spaltung in die Antipoden und die Herstellung von (−)-Muscarin aus D-Glucosamin
[12] 논문 A simple, stereospecific synthesis of dl-muscarine and dl-allomuscarine
[13] 논문 Chelation-controlled synthesis of (.+-.)-muscarine
[14] 논문 A Convenient Synthesis ofL(+)-Muscarine
[15] 논문 A simple, stereospecific synthesis of (+)-muscarine
[16] 논문 A stereospecific synthesis of (+)-muscarine
[17] 논문 Stereospecific synthesis of muscarines and allomuscarines in D- and L-series
[18] 서적 Human Pharmacology: Molecular to Clinical Mosby
[19] 서적 “A practical treatise on materia medica and therapeutics”
[20] 논문 Pharmacological actions of pure muscarine chloride 1957-03
[21] 문서 Chemistry and pharmacology of muscarine, muscarone and some related compounds Pharmacology Department, University of Zurich, Switzerland
[22] 서적 学術用語集 動物学編 丸善
[23] 서적 よくわかる薬理学の基本としくみ 秀和システム
[24] 서적 食品衛生検査指針理化学編 2005 公定検査法等詳解 日本食品衛生協会


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